8-取代喹哪啶的合成与晶体结构

8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。

该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。

环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。

2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。

该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。

得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。

3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。

该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。

环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。

总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。

这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。

8-羟基喹啉的制备8-羟基喹啉的合成指导教师：邹平姓名：崔仁勇专业：化学生物学学号：20214072 摘要：本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料，用Skraup法合成8-羟基喹啉。

反应条件为：n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3,90～100℃,反应两小时，经蒸馏、中和、再蒸馏和抽滤后得到8-羟基喹啉粗产品2.26g，收率为31.17%（以邻氨基苯酚计）。

关键词：8-羟基喹啉Skraup法合成8一羟基喹啉为淡黄色或白色针状结晶，见光发黑，有苯酚气味，易溶于乙醇、氯仿、苯、无机酸、丙酮和碱，几乎不溶于水和醚。

8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体，可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树酯、酚醛树酯和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂，它作为性能优异的金属离子螯合剂，已广泛应用于冶金工业和分析化学中的金属元素化学分析、金属离子的萃取、光度分析和金属防腐[1]等方面。

其制备方法主要用较高，反应物毒性有喹啉磺化碱融法[2]、氯代喹啉的水解、氨基喹啉的水解、Skraup合成法[2、3]等。

前三种方法存在费较大，产物分离较难等缺点，因此不是最优的合成方案。

Skraup合成法是利用邻氨基苯酚、浓硫酸、甘油和邻硝基苯酚共热得到8-羟基喹啉,具有所用原料成较低，无毒或毒性较小，产物易分离，产率较高等优点，是合成8-羟基喹啉的最优合成方案。

本实验将采用Skraup合成法来合成8-羟基喹啉，所用的反应物物质质量之比为n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3。

Ⅰ 实验部分1．1 实验药品与仪器药品：邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油、浓硫酸（98%）、水，以上药品均为分析纯。

仪器：合成装置，水蒸气发生装置，蒸馏装置 1．2 实验步骤1．2．1 在圆底烧瓶中称取19g无水甘油，并加入3.6g邻硝基苯酚、5.5g邻氨基苯酚，混匀，然后缓慢加入9mL浓硫酸。

8羟基喹啉的制备实验报告
《8羟基喹啉的制备实验报告》
实验目的：
本实验旨在通过一系列化学反应，制备出8羟基喹啉。

实验原理：
8羟基喹啉的制备主要通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，生成2-氯-1-羟基乙烷，再通过氢氧化钠的碱性水解反应，得到8羟基喹啉。

实验步骤：
1. 在干燥的环己酮中，加入苯酚和三氯化铝催化剂，搅拌均匀。

2. 将1,2-二氯乙烷缓慢滴加到反应体系中，反应温度控制在5-10摄氏度。

3. 反应结束后，加入水和氢氧化钠，进行碱性水解反应。

4. 将产物用醚提取，并通过蒸馏纯化得到8羟基喹啉。

实验结果：
经过实验操作，成功制备出了8羟基喹啉，产物经NMR和质谱分析，确认其结构和纯度。

实验结论：
本实验通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，再经过碱性水解反应，成功制备出了8羟基喹啉。

实验结果表明，该方法可以有效合成目标产物，并为进一步的应用研究提供了可靠的实验基础。

实验中还需要注意反应条件的控制和产物的纯化，以确保实验结果的准确性和可靠性。

希望本实验报告对相关研究和实验工作有所帮助。

合成5,7-二硝基-8-羟基喹哪啶的一种新方法
朱惠琴
【期刊名称】《化学试剂》
【年(卷),期】2007(29)1
【摘要】在乙腈、聚乙二醇存在下,8-羟基喹哪啶与硝酸铈铵反应生成标题化合物。

8-羟基喹哪啶与硝酸铈铵的物质的量比为1∶1.4时,加热回流反应1.8 h,5,7-二硝
基-8-羟基喹哪啶的产率可达78.3%。

【总页数】2页(P51-52)
【关键词】8-羟基喹哪啶;硝酸铈铵;聚乙二醇;硝化反应
【作者】朱惠琴
【作者单位】淮阴师范学院化学系
【正文语种】中文
【中图分类】O626.32
【相关文献】
1.8-羟基喹啉-N-氧化物和5,7-二硝基-8-羟基喹啉-N-氧化物与Au(Ⅲ)、Pd(Ⅱ)的配合物之合成 [J], 龚钰秋;姜美春
2.5,7-二硝基-8-羟基喹哪啶合成工艺研究 [J], 李润莱;李树安;张珍明;马晓波;吴琼
3.5,7-二氯-8-羟基喹哪啶的合成 [J], 韦长梅
4.铋(Ⅲ)-8-羟基喹哪啶体系的极谱行为——表面活性剂增敏机理和分析应用——Ⅲ.十二烷基苯磺酸钠对铋(Ⅲ)-、铅(Ⅱ)-8-羟基喹哪啶,铜(Ⅱ)-、镉(Ⅱ)-、锌(Ⅱ)-
乙二胺体系电流增敏机理对比和规律 [J], 张月霞;蒲宇宏
5.微波辐射下5，7-二硝基-8-羟基喹啉的合成 [J],
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

8羟基喹啉的实验报告8羟基喹啉的实验报告引言：8羟基喹啉是一种具有广泛应用前景的有机化合物，它在医药、农药和材料科学等领域都具有重要的研究价值。

本实验旨在通过合成8羟基喹啉并对其性质进行表征，为进一步研究和应用提供基础数据。

实验方法：1. 合成8羟基喹啉：首先，将对苯二酚溶解于氢氧化钠溶液中，加热至溶解完全。

然后，将喹啉溶解于氢氧化钠溶液中，搅拌均匀。

将对苯二酚溶液缓慢滴加到喹啉溶液中，同时保持溶液温度在50°C左右。

反应结束后，将反应液进行过滤和洗涤，得到8羟基喹啉的沉淀产物。

2. 表征8羟基喹啉：使用红外光谱仪对合成的8羟基喹啉进行表征。

在红外光谱图中观察各功能团的吸收峰位置和强度，并与已知的8羟基喹啉的典型光谱进行比对。

实验结果：通过实验合成得到了8羟基喹啉的沉淀产物，并进行了红外光谱分析。

红外光谱图显示，合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明成功合成了目标产物。

讨论：8羟基喹啉作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。

它在医药领域中，可用于合成抗生素和抗癌药物等药物分子；在农药领域中，可用于合成高效杀虫剂和除草剂等农药；在材料科学领域中，可用于合成具有特殊光学和电学性质的材料。

因此，对8羟基喹啉的合成和性质研究具有重要的理论和应用价值。

本实验通过合成8羟基喹啉并对其进行表征，为进一步研究和应用提供了基础数据。

通过红外光谱分析，我们确认合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，说明合成方法的可行性和准确性。

然而，本实验中仍存在一些问题和改进的空间。

首先，合成过程中对反应条件和溶剂选择的优化还需要进一步研究，以提高合成产率和纯度。

其次，对合成产物的结构和性质进行更详细的表征，如核磁共振和质谱分析，可以进一步确认合成产物的结构和纯度。

结论：本实验成功合成了8羟基喹啉，并通过红外光谱分析对其进行了表征。

合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明合成方法的可行性和准确性。

8–羟基喹啉的合成应用化学2008级唐祖建20086129摘要：8-羟基喹啉是白色或淡黄色晶体或结晶性粉末，露光变黑，有石炭酸气味。

8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。

8-羟基喹啉广泛用于金属的测定和分离，制染料和药物的中间体，制杀菌剂等。

本实验以邻氨基苯酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。

关键词：8-羟基喹啉，水蒸气蒸馏，邻硝基酚，邻氨基酚1 实验部分1.1 实验原理以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。

浓硫酸的作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成物脱水成环。

硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基–1,2–二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。

反应历程如下：(1)CH2OHCHOH CH2OH H2SO42CH2HCCHO(2)OHNH2CH2CHCHOOHNHCH2CH CHOHH2SO4OHNHNO2OHNOH1.2 实验药品无水甘油邻硝基苯酚邻氨基苯酚浓硫酸氢氧化钠饱和碳酸钠溶液乙醇1.3 实验仪器圆底烧瓶回流冷凝器水蒸气蒸馏装置锥形瓶滴管烧杯玻璃棒1.4 实验操作在圆底烧瓶中称取19g无水甘油（约0.2mol），并加入3.6g（0.026mol）邻硝基苯酚、5.5g（0.05mol）邻氨基苯酚，使混合均匀。

然后缓缓加入9mL浓硫酸（约16g）。

装上回流冷凝管，在石棉网上用小火加热。

当溶液微沸时，立即移去火源。

反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2小时。

稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。

瓶内液体冷却后，加入12g氢氧化钠与12mL水的溶液。

再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。

再进行水蒸气蒸馏。

蒸出8-羟基喹啉（约收集馏液400mL）。

馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥后的粗产品6g左右。

粗产物用乙醇–水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉5g左右（产率69﹪）。

实验 8-羟基喹啉的制备一、化学反应式NH2+CH2CH CH2OH OH24o-NO2C6H4OHNOHOH二、化学药品与仪器无水甘油19g (15mL，0.2mol) 邻硝基苯酚3.6g (0.026mol) 邻氨基苯酚5.5g (0.05mol)浓硫酸16g (9mL)氢氧化钠溶液14mL (1 : 1质量比）饱和碳酸钠溶液乙醇-水混合溶剂45mL (4 : 1体积比）pH试纸。

圆底烧瓶（250mL)球形冷凝管丁形管三口烧瓶（250mL) 球形冷凝管螺旋夹接引管锥形瓶吸滤瓶(250mL)布氏漏斗。

三、实验步骤在250mL圆底烧瓶上，装球形冷凝管，整个装置仪器必须是干燥过的。

在圆底烧瓶中称取19g无水甘油[1]，并加入3.6g邻硝基苯酚[2]和5.5g 邻氨基苯酚[3]，使之混合均匀。

在冷却下缓缓加人9mL浓硫酸[4]，摇匀后装球形冷凝管。

在摇动下用小火加热，当溶液微沸时，立即移去热源。

反应大量放热，会导致剧烈沸腾（注意安全）。

待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2.0〜2.5h[5]。

稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。

待瓶内液体冷却后，慢慢滴加约14mL氢氧化钠溶液，烧瓶置于冷水中冷却，摇匀后，再小心滴加饱和碳酸钠溶液，使呈中性[6]。

再加入10mL水进行水蒸气蒸馏[7]。

馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物[8]，洗涤，干燥，得粗产物。

粗产物用45mL乙醇-水混合溶剂重结晶，得纯品8-羟基喹啉（或取0.5g粗产物进行升华，得到纯的针状晶体，用于测试）。

样品称重，计算产率[9]。

测定产物的熔点。

测定产物的红外光谱。

四、8-羟基喹啉的性质8-轻基喹啉8-hydroxyquinoline[148-24-3]白色或淡黄色针状晶体或结晶性粉末。

m.p.75〜76°C (分解）。

b.p.267°C。

不溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸。

能升华。

广泛应用于金属的测定和分离。