高三化学专题复习——有机合成推断题
【重点、难点分析】
有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4〜6问的设问包含有机化
学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。
综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。
一、有机推断题的解题方法
1. 解题思路：
原题审题、综合分析明显条件找出解题突破口结构、反应
原题→隐含条件→性质、现象、特征2. 解题关键：
(1) 据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。
(2) 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
(3) 据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。
(4) 据某些特定量的变化寻找突破口。
二、知识要点归纳
1. 十种常见的无机反应物
(1) 与B Q反应须用液溴的有机物包括：
烷烃、苯、苯的同系物--- 取代反应。
(2) 能使溴水褪色的有机物包括：
①烯烃、炔烃、、、、、加成反应。
②酚类-取代反应---- 羟基的邻、对位。
③醛(基)类、、、、、氧化反应。
(3) 能使酸性KMnO褪色的有机物包括：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛 (基)类 ------- 氧化反应。
(4) 与浓硫酸反应的有机物包括：
①苯的磺化反应物取代反应。
②苯的硝化催化、脱水----- 取代反应。
③醇的脱水催化、脱水----- 消去或取代。
④醇和酸的酯化催化、脱水取代反应。
⑤纤维素的水解催化取代反应和稀硫酸反应的物质有：
⑥二糖、淀粉的水解、、、、、催化、、、、、取代反应
⑦羧酸盐变成酸反应物----- 复分解反应
(5) 能与H2加成的有机物包括：
烯烃、炔烃、含苯环、醛 (基)类、酮类---- 加成反应也是还原反应。--顺推
可逆推
→ 结论
8
(6) 能与NaoH 溶液反应的有机物包括：
卤代烃、酯类-----水解(皂化)反应也是取代反应。
卤代烃与NaOH 醇溶液-----消去反应 酚类、羧酸类-----中和反应。 (7) 能与N Q CO 反应的有机物包括：羧酸、苯酚等；
能与NaHCO 反应的有机物包括：羧酸 -----强酸制弱酸。
(8) 能与金属Na 反应的有机物包括：1含-OH 的物质：醇、酚、羧酸。 (9) 和CU(OH)2反应的有机物：
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 -----氧化剂-----氧化反应(加热)
羧基化合物-----反应物-----中和反应(不加热) 多羟基有机物可以和 CU(OH)2反应生成蓝色
溶液
(10) 和银氨溶液反应的有机物：
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应 强酸性物质会破坏银氨溶液
2. 十四种常见的实验现象与相应的结构(特征性质) (1) 遇溴水或溴的 CC ∣4溶液褪色：C= C 或C≡ C 或醛； (2) 遇FeCI 3溶液显紫色：酚羟基； (3) 遇I 2变蓝色的是：淀粉； (4) 遇石蕊试液显红色：羧基； (5) 遇HNO 变黄色：含苯环的蛋白质；
(6) 与Na 反应产生H 2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸)； (7) 与Na 2CO 或NaHCO 液反应产生 CO:羧基； (8) 与Na 2CO 溶液反应但无 CO 气体放出：酚羟基； (9) 与NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(10) 发生银镜反应或与新制的 CU(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (11) 常温下能溶解CU(OH)2：是羧基。
(12) 能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“ -CH 2OH 的结构(边醇)；
能氧化的醇：羟基相连的碳原子上含有氢原子； 能发生消去反应的醇：羟基相邻的碳原子上含有氢原子； (13) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (14) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 3. 有机物相互转化网络
网络一：
网络二：
HOGCHOH NO 2
Br
CH 3
NO 2
BrCHCHBr
A
n CHCH 4 CH=CH 3
tGH-CHO⅛
24
CH CH 23 CH=CHCI
11 「CH 12
CHCHBr 壬 CHCHOH # CHCHO l6 CHCOOH
113I 15 1 F
3 /
18
19 20
21
22
CHCHONa QH 5OC⅛ CHCOO<⅜
I - -ONa 显色反应
4. 由反应条件确定官能团
5. 根据反应物性质确定官能团
6.
7.
(1)烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的C∣2之间的数量关系;
O ⑵不饱和烃分子与 H2、Br2、HCl等分子加成时，C= C C≡ C与无机物分子个数的关系;
O ⑶含-OH有机物与Na反应时，-OH与H2个数的比关系；
O ⑷-CHO与Ag或CSO的物质的量关系；
O (5) 酯基与生成水分子个数的关系；
(6) RCH2θH→ RCH→ RCOOH
M M-2 M+14 ( 关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) + CH3COOH
(7) RCH2OH - → CHCOOCR
浓HSO
M M+42 (
+CHCHOH
(8)
RCOOH^HS Q-→ RCOOCHH i
M+28 ( 关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量
