中药栀子中环烯醚萜苷类有效成分的综合色谱分析.pptx

O
O
o-glc
10
CH2OH
梓醇(9碳）
（2）栀子 栀子苷 (又称京尼平苷）、 异羟基栀子苷 和京尼平苷酸是清热泻火 中药栀子的主成分。京尼平苷具有显著 的泻下作用和利胆作用；京尼平苷苷元 (京尼平)具有显著的促进胆汁分泌作用和 COOH 泻下作用。 COOCH3 COOCH3
O HOH2C O
O
近年来，在海洋生物中的海藻和腔肠、海绵、软 体动物中发现越来越多的倍半萜，在昆虫器管和 分泌物中也有发现。
1、连状倍半萜
OH
金合欢醇
金合欢醇在金合欢花油、橙花油、香 茅油中含量较多，为重要的高级香料原 料。
2、环状倍半萜
H O O O
O
O
H H
青蒿素为过氧化物倍半 萜，是从中药青蒿(也称黄 花蒿) 中分离到的抗恶性 疟疾的有效成分，在水及 油中均难溶解。
樟脑
O
O C H
O
O
O 对氧化樟脑
π-氧化樟脑
4、环烯醚萜

环烯醚萜为蚁臭二醛的缩醛衍生物。

该类化合物含有取代环戊烷环烯醚萜和 环戊烷开裂的裂环环烯醚萜两种基本碳架。
（1）地黄
梓醇 又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主 要有效成分，并有很好的利尿和迟发性的缓下 功能。
OH
6 7 8 5
4
3 2 9 1
O
O C2HOH O
glc HOH2C
栀子苷
glc HO
glc
京尼平苷酸
异羟基栀子苷
二、倍半萜
倍半萜类是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳 原子的化合物类群。 倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥发 油的形式存在，是挥发油高沸程部分的主要组成 分。 在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在。

RP-HPLC测定大黄栀子中环烯醚萜甙类的含量
王钢力;赵淑杰;陈德昌
【期刊名称】《中国中药杂志》
【年(卷),期】1999(24)10
【摘要】目的 :测定大黄栀子中环烯醚萜甙类成分的含量。

方法 :采用反相高效液相色谱法 ,以栀子酸、栀子甙和鸡矢藤次甙甲酯为对照品。

结果和结论 :栀子酸、栀子甙和鸡矢藤次甙甲酯分别在 0 .0 97～0 .6 0 6 μg ,0 .0 6 38～ 3.990
μg ,0 .1 98～1 .2 39μg线性良好。

3种成分的平均加样回收率分别为 1 0
0 .0 % ,99.9% ,1 0 0 .1 % ,RSD分别为 1 .2 3% ,1 .38% ,1 .5 3% (n =5 )。

【总页数】3页(P616-618)
【关键词】大黄栀子;环烯醚萜甙;HPLC;中药
【作者】王钢力;赵淑杰;陈德昌
【作者单位】中国药品生物制品检定所
【正文语种】中文
【中图分类】R282.71;R284.1
【相关文献】
1.不同产地龙胆中环烯醚萜类成分的含量测定 [J], 王立明
2.用LC-MS/MS法同时测定栀子中3种环烯醚萜苷类成分的含量 [J], 常瑞蕊;陈卫东;周婷婷
3.RP-HPLC测定当药中环烯醚萜和三萜类成分含量 [J], 黄文哲;许春晖;周大成;佟
丽华;叶祖光
4.栀子中环烯醚萜甙的薄层分离及光密度测定法的探讨 [J], 王艳春;童玉懿
5.栀子中环烯醚萜甙类成分的HPLC含量测定 [J], 刘燕;吕高荣;鲁静
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萜
30
40 ～7.5x103至 ~3x105
n=6
n=8 (C5H8)n
多聚萜

根据各萜类分子结构中碳环的有无和数
目的多少，进一步分为链萜、单环萜、
双环萜、三环萜、四环萜等。

单萜和倍半萜多以萜烃或简单含氧衍生 物的形式比较集中地存在于挥发油中， 同时还形成环烯醚萜和树脂类成分广泛
分布于自然界。

二萜是树脂的主要成分，三萜常形成皂
苷。
五、萜类化合物的生理活性和分布
(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙 (yuanhuadin)均为引产药。
(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素 (chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
原子的化合物类群。

倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥 发油的形式存在，在植物中多以醇、酮、内酯 或苷的形式存在。

倍半萜类化合物按碳环数分为无环、单环、双
环、三环、四环型倍半萜；按构成环的碳原子
数分为五元环、六元环、七元环。
(一) 无环倍半萜
CH3 CH3 金合欢醇存在于金合欢花油、 H3C 橙花油、香茅中，为重要的高 HO 级香料原料。 橙花醇
(8)泻下作用：如栀子苷(京尼平苷， geniposide)。 (9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。 (10)防治肝硬化、肝炎的活性：如葫芦素B、 E(cucurbitacinB、E)。 (11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子苷 (yatanoside、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、 C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、 F、G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。

三、含量测定
• BH十十In－→(BH十In－)→BH十· In－ • 应用本法的关键在于介质的pH、酸性染料的种类和有机溶剂的选择， 其中尤以pH的选择最为重要。如果pH偏低，虽然可使生物碱以盐的 形式存在，但染料仍以酸的形式存在；如果pH偏高，染料以阴离子形 式存在，而生物碱却以游离状态存在，两种情况均不能使阴阳离子定 量结合。pH的选择要根据染料的性质及生物碱的碱性(pKa)大小来确 定。一般生物碱一元碱与溴麝香草酚兰形成1:1的离子对，pH最好在 5.2～6.4之间；二元碱与溴麝香草酚兰形成l:2的离子对，则pH最好在 3.0～5.8之间。常用酸性染料有甲基橙、溴麝香草酚兰、溴甲酚绿、 溴酚兰和溴甲酚紫等。选择有机溶剂的原则是根据离子对与有机相能 否形成氢键以及形成氢键能力的强弱而定。氯仿、二氯甲烷与离子对 形成氢键，有中等程度的提取率，且选择性较好，是常用的提取溶剂。
一、结构特征及理化性质
• （二）理化性质 • 1. 物理性状 多数生物碱为结晶型固体，少数为无定形粉末，个别小 分子生物碱为液体，如槟榔碱、烟碱等。液体生物碱及个别小分子生 物碱具有挥发性和升华性，如麻黄碱具有挥发性、咖啡因具有升华性 等。一般生物碱为无色或白色，结构中存在较长共轭体系时可显不同 颜色，如黄连生物碱显黄色。 • 2. 溶解性 大多数生物碱属亲脂性成分，游离状态下难溶于水，易溶 于氯仿、乙醚、丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂；与酸结合成盐后水溶 性增加，但与不同酸生成的盐水溶性有差异，一般含氧无机酸及小分 子有机酸的生物碱盐水溶性较大。季铵型生物碱、生物碱氮氧化物易 溶于水，一些小分子生物碱则既可溶于水也可溶于有机溶剂。含有酸 性基团(如酚羟基、羧基)的生物碱可溶于不同碱性的碱水溶液中，含 有内酯环、内酰胺结构的生物碱可溶于热苛性碱水溶液。 • 3. 酸碱性 大多数生物碱具有不同程度的碱性。碱性强弱取决于生物 碱结构中氮原子的杂化方式、电子云密度分布以及分子的立体效应、 氢键效应等。酰胺类生物碱一般碱性较弱，几呈中性；如果在生物碱 结构中尚存在酸性基团，则同时会表现出酸碱两性。