大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃
5、
第三章不饱和烃
学习指导：
1. 烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和 Z 、E 表示法）；
2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应 一催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导
效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、一氢原子的反应（氯化）；
3. 炔烃的命名和异构；
4. 炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化） ;
炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）
5. 烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）
；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化） 。
6. 二烯烃的分类和命名；
7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（ 1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder 反应）
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
CH, CH, CH 2
1、 写出 l f-'..的系统名称。
GH J
2、 写出（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
CH 3
3、 写出「| 、的系统名称。
4、
、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）
H' I ： 1— A(
3
、
4
、
H CH2CH(CH 3)i
的系统名称。
写出
大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃
5、
）（立休构型）OH-
大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃
Cl
［竺CH5—CHCH?CH3
—O=CH
、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)
1、排列下列烯烃与HCI加成的活性次序：
(A) (CH 3)2C == CH 2 (B) CH 2 == CH2
(C) CH 3CH == CH 2 (D) CF 3CH == CH 2
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序：
(A) CH. CHCHi (B) aCCHCH3 (C)
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：
(A) (B) (C)
fCO
4、排列［O与下列化合物进行双烯加成的活性次序:
(CH 3hC
(B>1(C)c
(CHJ.C CH.CHjO
5、比较卜列化合物与1,3-丁二.烯进
行
Diels-Alder反应的活性大小
孑CH*COOH CHjCl
(A) i 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物
CH3—C=CH + Nfl
6
、
7、
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
（A）异丁烯（B）甲基环己烷（C） 1,2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
（A）己烷（B） 1-己烯（C） 1-己炔（D） 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯（无机试剂任选）。
2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1,4-壬二烯（其它试剂任选）。
七、推结构
1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃A和B,经催化加氢都得到烷烃C o A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和（CH3）2CHCHO ; B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A , B, C的构造式。
3、三种烃A , B, C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：
1. A和B能使B「2/CCl4溶液褪色，其中A生成（CH3）2CBrCH z CH z Br, C不与BTCCW溶液反应。
2. A和C都不能使稀KMnO 4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。
3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH 3COCH 3和一个醛。
求A , B , C的构造式。
答案：
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯
（CH a）jCH CH^CHi
2、『一厂
/ \
CH J CH J CH J CHj
3、
3, 5, 5-三甲基环己烯4、（E）-3, 5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）
(CHi)iC—CH2CH J CH,
1、Br CH J CHCCH.CH J
1 1
2、Br OH
3、
CH3CHCH—CH CH—CH2, CH J CH2CH—CH—CH CH a , CH CH-CH.
1 n
Cl Cl Cl Cl Cl
,KOH/W T OHC(CH2)3CHO,
5、
H H \ / CHACNs CHJ, CH.C^CCH^, O-C
CH, CHj
7
、
三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 。
1、(A) > (C) > (B) > (D)
2、(C) > (A) > (B)
3、(A) > (C) > (B)
4、(D) > (B) > (C) > (A)
5、(B) > (C) > (A)
6、4
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A)使KMnO4溶液褪色。
余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。
2、(C)能生成炔银或炔亚铜。余三者中：(B)能使酸性KMnO 4溶液褪色，同时有CO?释出；(D)能使酸性KMnO 4溶液褪色，但无CO?释出；(A)不能使KMnO 4溶液或Br?-CCl 4褪色。
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。
2、经酸性KMnO 4溶液洗涤。
六、有机合成题(完成题意要求)。
1、
CjJhBr
