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药物合成知识点总结一、基本原理1. 药物合成的基本原理药物合成的基本原理是有机合成化学的一部分，它包括有机化学反应、合成路线设计和实验操作等方面的知识。
在药物合成的过程中，需要根据药物的结构特点和合成可行性，设计出合成路线，并通过实验操作将合成路线转化为有效的药物产物。
2. 药物结构与活性关系药物的结构与活性之间存在着密切的关系。
药物的分子结构决定了其在生物体内的作用机制和药理活性。
通过对药物结构的深入了解，可以有针对性地设计出具有特定生物活性的新型药物分子。
3. 药物合成的目标药物合成的目标是将具有一定生物活性的小分子化合物合成为具有特定药理活性的药物分子，为临床治疗提供有效的药物剂型。
药物合成需要充分考虑合成效率、合成可行性和产品纯度等因素，在实际操作中需要综合考虑各种因素，确保合成路线的稳定性和可靠性。
二、合成路线设计1. 合成路线设计的基本原则合成路线设计是药物合成的关键步骤之一。
在设计合成路线时，需要考虑多种因素，包括反应的选择、官能团的保护和去保护、合成中间体的构建等。
合成路线设计需要遵循一定的化学原则和反应规律，确保合成路线的可行性和稳定性。
2. 合成路线设计的策略在合成路线设计中，需要根据目标药物的结构特点和反应类型，确定合成路线的策略。
合成路线设计的策略包括直接合成、片段合成、立体选择性等。
通过合成路线设计的策略，可以有效地将复杂的有机分子合成为目标药物。
3. 合成路线的优化合成路线的优化是药物合成过程中的重要工作之一。
优化合成路线可以提高合成效率、减少副反应和提高产物纯度。
合成路线的优化需要结合实际操作，充分考虑反应条件、反应产物和中间体的稳定性，确保合成路线的可靠性和稳定性。
三、反应类型1. 羟基化反应羟基化反应是有机合成中常见的反应类型之一。
羟基化反应可以将烯烃、芳香化合物等转化为羟基化合物，为药物合成提供了重要的合成方法。
2. 羧基化反应羧基化反应是有机合成中的一种重要反应类型。
第一章卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？答：卤化反应在有机合成中主要有如下应用：①制备具不同生理活性的含卤素有机药物②在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。
③为了提高反应选择性，卤素原子可作为保护基、阻断基等。
卤代物常作为反应中间体是因为卤素原子的引入可以是使有机分子的理化性质、生理活性发生一定变化，同时它也容易转化成其他官能团，或者被还原除去。
2 归纳常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要应用范围？3 讨论以下卤化反应的类型、反应历程。
（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）芳香化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）N BS的取代反应4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理有何异同点。
怎样判断加成方向？5 在-OH的置换反应中各种卤化剂各有何特点？它们的应用范围如何？第二章烃化反应1 学习过的被烃化物有哪几类？发生在氧、氮、碳原子上的烃化反应产物都是什么？2 常用的烃化剂有哪些？它们各有何特点？烃化剂种类主要有：卤代烷类；硫酸酯、磺酸酯类；醇、醚类；烯烃类；环氧烷类；重氮甲烷；3 举例说明下列人名反应：1）Gabriel反应；2) Délépine反应；3) Leuckart反应；4) Friedel-Crafts烃化反应；5) Williamson反应第三章酰化反应1 常见的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？答：常见的酰化剂有：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等。
羧酸的酰化能力较弱，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，一般需设法活化羧酸以增强羰基的亲电能力。
羧酸酯的酰化能力比羧酸弱，可用于N-酰化和O-酰化反应，一般应在高温下进行反应，且以质子酸、Lewis酸或醇钠进行催化。
酸酐是强酰化剂，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，多在酸或碱催化下进行。
酰氯是一个活泼的酰化剂，活性比酸酐大，反应能力强，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，通常在有机碱或碳酸钠等无机弱碱存在下进行。
1. 以基本化工原料合成1,2-环己二酮，1,3-环己二酮和1,4-环己二酮，注明主要的反应试剂和反应条件。
P3-137
2. 以甲苯、甲基丙二酸二乙酯等为原料，通过对氟氯苄中间体，合成非甾体抗炎药舒林酸的中间体3-（4’-氟苯基）-2-甲基丙酸，注明主要的反应试剂和反应条件。
P2-79
3. 以间苯二酚为主要原料，合成4-乙基间苯二酚，注明主要的反应试剂和反应条件。
P3-98
4. 分别以苯和邻硝基苯甲酸为主要原料，合成间硝基苯乙酮和邻硝基苯乙酮，注明主要的反应试剂和反应条件。
P3-116,117
5. 以甲苯为主要原料合成3-三氟甲基苯胺，注明主要的反应试剂和反应条件。
P2-52
6. 以乙酰乙酸乙酯为主要原料，合成2-庚酮，注明主要的反应试剂和反应条件。
P2-71
7. 以乙醛为主要原料，合成2-乙基己醇，注明主要的反应试剂和反应条件。
P4-11
8. 以环己酮制备环戊酸的基本过程，注明主要的反应试剂和反应条件。
P5-32
9. 以苯酚制备扑热息痛(对乙酰基氨基苯酚)，注明主要的反应试剂和反应条件。
P5-44
10. 以2-氯吡啶甲酸制备2-氯-3-氨基吡啶，注明主要的反应试剂和反应条件。
P5-54
11. 以异戊醛制备3-氨甲基-5-甲基己酸，注明主要的反应试剂和反应条件。
P5-55
12. 以环戊酸制备环丁基甲醇，注明主要的反应试剂和反应条件。
P7-29。
药物合成反应本科复习题2015年药物合成反应复习题⼀、名词解释（3*5=15*4）1.化学试剂DMSO：⼆甲基亚砜，分⼦式为（CH3)2SO2.化学试剂DMF：N,N-⼆甲基甲酰胺3.化学试剂THF：四氢呋喃4.化学试剂NBS：N-溴代丁⼆酰亚胺/N-溴代琥珀酰亚胺，溴化剂，具有⾼度的选择性，只进攻弱的C—H键即与双键或苯环相连的α-H。
5.化学试剂DMAP：4-⼆甲氨基吡啶，是⼀种超强亲核的酰化作⽤催化剂6.化学试剂DCC：⼆环⼰基碳⼆亚胺，通常作为反应脱⽔剂7.化学试剂MCPBA：间氯过氧苯甲酸，⽤于环化反应和Baeyer-Villiger氧化反应8.Bz2O2引发剂：过氧苯甲酰，是⼀种常⽤的⾃由基聚合反应的引发剂。
9.释电⼦基：能增加相邻基团电⼦云密度的基团。
10.吸电⼦基：能减少相邻基团电⼦云密度的基团。
11.活性亚甲基：邻位连有羰基或其他强吸电⼦基的亚甲基结构。
12.质⼦酸：⽔溶液中能电离出质⼦的酸。
13.Lewis酸：含有空轨道、能够接受外来电⼦对的分⼦或离⼦。
14.亲核反应：负性基团⾸先进攻的反应。
15.亲电反应：正性基团⾸先进攻的反应。
16.马⽒规则：当发⽣亲电加成反应时，亲电试剂中的正电基团总是加在取代最少的碳原⼦上，⽽负电基团则会加在取代最多的碳原⼦上。
17.卤化反应：有机化合物分⼦中建⽴碳—卤键的反应。
18.烃基化反应：有机分⼦中氢原⼦被烃基取代的反应。
19.Williamson反应：卤代烃和醇在碱的存在下⽣成醚的反应。
20.Gabriel反应：邻苯⼆甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反应，然后肼解得伯胺的反应。
21.Leuckart还原反应：⽤甲酸及其铵盐对醛酮进⾏还原烃化反应22.Fridel-Crafts烷基化反应：在三氯化铝的催化下，卤代烷和芳烃反应在环上引⼊烃基的反应。
23.酰化反应：有机物分⼦中氢原⼦被酰基取代的反应。
24.Fridel-Crafts酰基化反应：酰氯、酸酐等酰化剂在Lewis酸或质⼦酸催化下，对芳烃进⾏亲电取代⽣成芳酮的反应。
第一章卤化反应一、烯丙型、苄基型化合物自由基卤化反应卤化试剂：NBS二、（一）卤素单质为卤化剂的亲电取代反应（二）氢卤酸及其盐为卤化剂的卤化反应（三）胺氮卤化剂为卤化剂的卤代反应(N—氯代丁二酰亚胺NCS，N—溴代丁二酰亚胺NBS，N-溴代乙酰胺NBA，N—氯代乙酰胺NCA）（四)次卤酸及其衍生物的卤化剂的卤化反应三、芳香烃卤甲基化反应（Blanc反应 )卤甲基化试剂：甲醛-卤化氢、多聚甲醛—卤化氢、卤甲醚等。
质子酸：硫酸、磷酸、乙酸和Lewis acid等均可催化反应。
四、不饱和烃与卤素的亲电加成反应机理：1桥金属离子历程2碳正离子历程OEtO3hv / Br2160 ~ 180o CBrBr85%+Cl23Cl+HClMeOCONMe2MeOCONMe2ClMeOH / refluxTBHP / HCl+MeOCONMe2Cl50%35 : 65SH3C SH3C XX = Cl 94%Br 83%NXS / solvent4H3CO H3CO H3COClClt-BuOCl / (C2H5)3N-3HF0o C / CH2Cl265%4%++HCHO+HClZnCl2ClBr五．不饱和烃与卤化氢、氢卤酸的亲电加成六、羰基化合物α—位卤化反应 卤化剂：X2、N —卤代酰胺、 次卤酸酯、硫酰卤 溶剂:CCl4， CHCl3， Et2O ， AcOH七、羟基的置换卤化反应卤化剂:卤化氢、氢卤酸、卤化磷、含硫卤化物（基本规律：1苄醇=烯丙醇>叔醇>仲醇〉伯醇2HI 〉HBr>HCL>HF)二章 硝化反应 直接硝化（电子云密度高的芳烃）第四章 氧化反应一、Baeyer —Villiger 贝耶尔—菲林格氧化(酮类化合物用过氧酸氧化生成酯） 机理：酮羰基先与过氧酸发生亲核加成，然后远羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到过氧键的氧原子上，同时过氧键异裂，脱去过氧酸中的羧酸而形成酯。
药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。
答案：1) 取代反应；2) 加成反应。
3. 描述硝化反应的基本原理。
答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。
4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。
答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。
6. 写出一个简单的酯化反应方程式。
答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。
答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。
9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。
答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。
11. 描述一个简单的氧化反应过程。
答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。
12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。
答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。
14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。
答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。
化学药物是指凡具有预防、治疗、缓解、诊断疾病或调节机体功能化学物质。
(绪论)按照药物合成反应机理，卤化反应包括亲电加成（大多数不饱和烃的卤加成反应），亲电取代（芳烃和羰基α位的卤取代反应），亲核取代（醇羟基、羧羟基和其他官能团的卤置换反应），自由基反应（饱和烃、苄位和烯丙位的卤取代反应，某些不饱和烃的卤加成反应以及羧基、重氮基的卤置换反应）。
(第一章卤化反应p1)不对称烯烃与溴化氢的加成会产生过氧化物效应（加成方向符合反马氏规则）（第一章卤化反应p11）。
卤化剂氯化亚砜的分子式是 SOCl2(第一章卤化反应 p36)在卤化氢对醇羟基的置换卤化反应中，各种醇的反应活性顺序是: 叔醇>仲醇>伯醇） (第一章卤化反应 p27)发生烃化反应的化合物称为被烃化物, 常见的被烃化物有: 醇，酚 (在羟基氧上引入烃基), 胺类 (在氨基氮上引入烃基) 和活性亚甲基，芳烃(在碳原子上引入烃基)。
（第二章烃化反应 p44）请写出制备伯胺的任意两种方法：过量的氨与卤代烃反应、 Gabriel（加布里）反应、改良的Gabriel反应（三氟甲磺酰胺法）、 Délépine（德莱潘）反应、利用二苯硫基胺制备伯胺、还原烃化法。
(第二章烃化反应p56-57)环氧乙烷是羟乙基化试剂 (第二章烃化反应p50)在用卤代烃作烃化剂的Friedel—Crafts烃化反应中，下列卤代烃（氯甲烷仲卤代烃伯卤代烃一氯苄）活性最大的是：一氯苄（第二章烃化反应 p65）为催化剂时，下列酰化剂（酰氯酰Friedel—Crafts酰化反应中，以AlCl3溴酰氟酰碘）活性最大的是酰碘(第三章酰化反应 p111 )伯胺和仲胺, 脂肪胺和芳香胺类药物与相同的酰化试剂发生酰化反应，其反应的难易程度顺序：脂肪胺>芳香胺伯胺>仲胺(第三章酰化反应p104)酰化反应中，常用的酰化剂为酰卤、羧酸、酸酐及酰胺等，上述的几种物质酰化能力大小顺序为酰卤>酸酐>羧酸>酰胺（第三章酰化反应p88）在有机物分子结构中的碳、氮、氧原子上导入酰基的反应称为酰化反应，相应的酰化反应的产物分别为: 酮（醛） , 酰胺 , 酯。
第一章绪论1、药物合成反应中反应类型有哪些？①按有机分子的结构变换方式分：新基团的导入反应；取代基的转化反应；有机分子的骨架。
②按反应机制分：极性反应（a.亲核试剂、b.亲电试剂）；自由基反应；协同反应2、药物合成反应主要研究对象：化学合成药物3、化学品的安全使用说明书——MSDS4、原子经济性反应：“原子经济性”是指在化学品合成过程中，合成方法和工艺被设计成能把反应过程中使用的所有原料尽可能多的转化到最终产物中。
5、三废：废气、废水、废渣第二章硝化反应1、混酸硝化试剂的特点有哪些？①硝化能力强；②氧化性较纯硝酸小；③对设备的腐蚀性小2、硝化试剂的活泼中间离子为：硝酰正离子NO23、桑德迈尔反应定义及应用定义:在氯化亚铜或溴化铜的存在下，重氮基被氮或溴置换的反应;重氮基被氰基置换：将重氮盐与氰化亚铜的配合物在水介质中作用，可以使重氮基被氰基置换，该反应也称Sandmeyer反应。
应用： CuX+Ar-N2X Ar-X+N2 （X:Cl,Br,-CN）4、常用的重氮化试剂一般是由盐酸、硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸与亚硝酸钠作用产生。
5、硝化反应定义：指向有机分子结构中引入硝基（—NO2）的反应过程，广义的硝化反应包括生产（C—NO2、N—NO2 和O—NO2）反应。
6、重氮化反应定义：含有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应。
7、硝化剂：单一硝酸、硝酸和各种质子酸、有机酸、酸酐及各种Lewis 酸的混合物。
8、生成硝基烷烃的难易顺序：卤代烃中卤素被取代的顺序：9、DMF:DMSO:10、常用的重氮化试剂有哪些？NaNO2+HCl/H2SO4第三章卤化反应1、Ph上取代基对卤化反应的影响①催化剂的影响；② 芳环结构的影响；③ 反应温度的影响；④ 卤化剂的影响；⑤ 反应溶剂影响2、醇与 HCl 发生卤置换反应活性顺序 醇羟基的活性顺序：叔（苄基、烯丙基）醇＞仲醇＞伯醇 氢卤酸的活性顺序： HI ＞ HBr ＞HCL3、NBS 的应用 （N —溴代丁二酸亚胺 ） hv① N —卤代酰胺与不饱和烃的卤取代反应机制： RCH 2CH=CH 2+NBSRCHBrCH=C 2H本反应属自由基型反应，可在光照下引发自由基②N —卤代酰胺与不饱和烃的加成反应：在质子酸（醋酸、溴氢酸、高氯酸）的催化下， N —卤代酰胺与烯烃加成易制备 错误！未找到引用源 方法。
③ N —卤代酰胺与醇羟基的置换反应：具有光学活性的醇羟基化合物用 N —卤代酰胺置换反应时，另加入三苯代膦（ Ph 3P ）不但反应温和，而且原不对称碳原子 的构型发生反转。
4、卤代氢与乙醇发生卤代 ；活性顺序： HI ＞HBr ＞HCL , 仲醇＞伯醇5、羰基的 α —H 比较活泼，在酸或碱的催化下，可被卤原子取代，生成 α —卤 代糖基化合物。
卤化试剂中卤正离子和卤负离子都能对有机物进行卤化，卤化 试剂中能提供卤负离子和卤正离子的各有哪些？ 答：可提供卤素负离子的卤化剂有：卤素、氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化 物等，如 X 2、HX 、POX 3、PX 3、PX 5、S 2CL 2、SCL 2、SOCL 2 等。
可提供卤素正离子的卤化剂有： 卤素、N —卤代酰胺、 次卤酸等， 如 X 2、NBS 、 XOH 等。
6、卤化反应的目的有哪些？药物合成反应中引入卤素的目的又是什么？ 答：目的是引入卤素原子。
药物合成反应中引入卤素的目的： （1）使有机物分 子的极性增加，反应活性增加； （2）可以提高药理活性，降低毒性，改变其性能 （3）可作为中间体。
7、醇发生卤代反应的活性顺序：叔（苄位，烯丙位）醇 ＞仲醇 ＞伯醇 8、饱和烃卤化是自由基反应三阶段： 链引发、链增长、链终止9、羧基被卤素取代 ： 反应活性顺序：脂肪羧酸＞芳香羧酸＞，芳环上具有供电子取代基的芳香羧 酸＞无取代基的芳香羧酸＞具有吸电子取代基的芳香羧酸10、卤化试剂：—卤代醇的重要 OR C Ph + RCONH 2H C11、自由基机理：NBS:NBA:12、含磷卤化剂：活性顺序13、含硫卤化剂： 第四章 烃化反应1、傅克烷基化（ Friedel-Crafts ）反应中活性最强的是路易斯酸（ Lwies ）是 AlBr 3， 其活性顺序为：AlBr 3>AlCl 3>SbCl 5>FeCl 3>FeCl 2>SnCl 4>TiCl 4>TeCl 4>BiCl 3>ZnCl 2 当 AlCl 3 催化卤代正丁烷或叔丁烷与苯反应时，活性顺序为：RF>RCl>RBr>RI 2、卤代烃作为烃化试剂对烃基进行烃化的知识点？活化顺序？○1 知识点：卤化烃作为烃化试剂对羟基进行烃化试剂时， 卤化烃活性顺序中， 醇活性的顺序 属于 SN1反应 。
○2 活化顺序：卤化烃在碱性条件下与醇羟基进行羟化反应生成二烷基醚，对 R 相同的卤化烃，卤化烃的活性次序按 RCl<RBr<RI3、活泼亚甲基化合物 C-烃化：（ C 负离子） 吸电子基的活性顺序 :Ph-<RSO-<-COOR<-C=N<-S 3RO<-COR<-N 2O碱性顺序：4、常用的烃化试剂： 卤代烃、醇、烯烃5、 F-C 烷基化的定义： 卤化烃在催化剂存在下与芳香族化合物进行芳核上碳原 子烷基化反应，该法常用与合成烷基取代的芳香衍生物。
6、 烃化试剂种类 : 卤代烃、磺酸酯和其他酯类、醇类、醚类、烯烃类、有机金 属类、甲醛和甲酸等。
7、 制备伯胺的反应 :A 、 Gabriel 伯胺合成反应 ：由于氨分子结构中有三个氢原子都可被烃基取代， 得到的产物常是混合物。
B 、 Delepine 伯胺合成法 ：活性卤代烃与环六次甲基四胺的反应生成环六次甲基 四胺复盐，然后在乙醇中用盐酸水解得到伯胺盐酸盐的反应。
8、 什么是羟乙基化反应： 定义：在氧、氮和碳原子上引入羟乙基的反应。
9、制备叔胺：环氧乙烷与芳胺发生反应生成 β-羟乙基芳胺， 并可进一步羟乙基 化反应得到叔胺。
10、格式试剂的通式 ：R-MgX11、卤代烃对烯烃的加成反应： 遵循马氏规则，氢加在氢多的地方， -X 加NCS : NBP:在氢少的地方，包括亲电加成和自由基加成。
第五章 酰化反应1、酰化反应： 是指在有机物分子结构中的碳、氮、氧等原子上导入酰基的反应， 其产物分别是酮（醛） 、酰胺和酯等。
羧酸在质子酸的催化下，对芳烃进行亲电取代反应生成芳酮，称为 Friedel-Crafts （酰化）反应，其反应机制的实质为芳香环上的亲电取代反应。
能发生 F-C 酰基化反应的试剂有 :Lewis 酸，DCC2、 酰化试剂的类型有 :1.羧酸 2. 酰氯3.酸酐4.羧酸酯 5.酰胺 活性顺序 : 酰氯＞酸酐＞羧酸酯＞酰胺＞羧酸3、付克酰基化反应是发生在苯环上的，苯环的取代基对该反应有影响。
如果苯环上活化基（给电子基）多，反应容易，反之就难。
4、N 酰化中，活性顺序 :N 酰化中胺的活性顺序 : 伯胺＞仲胺＞叔胺。
乙胺 ＞苯胺。
5、酰氯作为酰化试剂 发生酰化反应时，最重要的中间体离子是 酰基正离子6、酰氯的制备途径 : 在某些羧酸为酰化剂的反应中，加入 SOCl2、POCl3、PCl3和 PCl5 等氯化剂，使之在反应中生成酰氯。
7、酰化反应的分类1、O-酰化反应8、DEAD:CDI: 9、hoesch 反应：第六章 缩合反应1、什么是羟醛缩合其对应产物是什么？含 α―H 的醛、酮在碱或酸的催化下发生自身缩合，或与另一分子的醛、酮 发生缩合，生成 β―羟基醛、酮，再经脱水消除生成 α，β―不饱和醛、酮， 这类反应称为羟醛缩合反应，又称醛醇缩合反应（ Aldol 缩合反应）。
2、不对称的酮自身酸碱条件下缩合的产物是什么？β―羟基酮或其脱水产物 。
3、什么是羟甲基化反应？在醛酮的 α 位引入 -CH2OH 基团的反应称为羟甲基化反应。
生成 β- 不饱和 醛、酮4、羟醛缩合机制，以及催化剂对该反应的影响？含 α―H 的醛、酮自身缩合属亲核加成―消除反应机制。
催化剂对醛、 酮的自身缩合反应影响较大。
常用的碱催化剂有 磷酸钠、 醋酸 钠、碳酸钠（钾） 、氢氧化钠（钾） 、乙醇钠、叔丁醇铝、氢化钠、氨基钠 等， 有时也可用阴离子交换树脂。
氢化钠等强碱一般用于活性差、 空间位阻大的反应 物之间的缩合， 如酮―酮缩合， 并且在非质子溶剂中进行反应。
常用的酸催化剂 有盐酸、硫酸、对甲苯磺酸以及三氟化硼等 2、N-酰化反应 DMAP: 3、 C-酰化反应 THF: TEA:Lewis 酸。
5、氯甲基化反应？Blanc在无水氯化锌存在下，芳烃与甲醛及氯化氢作用，芳烃上的氢原子被氯甲基取代。
此反应叫氯甲基化反应。
6、Micheal 加成反应？活性亚甲基化合物和α ，β―不饱和羰基化合物在碱性催化剂的存在下发生加成而缩合的β - 羰烷基类化合物的反应，称为Micheal 反应。
反应通式：7、安息醛缩合：第七章氧化反应1、醇可被氧化成哪些有机物？答：○1可氧化成醛、酮○2伯醇氧化成羧酸○3 1,2- 二醇可被氧化剂裂解成两分子羰基化合物，常用氧化剂有Pb(Oac)4 和络酸等2、下列氧化剂的区别？A. 酸性高锰酸钾B. 活性MnO2C.Sarret 试剂D. 碱性高锰酸钾答：○1酸性高锰酸钾氧化能力强，可以氧化伯醇生成酸，氧化仲醇生成酮，氧化双键○2碱性高锰酸钾氧化羟基同时能氧化双键○3活性MnO选择性氧化烯丙位的羟基○4 Sarret 试剂可氧化伯醇、仲醇、不饱和醇等生成相应的醛和酮3、羰基α- 位的甲基、亚甲基或次甲基的氧化？答：羰基α- 位的活性烃基可被氧化成α- 羟基酮。
当用Pb(Oac)4或醋酸汞[Hg(Oac)2] 做氧化剂时，反应先在羰基α- 位上引入乙酰氧基，再水解即生成α- 羟基酮。
亚甲基或次甲基的氧化均可发生以上反应。
4、NaIO4作为常用氧化剂特点？答：NaIO4作为常用氧化剂，可以氧化裂解邻二醇得到二羰基化合物。
在低温下，控制NaIO4的用量可选择性的氧化硫化物生成亚砜；在叫高温度下使用过量NaIO4 则可以氧化硫化物生成砜。
此外，在酸性硅胶或氧化铝的存在下，NaIO4 可以在室温下高选择性的氧化硫化物的到目标产物亚砜。
收率进乎定量。
5、Cr 类氧化试剂种类？Jones 试剂Collins 试剂氯铬酸吡啶重铬酸吡啶6、OsO4答：OsO4做为一种亲电试剂参与烯烃的双羟基化反应。
OsO4非常昂贵、且有剧毒，高挥发性，故实际使用中常采用催化两的OsO4，以N-甲基吗啉-N-氧化物或铁氰化钾做共氧化剂进行反应。
