有机化学复习醇和酚34页PPT

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第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
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OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
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第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
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第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).

苯酚的结构与性质
物理性质
无色晶体，有特殊气味（在空气中因发生氧化显粉红色） 熔点43℃ 常温下在水中微溶，65℃以上任意比互溶；易溶于有机溶剂 有毒，有腐蚀性（沾在皮肤上，立即用酒精洗涤）
结构
OH
共面问题：所有原子不一定共平面，至少12个
化学性质
OH
苯环和羟基相互影响，决定了苯酚的化学性质
（1） 酸性
向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液
溶液不变红
酸性很弱
向苯酚浊液中加入NaOH
溶液变澄清
苯酚具有酸性
向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
溶液变浑浊
酸性比盐酸弱
化学性质 比较苯酚与H2CO3的酸性强弱 a 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳——变浑浊 b 将苯酚浊液滴入Na2CO3溶液中——得到澄清溶液
酸性：
化学性质
苯酚与乙醇对比：
课后小测
5. 通常情况下，对下列物质有关性质的判断正确的是 （D） ① 丁烷 ② 乙醇 ③ 乙二醇 ④ 乙酸乙酯 A. 在水中溶解性：④>③ B. 沸点：②>③ C. 密度：①>④ D. 状态：②④均为液体
课后小测
6. 某种激光材料，应用于可调谐染料激光器，它由C、H、O三种元素 组成，分子球棍模型如图所示，下列有关叙述正确的是（ A ） ① 分子式为C10H9O3 ② 1 mol该有机物能与溴水中3 mol Br2发 生取代反应 ③ 该物质含有3种官能团 ④ 能使酸性高锰酸钾溶液 褪色
断键 反应产物
结论
消去反应 CH3CH2Br
消去反应 CH3CH2OH
乙醇的化学性质 （3）氧化反应 ① 在空气中燃烧 易燃，火焰为淡蓝色，放大量热。可作为内燃机的燃料（干锅花菜）
② 与某些强氧化剂反应 高锰酸钾褪色 重铬酸钾（橙红）-硫酸铬（绿色）

•水分子中的氧原子也是以 不等性sp3杂化 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。
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• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3 杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键 是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨 道相互交盖而成：
(a) 甲醇的成键轨道
R—CH2OH + R’OH 伯醇
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(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
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8.1.2 醇的分类
一元醇：
① 按-OH数 目分类： 二元醇：
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH
伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇)
CH2—CH2 乙二醇 OH OH
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构：
CH3CH2CH2OH
正丙醇
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CH3—CH—CH3
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OH
异丙醇
命名：
(1) 习惯命名法: 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法: 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇
作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. (3) 系统命名法: 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
• 不饱和醇
CH2=CH-CH2-OH CHC-CH2-OH
烯丙醇 炔丙醇
• 芳醇
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CH2-OH
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④ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
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自测1 生活中的有机物种类繁多,在衣、食、住、行等多方面应用广
泛,其中乙醇是比较常见的有机物。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水
。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为
(不写反应条件),原子利用率是
。
A.Na2CO3溶液 B.FeCl3溶液 C.NaHCO3溶液 D.酸性KMnO4溶液
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答案 (1)D (2)C 解析 (1)与酚羟基处于邻、对位的氢原子可被溴原子取代,碳碳双键 可与溴发生加成反应,故1 mol该有机物最多可与6 mol Br2发生反应;1 mol苯环可与3 mol H2发生加成,1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成, 故1 mol该有机物最多可与7 mol Br2发生反应。(2)酸性:H2CO3>
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解析 由转化关系可知,甲为丁醇,其结构可能为CH3CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CH(OH)CH3、
、
,其中可被催化
氧化为醛的有酚
1.羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2.苯酚
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苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为①
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第31讲 醇和酚
教
一 乙醇(C2H5OH)
材
研 读
二 苯酚
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考 点
考点一 脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质
突 破 考点二 醇的催化氧化规律和消去反应规律
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一、乙醇(C2H5OH)