有机化学第三章脂环烃
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1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式。
解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式
1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40
该化合物实验式为:CH2O
② 由分子量计算出该化合物的分子式
216121260
该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C2H4O2
2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个?
解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。
3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列。
解:根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为:
F—H > O—H > N—H > C—H
4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子?
解:CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH3OH(2)
碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚 (1) CH3CH2C CH (4)COOH
酮基 ,酮 羧基 ,羧酸
(6) CH3CH2CHCH3OH
醛基 ,醛 羟基 ,醇
(7) CH3CH2NH2
氨基 ,胺
6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。
1 / 3 有机化学4-5章重、难点提示和辅导
有机化学4-5章(炔烃、二烯烃、脂环烃)
重、难点提示和辅导
一. 命名
1. 炔烃的命名原则与烯烃相似,只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。
2. 二烯烃的命名原则也与烯烃相似,所不同的有两点:一是选择含有两个双键的最长碳链为主链,二是书写名称时要标明两个双键的位置,称某二烯。
二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似,要把两个双键的构型分别表示出来。例如:
分析:对于C2和C3的双键,按照“次序规则”,两个较优基团在双键碳原子的同侧,为Z型;C4和C5双键,两个较优基团在双键碳原子的两侧,为E型。因此,化合物被命名为:
2Z,4E-2,4-庚二烯
3. 脂环烃:不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”;含有取代基的环烷烃,命名时应使取代基的编号最小;含有取代基的不饱和环烃,命名时从不饱和键开始编号,使取代基的位次数最小;含有两个取代基的环烷烃,存在顺、反异构体,命名时应表示出来,取代基在环平面同侧的称顺式,反之,为反式。例如:
二. 结构
1. 碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp杂化。sp杂化是由s轨道和一个p轨道杂化形成两个能量均等的轨道,两个sp杂化轨道对称轴之间的夹角是180º(成一条直线)。两个未参与杂化的p轨道互相垂直,并且都与两个sp杂化轨道对称轴组成的直线垂直。二烯烃的双键碳原子与烯烃相同,都是sp2杂化。
2.炔烃中的碳-碳三键是由一个sp- sp重叠的σ键和两个π键所组成。
3.同分异构 炔烃只有碳架异构和位置异构,无顺反异构;二烯烃与烯烃相同,有碳架异构、顺反异构、(双键)位置异构;脂环烃有(取代基)位置异构,如1,2-二甲基环丁烷与1,3-二甲基环丁烷,顺反异构,如顺-1,2-二甲基环丁烷与反-1,2-二甲基环丁烷,碳架异构,2 / 3 如甲基环丁烷与乙基环丙烷。在环己烷的构象中,椅式比船式稳定;在一取代环己烷的构象中,取代基在e键的比在a键的稳定;在多取代环己烷的构象中,取代基尽可能多的在e键。
《有机化学》习题解答
主 编 贺敏强
副主编 赵红 韦正友 黄勤安
科学出版社
第1章 烷烃
1.解:
有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2.解:
布朗斯特酸碱概念为:凡能释放质子的任何分子或离子是酸;凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为:凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸;凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3.解:
(2),(3),(4)有极性。
4.解:
路易斯酸:H+,R+,AlCl3,SnCl2,+NO2。路易斯碱:OH―,X―,HOH,RO―,ROR,ROH。
5.解:
6.解:
样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100mgmg样品质量样品中碳质量
氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8mgmg
碳氢质量分数之和为100%,故不含其他元素。
C : H = 2:112.14:128.85
实验式为CH2
实验式量= 12×1+1×2=14。已知相对分子质量为84,故该化合物的分子式为C6H12。
第2章 链烃
1. 解:
(1) 4,6-二甲基-3-乙基辛烷 CH3ClOCH3CH2OHOCH3CH3CH3CN(2) 3-甲基-6-乙基辛烷
(3) 5,6-二甲基-2-庚烯
(4) 5-甲基-4-乙基-3-辛烯
(5) 2-甲基-6-乙基-4-辛烯
(6) (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
(7) 3-戊烯-1-炔
(8) 2-己烯-4-炔
(9) (2E,4E)-2,4-己二烯
(10) (5Z)-2,6-二甲基-5-乙基-2,5-辛二烯
(11)
(12) CH3CCH(CH2)2CHCCH3CH2CH3CH3
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有机化学复习提纲
《有机化学》(第四版)
第一章 绪论
1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
1、烷烃的命名。脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。 2 2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程(自由基型取代反应历程)。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃
1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名;烯烃的Z,E-命名法,烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成?(烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高,亲电加成活性越大)
7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成,这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律(MalKovniKov规律)。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。(惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应,其它卤化氢不存在过氧化物效应。)
11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃,亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散,碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用;炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。(P88)