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4-第四章 炔烃和共轭二烯烃-ye

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4第四章 炔烃 二烯烃

4第四章 炔烃 二烯烃
H2O
RCCR` KMnO4 RCOOH + R`COOH
H2O
(2) 缓慢氧化——二酮
OO
CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOH
pH=7.5
92%~96%
•利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置
•这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
有机化学 Organic Chemistry 第四章 炔烃 二烯烃
第四章 炔烃 二烯烃
(一) 炔烃
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:
CnH2n-2 官能团为: -CC-
4.1 炔烃的异构和命名**
(1)异构体——从丁炔开始有异构体.
•同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少. •由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象.
炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反
应，但炔的加成速度比烯慢
(A) 和卤素的加成
Br2
RC CR
Br
+
RC CR
Br－
反式加成
Br
R
CC
R
Br
卤素的活性F2>Cl2>Br2>I2
Br Br Br2 R C C R
这一反应可用于炔烃的鉴别。
Br Br
控制条件也可停止在一分子加成产物上.
❖加氯必须用FeCl3作催化剂。
•含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .
碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小
为原则。在同等的情况下，要使双键的位次最小。

第4章炔烃和共轭双烯

第4章炔烃和共轭双烯

聚丙烯腈 人造羊毛
4. 金属炔化物的生成与炔烃的鉴定
R-CCH
NaNH2
R-CC Na
Ag (NH3)+2NO3
R-CCAg
Cu (NH3)+2Cl
R-CCCu
鉴别 端基 炔烃
白色
红棕色
4. 炔化物的生成
≡C-H 键是 sp-s 键，其电负性 Csp > Hs，因而显极性， 具有微弱的酸性。炔氢的酸性介于醇与氨之间。
150-180oC
CH2=CH-OOCCH3
聚合，催化剂
[ CH2-CH ]n
H2O
OOCCH3
[ CH2-CH ]n OH
聚醋酸乙烯（PVAc) 乳胶粘合剂
聚乙烯醇（PVA） 现代胶水
3) CHCH + HCN
NH4Cl，Cu2Cl2H2O 70oCCH2=H -CN聚合，催化剂
[ CH2-CH ]n CN
第4章 炔烃和共轭二烯烃
本章重点讲解：
• 1.炔烃的结构与命名---掌握 • 2.炔烃的物理性质---了解 • 3.炔烃的化学性质---掌握 • 4.共轭烯烃的命名和异构现象---掌握 • 5.共轭体系的特性---理解 • 6.共轭烯烃的化学性质---掌握 • 7.诱导效应与共轭效应---理解
4.1 炔烃
HC CH + CH3OH
亲核试剂
CH CH + CH3COOH
亲核试剂
CH2 CHOCH3
CH2 CHOCCH3 O
碱，150-180oC
1) CHCH + HOC2H5
CH2=CHOC2H5
聚合，催化剂
[ CH2-CH ]n OC2H5
聚乙烯基乙基醚 粘合剂

有机化学第4章炔烃和二烯烃

有机化学第4章炔烃和二烯烃

第4章 炔烃、二烯烃和共轭体系
主要内容 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中的应用 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用 炔烃的几种制备方法
共轭体系以及共轭效应
1
共轭双烯的稳定性，与亲电试剂的1, 4－加成及1, 2－加成。
2
Diels－Alder反应。
共轭链中π电子云转移时，链上出现正负性交替现象。
决定体系的能量高低的方法之一是测量氢化热，氢化热越低，
键长趋于平均化：由于电子云密度分布的改变，在链状
分子稳定性高：因为它们分子中的π电子处于离域的π轨
共轭效应的具体表现
共轭效应的方向
吸电子共轭效应（-C效应）
⑵给电子的共轭效应（+C效应）
4.9共轭二烯烃的化学反应
与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。
与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。
由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。
特点：
Hg2+催化，酸性。
不对称炔加成符合马氏规则。
产物结构：乙炔乙醛， 末端炔烃甲基酮，
非末端炔烃两种酮的混合物。
炔烃与与H2O的加成（炔烃的水合反应）
酸性条件下烯醇式与酮式的互变机理： 炔烃水合反应在合成上的应用：
炔烃的还原
催化加氢
催化氢化活性：炔大于烯。炔烃比烯烃易于加氢。
碱金属还原（还原剂 Na or Li / 液氨体系）
炔烃的还原反应在合成上的应用——选择性地制备 顺或反式烯烃 分析：
炔烃的氧化
末端炔的特殊性质
叁键氢的弱酸性及炔基负离子
一些化合物的酸性比较：
末端炔烃的特征反应
生成炔银、炔铜的反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定乙炔和端基炔烃

有机化学第4章 炔烃和二烯烃

有机化学第4章 炔烃和二烯烃

1、1,4-加成反应
C H2=C H-C H=C H2
Br2 CH2-CH-CH=CH2 Br Br
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
H X CH2-CH-CH=CH2 H Br
1，2-加成产物
CH2-CH=CH-CH2
H
Br
1，4-加成产物
温度、溶剂对加成的影响
CH2=CH-CH=CH2
Br2 CHCl3 -15℃
二、炔烃的命名
1、炔烃的命名法和烯烃相似，只将“烯”字改 为“炔”。英文名称将相应烷烃的词尾ane改为 yne。 CH3CH2C CCHCH2CH3 5-甲基-3-庚炔
CH3
CH3CH-C CCH2CH3 Cl
CH CCH 2Br
2-氯-3-己炔 3-溴-1-丙炔
2、烯炔的命名
若同时含有叁键和双键，这类化合物称为烯炔。
共轭体系：凡能发生电子离域的结构体系 （含大π 键的体系）
分子轨道理论阐述1,3-丁二烯的结构
丁二烯分子轨道图形
反键轨道
成键轨道
丁二烯分子轨道能级图
反键轨道
E
原子轨道
成键轨道
丁二烯π电子分子轨道的能级图
从氢化热看丁二烯的稳定性
氢化热（ ΔHhӨ )
—— 双键 + nH2
饱和烃
—— 判断双键的稳定性
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
[CH3-C=CH] OH
CH3-C-CH 3 O
C
CH +
H 2O
HgSO4 H2SO4
C CH3 O
91%
RC
CR` + H2O
HgSO4 H2SO4

第4章 炔烃、二烯烃

第4章 炔烃、二烯烃

碳素酸的弱酸性
Na
+ 2 HC
+
HC
CH
CH
110℃
2 HC
CNa
+H
NH3
2
NaNH2
HC
CNa
+
13
R3C CH
Ka
R3C C
CH
+
44
H
+
物质名称
pKa
HOH
HC
H2 C
CH2
H3 C
CH3
15.7
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核 对电子的束缚能力强, 电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增加, 易断裂:
HC CH
+ 2 Ag(NH3)2NO3
+ 2 Cu(NH3)2Cl
AgC
CAg
+ 2 NH4NO3 + 2 NH3
乙炔银(白色)
HC CH
CuC
CCu
+ 2 NH4Cl + 2 NH3
乙炔亚铜(砖红色)
应用： 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
RC CH
16
炔化物的生成
注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下, 受热或震动容易爆炸。实验完毕后 加稀硝酸使其分解。
+
RC
CH2
＞ RCH
+
CH
22
炔烃的亲电加成
炔烃与烯烃反应活性比较： 炔烃的加成速度比烯烃慢。
加卤素
当化合物中同时含有双键和叁键时， 首先在双键上发生加成反应。
Br2 低温
Br Br
选择性加成

第四章炔烃和二烯烃全解

第四章炔烃和二烯烃全解

1
2
CH2
CH CH2 C CH
1-戊烯－4-炔
3
4
5
应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔。
H3C C C CH2CHCH3
H3C C C C CH H H
5-乙基-1-庚烯-6-炔
not 3-乙基-6-庚烯-1-炔
(CH3)2CH C C H
H CH2C CH
(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔
CH3C CNa
HBr ROOR CH3CH2CH2Br
CH3C
CH
H2
Lindlar
CH3CH=CH2
CH3C
H2 Ni
CNa CH3C lig . NH3
CCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3、与重金属盐的反应
♦ 1- 炔烃与银氨溶液反应，立即生成白色的炔化银沉 淀；与氯化亚铜氨溶液反应则生成砖红色的炔化亚 铜沉淀，只有端炔有此性质，是 区别端炔与非端炔 及烯烃的方法。
[Ag(NH3)2]
+
R C CH
R C CAg
炔化银
白色沉淀
HC
CH
[Cu(NH3)2]
+
CuC
CCu
砖红色沉淀
乙炔亚铜
区别乙烷、乙烯、乙炔
CH CH CH2=CH2 CH3CH3
Ag(NH3)2+
白色 （ （ ） ）
（CH CH ）
Br2/CCl4
褪色（CH2=CH2） （ -）
爆炸品——炔化银
炔烃的命名
炔烃的普通命名法是将其他炔烃看成乙炔 的衍生物命名。例如： (CH3)3C–C≡C–H 叔丁基乙炔 (CH3)3C–C≡C–C(CH3)3 二叔丁基乙炔 F3C–C≡C–H 三氟甲基乙炔 系统命名法与烯烃相似，只是将“烯”字 改为“炔”字。

第四章 炔烃和二烯烃 炔烃 二烯烃 共轭效应速度控制和平衡控制

（pKa=25），可以被金属取代，生成炔 化物。这类反应只有乙炔和一取代炔烃 才能发生。

H C=C H

R C=C H
(1)乙炔生成炔化银和炔化铜的反应
乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的 氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀 或棕 红色的乙炔亚铜沉淀 。
RC CH + NaNH2 lig.NH3 RC C-Na+ + NH3
式烯烃。
C6H5 C6H5
C6H5-C≡C-C6 H5+H2 Lindlar Pd C=C

HH
(2)化学还原
在液氨中钠或锂还原炔烃主要得到反式 烯烃.
C3H7-C≡C-C3H7 +2Na+2NH3

C3H7
H

C==C + 2Na+NH-2

H
C3H7

(E)-4-辛烯 97%
化学还原过程:Na/lig NH3
更大. 乙炔的丙酮 溶液安定,乙炔在1.2MPa下压
入盛满丙酮浸润饱和的多孔物质的钢筒 中.
(1)乙炔的聚合反应
乙炔的聚合反应在不同的催化剂作用下, 发生二聚,三聚,四聚等低聚作用。与烯烃 的聚合反应不同，它一般不聚合成高聚 物。
在氯化亚铜-氯化铵的强酸溶液中，发生 线性型偶合而生成乙烯基乙炔。
碳叁键。
碳原子以SP杂化轨道 形成C-C键和C-H键。
每个碳原子以两个互相垂直的
未杂化的P轨道，两两互相侧面 重叠形成两个互相垂直的π键。
CC
乙炔分子的键参数:C≡C键长为0.12nm, 键能为835kJ/mol.
HC
CH
乙炔的π电子云

4-第四章 炔烃和共轭二烯烃-ye

CH2=CH CH=CH2 4 3 2 1

+ H

Br
CH2=CH CHCH3
(Ⅰ)
CH2CH2CH=CH2
(CH3)3CCH2CHCl2 + NaNH2
(CH3)3CC
CNa H2O
(CH3)3CC
CH
CH3CH2CHBrCH2Br + NaNH2
CH3CH2C
CNa H2O
CH3CH2C
CH
44
Example
45
作
P59: 4.2 4.3 P60: 4.5 P62: 4.7
业
46
4.6 共轭二烯
51
共轭二烯的化学特性 共轭加成
CH2 CH CH CH2 Br2 HOAc Br 1,4-加成 CH2 CH CH CH2 1,2-加成 Br Br
30%
CH2 CH CH CH2 Br
70%
共轭加成
共轭加成 —— 在加成反应中，共轭体系 作为一个整体参与反应
52
温度影响产物比例
C H 2= C H CH =C H 2
Cl2CH
加卤化氢
RC CH HCl HgCl2 RC CH2 HCl RC CH3 HgCl2 Cl Cl Cl
H+
RC CH 2
更稳定
Cl
Cl
+ H RC CH2
RC CH 3 Cl
Cl
RCH CH
符合马氏规则
19
反应特点：
(a)与不对称炔烃加成时，符合马氏规则；反式加成。 (b)与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 (c)由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。

第四章-炔烃及二烯烃医药中专


Pd / PbO, CaCO3
（Lindlar催化剂）
H2
Ni2B
（P－2催化剂）
R
R'
CC
H
H
主要产物
顺式
碱金属还原（还原剂Na 、K or Li / 液氨体系） ——制备反式烯烃
R C C R'
Na or Li
NH3(液) －78oC
R C
H
H C
R'
c. 水化反应
在催化剂汞盐和稀硫酸的存在下，炔烃加水，先生成烯醇（醇羟基连在
H C CH2 OH
O CH3 C
H
库切洛夫在1881 年发现的，称为库 切洛夫反应
其他炔烃水化生成酮。其中端基炔水化得到甲基酮(CH3CO-)， 符合马氏规则：
C CH
H+
+ H2O
O CH3
d. 加X2
炔烃可以与1 mol 或2 mol X2进行加成，生成1,2-二卤烯烃或四卤代
烷。加1 mol时，主要得到反式产物，例如：
定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。
丙烯腈
3. 氧化反应
O3氧化和KMnO4氧化都能使炔烃从三键处断裂，生成羧酸：
CH3(CH2)3C CH
1. O3 2. H2O
CH3(CH2)3CO2H + HCO2H
注意，此处不再需要进行还原水解。
CH3(CH2)7C C(CH2)7CO2H
炔键上烷基取代越多的炔烃，越容易进行亲电加成反应： RC≡CR' > RC≡CH > HC≡CH
.b. 催化氢化
R C C R'
2 H2

4第四章 炔烃和二烯烃1解析


CH2=CH-CH=CH2
共轭双键较稳定
Lindlar 催化剂和P-Z催化剂催化氢化，主要生成顺式烯烃:
林德拉(Lindlar)催化剂即在Pd-CaCO3催化剂中加入抑制剂醋酸铅和喹啉使 之部分毒化从而降低了催化能力的催化剂.
2 用碱金属(Na或Li)和液氨还原
反应式
R-C C-R'
Na, NH3
3
6 CH3C CCH3
B2H6
2
C C
B
CH3COOH 0° C
6
CH3 H
C C
CH3 H
4 用氢化锂铝还原
炔烃用氢化锂铝还原得E型烯烃。
RC
CR
LiAlH4 THF
R C H C
H R
小结:
H2/Ni, or Pd, or Pt
RCH2CH2R’
C C
R' H
H2/ Pd-CaCO3 /Lindlar Pd R H or Pd-CaSO4 orNiB
R' H (>90%)
(90%)
R-CC-R’
硼氢化
RCOOH ~0oC
R H R H
R H
C C
C C
Na, NH3
H R' (82%) H R'
LiAlH4 (THF)
C C
问题4-5:写出下列反应的主要产物:
H2 Lindlar Pd (1) H2 Pd/C,未毒化
(2) N
H2 Pd/C
H C CH R 2BH C C BR2 H H H 2 O2 HO C C H OH
H C C
OH 烯醇异构化 H
H CH C H O
炔烃硼氢化反应与水合反应生成羰基化合物的取向不同:
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定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加 成反应称炔烃的亲核加成。 常用的亲核试剂： ROH（RO--）、HCN（--CN）、RCOOH（RCOO--）
37
6. 炔烃的亲核加成
CH CH + HCN NH4Cl, Cu2Cl2 80 ~ 90 ℃
HCN NH4Cl, Cu2Cl2
CH2
CH
CN
CN CH3CH2CH2C CH2
第四章 炔烃和共轭二烯
Alkynes and Conjugated Dienes
1
CONTENT
1 2 3 4 5 6
炔烃的结构 炔烃的命名 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质 炔烃的制备 共轭二烯烃
2
4.1 炔烃的结构
乙炔的电子云
H C C H H C C H
3
炔烃的结构特征
180
106pm
H
51
共轭二烯的化学特性 共轭加成
CH2 CH CH CH2 Br2 HOAc Br 1,4-加成 CH2 CH CH CH2 1,2-加成 Br Br
30%
CH2 CH CH CH2 Br
70%
共轭加成
共轭加成 —— 在加成反应中，共轭体系 作为一个整体参与反应
52
温度影响产物比例
C H 2= C H CH =C H 2
31
Test
请同学们完成如下题目：
以C2以下的有机化合物（包括C2)为起始原料合 成下列化合物 （尝试逆合成分析）
CH 3 CH 2 CH 2 C=C H
H CH 2 CH=CH 2
32
CH3CH2CH2 C=C H
H CH2CH=CH2
CH3CH2CH2C
CCH2CH=CH2
CH2=CHCH2Br
H2C
CH
烯醇不稳定，会发生分子重排 酮式-烯醇式互变
重排反应：反应过程中发生分子内的原子或基团的转 移以及电子云密度的重新分布，生成一个稳定结构。
24
反应特点： (a) Hg2+催化，酸性；符合马氏规则。 (b) 乙炔乙醛， 末端炔烃甲基酮， 非末端炔烃两种酮的混合物。
25
RC CR' + H2O
CCH 3
CCH 3
CH 3 C
CH 3 C
2H 2 Pt
C H 3C H 2C H 2C H 3
＋ H2
CCH 3
Pd-BaSO 4 喹啉
/
CH 3 H
C
H C
C
CH 3 H
CH 3 CH 2 CH 2 C
Na NH 3 (liq.)
C
CH 3 H
CH 3 CH 2 CH 2
Lindlar 催化剂只对炔烃加氢有效
Example
7 6 5 4 3 2 1
HC
CCH2CH2CH2CH CH2
1-庚烯-6-炔
CH3 HC CCH2CHCH2CH2CH CHCH3
4-甲基-7-壬烯-1-炔
8
炔基
HC
C
CH 3C
C
HC
CCH 2
乙炔基
1-丙炔基
2-丙炔基
9
练习题
1
写出C5H8炔烃的所有构造式
CH3CH2C CCH3
RC
CR'
炔烃经高锰酸钾或臭氧氧化后水解，碳链在 三键处断裂，生成羧酸。
39
Example
C4H9C CH (1) KMnO4, OH (2)H2O/H+

C4H9COOH
+ CO2
CH3CH2C
CCH3
(1) KMnO4, OH (2)H2O/H+
CH3CH2COOH +
CH3COOH
高锰酸钾褪色，二氧化锰沉淀----定性鉴定 生成羧酸----推断三键在碳链上的位置
HgSO4 H2SO4
RC CHR' OH RCH CR' OH
O
O
R C CH2R' + RCH2 C R'
26
3.炔烃的硼氢化—氧化反应
RC CH
(1) B2H6 (2) H2O2, OH

R H O RC
C
C
H OH
互变异构
RCH2CHO O
RC
CR'
(1) B2H6 (2) H2O2, OH
CH3CH2CCCH2CH3 + HCl
HgCl2
CH3CH2 H
C 97%
C
Cl CH2CH3
RCCH + HBr
RCBr=CH2
20
生成的卤代烯烃再与卤化氢加成仍符合马氏规则。
RCBr=CH2
HBr
RCBr2CH3
RCBr CH2 H
RCBr
CH2 H
I
﹤
II
共轭效应
21
Example
CH2=CHCH2C CH HI(1mol)
HBr
Br C H 3C H C H = C H 2 1 ,2 - 加 成 产 物 -8 0 ℃ 45℃ 81% 15%
+
C H 3C H = C H C H 2B r 1 ,4 - 加 成 产 物 19% 85%
53
一般情况下：低温有利1,2-加成, 温度升高有利1,4-加成
共轭二烯烃1,4-加成的理论解释
CH2
CH
CH
C C 134
CH2
C C 键长 154
49
共轭二烯的物理特性
• 紫外吸收向长波方向移动；折射率增高； 趋于稳定
紫外吸收波长
CH2 CH2 185 nm CH2 CH CH CH2 217 nm
CH2 CH CH CH CH CH2 258 nm
50
共轭二烯的化学特性
•亲电加成反应 •双烯合成 •聚合反应
C
120pm
C
H
• sp杂化，键角180º，线形分子 • 2个键， 电子云呈圆柱体 • 碳碳键长比烯键短
4
键长、键能比较
C C C C 134 键长 154 键能 347.3 610.9 C C 120 pm 836.8 kJ / mol
碳原子的电负性随杂化时S成分的增加而增大 sp3 < sp2 < sp C C H 有一定酸性 pKa ~ 25
2-戊炔 CH3CHC CH CH3 3-甲基丁炔
CH3CH2CH2C CH
1-戊炔
2 炔烃是否有顺反异构？
无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
10
4-4
4.3 炔烃的物理性质
分子间距小 范德华作用力强
mp, bp, d 一般比同碳原子数的烷烃和烯烃高 分子短小细长
不对称炔烃具有偶极矩，且比相应的烯烃大
5
4.2 炔烃的命名
• 与烯烃的命名原则相同，改“烯”为“炔” • 分子中同时存在烯键和炔键时，母体名为 “烯炔” • 编号按最低序列规则 • 若编号有选择时以双键位次最小（烯键和 炔键编号相同，双键优先）
6
Example
5-甲基-6-氯-2-庚炔
CH 3(CH 2)15C
CH
7
1 - 十八碳炔
11
4.4 炔烃的化学性质
1. 炔烃的酸性 2. 炔烃的亲电加成 3. 炔烃的硼氢化－氧化反应 4. 炔烃的自由基加成 5. 炔烃的加氢和还原 6. 炔烃的亲核加成 7. 炔烃的氧化 8. 乙炔的聚合反应
12
4.4 炔烃的化学性质
C C H
碳碳π键（电子云 密度大，易发生亲 电反应）
连在电负性 较强的原子 上的氢
(CH3)3CCH2CHCl2 + NaNH2
(CH3)3CC
CNa H2O
(CH3)3CC
CH
CH3CH2CHBrCH2Br + NaNH2
CH3CH2C
CNa H2O
CH3CH2C
CH
44
Example
45
作
P59: 4.2 4.3 P60: 4.5 P62: 4.7
业
46
4.6 共轭二烯
末端炔烃
鉴别 鉴别
CH CH CH CH
所有鉴别相关反应熟练掌握
Ag(NH3)2NO3 Cu(NH3)2Cl AgC CAg 白 CuC CCu 红
过渡金属炔化物
16
末端炔烃与醛酮的加成
CH CH + KOH CH C CH2O H2 O O CH CH + CH3 C CH3 OH CH3 C C CH CH3
CH2=CH CH=CH2 4 3 2 1

+ H

Br
CH2=CH CHCH3
(Ⅰ)
CH2CH2CH=CH2
sp sp2 sp3
14
金属炔化物的生成
CH CH + NaNH2 NH3(l) - 33℃ CH CNa NaNH2 NaC CNa
合成
CH CNa (1) NaNH2 (2) CH3I
熟练掌握：增长碳链的有效方法
CH3CH2CH2Br
CH CCH2CH2CH3
15
CH3C CCH2CH2CH3
17
CH C
CH2 O
CH C CH2OH KOH
2. 炔烃的亲电加成
CH 2 CHCH 2C CH + Br2(1 mol) CHCH 2C CH Br CH CH Cl2
BrCH 2
加 卤 素
烯键比炔键容易加成
H Cl C C H Cl2
FeCl3 Cl 或 SnCl2 CHCl 2