萜类化合物(常见问题汇总)
- 格式:doc
- 大小:101.50 KB
- 文档页数:3
萜类总结什么是萜类?萜类(Terpenes)是一类存在于植物中的化合物,也被称为萜烯类物质。
它们是由多个异戊二烯基单元(C5H8)组成,以色泽透明的液体形式存在。
萜类化合物在植物界中非常常见,被广泛应用于食品添加剂、药物和香料等行业。
此外,它们还起着植物保护、传播及通信的重要作用。
萜类的分类与功能萜类化合物按照碳原子数量的不同,可分为单体萜、二萜、三萜和四萜等不同类型。
不同类型的萜类具有不同的生理活性和化学特性。
单体萜单体萜(Monoterpenes)是由两个异戊二烯基单元组成的萜类。
其具有丰富的香气,常常被应用于食品、香水和药物中。
柠檬烯(Limonene)和薄荷脑(Menthol)等都是常见的单体萜。
二萜二萜(Sesquiterpenes)是由三个异戊二烯基单元组成的萜类。
它们具有更强的生理活性和抗氧化性能。
一些二萜类物质在草药中被广泛使用,如桉叶藿香脑(Eucalyptol)和腺苷酸(Santonin)。
三萜三萜(Diterpenes)是由四个异戊二烯基单元组成的萜类。
它们在植物中广泛分布,包括了一些重要的生物活性成分,如紫杉烷(Taxol)和大黄素(Atractylenolides)。
四萜四萜(Triterpenes)是由六个异戊二烯基单元组成的萜类。
它们在植物中起着重要的防御作用,并且在药物研究中也具有广泛的应用价值。
一些四萜化合物被认为具有抗肿瘤和抗炎等生物活性。
萜类在食品和香料中的应用由于萜类具有丰富的香气和口感特点,它们在食品和香料工业中具有重要地位。
柠檬油中的柠檬烯常用于制作食品香精和清新剂;乌斯别尔薄荷(Menthaussuriensis)的薄荷醇被广泛应用于香精、口香糖和牙膏中。
此外,一些萜类化合物还具有杀菌和防腐的作用,被用于保鲜食品和饲料添加。
萜类在药物中的应用萜类化合物在药物研究中被广泛应用,并展示出许多重要的药理活性。
一些萜类化合物被用作抗菌剂、抗炎剂和抗癌剂等药物。
常见单萜类化合物及其在植物中的分布摘要单萜类化合物分布广泛,与人类生活关系密切。
该文介绍常见单萜类化合物的种类、应用及其在植物中的分布,可为单萜类化合物的开发和利用提供参考。
关键词单萜类化合物;种类;分布萜类化合物是分子中含10个以上碳原子,且碳原子数为5倍数的烃类化合物。
这类化合物可以看作是由若干个异戊二烯单位(五碳单位)头尾相连而成的化合物,这种结构特点称为异戊二烯规律。
根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目可分为单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜等种类。
其中单萜的基本碳架由2个异戊二烯单位构成,结构最为简单,分布也最为广泛。
由于单萜的分子量小,它们多是植物挥发油的组成成分,具有较强的香气和生物活性。
单萜根据分子碳架的特点,可分为开链萜、单环萜、双环萜、环烯醚萜类和不规则单萜5类,现将常见的单萜化合物及其分布简介如下。
1 开链单萜[1](1)香叶醇(geraniol)和橙花油醇(peruviol)。
二者互为几何异构体,存在于玫瑰油、橙花油和香茅油中,为无色有玫瑰香气的液体,是重要的香料。
香叶醇还是一种昆虫外激素,当蜜蜂发现食物时,它便分泌出香叶醇以吸引其他蜜蜂。
(2)香叶醛(geranial)和橙花醛(neral)。
二者也互为几何异构体,主要存在于柠檬草油、橘子油中,具有很强的柠檬香气,是配制柠檬香精的重要原料。
(3)月桂烯(myrcene)。
月桂烯别名β-水芹烯、香叶烯,本身具有蜡香、青香、果香、木香、热带水果香、柑橘香等令人愉快的香气,适当加入就能使“人造香料调配的香精”产生“天然感”,价格又极其低廉。
月桂烯为无色或淡黄色液体,不溶于水,溶于乙醇等有机熔剂。
在天然精油里,含月桂烯最多的是黄柏果油(92%)、黄栌叶油(52%)和柔布枯油(43%),其次是日本黄檗果油、香脂云杉油、香脂冷杉油、加拿大铁杉油、香紫苏油、马鞭草油、蛇麻油、松节油等,也存在于枫茅、柏木、艾蒿类、橙子和柠檬等植物材料中。
萜类化合物萜类化合物(terpenoids)分子的基本单元是异戊二烯。
单萜由2个异戊二烯单元构成,倍半萜由3个异戊二烯单元构成,二萜由4个异戊二烯单元构成,以此类推。
萜类化合物多存在于中草药和水果、蔬菜以及全谷粒食物中。
富含萜烯类的食物有柑橘类水果;芹菜、胡萝卜、茴香等伞形科蔬菜;番茄、辣椒、茄子等茄科蔬菜;葫芦、苦瓜、西葫芦等葫芦科蔬菜以及黄豆等豆科植物。
已经证实具有明显生理功能的萜类化合物主要有:d.芋烯、皂苷和柠檬苦素等。
(一)d-苧烯1.性质d-苧烯(d-limonene)又称萜二烯,是单环单萜,柑橘的果皮中含量较多,大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油与葡萄酒中都含有d-苧烯。
d-苧烯溶于水,在消化道内可完全被吸收,代谢很快。
2.生物学作用(1)抑制胆固醇合成:芋烯及其羟衍生物紫苏子醛能抑制胆固醇合成。
(2)抑制肿瘤:芋烯可使动物乳腺癌的发生数量显著减少。
(二)皂苷是广泛分布于植物界的一类天然物质,大豆皂苷是存在于大豆中的一类具有较强生物活性的物质。
1.结构号陛质大豆皂苷中的糖链部分是由几种单糖组成,它们是β-D-葡萄糖、α-L-阿拉伯糖和α-L-鼠李糖。
大豆皂苷为白色粉末,具有辛辣和苦味。
溶于水,易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中,难溶于乙醚、苯等有机溶剂,热稳定性好。
2.生物学功能大豆皂苷具有较强的生物学活性。
很早以前人们就发现了大豆皂苷,但由于它具有溶血作用,可以导致甲状腺肿大,长期以来一直被当作一种抗营养因子。
近年发现,大豆皂苷具有多种有益于人体健康的生物学功能。
(1)降脂减肥作用:大豆皂苷可以降低血中胆固醇和甘油三酯的含量,同时还可以抑制血清中脂类的氧化,抑制过氧化脂质的生成。
(2)抗凝血、预防血栓形成:大豆皂苷可抑制血小板的凝聚作用,并能使血浆中纤维蛋白原减少;因此大豆皂苷具有预防血栓形成作用。
(3)抗氧化、抑制过氧化脂质生成:大豆皂苷可使机体通过调节,增加体内SOD 的含量,减轻自由基的损害,使体内过氧化脂质含量下降,从而起到抗氧化作用。
萜类化合物(常见问题汇总)
1、萜类化合物的含义是什么?
萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生而成的一类成分,其基本骨架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(c5)。
开链萜烯具有(c5h8)n 的通式,碳原子数一般为5的倍数,而氢的比例一般不是8的倍数。
绝大多数萜类化合物为含氧衍生物,结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。
有的萜类化合物以苷的形式存在,如环烯醚萜类成分;有的萜类化合物分子含有氮原子,称为萜类生物碱,如乌头碱。
2、常见萜类化合物可分为哪些类型?
按异戊二烯单位(c5单位)的多少,可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
单萜:单萜类化合物可看成是由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物,为挥发油的组分。
多数具有较强的香气和生理活性。
如链状单萜香叶醇具有抗菌作用;单环单萜辣薄荷酮具有平喘、止咳、抗菌的作用;双环单萜龙脑(冰片)具有发汗、兴奋、镇痉和驱虫作用。
倍半萜:倍半萜化合物是由3个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物,可存在于挥发油中,多具有香气和生物活性。
单环倍半萜青蒿素具有抗恶性疟疾的作用。
二萜:二萜类化合物是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。
分子量增大,绝大多数不具挥发性。
双环二萜类的银杏内脂为治疗心血管疾病的有效药物,穿心莲内酯具有抗菌、抗炎作用;三环二萜类的雷公藤内酯具有抗癌、抗炎、抗生育等作用;四环二萜类的甜菊苷可用作禁糖病人的甜味剂,其甜度为蔗糖的300倍;五环二萜的乌头碱具有镇痛、局部麻醉、降温、消肿的活性。
三萜:三萜类化合物是由6个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。
以游离状态存在时称为三萜类化合物或三萜苷元,与糖结合则称为三萜皂苷。
3、常见环烯醚萜苷类化合物可分为哪些结构类型?
环烯醚萜苷类成分属于单萜类化合物,在玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科中较为常见。
按其结构不同,可分为:
(1)环烯醚萜苷
基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构,主要以c1-oh与糖成苷的形式存在于植物中。
根据其结构上c-4位有无取代基可分为两小类;①c-4位有取代基的环烯醚萜苷,如栀子苷;②c-4位无取代基的环烯醚萜苷,如桃叶珊瑚苷、梓醇苷。
(2)裂环烯醚萜苷
环烯醚萜苷的c7-c8断键开环衍生而成的化合物。
獐牙菜中的獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆中的龙胆苦苷属于此类。
4、环烯醚萜类化合物有哪些主要理化性质?如何提取分离?
(1)理化性质
性状:环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末,多具旋光性、吸湿性,味苦。
溶解性:环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小,大多具有极性官能团,偏亲水性,易溶于水、甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,难溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。
环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。
水解性:环烯醚萜苷对酸很敏感,其苷键极易被酸水解,生成的苷元很不稳定,易发生聚合反应,在不同水解条件下(温度、酸度等),产生不同颜色的变化或沉淀。
玄参、地黄等炮制加工变黑,均与此有关。
鉴别反应:环烯醚萜分子结构中具有半缩醛羟基,性质很活泼,能与一些试剂产生颜色反应,可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。
如:
氨基酸反应:游离的苷元与氨基酸加热,产生深红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀。
乙酸-铜离子反应:苷元溶于冰醋酸,加少量铜离子,加热,显蓝色反应。
(2)提取分离
提取:环烯醚萜苷类成分一般采用溶剂法提取,常选用的提取溶剂为水、甲醇、乙醇、丙酮等溶剂。
用水作提取溶剂时,需在药材中拌入碳酸钙或氢氧化钡,以防止酶和有机酸的影响。
分离:提取液减压浓缩后预先用乙醚或石油醚脱脂,再用正丁醇萃取出环烯醚萜苷类成分;或将除脂后的水提液通过活性炭或大孔吸附树脂柱,先用水洗脱除去水溶性杂质后,再
用乙醇将环烯醚萜苷洗脱下来。
5、紫杉中含有的萜类化合物有何生物活性?紫杉醇有何主要理化性质?
紫杉又称红豆杉,主要含有二萜类成分。
具生物活性的成分为分子结构中含c-4、c-5
和c-20位的环氧丙烷结构的10余种化合物,其中紫杉醇属于紫杉烷型三环二萜,具有显著的抗癌作用。
游离的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷等有机溶剂,难溶于水,不溶于石油醚。
紫杉醇分子中含有n原子,但因处于酰胺状态,不显碱性,故紫杉醇为中性化合物。
紫杉醇在ph4~8范围内比较稳定,碱性条件下很快分解,对酸相对较稳定。
紫杉醇可与二氧化锰试剂发生氧化反应,且不易还原。
6、龙胆中含有的萜类化合物有何主要理化性质?如何提取分离?
(1)理化性质
龙胆中主要环烯醚萜类成分为龙胆苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。
龙胆苦苷有显著的苦味。
易溶于水,可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等亲水性有机溶剂,难溶于氯仿、乙醚、石油醚等亲脂性有机溶剂。
龙胆苦苷、獐牙菜苦苷等具有环烯醚萜苷类的一般化学性质,如易被酸水解,能与氨基酸、铜离子、shear试剂等产生颜色反应。
(2)提取分离
常用渗漉法以甲醇或乙醇提取。
活性炭—硅藻土(1:1)纯化,硅胶柱色谱分离,先洗脱下来龙胆苦苷,后洗脱下来獐牙菜苦苷。