萜类和甾体化合物
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第十七章 萜类和甾体化合物萜类化合物(Terpenoids )和甾体化合物(Steroids )广泛存在于自然界中,有的能直接用来治疗疾病,有的是合成药物的原料,因此它们与药物的关系非常密切。
第一节 萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油(挥发油)的主要成分。
如:柠檬油、松节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水,易挥发,具有香味的油状物质,有一定的生理及药理活性,如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
一、结构与分类(一)结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯(Isoprene )作为基本骨架单元,可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成,这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此,萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
C CH 2CHCH 3CH 21234头尾头尾头尾头尾头尾头尾异戊二烯 月桂烯 柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连;而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。
(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。
所以,异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
(二)分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见表19-1。
表19-1 萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别2 10 单萜类3 15 倍半萜4 20 二萜类6 30 三萜类8 40 四萜类>8 >40 多萜类二、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同,单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
(一)链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构:这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分,例如:月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛(α-柠檬醛和β-柠檬醛)、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
第十七章 萜类和甾体化合物萜类化合物(Terpenoids )和甾体化合物(Steroids )广泛存在于自然界中,有的能直接用来治疗疾病,有的是合成药物的原料,因此它们与药物的关系非常密切。
第一节 萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油(挥发油)的主要成分。
如:柠檬油、松节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水,易挥发,具有香味的油状物质,有一定的生理及药理活性,如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
一、结构与分类(一)结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯(Isoprene )作为基本骨架单元,可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成,这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此,萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
C CH 2CHCH 3CH 21234头尾头尾头尾头尾头尾头尾异戊二烯 月桂烯 柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连;而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。
(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。
所以,异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
(二)分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见表19-1。
表19-1 萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别2 10 单萜类3 15 倍半萜4 20 二萜类6 30 三萜类8 40 四萜类>8 >40 多萜类二、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同,单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
(一)链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构:这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分,例如:月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛(α-柠檬醛和β-柠檬醛)、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
第十九章 萜类和甾族化合物(2学时)第一节 萜类定义 :萜类化合物的结构特征是分子中的碳原子数都为5的整数倍。
它们可看作是若干个异戊二烯分子以头尾相连而成的,这种结构特点称为异戊二烯规律。
各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生物都称为萜类化合物。
分类:根据分子中所含异戊二烯的单位数或所含碳数,萜类可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、及四萜等。
一、 单萜(monoterpenes )单萜类是由2个异戊二烯单位组成的,根据单萜分子碳架的特点,可分为开链萜、单环萜和双环萜三类。
1、 开链单萜CH 2OHCH 2OHCHO橙花醇 香叶醇 香叶醛橙花醇和香叶醇互为几何异构体,它们存在于玫瑰油橙花油香茅油中,为无色的玫瑰香气的液体,都用来制造香料。
香叶醇是一种昆虫的性外激素,如当蜜蜂发现了食物时,它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂。
2、 单环单萜OH OH薄荷醇 新薄荷醇薄荷醇具有清凉愉快的芳香气味,有杀菌和防腐的作用,是医药、食品、香料工业不可缺少的重要原料,用于制造清凉油、人丹、牙膏、糖果等。
3、 双环单萜双环单萜类化合物自然界存在的较多,最常见是樟脑。
樟脑有强心效能和愉快芳香味,是医药和化妆工业的重要原料。
二、 倍半萜(sesquiterpenes)是由三个异戊二烯单位聚合而成的。
其结构同样可以是链状或环状结构的烃类、醇类、酮类或内酯等。
环可以是单环、双环或三环等。
CH 2OHOOOO三、 二萜(diterpenes)是四个异戊二烯单位的聚合体,广泛分布于动、植物界。
重要得代表物是维生素A ,还有叶绿素、松香酸和穿心莲素。
CH2OH维生素A (Vitamin A)体内缺少维生素A则引起眼角膜硬化症,初期的症状就是夜盲,此外会引起生殖功能衰退,骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。
四、三萜(triterpenes)含有六个异戊二烯单位。
角鱼鲨烯是很重要的三萜,在自然界中分布广泛,其结构特点是中心对称的。
角鱼鲨烯五、四萜(tetraterpenes):四萜在自然界分布很广,这类化合物得分子中都含有一个常的C=C双键共轭体系,所以它们多带有黄至红的颜色,常被叫做多烯色素。