化学：第二章《烃和卤代烃》课件(新人教版选修5)

三、卤代烃
1．卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被___卤__素__原__子__取代后生成的化 合物。通式可表示为R—X。 (2)官能团是___卤__素__原__子____。 2．卤代烃的物理性质 (1)通常情况下，除__一__氯__甲__烷__、__氯__乙__烷__、__氯__乙__烯___等少数气体 外，其余为液体或固体。
教材回顾夯实双基
一、烷烃、烯烃、炔烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳三键
2．物理性质
性质
变化规律
状态 常温下含有__1_～__4__个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数 的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐___升__高___;同分异构体之间, 支链越多，沸点__越__低__
化
学
淡蓝色火焰黑烟
燃烧火 燃烧火焰明亮，
性 氧化反应
焰明亮，
浓烟
质
不与酸性高锰酸钾溶
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
液反应
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液
锰酸钾溶液褪色
褪色
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物 烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物 CH4
结构特点
全部单键 饱和烃
_R_—__C__H_2_—__C_H__2X__＋__N_a_O_H__―_乙―_△醇_→__R_—__C_H__=_=_=_C_H__2＋__N__a_X_＋__H_2_O__。
4．卤代烃的获取方法 (1)取代反应 如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――光→CH3CH2Cl＋HCl。

【合作探究】 (1)要使卤代烃中的卤原子电离成卤离子需要什么条件?(科学探究与创新意识) 提示:氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液,加热。 (2)在加入NaOH溶液并加热后,加稀硝酸的作用是什么?(科学探究与创新意识) 提示:NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。
【典例示范】 【典例】为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步 骤进行实验:
回答下列问题: (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 ________。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g· mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75, 则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________;此卤代烃的结构 简式为__________________________________________。
【素养训练】 1-溴环己烷常用作有机合成中间体,它是一种有刺激性气味的无色液体。与乙 醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶,不溶于水。储存时,应放于阴凉、通风 的库房,并且远离火种、热源,还应与氧化剂分开存放,切忌混储。
为探究1-溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、 乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案。试分析方案的合理性。
(3)丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发 生了消去反应。 提示:1-溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去, 发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也 不正确。 (4)请设计你的方案。 提示:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色 很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。

选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 第1课时
溴乙烷
ห้องสมุดไป่ตู้溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
HH ④电子式 H:C:C:Br:
HH
:: ::
::
溴乙烷
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型 在核磁共振氢谱 中怎样表现
C H 33 H 2
C H 3
H O C H 2 C H 2 O H C H 2 C H 2 O
（3）产物特征：不饱和化合物+小分子（H2O或 HX）
溴乙烷
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C H 3C H 2O H C H 3 C H 2 O HH B r Br H
C H 3C H 2N a O H H△2O C H 3 C H 2 O HN a B r B r
条件
1.NaOH溶液 2.加热
溴乙烷
（2）消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄 色沉淀析出。
溴乙烷
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；

第二十三页，共85页。
解析(jiě xī)：选项A、B、C、D四个反应的有机产物分别为 溴苯、氯乙烷(或二氯乙烷、三氯乙烷等)、二溴乙烷、丙烯，其 中后三者中都含有甲基碳原子，不可能所有的原子处于同一个 平面。
答案：A
第二十四页，共85页。
2．氟氯烃是造成臭氧空洞(kōngdòng)的主要物质之一，分
第二十一页，共85页。
3．化学性质(huàxuéxìngzhì)(R—X表示卤代烃)
第二十二页，共85页。
1．下列(xiàliè)反应所得有机化合物分子中所有原子都处于 同一个平面的是( )
A．液溴与苯在溴化铁作催化剂条件下的反应 B．乙烷在光照条件下与氯气的反应 C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 D．丙醇在浓硫酸和加热的条件下的反应
第十三页，共85页。
[提示](1)不一定，苯的同系物指含有一个苯环，且支链为饱 和烷基。
(2) 有 些 (yǒuxiē) 苯 的 同 系 物 可 使 KMnO4(H ＋ ) 褪 色 ( 如 甲 苯)。
(3)相同。
第十四页，共85页。
1．苯
(1)组成和结构：苯的分子式为C6H6，结构简式为 ，分
子构型是平面(píngmiàn)正六，边12形个原共子平面(píngmi，àn其) 中六个碳原子
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三、卤代烃
3.(1)在R—X加入AgNO3溶液(róngyè)能否生成AgX沉淀？ (2)所有卤代烃都能发生消去反应吗？ [提示](1)不能，在 R—X 中无 X－。 (2)不一定，若与卤原子相连的碳上无 H 则不能发生消 去反应，如
。
第二十页，共85页。
1．概念 烃分子中的 氢原子 被卤素(lǔ sù)原子取代后生成的化合物称 为卤化烃。 2．物理性质 (1)溶解性： 难 溶于水， 易溶于有机溶剂。 (2)状态、密度：通常只有(zhǐyǒu)CH3Cl为气体，大多为液 体或固体，一氯代烃密度比水小，其余比水大。

2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第一节第一
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课时烷烃与烯烃课件新人教版选修5
题点二 烯烃的结构与性质 3.(2018·黑龙江哈尔滨香坊区期中)下列关于乙烯和乙烷比较的说法中, 不正确的是( A ) A.乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烷的结构简式为CH3CH3 B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不 都在同一平面上 C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳 定,导致乙烯的化学性质比乙烷活泼 D.乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使 KMnO4酸性溶液和溴的四氯 化碳溶液褪色
解析:(2)有机物 A 的碳骨架结构为
②、③、④、⑤五个位置。 答案:(2)5
,其双键可处于①、
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课时烷烃与烯烃课件新人教版选修5
知识点2 烯烃的顺反异构
基础梳理
1.顺反异构现象 (1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
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课时烷烃与烯烃课件新人教版选修5
归纳总结
1.烷烃的取代反应 (1)烷烃(烷基)分子中的氢原子与气态的卤族元素单质只有在光照的条 件下可以发生取代反应。 (2)烷烃的取代反应是卤素原子取代烷烃中的氢原子,一个卤素单质分 子只能取代一个氢原子,同时生成一个卤化氢分子。 (3)烷烃的取代反应不能只发生第一步取代,而是生成的取代产物与卤 族单质分子继续发生反应,所以会得到多种取代产物的混合物。
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高中化学第二章烃和卤代烃第一节第一
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课时烷烃与烯烃课件新人教版选修5

3、请设计实验证明上述反应中溴乙烷里的Br变成了Br-。
①加入HNO3溶液；②加入AgNO3 溶液
4、请设计实验证明卤代烃中卤素原子种类的方法。
①加入NaOH溶液；②溴加乙热烷；③加入乙HN醇O3溶液；④加入
AgNO3溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子的种类
写出下列卤代烃发生水解反应的方程式。
1、一氯甲烷水解反应
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 的产物。
思考：写出可以反应生成卤代烃的有关有机物及 其化学方程式。
1、CH 4 Cl2 光CH3Cl HCl
2、CH 2 CH 2 HCl CH3 CH 2 Cl
3、CH CH HCl CH 2 CH Cl
CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HX
CH3
Hale Waihona Puke 2、CH3－C－Br + H2O
CH3
CH3
NaOH CH3－C－OH + HBr
☆烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH3
① CH2=CH2 ③
CH3CH2--Br
②
CH3CH2--OH
已知：溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共
热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。
BC
C. CH3CHBrCH3
D. CH3Cl
3、试考虑如何以乙烯制取乙二醇，无机物自选。
思路： CH 2 CH 2 Cl（2 aq）CH 2Cl CH 2Cl NaO△H(a q)目标
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，完成下表。
消去反应
水解反应
反应条件 实质
NaOH醇溶液，加 失热去HX分子，形 成不饱和键

A．乙烷 B．丙烷 C．丙烯 D．丁烯
【例题三】
某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有
()
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【例题三】
答案
B
由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可
【 能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系
例4：在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2 中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合 气体，该烃的分子式可能是（ＢD）
A、CH4 C、C3H8
B、C2H6 D、C3H6
在标准状况下，10 mL某气态烃在80 mL氧气 中充分燃烧后，恢复到标况，所得气体的体积 为60 mL，该烃可能是( D )
答案：
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
反应：
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr

NaOH+HBr=NaBr+H2O
,
反应类型: 取代(水解)反应 。
(5)1,2-二氯乙烷与NaOH乙醇溶液共热的化学方程式:
CH2ClCH2Cl+2NaOH
CH≡CH↑+2NaCl+2H2O ,反应类型: 消去反应 。
整合创新
探究点四 有机化合物分子中的原子共线和共面问题
例8 下列关于
的说法正确的是( )

卤代烃水解反应和消去反应。 答案：
比较项目
水解反应
消去反应
卤代烃 结构特点
一般是 1 个碳原 与卤素原子所在
子上只有 1 个 碳原子相连的碳
—X
原子上有氢原子
反应实质 —X 被羟基取代 脱去 HX
反应 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
条件
碳骨架不变，官能团由
（1）取代反应（或水解反应）。 溴乙烷可以与 NaOH 的水溶液发生取代反应，反应
水 的化学方程式为 C2H5Br＋NaOH―△―→C2H5OH＋NaBr。
（2）消去反应。 溴乙烷与强碱 NaOH（或 KOH）的乙醇溶液共热， 生 成 乙 烯 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH3CH2Br ＋
答案：取少量溶液于一洁净试管中，滴入几滴用硝酸 酸化的 AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色：
自主学习 一、卤代烃 1.卤代烃的概念。
2.分类。
3.物理性质。
性质
特点和变化规律
①一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体 状态
②其余为液体或固体
①比同碳原子数的烷烃沸点高
沸点 ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子
答案：C
结束 语 同学们，你们要相信梦想是价值的源泉，相信成
功的信念比成功本身更重要，相信人生有挫折没 有失败，相信生命的质量来自决不妥协的信念，
考试加油。
数的增加而增大
①难溶于水 溶解性
②可溶于大多数有机溶剂
①脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小 密度
②其余比水大
二、溴乙烷 1.分子结构。 溴乙烷的分子式为 C2H5Br，结构简式为 CH3CH2Br， 官能团为—Br。 2.物理性质。 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比 水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3.化学性质。

提示:与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。由③可通过消 去反应得到 2 种烯烃:CH2 CHCH2CH3 和 CH3—CH CHCH3。
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高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代
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烃课件新人教版选修5(1)
4.卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中,碳架结构是否发生变化? 提示:水解反应只是碳原子上原子或原子团的代换,消去反应也只是碳 链上原子脱落并形成双键,不涉及碳架结构的变化。
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高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代
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烃课件新人教版选修5(1)
3.(2018·北京101中学高二期末)下列卤代烃不能发生消去反应的是 B
()
A.
B.
C.
D.
解析:A.该氯代烃发生消去反应生成环己烯,错误;B.该氯代烃中连接Cl 原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子,则不能发生消去反应,正确;C. 该氯代烃发生消去反应生成 2-甲基-1-丙烯,错误;D.该氯代烃发生消 去反应生成 2,3,3-三甲基-1-丁烯,错误。
高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代
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烃课件新人教版选修5(1)
疑难探究
卤代烃分子中卤原子的检验 检验卤代烃 R—X 中卤素原子种类的实验操作如图所示:
取少量 R—X 加入试管中
R—OHNaX
R
—OHHX
AgX
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高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代
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烃课件新人教版选修5(1)
问题导思
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烃课件新人教版选修5(1)
3.物理性质 状态
溶解性
常温下,大多数卤代烃为 液体 或 固体 . 所有卤代烃都 不 溶于水,可溶于大多数有机溶剂