2013步步高化学大一轮复习讲义第十一章 第3讲卤代烃 醇 酚

知识梳理·题型构建
题组一 1
2
3
4 题组二 5
题组三 醇、酚结构与性质的综合考查
6 题组三 7
③化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构
体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中
任意三种的结构简式。
解析 (1)B 中含有的官能团有—OH 和
，—OH 可发生取代反应，
B说，明C酸接性FH。2CO3>
,因此可组装出实验装置,即 A 接 D,E 接 B,C 接 F。
(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠反应，应设计一个装置除去
CO2 中混有的醋酸蒸气。
知识梳理·题型构建
【递进题组】
题组一 1
2
3
4 题组二 5
6 题组三 7
知识梳理·题型构建
题组一 1
( C)
B.都能与溴水反应，原因不完全相同 D.遇 FeCl3 溶液都显色，原因相同
解析 由 NM-3 的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和
结构；而
D-58 的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消
去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有 H 原子，故两种物质都
分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如
属于芳香
分 分分子 子子中 中中含 含含有 有有苯 苯苯环 环环和 和 和羟羟 羟基基 基的的 的物物 物质质 质不不 不一一 一定定 定属属 属于于 于酚酚 酚类类 类，， ，如如 如 醇香 香香，醇 醇醇D， ，，错DDD。错 错错。 。。
属属 属于于 于芳芳 芳
能
与溴水发生加成反应，也能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应。 (2)C 的分子式为 C7H6O3，C 遇 FeCl3 水溶液显紫色，可知 C 中含有酚羟基，与

基础课时3 烃的含氧衍生物——醇、酚(时间：45分钟)1．(2014·合肥高三质检)下列说法正确的是( )。

A．分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种B．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至170 ℃，产生的使酸性KMnO4溶液褪色的气体只是乙烯D．遇FeCl3溶液可显紫色解析A项，C7H8O含苯环的化合物有5种：错误；B项，乙醇能被酸性KMnO4溶液直接氧化为乙酸，使KMnO4溶液褪色，正确；C项，乙醇消去反应制得的乙烯中可能混有杂质气体SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该有机物为醇类，不能与FeCl3溶液反应，错误。

答案 B2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )。

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。

答案 D3．(2014·哈尔滨三中月考)绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物A如下所示。

有关衍生物A说法不正确的是( )。

A．A在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应B．A能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳C．1 mol A最多可与9 mol氢氧化钠完全反应D．1 mol A与足量的浓溴水反应最多可与6 mol Br2反应解析分子结构中含有酚羟基、酯基、醚键等官能团，酚羟基在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1 mol A分子结构中含有8 mol 酚羟基、1 mol酯基，能与9 mol氢氧化钠发生反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的只有酚羟基的邻对位，所以1 mol A物质最多可与6 mol Br2反应，D项正确。

(3)改变官能团的位置。 如 CH2BrCH2CH2CH3醇―Na―，O→△H CH2===CHCH2CH3
―H―B→r
。
(4)进行官能团的保护。 如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双
键，CH2===CH2―H―B→r CH3CH2Br醇―Na―，O→△H CH2===CH2。
2．卤代烃在有机合成中的经典路线 (1)一元合成路线： RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯 (链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或 H 原子)
主要原因。
5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出反应的化学方程式)。 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：
光照 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl 苯与溴的取代反应：
乙醇与 HBr 反应： CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
； ；
。
(2)不饱和烃的加成反应。
丙烯与溴的加成反应： CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br ；
第十一章
有机化学基础
第二节 烃和卤代烃
考点三 卤代烃的结构与性质
基础知识巩固01 精讲精练考能02
基础知识再巩固 01
夯实基础 厚积薄发
1．概念：烃分子里的氢原子被 卤素 原子取代后生成的
产物。官能团为 —X ，饱和一元卤代烃的通式为
CnH．化学性质 (1)水解反应(取代反应)。 ①反应条件： 氢氧化钠水溶液、加热 。 ②C2H5Br 在碱性条件下水解的方程式为
6．氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭 氧空洞。( √ )
7 ． C2H5Br 属 于 电 解 质 ， 在 碱 的 水 溶 液 中 加 热 可 生 成 C2H5OH。( × )

第一轮复习化学教案第十一章烃的衍生物一、考纲要求1.理解官能团的涵义。

能根据官能团辨认同系物和列举异构体；2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酯、脂肪酸、油脂等)为例，了解官能团在化合物中的作用，结合同系物原理，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应；3.通过对典型的烃类衍生物的学习，了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途；4.了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途，理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理；5.通过烃及烃的衍生物的化学反应，掌握有机反应的主要类型；6.综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯、推导未知物的结构简式。

结合多种化合物的化学反应，合成指定结构简式的产物。

二、知识结构(一)根据结构掌握和运用各类有机化合物的分子组成通式。

学习有机化学的关键是认识有机化合物的结构，根据内在的物质结构去掌握有关的各种表象 和问题。

在掌握和运用各类有机物的分子组成通式时，也是如此。

分子中碳原子个数为n 的链状烷烃的结构和其中碳、氢原子个数可表示如下：由此确定烷烃的分子组成通式为C n H 2n+2。

而且当分子中碳原子个数为n 个，其中氢原子个数的最大数为2n+2，是氢原子个数上限值。

除了链状烷烃之外的各类有机物分子组成通式中，氢原子的个数都不大于此数值。

若给出的有机物分子中，氢原子和碳原子的个数比大于222 n 时，此分子组成肯定不正确。

以链状烷烃分子结构和分子组成通式(C n H 2n+2)为基础进行分析和比较：在结构中 ， 若增加一个双键，就要少2个氢原子；若增加一个CC叁键，要少4个氢原子，在结构中出现一个环状结构，也要少2个氢原子。

所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式为Cn H2n，炔烃和二烯烃的分子组成通式为Cn H2n-2。

苯和苯的同系物结构中有苯环结构，苯的结构用凯库勒式表示为，可看成是具有3个C C双键和1个环状结构，分子中碳原子个数为n时，氢原子个数应是在2n+1的基础上减去2×4，得到苯和苯的同系物分子组成通式为Cn H2n-6(n≥6)，其他各类烃的分子组成通式，也可用同样的方法进行确定。