高中化学竞赛——大学有机化学课件10

金属还原法
利用金属（如铁、锌等）在酸性条件下还原硝基化合物为胺类。此 方法操作简便，但需注意防止过度还原和副反应的发生。
硫化物还原法
在碱性条件下，用硫化物（如硫化钠、硫氢化钠等）还原硝基化合物 为胺类。此方法适用于对酸敏感的硝基化合物的还原。
06
杂环化合物及生物活性物质简介
杂环化合物分类及命名
分类
的发展和进步。
谢谢您的聆听
THANKS
化学性质
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如 卤代反应。
烯烃结构和性质
结构特点
含有一个或多个碳碳双键。
物理性质
随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高， 但密度比相应烷烃小。
化学性质
较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反 应。
炔烃结构和性质
01
02
03
结构特点
含有一个或多个碳碳三键。
物理性质
与烯烃相似，但更为活泼。
可能包含各种元素。
结构特点
有机物分子结构复杂，具 有同分异构现象；无机物
分子结构相对简单。
性质特征
有机物大多具有可燃性、 难溶于水、反应速率较慢 等性质；无机物性质各异， 有些具有与有机物相似的
性质。
有机化学发展简史
萌芽时期
古代人们对天然动植物和矿物的
研究，为有机化学的萌芽奠定了
基础。
01
创立时期
高中化学有机化学PPT课件
CONTENTS
• 有机化学基本概念 • 烃类化合物性质与反应 • 烃衍生物性质与反应 • 羰基化合物性质与反应 • 含氮化合物性质与反应 • 杂环化合物及生物活性物质简
介 • 有机合成路线设计策略探讨
01
有机化学基本概念

R
COOCH2CF3
COOCH2CF3
HO R'
R'
R
COOCH2CF3
DEAD, PPh3
COOCH2CF3
NO2
HO R' R
NO2
R
CN
CN
DEAD, PPh3
R'
30
小结
➢ 一般手性醇翻转成其他氧，氮，硫衍生物时需要用 Mitsunobu反应
➢ 反应产物极性与副产物相差较大，效果较好。内部期刊 上有一篇怎样除去副产物的文摘。
O H3C
1. i-Pr2NLi, THF
O
2. p-TsCl, 0'C H3C
Cl
O Ph
CH3 COOEt
1. NaH, DMSO 2. CuBr
O CH3
Ph
Br
COOEt
另外，甲基酮可用甲基格式试剂与相应的Weinreb 酰胺来制备， 如下例即是先 合成甲基酮，后溴化来合成α-溴代酮的。
O
DCC, DMAP, NHMeOMe
33
2. 氯代
杂环的酚羟基的氯代一般用三氯氧磷1,2,3或三氯氧磷与五氯化磷混合 4,5处理。使用五氯化磷的条件更强，用于难以发生的杂环的酚羟基 的氯代反应。杂环烷氧基的氯代也可用三氯氧磷直接处理
2.1 杂环的酚羟基的用三氯氧磷氯代反应示例1
O2N
I
N OH
POCl3
O2N
I
N Cl
34
2.2 杂环的酚羟基用三氯氧磷与五氯化磷混合处理氯代 反应示例
3.1 应用重氮酮（由酰氯和重氮甲烷反应而来）合成α-溴化酮示例
(COCl)2 COOH
1. CH2N2/Et2O 2. HBr/AcOH COCl

CHCH2CHCH2
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则：
（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行 编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面，中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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第二部分： ——完成反应（写主产物或条件／试剂） 知识点——化学性质 NO2 （考查知识面） ？ ？ KMnO4 ? 稀、冷
Fe/HCl
KMnO4/H+ ?
①O3 ? ②Zn/H2O ? ?
-NO2 NH4HS
CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN
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有 机 化 学 主 线
紫外
红外 核磁共振
质谱
物理分析方法 理论 写 命名 写 结构 决定
基础
IR和 1HNMR
应用 鉴别 分离
完成 性质 有机合成 进行 结
推测
注意
性 质
立体化学
反应机理
结构理论
构
关联
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第一部分——综合题 （一）命名或写结构式 ！（考查基础知识） 知识点：习惯法、衍生法、系统法。
O -酮酸 CH3–C–CH2COOH O CH3–C–CH2–CH2COOH -酮酸 HOOCCH2–CH2COOH CH2–CH2 CH2–CH2 -二酸
CHCOOH 环烷烃甲酸
≥-二酸 HOOCCH2–CH2–CH2COOH
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H2/Ni
CH2NH2
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第三部分： ——反应机理 （考查理解能力） 知识点——反应机理 1）自由基取代 （P122）
2）亲电加成（AE） （P133） 3）正碳离子重排 （P137；P279；P180；P334） 4）亲核取代（SN） （P237；P239） 5）亲核加成（AN） （P340、P356） 6）芳环上的亲电取代（ArSE) 7）羟醛缩合 （P356-357） (P185；P227）