有机合成路线设计知识点

有机合成路线设计 【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。

2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。

【要点梳理】1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。

（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。

若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。

（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法A B C 反应物反应条件反应物 反应条件 ……D例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。

化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：【答案】：1．敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图例如下：2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。

它的合成路线如下：HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOHNH 2N H COOH N HCOOH·C 6(OH)Cl 5乙醇、浓硫酸KBH 4、H 2O脯氨酸25 ℃A BCD五氯酚分离氨水①N HCOOH ②③④C分离已知：R －NO 2Fe 、HClR －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH 3NCH 2CH 3CH 2CH 3的合成路线流程图（无机试剂任选）。

有机化学基础合成路线整理
本文档旨在整理有机化学基础合成路线的基本概念和重要步骤，为有机化学实验提供指导。

以下是一些常见合成路线的总结：
1. 脂肪酸合成
脂肪酸是有机化学中重要的化合物之一。

其合成路线如下：
1. 氢化：将不饱和脂肪酸通过氢化反应转化为饱和脂肪酸。

2. 溴化：将饱和脂肪酸通过溴化反应转化为相应的酸溴化物。

3. 碱解：将酸溴化物通过碱解反应转化为对应的钠盐或钾盐。

4. 酯化：将钠盐或钾盐与醇反应，得到相应的脂肪酸酯。

2. 醇的合成
醇是有机化学中广泛应用的化合物。

其合成路线如下：
1. 烯醇合成：将叔丁基锂与卤代烷反应，生成相应的烯烃，再
通过水合反应转化为醇。

2. 酚的合成：通过溴代烷与金属苯酚反应，生成相应的酚。

3. 酰氯的合成
酰氯是有机化学中常用的化合物之一。

其合成路线如下：
1. 烯醇合成：将醇与四氯化钛反应，生成相应的酯化合物。

2. 酰化：将酯化合物通过酰化反应转化为酸氯化合物。

4. 酮的合成
酮是有机化学中重要的化合物之一。

其合成路线如下：
1. 酮的脱羧：将羧酸通过脱羧反应转化为相应的酮。

2. 氧化：将醇通过氧化反应转化为相应的酮。

以上是有机化学基础合成路线的简单整理，希望对您的有机合成实验有所帮助。

如有任何疑问，请随时与我联系。

有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质，设计合成有机化合物的方法和路径。

在有机合成中，通常会采用一系列的有机化学反应，通过适当选择反应条件和试剂，来完成有机分子的合成。

合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素，以确定最合适的合成方案。

二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应，它涉及到从一个有机分子中取代一个基团，通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。

典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。

2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻，形成新的化学键。

加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。

3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂，形成双键或三键的反应。

常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。

4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应，其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子，还原反应是指有机物得到氢原子或电子。

氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。

三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂，通常用于取代反应中。

或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。

2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂，可以用于氧化还原反应和加成反应。

3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂，可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。

4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂，通常用于非极性溶剂或催化剂。

四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。

1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后，发生化学反应。

通常适用于熔点较低且易挥发的有机物，能减少溶剂的使用和分离操作。

第80讲-有机合成路线设计的基本方法一、知识重构1.各类有机物的相互转化2.各类官能团的引入方法3.(1)利用HCN的加成增长碳链(2)利用羟醛缩合增长碳链(3)利用氧化反应缩短碳链(4)利用周环反应成环4．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

HOCH 2CH=CHCH 2OH ――→HCl HOCH 2CH 2CHClCH 2OH ――――→KMnO 4/H＋――――→1NaOH/醇2酸化HOOC—CH=CH—COOH 。

(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH 3I 保护。

(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。

①――→C 2H 5OHHCl――→H ＋/H 2O②――――――――→HO—CH 2CH 2—OH H＋――→H ＋/H 2O(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

――――→CH 3CO 2O ――――→H 2O H ＋或OH－(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。

二、重温经典1.（2022年全国甲卷36题）用 N -杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。

下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

(6)如果要合成H 的类似物H'()，参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简式、。

【答案】、【解析】对比H()与H'()的结构可知，将合成H的原料D中的苯环换为,即得到D',将G中的苯环去掉即得到G',所以D'、G'分别为、。

2.（2022湖南19）物质J 是一种具有生物活性的化合物。

该化合物的合成路线如下：已知：①②参照上述合成路线，以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)【答案】【解析】结合题给信息①、②,及由G到I的转化过程可知,可先将转化为,再使和反应生成,并最终转化为,即合成路线见答案。

高中化学：有机合成知识点一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。

2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1．有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

2．常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3．有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

相关链接改变碳架结构的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2．缩短碳链(1)脱羧反应：(2)氧化反应：(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。