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2020届高中化学有机合成路线的设计共21张

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3.5.3有机合成路线的设计与实施(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

3.5.3有机合成路线的设计与实施(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

H2O Δ
CH2 OH CH2 OH
+ 2NaCl
4. CH2 OH + 2O2 催化剂
CH2 OH
Δ
HOOC-COOH + 2H2O
催化剂
5. HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH
H5C2OOCCOOC2H5
Δ
+ 2H2O
02 逆向分析方法
【思考与讨论】除教材P89所给的合成路线，你还能想到什么合成路线？ 方案一：
课堂练习
例2.由CH3CH CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时,需 要经过的反应是( B )。 A.加成→取代→取代→取代 B.取代→加成→取代→取代 C.取代→取代→加成→取代 D.取代→取代→取代→加成
课堂练习
例3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,下列说法正确的是( B ) 。
综合比较方法
链酯、环酯、聚酯
03 综合比较法
芳香族化合物：
常见的有机合成路线
Cl2
Cl NaOH水溶液、H+
OH
FeCl3
加热
CH3 Cl2
光照
CHO [O]
CH2Cl NaOH水溶液
加热
CH2OH [O]
COOH 醇、浓H2SO4、加热
芳香酯
课堂练习
例1.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其 对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。 下列说法正确的是( B ) A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子 B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2 C．1mol奥司他韦最多能与3molH2发生加成反应 D．奥司他韦的分子式为C16H28O4N2

2024届高三化学第一轮复习：有机合成路线的设计与实施 课件

2024届高三化学第一轮复习：有机合成路线的设计与实施 课件

CH2COOH CH2OH
CH2COOCH2CH3 CH2OOCCH3
乙酸 C2H4O2 乙醇
推断：A、B、C、D、E、F的结构简式?
乙烯
【同步练习】[练习4] 已知： 注意读懂题干信息
加成
分析下图变化， 写出A、B、C、D、E、F的结构简式?
加聚反应
O CH3 C
--
--
=
加成 OH
消去
酯化
CH3
【同步练习】 已知：①CH3CH2Br＋NaCN 醇 CH3CH2CN＋NaBr 取代反应
练习6
②CH3CH2CN H2O，H＋ CH3CH2COOH 水解反应
③CH3CH2COOH Br2，P CH3CHBrCOOH取代反应
有下列有机物之间的相互转化： CH3-CH CH3 Br
-
CH3-CH CH3 COOH
【典例】卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转 化率如下：
则该合成路线的总产率是
A． 58.5%
B．93.0%
A
C．76% D．68.4%
【课堂练习3】以下已甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种 方案更科学？
路线1：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护 路线2：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
分析:
CH2OH CH2OH
CH2Br CH2Br
CH2＝CH2
合成路线:
CH2＝CH2
Br2
CH2Br CH2Br
NaOH/H2O CH2OH CH2OH
H2SO4
△
2.苯甲酸苯甲酯
是一种有水果香气的析法设计它的合成路线。
分析:

2023届高三化学二轮复习：有机合成路线的设计课件

2023届高三化学二轮复习：有机合成路线的设计课件

D
多巴胺
—H—2→
C
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路
线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团
的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
—O—2△/—C→u
— CH—3—NO→2
—浓—硫 △—酸→
—H—2 →
—Z—n-—H→g HCl
1.[2022·江苏，15(5)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成 路线如下：
的路线(其
答案
—O2△—/C→u
—催H—化C—N剂→
—浓—△ 硫—酸→
—H＋—/H—2→O
从有机转化关系中提取信息设计合成路线 3.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线 如图： 参考题述合成线路，写出 以1-丙醇、丙二酸二甲酯 (CH3OOCCH2COOCH3)、 尿素[CO(NH2)2]为起始原
已知：
—1—R2″—H3—MO—g＋B→r
烃基)； ＋ —N—a△O—H→
(R和R′表示烃基或氢，R″表示
写出以
和CH3MgBr为原料制备
的合成路线流程
图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
答案
2.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制 剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
⑦2CH3CHO —N—aO—H—稀—溶—液→
⑧ ＋R—Cl —A—lC→l3
＋HCl
⑨＋
—A—lC→l3
＋HCl
⑩n ＋n
—H△—＋→
＋(n－1)H2O
(2)缩短碳链

11-有机合成路线设计PPT课件

11-有机合成路线设计PPT课件

第二节 有机化合物的合成
例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：
H3CCHCH2 CHCCH3
CH3
CH3
逆合成分析：
H3CCH CH2 CH C CH3
CH3
CH3
OH
H3CCH CH2 CH2 C CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2CH2MgBr CH3
O+ C CH3 CH3
chapter1111第一节合成的目的和要求第二节有机化合物的合成第三节天然产物的合成2021chapter11第一节合成的目的和要求通过一定的反应使原来分子中某一个或几个化学键断裂同时形成一个或几个新的化学键从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来
Chapter 11
§11 有机合成路线设计
内容提要
第一节 合成的目的和要求 第二节 有机化合物的合成 第三节 天然产物的合成
2021
Chapter 11
第一节 合成的目的和要求
一 合成的目的：
通过一定的反应，使原来分子中某一个或 几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化 学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连 接起来。
二 合成的要求：
1 合成的步骤越少越好； 2 每步的产率越高越好； 3 原料越便宜越好。
CH3
O
H3C CH CH2 C CH(CH3)2
CH3
H
(CH3)2CHCHO +
H3C CH CH2MgBr CH3
H3C CH CH2Br CH3
H3C CH CH2OH CH3
2021
Chapter 11
合成路线：
H3C CH CH2OHCP HB2C r3l2 CH3

高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计有机合成的应用课件鲁科选修5

高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计有机合成的应用课件鲁科选修5
则下列推断不正确的是( ) A.鉴别 A 和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液 B.B、D 均能与金属钠反应 C.物质 C 的结构简式为 CH3CHO
D.B+D E 的化学方程式为 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5
一二三
解析:由 A 的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,可 知 A 是乙烯,则 B 为 CH3CH2OH,C 为 CH3CHO,D 为 CH3COOH,E 为 CH3COOC2H5;B 与 D 反应的化学方程式为 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O,D 项错误。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与 目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度 地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事 实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的 思维方法。
探究一
探究二
名师精讲
1.有机合成设计的整体思路 (1)设计的关键: 分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引 入及转化。 (2)两个思路: 一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路;另一方面可以用分析 目标化合物结构逆推的转化思路;最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。 要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化
关系。如 C2H5Cl CH3COOH。
C2H5OH
CH3CHO
探究一
探究二

高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件

高三化学高考备考一轮复习：有机合成路线的设计课件

)为原料合成该化合物的反应流程
图(其他无机及有机试剂任选)。
[答案] HOOCCOOH―C浓H―硫3―C酸H―2― /O△→H CH3CH2OOCCOOCH2CH3
根据题干合成路线中“部分流程”提供的信息设计合 成路线 3．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成 Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(202X·湖南选择性考试，T19节选)叶酸拮抗剂Alimta(M) 是一种多 靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如 图：
参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线(其他试剂任选)。
[答案] CH2===CH2―催―H化2―O剂→CH3CH2OH―O2△―/C→u
CH3CHODBBC―AH―溴2C→化l2 剂BrCH2CHO
(
)和溴苯制备
的合成路线( CH3—CH2—C≡C—CH2—CH2—CH2—OH
5．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成 W的一种方法：
利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合
成路线____________________________________________。 (无机试剂任选)
1．链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤 代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。 (1)醛、酮与HCN加成
(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
(3)卤代烃与活泼金属作用 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl (4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)产生加成反应，所得产物经水解可 得醇
的合成路线流程图
__________________________________________________________ (无机试剂和乙醇任用)。

2020-2021学年人教版高三化学一轮复习课件9.8有机合成路线的设计


线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
[规律方法] 有机合成题的解题思路
3．(2018·全国卷Ⅰ)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成 路线如下：
苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计
由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线
____________________(无机试剂任选)。
上的烷基)与卤素单质的取代反应、烯烃(炔烃)
—X
与卤素单质或 HX 的加成反应、醇类与 HX 的
取代反应等
引入的官能团
引入(或转化)官能团的常用方法
醇类或卤代烃的消去反应等
—CHO
RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
—COOH
醛类的氧化、
等有机物被酸性 KMnO4
氧化成
、酯类的水解、醛(酮)与 HCN
1、写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合
物
的合成路线。
2、H 的结构简式为
，写出以
料制取 H 的合成路线(可任选无机原料)。
为原
3．(2019·上海高考)白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的 一种路线如图：
根据已有知识并结合相关信息，写出以 HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 和 CH3OH 为原料制备 CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3 的合成路线流程图(无机试 剂任用)。(已知 RCNH―＋―/H→2ORCOOH)合成路线流程图如下：(甲 反反―应应―试条→剂件乙……反反―应应―条试→件剂目标产物)。
4．(2017·全国卷Ⅰ)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实 验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：
③形成酯环： ④形成肽环：

人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成第一课件有机合成路线教学课件 (共18张PPT)


【课堂巩固练习】 1.以熟悉官能团的转化为主型： 例题1.请设计以CH2==CHCH3为主要原料 制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条 件)。
CH2CH == CH2 ――Cl2→
―N―aO―H/―H2→O
△
―O―2/C→u
△
――O2→
催化剂
练习 1.请设计合理方案从
合成
1.写结构：写原料、产物的结构简式； 2.对比原料和产物结构的异同，分析碳架和官能团 （种类、个数和位置的引入和变化）； 3. 从题目中选定可参考的变化路线片段。 4.设计：结合“已学”及题中合成路线提供的转化 （原料 中间体 产物 ）逆推与正推相结合
5.完善路线：规范书写，变化之处模仿， 不变之 处保留，检查反应条件。
某 些 醇 氧 化 ， R-CH2OH+O2 ； 烯 氧 化 ， R-CH=CH2+O2 ； ； ； 炔 水 化 ， 炔 +HOH；糖类水解 R-CHO+O2 ； 苯 的 同 系 物 被 强 氧 化 剂 氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O 酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
有机化合物的合成路线设计
36.（15分）长托宁是一种选择性抗胆碱药,可通过以下方 法合成(部分反应条件略去):
已知:R—CH2MgBr (6)根据已有知识并结合相关信息,写出以
和
为
原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路
线流程图示例如下:CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
• 1、“手和脑在一块干是创造教育的开始，手脑双全是创造教育的目的。” • 2、一切真理要由学生自己获得，或由他们重新发现，至少由他们重建。 • 3、反思自我时展示了勇气，自我反思是一切思想的源泉。 • 4、好的教师是让学生发现真理，而不只是传授知识。 • 5、数学教学要“淡化形式，注重实质.

课件 3.5 有机合成(3)(有机合成路线的设计与实施)-高中化学选择性必修3(新教材同步课件)


际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小
2： 2，3两步反应原子利用率小于100%；而实际工业生产工艺原子利用率100%
应用探究
解题通法
当通过以上方法得到了几条不同的合成路线后，还需要综合多方面因素进行选择，合理规划方案。如合 成步骤较少，副反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操 作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；等等。在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择 最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
逆向合成法
知识海洋
思考： 乙二酸二乙酯是重要的医药和染料工业原料。 如何合成乙二酸二乙酯呢？
学科网原创
知识海洋
有机合成的过程
逆向合成方法 1、基本思路
可用示意图表示为：
2、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
O＝C—O—C2H5 ⑤ O＝C—O—C2H5
COOH ④ CH2OH ③ CH2Cl ②
COOH C2H5OH
的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
②③CCHH22＝ClCCHH22＋ClC＋l22NaOHCHH22OC/△lCCHH2C2Ol HCH2OH＋2NaCl
CH2＝CH2
O2 催化剂、△
H2C—CH2
H2O 加压、△
CH2—CH2
O
OH OH
【提示】1： 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实
维生素B12 颠茄酮
颠茄酮和维生素B12的分子结构
知识海洋
中学常见的合成路线
（1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线：
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
a. 一元合成路线：
R—CH＝CH2 HX 卤代烃

2020版高中化学3.4.1有机合成的过程课件1新人教版选修5


该烃 A 为
()
A．乙炔
B．1-丁烯
C．1,3-丁二烯
D．乙烯
解析
答案：D
返回
探究学习
1．如何由溴乙烷制取乙二醇？ 提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为 CH3CH2Br―消―去→CH2===CH2―加B―r成→2 CH2Br—CH2Br―水―解→ HOCH2CH2OH。
系统认知
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 光照
(1)烷烃的取代，如 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl。
3．有机合成的过程
4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法
① 卤代烃的消去 ，② 醇的消去，③ 炔烃的不完全加成 。
(2)引入卤素原子的方法
① 醇 (酚)的取代，② 烯烃 (炔烃)的加成， ③ 烷烃 (苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法 ① 烯烃与水的加成 ，②卤代烃的水解，③ 酯的水解 ， ④ 醛的还原 。 [特别提醒] (1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团， 不能臆造不存在的反应。 (2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
醇 ＋NaOH―△ ―→
CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O 醇
CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――△→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 浓硫酸
(2)醇消去：CH3CH2OH ―17―0 ℃→ CH2===CH2↑＋H2O
5．官能团的消除 (1)通过有机物加成可消除不饱和键。 (2)通过消去、取代、氧化或酯化可消除羟基。 (3)通过加成或氧化可消除醛基。 (4)通过消去或取代可消除卤素原子。
第四节 有机合成 第1课时 有机合成的过程
[课标要求] 1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原
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三、有机合成路线的设计
正推法
设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经 过 碳链的连接 和 官能团的安装 来完成。
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较 原料分子 和 目标分子在结构上的异同,包括官能团 和 碳骨架 两个方面的 异同;然后,设计由 原料分子转向目标分子 的合成路线。
【实战演练1】尝试设计
? 请分析设计由CH 3CH 2CH 2Br 到CH 3CH(OH)CH 3的 合成路线。
【交流研讨】上述设计有机合成 路线的基本思路
对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施
碳链 变化
官能 团的 变化
【实战演练2】尝试设计
已知
CH2 ? CHCH3 ? ?水? CH3CH(OH)CH3
，
试以1-丁烯为主要原料合成 CH3CH2COCOOCH(CH 3)CH2CH3，
观察目标化合 物分子的结构
碳骨架特征及官能团的种类和位置
由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
碳骨架的构建 官能团的引入或转化
（符合化学原理、操作安全可靠）
优选合成路线
步骤尽量简单
原子经济性
符合绿色合成思想 原料绿色化
试剂和催化剂无公害性
案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
合成背景
O
苯甲酸苯甲酯 (苯甲酸苄酯 )
C O CH2
存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂 及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。 此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且 不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。试 用甲苯合成苯甲酸苯甲酯。
分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物
O2
?
C?u ?
?
CH 3CH 2 COCHO ? 2H 2 O
2CH 3CH 2 COCHO ? O 2 ?
催??化剂? ?
?
2CH 3CH 2COCOOH
CH 2 CH 2CH ? CH 2 ? H 2 O ?
催??化剂? ?
?
CH 3CH 2 CH (OH )CH 3
CH 3CH 2 COCOOH ? CH 3CH 2CH(OH)CH 3 ?
有机合成路线的设计
一.有机合成步骤：
基础知识
1、写出有机物引入卤素、 羟基、酮基（醛基）、羧基 和碳碳双键的常见方程式。
2、画出不同官能团间的转 化关系图，并注明反应条件。
1、官能团的引入
1、引入C─C：C═C或C≡C与 H2加成； 2、引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去 ； 3、苯环上引入
R—COOH 水解
CH3CH3
CH3CH2Br
CH3COOC2H5
酯类 RCOOR′
CH2=CH2 CH CH CH2=CHCl
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
[ CH 2—CH ]n
Cl
CHO
CHO O O=C CH2 O=C CH2 O
COOH COOH
O
酯基
C O CH2
CO O CH2
O 汇报总结 C OH
O CH
CH3 CHCl2
CH2OH
CH2Cl
概括整合
有机合成路线的设计
? 1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法 和两头凑法
? 2、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、 成本低、副产品少、尽量是绿色合成。 3.熟练利用基础知识的同时，充分利用题给信息。
【实战演练3】尝试设计
邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂
也能将酚羟基氧化，－ONa 不易被氧化。如何才能将 邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH ，再氧化—CH 3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
总结：常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线： R—CH===CH 2 ―H―X→一元卤代物 ―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯． (2)二元合成路线：CH 2===CH 2 ―X―2→二元卤代物 ―→二元
醇―→二元醛 ―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯 )． (3)芳香化合物的合成路线：
并写出有关化学方程式。
答案：
CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br
CH 3 CH 2 CHBrCH 2 Br ? 2H 2 O ? N??aO?H ? CH 3CH 2 CH (OH )CH 2 (OH ) ? 2HBr
CH 3CH 2CH (OH)CH 2 (OH) ?
8 、引入 ─COOR
①醇酯由醇与羧酸酯化；
②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 9 、引入 高分子 ： ①含C═C的单体加聚； ②二元羧酸与二元醇酯化缩聚（或羟基酸酯化缩聚 )
2.官能团的相互转化
不饱和烃
卤代
烃 R—H 消去
加消 成去
卤代烃 R—X
水解 酯化
水解
氧化
醇类
醛类 氧化
羧酸
酯化
取代 R—OH 加氢 R—CHO
浓??硫酸? ?
?
CH 3CH 2 COCOOCH (CH 3 )CH 2CH 3 ? H 2O
逆推法
1964年科里(E.J.Corey) 首先用逆推 的方式设计合成路线，并逐步形成了 新的有机合成理论和方法，从而促进 了有机合成化学的飞速发展 ,因而获得 了1990年 诺贝尔化学奖。
逆推法的一般程序示意图
4、引入 ─X： ①在饱和碳原子上与 X2（光照）取代； ②不饱和碳原子上与 X2或HX加成； ③醇羟基与 HX取代。 5、引入 ─OH
①卤代烃水解；
②醛或酮加氢还原；
③C═C与 H2O加成。
6、引入 ─CHO 或酮： ①醇的催化氧化； ②C≡C与 H2O加成 7、引入 ─COOH ： ①醛基氧化； ②羧酸酯水解