糖类、油脂、蛋白质 合成材料
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1.油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其结构简式为2.油脂在酸或碱催化条件下可以水解,在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸;在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐。
3.蛋白质在酶的催化作用下水解生成氨基酸,蛋白质能发生颜色反应,而硝酸可以使蛋白质变黄,蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味。
[自学教材•填要点]1.组成与分类元素组成代表物代表物分子油脂油C、H、O 植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯脂动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子2.化学性质(1)油脂:油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类物质,因此能发生水解反应。
甘油其中反应②又叫皂化反应,即油脂在碱性条件下的水解反应(2)蛋白质①水解反应:蛋白质。
氨基酸②特征反应[师生互动·解疑难](1)油脂的结构表示为,其中R1、R2、R3代表饱和烃基和不饱和烃基,它们可以相同,也可以不同。
(2)油脂是混合物,没有固定的熔、沸点。
(3)油(植物油脂)的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,通常呈液态;脂肪(动物油脂)的主要成分是饱和高级脂肪酸甘油酯,通常呈固态。
(4)油脂的密度比水的小,不溶于水,易溶于有机溶剂(5)“油脂”是高级脂肪酸与甘油( )形成的酯,不能将“油脂”书写成“油酯”。
常见高级脂肪酸如硬脂酸(C17H35COOH),软脂酸(C15H31COOH),油酸(C17H33COOH)。
(6)天然蛋白质水解的最终产物是各种α-氨基酸。
(7)利用蛋白质的颜色反应可鉴别部分蛋白质,颜色反应属于化学变化。
1.判断下列描述的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)油脂属于高分子化合物。
()(2)油脂能发生水解反应。
()(3)蛋白质属于天然高分子化合物,没有蛋白质就没有生命。
()(4)植物油不能使溴水褪色。
()(5)蛋白质分解生成氨基酸。
()答案:(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×[自学教材·填要点]1.油脂的作用(1)产生能量最高的营养物质。
教师辅导教案学名称是________,A→B 新生成的官能团是________。
(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E 的化学方程式__________________________________________________________________________。
3――→醇HC ≡CCH 2Br解析] (1)A的名称为丙烯,A→B为丙烯与Br2的取代反应,新生成的官能团为-型的氢原子,核磁共振氢谱显示峰的组数为2。
(3)D→E[2015·全国卷Ⅱ] [化学—选修5:有机化学基础] 聚戊二酸丙二醇酯可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:图0回答下列问题:(1)A 的名称是________,B 含有的官能团是________。
(2)①的反应类型是__________________,⑦的反应类型是______________。
(3)C 和D 的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。
(5)写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:______________________________(写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
第五章合成高分子第二节高分子材料第1课时通用高分子材料一、单选题1.下列说法正确的是A. 油脂和维生素均属于天然有机高分子化合物B. 塑料、合成橡胶、合成纤维并称三大有机合成材料C. 糖类的组成均可表示为,且均有甜味D. 葡萄糖溶液能产生丁达尔效应【答案】B【解析】A.油脂不属于高分子化合物,错误;B.塑料、合成橡胶、合成纤维并称三大有机合成材料,正确;C.部分糖的组成不能用表示,淀粉和纤维素没有甜味,错误;D.葡萄糖溶液不属于胶体,不能产生丁达尔效应,错误。
故选B。
2.以现代石油化工为基础的三大合成材料是合成氨塑料合成盐酸合成橡胶合成尿素合成纤维合成洗涤剂A. B. C. D.【答案】B【解析】略3.下列叙述正确的是A. 烃分子中所含碳氢键数目一定为偶数B. 塑料、橡胶和纤维都属于合成高分子材料C. 乙烯和苯都能使溴水褪色,其褪色原理相同D. 淀粉、葡萄糖、脂肪和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应【答案】A【解析】A.烃分子中的氢原子个数一定为偶数,烃分子中所含碳氢键数目一定为偶数,A项正确;B.合成纤维、合成橡胶、塑料都是有机合成高分子材料,而天然橡胶、天然纤维不是合成高分子材料,B项错误;C.烯烃使溴水褪色的原理是加成反应,苯使溴水褪色的原理是萃取,二者原理不同,C项错误;D.葡萄糖为单糖,不能发生水解反应,D项错误。
故选A。
4.材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础,下列说法正确的是A. 铜和铁都是热和电的良导体B. 棉纱和蚕丝都属于合成纤维C. 玻璃和光导纤维都是硅酸盐材料D. 聚乙烯和聚氯乙烯都可制成食品保鲜膜【答案】A【解析】A、金属的通性为有金属光泽、导电性、导热性、延展性,铜和铁均为金属单质,故A正确;B、棉纱的成分主要为纤维素,蚕丝的成分为蛋白质,故B错误;C、玻璃是三大传统硅酸盐产品之一,光导纤维的成分为二氧化硅,二氧化硅不属于硅酸盐,故C错误;D、聚乙烯可以做食品保鲜膜,聚氯乙烯在较高温度下,如50度左右就会慢慢地分解出有害气体,5.有机化学与日常生活紧密相关。
第4课时必备知识——基本营养物质有机高分子化合物[基本概念]①糖类;②单糖;③低聚糖;④多糖;⑤油脂;⑥蛋白质;⑦成肽反应;⑧变性;⑨盐析;⑩氢化(硬化)[基本规律]①糖类的结构及相互转化;②油脂的结构及性质;③蛋白质的性质及变化规律知识点1糖类、油脂和蛋白质的组成、结构与性质一、糖类1.糖的概念糖是指多羟基醛和多羟基酮以及它们的脱水缩合的产物。
糖类由碳、氢、氧三种元素组成,大多数糖类化合物分子组成符合通式C n(H2O)m,所以糖类也习惯称为碳水化合物。
2.糖的分类3.两种重要的单糖——葡萄糖与果糖(1)组成与结构(2)葡萄糖的化学性质还原性 —能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ↓加成反应 —与H 2发生加成反应生成己六醇 ↓发酵成醇 —C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH +2CO 2 (葡萄糖) ↓生理氧化 —C 6H 12O 6+6O 2→6CO 2+6H 2O +能量 4.两种重要的二糖——蔗糖与麦芽糖5.两种重要的多糖——淀粉与纤维素二、油脂1.油脂的组成和结构2.油脂的分类3.油脂的物理性质性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态;含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点4.油脂的化学性质油脂属于酯类物质,可发生水解反应,矿物油属于烃类物质,不能发生水解反应,二者可通过水解反应进行区分:取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是油脂,无变化、液体分层的是矿物油。
三、氨基酸和蛋白质1.氨基酸(2)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此氨基酸是两性化合物,既可与酸反应(表现碱性),又可与碱反应(表现酸性)。
分析写出甘氨酸(H2NCH2COOH)与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式:②成肽反应两个氨基酸分子在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1 mol 糖水解生成2 mol单糖的糖C、H O蔗糖麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n(2)性质①葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO←−−−−−→互同分异构体为←−−−−−→不是同分异构体←−−−−−→互同分异构体为②二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。
2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为。
(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下b.碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键,能与H2发生加成反应。
3.蛋白质(1)组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)性质深度思考1.已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6,蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11,淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n,都符合通式C n(H2O)m。
(1)糖类的通式都是C n(H2O)m吗?(2)符合通式C n(H2O)m的有机物都属于糖类吗?答案 (1)不一定。
糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的,大多数可用通式C n (H 2O)m 表示,n 与m 可以相同,也可以是不同的正整数。
但并非所有的糖都符合通式C n (H 2O)m ,如鼠李糖(C 6H 12O 5)。
(2)不一定。
例如甲醛(CH 2O)、乙酸(C 2H 4O 2)的分子式可分别改写为C(H 2O)、C 2(H 2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。
珍惜现在所拥有的,远远比追求还没有的更重要 王尚 2009.4.5 - 1 - 糖类、油脂、蛋白质、合成材料 一.糖类 (1)糖类:糖类是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源。糖类由碳、氢、氧三种元素组成的。糖类根据其能否水解以及水解的产物有多少可划分为单糖、二糖、多糖等。其中单糖是指不能水解成更简单糖的糖,代表物是葡萄糖、果糖;二糖是指1摩尔该物质能水解成2摩尔单糖的糖,代表物是麦芽糖、蔗糖;多糖是指该物质能水解成许多摩尔单糖的糖,代表物是淀粉、纤维素。糖类有的可用通式Cn(H2O)m表示,但有些糖不一定符合此通式,如鼠李糖、脱氧核糖;符合此通式的也不一定是糖类,如甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸等。 (2)糖类的物理性质 ①葡萄糖是白色晶体,有甜味,能溶于水,存在于葡萄和其他带甜味的水果里。正常人的血液里约含0.1%的葡萄糖,称为血糖。 ②蔗糖是无色晶体,能溶于水,存在于不少植物体内,以甘蔗和甜菜的含量最高。 ③麦芽糖是白色晶体,易溶于水,有甜味。 ④淀粉是无色、无气味、无味道的粉末状物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,一部分溶于水,一部分悬浮于水中,形成胶状糊(糊化作用)。淀粉主要存在于植物的种子或块根里,其中谷类含淀粉较多。 ⑤纤维素是白色、无气味、无味道具有纤维状结构的物质,不溶于水,也不溶于一般溶剂。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质。 (3)糖类的用途 ①葡萄糖用于制镜业、糖果制造业,用作营养物质等。 ②麦芽糖可作甜味实物。 ③淀粉是人类生活中三大营养物质之一,同时也是一种工业原料,可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。 ④纤维素主要用于制造纤维素硝酸酯、火棉和胶棉、纤维素醋酸酯、黏胶纤维和用于造纸等。2.蔗糖和麦芽糖的比较 类别 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 物理性质 无色晶体,溶于水,有甜味 白色晶体,易溶于水,有甜味 结构特点 分子中无醛基 分子中有醛基
化学性质 1.与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液不反应 2.在硫酸的催化作用下水解,方程式: C12H22O11+H2O 蔗糖 C6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 1. 能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 2.在硫酸的催化作用下水解,方程式:
C12H22O11+H2O 麦芽糖 2C6H12O6 葡萄糖
催化剂 催化剂 珍惜现在所拥有的,远远比追求还没有的更重要 王尚 2009.4.5
- 2 - 3.淀粉和纤维素的比较 类别 淀粉 纤维素 分子组成 (C6H10O5)n (C6H10O5)n(n与淀粉分子式中的n是不同
的值,故二者不是同分异构体)
结构特点 几百个到几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。有直链和支链结构 几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物,分子中的一个结构单元含三个醇羟基。
化学性质 1.不与银氨溶液发生银镜反应,不显还原性,是一种非还原性糖 2.在稀硫酸作用下发生水解,最终产物为葡萄糖;反应方程式: (C6H10O5)n+nH2O 淀粉 nC6H12O6 葡萄糖 ,在人体内也水解成葡萄糖 3.淀粉遇碘变蓝 1. 不与银氨溶液发生银镜反应,不显还原性,是一种非还原性糖 2.在酸的作用下水解,最终产物也是葡萄糖。可以发生水解,但比淀粉水解困难(需水浴加热,用90%的H2SO4催化),反应方程式: (C6H10O5)n+nH2O 纤维素 nC6H12O6
葡萄糖
*重点知识梳理 ☻关于糖类水解产物的检验 实验室中,淀粉、纤维素水解水解常在无机酸(一般为稀硫酸)催化作用下发生水解,生成葡萄糖,欲检验水解产物葡萄糖的生成,必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸,使之显碱性,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。 ☻关于淀粉水解过程的判断 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,但能发生银镜反应。依据此性质可判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否已进行完全。
4.葡萄糖的分子结构和化学性质 (1)葡萄糖的分子式C6H12O6,最简式CH2O。符合该最简式的有机物还有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、羟基乙醛等。 结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO 结构特点:葡萄糖分子中含有5个醇羟基,1个醛基。 (2)化学性质 ①葡萄糖分子中含有—CHO,能被还原成醇,反应的化学方程式为:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇) ②葡萄糖分子中含有—CHO,故葡萄糖能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应。 a.银镜反应: CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O b.葡萄糖被新制氢氧化铜氧化的化学方程式: CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O ③葡萄糖分子中含有醇羟基,故葡萄糖在一定条件下能发生酯化反应,1摩尔葡萄糖最多能与5摩尔乙酸发生酯化反应,生成葡萄糖五乙酸酯。
催化剂 催化剂
Ni 珍惜现在所拥有的,远远比追求还没有的更重要 王尚 2009.4.5
- 3 - ④葡萄糖是一种重要的营养物质,它在人体组织内进行氧化反应,放出热量,以维持人体生命活动所需要的能量。1摩尔葡萄糖完全氧化成液态水时放出约2804千焦的热量,该反应的热化学方程式为:C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2804kJ·mol-1 ⑤发酵反应(制乙醇)
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑ 催化剂 珍惜现在所拥有的,远远比追求还没有的更重要 王尚 2009.4.5
- 4 - 二.油脂 (1)油脂的概念 油:不饱和高级脂肪酸与甘油所形成的酯。在常温下成液态,如植物油。 脂肪:饱和高级脂肪酸与甘油所形成的酯。在常温下成固态,如动物油。 注意 矿物油不是脂肪,属烃类。 油脂:油和脂肪统称为油脂,属酯类。 (2)油脂的化学性质 ①油脂的氢化(硬化)
+3H2
油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪) ②酸性条件下的水解
+3H2O 3C17H35COOH+ 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油 ③碱性条件下的水解(皂化)
+3NaOH 3C17H35COONa+ 硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 甘油 (3)油脂与矿物油的比较 物质 油脂
矿物油 脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃 含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态
具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解,油兼有烯烃的性质 鉴别 可用氢氧化钠溶液鉴别油脂与矿物油
| C17H33COO—CH C17H33COO—CH2 C17H33COO—CH2 | Ni 加热加压 C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH | |
| |
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH C17H35COO—CH2
稀H2SO4 | CH—OH
CH2—OH
CH2—OH |
C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 | | CH2—OH CH2—OH CH—OH |
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- 5 - (4)酯与油脂的区别于联系 类别 酯 油脂
结构特点 由酸与醇反应生成的一类有机物 RCOOR’ 由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
化学性质 可发生水解 可以发生氢化、皂化反应 (油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应) 联 系 油脂属于酯类 2.肥皂 (1)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸的钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分为上下两层,上层为高级脂肪酸钠,下层为甘油和氯化钠的混合液。 (2)去污原理 肥皂和合成洗涤剂的去污原理相同。它们的结构中都有极性的亲水基和非极性的憎水基(亲油基)。洗涤时,肥皂或洗涤剂的憎水基插入油污内,亲水基插入水中,再经摩擦或振荡,油污便从衣物上分离下来。 (3)类比记忆肥皂和合成洗涤剂的有关知识 物质 肥皂 洗涤剂
结构特征 R——COONa 憎水基 亲水基 CH3—(CH2)n——SO3Na 憎水基 亲水基 是否适宜在硬水中使用 不适宜,在硬水中生成沉淀,从而丧失去污能力 适宜,不生成沉淀
原料 油脂 石油 去污能力 肥皂小于合成洗涤剂
| | R2COO—CH
R3COO—CH2
R1COO—CH2 珍惜现在所拥有的,远远比追求还没有的更重要 王尚 2009.4.5
- 6 - 三.蛋白质 1.蛋白质的组成和结构 (1)蛋白质含有C、H、O、N、S等元素 (2)蛋白质是由氨基酸组成的,天然蛋白质水解的最终产物是多种α—氨基酸。所以说氨基酸是蛋白质的基石,蛋白质属于天然高分子化合物。天然氨基酸都是α—氨基酸 (3)几种常见的氨基酸 甘氨酸:H2H—CH2—COOH 丙氨酸:CH3—CH—COOH
2.蛋白质的性质和用途 (1)盐析:向蛋白质溶液中加入某些轻金属盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4]的浓溶液后,可以使蛋白质凝集而从溶液中析出,这种作用叫盐析。盐析是一个可逆过程。盐析可用于分离、提纯蛋白质。 (2)变性:蛋白质在受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐(如铅、汞、铜盐)、一些有机物(如甲醛、酒精、苯甲酸、苯酚)等的作用下凝结,这种凝结是不可逆的,即凝结后不能在水中重新溶解,这种变化叫变性。蛋白质变性后,不仅丧失原有的可溶性,同时也失去了生理活性,变性原理可用于消毒,但也会引起中毒。 (3)颜色反应:含苯环的蛋白质与浓硝酸作用后,呈黄色。例如,在使用浓硝酸时,不慎将浓硝酸溅到皮肤上而使皮肤呈现黄色。 (4)灼烧:蛋白质在灼烧时有烧焦羽毛的特殊气味,利用这一点可区分和鉴别蛋白质。 (5)水解:蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解,最终生成氨基酸。
| NH2