阿利克仑合成路线图解
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药用天然产物全合成 - 合成路线精选药用天然产物的合成是一项重要的研究领域,它可以帮助人们更好地了解天然产物的结构、活性和生物合成途径,同时也有助于开发新的药物和合成方法。
在本文中,我将为大家精选并介绍几个具有代表性的药用天然产物的合成路线,并提供相关参考内容。
1. 阿奇龙乙素(Artemisinin):阿奇龙乙素是一种有效的抗疟药物,它是从中草药青蒿中提取得到的。
阿奇龙乙素的合成路线有很多,其中最为著名的一条路线是以Joseph P. Kutney和Dale L. Boger为代表的美国团队于1992年发表的研究论文中提出的。
该合成路线的关键步骤包括天然产物青蒿素与亮氨酸的环氧化反应和芳基碳碳偶联反应。
参考文献:Dale L. Boger et al. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10997-10998.2. 罗汉果苷(Ginsenoside):罗汉果苷是从人参中提取得到的一类重要的活性成分,具有多种保健功效。
罗汉果苷的合成路线较为复杂,但对于某些主要成分,已经有一些经典的合成路线被提出。
例如,某些C-20型罗汉果苷(如Rb1和Rc)的合成可以通过芳烃的酸催化芳位弛豫插入反应和β-糖苷键的构建反应完成。
参考文献:Li He et al. J. Org. Chem., 2012, 77, 11564-11571.3. 银杏内酯(Ginkgolide):银杏内酯是从银杏叶中分离得到的一类生物碱,具有抗炎、抗氧化和神经保护作用。
银杏内酯的全合成路线也有多种,其中一条经典的路线是由G. Stork和Y. Kobayashi等科学家于1979年提出的。
该合成路线的核心步骤包括以D-麦芽糖为原料开展的酮糖转化和溴化反应。
参考文献:G. Stork et al. J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 7074-7075.4. 阿剌伯糖苷(Araloside):阿剌伯糖苷是从阿拉伯树脂中提取得到的一类重要的天然产物,具有抗炎和抗氧化作用。
阿莫西林克拉维酸钾合成路线引言阿莫西林克拉维酸钾是一种广泛应用于临床的抗生素,它由阿莫西林和克拉维酸钾组成。
阿莫西林是一种半合成的广谱β-内酰胺类抗生素,而克拉维酸钾则是一种β-内酰胺酶抑制剂。
阿莫西林克拉维酸钾具有双重抗菌活性,对许多细菌感染具有较好的疗效。
在本文中,我们将详细介绍阿莫西林克拉维酸钾的合成路线。
该合成路线分为以下几个步骤:阿莫西林的合成、克拉维酸的合成以及最后的合成反应。
阿莫西林的合成阿莫西林的合成主要包括以下几个步骤:苯丙酸的甲基化、甲基苯丙酸的酰化、酰化产物与4-氨基苯甲酸的缩合反应以及最后的氨基化反应。
1.苯丙酸的甲基化:首先,将苯丙酸与甲醇进行反应,利用酸催化剂将苯丙酸甲基化得到甲基苯丙酸。
2.甲基苯丙酸的酰化:将甲基苯丙酸与酰氯反应,生成酰化产物。
3.酰化产物与4-氨基苯甲酸的缩合反应:将酰化产物与4-氨基苯甲酸进行缩合反应,生成阿莫西林的前体。
4.氨基化反应:最后,将阿莫西林的前体与氨水进行反应,进行氨基化反应,生成阿莫西林。
克拉维酸的合成克拉维酸的合成主要包括以下几个步骤:2-甲氧基乙酯的合成、2-甲氧基乙酯的羧酸化、羧酸化产物的酰化、酰化产物的水解以及最后的合成反应。
1.2-甲氧基乙酯的合成:首先,将乙醇与甲醇反应,生成2-甲氧基乙醇。
然后,将2-甲氧基乙醇与碘化氢反应,生成2-甲氧基乙酯。
2.2-甲氧基乙酯的羧酸化:将2-甲氧基乙酯与过氧化苯甲酰进行反应,进行羧酸化反应,生成羧酸化产物。
3.羧酸化产物的酰化:将羧酸化产物与酰氯反应,生成酰化产物。
4.酰化产物的水解:将酰化产物与碱进行反应,进行水解反应,生成克拉维酸。
合成反应最后,将阿莫西林和克拉维酸进行合成反应,生成阿莫西林克拉维酸钾。
该反应需要在适当的溶剂和温度条件下进行,并添加适量的催化剂。
结论阿莫西林克拉维酸钾是一种重要的抗生素,具有双重抗菌活性。
其合成路线主要包括阿莫西林的合成、克拉维酸的合成以及最后的合成反应。
醋酸阿比特龙合成路线图解解晓冬; 张辉; 游蓉丽; 姚凯; 李英【期刊名称】《《江西化工》》【年(卷),期】2019(000)006【总页数】3页(P61-63)【关键词】雄性激素; 醋酸阿比特龙; 合成工艺【作者】解晓冬; 张辉; 游蓉丽; 姚凯; 李英【作者单位】山西振东制药股份有限公司科技中心山西长治 047100【正文语种】中文醋酸阿比特龙(abiraterone acetate,1),化学名为17-(3-吡啶基)雄甾-5,16-二烯-3β-乙酸酯,是由美国Centocor Ortho公司开发的CYP17抑制剂,2011年4月28日被美国FDA批准上市,与泼尼松联合治疗去势抵抗性前列腺癌,其商品名为Zytiga[1-3]。
醋酸阿比特龙是阿比特龙的3-乙酰化类似物,是阿比特龙的前体药物,是一种口服雄性激素合成抑制剂,能够抑制17α-羟化酶/C17,20-裂解酶(CYP17)。
该酶在睾丸、肾上腺和前列腺瘤组织中表达,对于雄性激素的生物合成是必须的。
前列腺癌细胞的生长需要雄性激素的供给,病人可通过手术或放疗进行切除。
Zytiga改变了以往的思路,它针对的是CYP17酶,这种酶可帮助在睾丸外部生成雄性激素,抑制它可以切断肿瘤的雄性激素的“燃料供应”,从而发挥杀灭前列腺癌细胞的目的。
不但可以降低其前列腺特异性抗原水平,而且有助于缩小肿瘤,可延长晚期前列腺患者的生命[4]。
按照不同的起始原料,本文综述了1的合成路线(图1,图2),归纳如下:图1 1的合成路线图解图2 1的合成路线图解1 以醋酸去氢表雄酮(2)为原料1.1用2与三氟甲磺酸酐在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶作用下,发生磺酰化反应得到17-三氟甲磺酸-雄甾-5-烯-3β-乙酸酯(3),再在双(三苯基膦)二氯化钯的催化下与二乙基(3-吡啶基)硼烷(4)缩合,得到产品醋酸阿比特龙(化合物1)[5]。
3也可以与二羟基(3-吡啶基)硼烷或格式试剂缩合[6],得到产品醋酸阿比特龙(化合物1)。
舍曲林合成路线
舍曲林是一种广谱抗生素,可以有效治疗多种细菌感染症状。
以下是
舍曲林的合成路线:
1. 环化反应合成起始物
舍曲林合成的第一步是合成起始物,该化合物是后续反应的基础。
合
成起始物的方法是先将2-氨基-6-甲基己酸与醛类化合物发生Mannich
反应,得到N-甲基-2-氨基-6-(羟甲基)己酰胺。
此化合物经环化反应
得到目标化合物,即舍曲林的前体。
2. 加氢还原反应
前一步得到的舍曲林前体需要经过加氢还原反应。
该反应是在催化剂
的作用下将前体的羰基还原为醇基,形成3-羟基-7-甲基-4-戊烯酸乳酸。
这一反应需要使用氢气和催化剂,通常使用铂或钯催化剂。
3. 反式异构化反应
在加氢还原反应后,还需要进行一次反式异构化反应,将产物的结构
转化为舍曲林的结构。
这一反应需要一些特殊的试剂或工艺流程,例
如使用弱酸或酰胺转移。
4. 后处理
经过前三步反应后,舍曲林的合成基本完成。
然而,还需要进行一些
后处理步骤,例如蒸馏、结晶、洗涤和干燥等步骤,以得到高纯度的
产品。
总的来说,舍曲林的合成路线比较复杂,需要花费大量的时间和精力
来完成。
但是,这种广谱抗生素对于医学界和患者来说是非常重要的,因为它可以有效地治疗多种细菌感染症状,并有很高的安全性和耐受性。
药物合成路线图解 文章编号:100128255(2000)042193203紫杉醇的半合成路线图解Graph ica l Se m isyn thetic Routes of Taxol沈 钢, 尤启冬3(中国药科大学药化教研室,江苏南京210009)SH EN Gang , YOU Q i 2Dong3(D ep t .of M ed icina l Che m istry ,Ch ina P ha r m aceu tica l U n iversity ,N anj ing 210009) 中图分类号:O 629.6+1;R 979.1+9 文献标识码:B 收稿日期:1998206205;修回日期:1999209223作者简介:沈 钢(1975),男,硕士研究生。
专业方向:抗肿瘤药物研究。
T el :025233059963445E 2m ail :g -shen @sohu .com 紫杉醇(1,p aclitax el ,商品名:T axo l )是从红豆杉科红豆杉属植物——太平洋浆果紫杉(T ax us brev if olic )中分离得到的一个具有独特结构的二萜类成分,是目前癌症化疗中最具潜力的药物之一[1],美国FDA 于1992年批准上市,用于治疗卵巢上皮癌,也可用于转移性乳腺癌、小细胞肺癌及头颈部癌的治疗。
由于浆果紫杉树资源很少且1含量不高,远不能满足实际需要,从紫杉树获取也会导致该珍稀树种死亡。
因此,半合成1显得尤为重要。
1的半合成方法文献报道很多,一般都以其前体102脱乙酰浆果赤霉素 (16)为原料,延长边链而成。
16可由来源丰富的欧洲浆果紫杉(T ax usbacca ta )的针叶和树皮中分离而得[2]。
本文对1的半合成作一简要评述和图解,归纳如下:(1)手性原料2和3酰化得4,经加成,环化,水解得8,再与重要中间体17脱水缩合得9,再经盐酸水解得目标物1[3]。
(2)16经硅醚化,乙酰化制得17,再与18在相应碱性条件下缩合生成19,盐酸水解得1[2]。