一二
一、知识预备
1.阿司匹林的合成和疗效 (1)分子结构:
阿司匹林的结构简式:
,含有的官能团为羧基和酯
基。
(2)物理性质:
阿司匹林又称乙酰水杨酸,白色针状晶体,熔点为 135~136 ℃,难溶于水。
(3)合成原理:
乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成,化学反应为:
一二
(4)疗效: 阿司匹林为解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛 等。 2.阿司匹林的提纯 在生产乙酰水杨酸的同时,有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物。水杨酸 聚合物不溶于碳酸氢钠溶液,乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠,可据此提纯阿司 匹林。 3.水杨酸杂质的检出 由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解,产物中含 有杂质水杨酸。水杨酸可与 FeCl3 溶液形成深紫色配合物而很容易被检出, 乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与 FeCl3 溶液发生显色反应。
1.乙酰水杨酸的合成
乙酰水杨酸制备装置
向 150 mL 干燥锥形瓶中加入 2 g 水杨酸、5 mL 乙酸酐和 5 滴浓硫酸,振荡, 待其溶解后置于 85~90 ℃水浴中加热 5~10 min(如图),取出,冷却至室温,即 有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶 置于冰水中冷却,促使晶体析出)。向锥形瓶中加 50 mL 水,继续在冰水浴中 冷却使其结晶完全。
【例题 2】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化 妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
A
B
C
D(
)
(1)写出 A、C 的结构简
式:A
,C
。
探究一
探究二
(2)D 有很多同分异构体,含有酯基和一元取代苯基结构的同分异构体 除 D 外还有五种,其中三种结构简式为:
