蒎烯的结构

α蒎烯结构α-蒎烯是一种有机化合物，属于萜烯类化合物。

它的分子式为C10H16，结构式如下所示：α-蒎烯是一种天然存在于多种植物中的化合物，具有独特的香气和生物活性。

它常被用作香料、药物和化妆品的原料。

下面将详细介绍α-蒎烯的结构、性质和应用。

α-蒎烯是一种烯烃化合物，分子结构中含有一个环状结构和两个双键。

它的分子量相对较小，具有不饱和的化学性质。

α-蒎烯是一种无色液体，在常温下可以挥发。

它的密度较小，沸点较低，易于挥发。

α-蒎烯的分子结构具有不对称性，使得它具有旋光性，可以使平面偏振光发生旋转。

α-蒎烯在自然界中广泛存在于多种植物中，如松树、柏树、桉树等。

它是植物的一种挥发性物质，常被植物用作防止昆虫侵袭和抵御外界环境的化学防御物质。

α-蒎烯具有独特的香气，常被用作香料的成分。

它的香气清新、芳香，具有一定的挥发性，可以长时间保持香味。

除了作为香料外，α-蒎烯还具有一定的药用价值。

研究发现，α-蒎烯具有抗菌、抗炎、抗氧化等多种生物活性。

它可以抑制细菌和真菌的生长，具有一定的杀菌作用。

同时，α-蒎烯还可以减少炎症反应，缓解疼痛和肿胀。

此外，α-蒎烯还具有一定的抗氧化作用，可以清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。

由于α-蒎烯具有多种生物活性，因此在医药领域有着广泛的应用。

它可以作为药物的原料，用于制备抗菌药物、抗炎药物等。

同时，α-蒎烯还可以作为化妆品的成分，具有保湿、抗氧化等功效。

在食品工业中，α-蒎烯也常被用作食品添加剂，用于提供香气和增加食品的口感。

总结起来，α-蒎烯是一种具有独特香气和生物活性的有机化合物。

它广泛存在于多种植物中，常被用作香料、药物和化妆品的原料。

α-蒎烯具有抗菌、抗炎、抗氧化等多种生物活性，因此在医药和化妆品领域有着广泛的应用。

未来，随着对α-蒎烯性质和应用的进一步研究，相信它将在更多领域发挥重要作用。

第⼆⼗⼀章萜类和甾族化合物第⼆⼗⼀章萜类和甾族化合物§21—1萜类⼀、定义和分类异戊⼆烯规则存在：⼴泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，它是⾹精油的主要成分。

19世纪对⾹精油的研究发现了不少具有以C10H10组成成分的烃类，因其分⼦中含有烯烃双键，称为萜烯。

例如：⽉桂烯、对薄荷烯、松节油（α－蒎烯）异樟烯（异莰烯）的结构式如下：松节烯（α－蒎烯）⽉桂烯对薄荷烯（对　⼆烯）异樟烯（异莰烯）孟进⼀步研究，⼜发现了不少萜烯具有类似构造的含衍⽣物，以及挥发性不很⼤的含有15－20个或30、40个碳的化合物，统称为萜烯化合物或萜类。

异戊⼆烯规则：化合物分⼦中碳的⾻架可以看作由异戊⼆烯头尾连接⽽成，此即为萜类结构的异戊⼆烯规则。

H2C C CH CH2CH3C C C CC头尾异戊⼆烯单位萜类化合物是萜烯和其部分氧化的各种烃类以及它们的含氧衍⽣物，如醇、醛、酮、酸、酯。

根据萜类分⼦中所含异戊⼆烯单位的多少可以分为：单萜2个异戊⼆烯单位10个碳原⼦倍半萜315⼆萜420三萜630四萜840⼆、单萜1.开链单萜开链单萜的基本⾻架含有两个异戊⼆烯单位，常把它写成类似环状的式。

CHC C CHCH2C CC C代表物：柠檬醛有两种顺反异构体。

天然得到的柠檬醛E型占90%，Z型占10%。

CHOCHO柠檬醛a(E型)柠檬醛b(Z型)(橙花醛）（⾹叶醛）柠檬醛为⽆⾊或淡黄⾊的液体，有强烈的柠檬⾹味。

它存在于新鲜的柠檬和柑橘⽪中。

柠檬醛可⽤于配制柠檬⾹精和合成维⽣素A。

其还原产物为⾹叶醇和橙花醇。

⾹叶醇和橙花醇：CHOHCHOH(橙花醇）（⾹叶醇）⾹叶醇具有玫瑰⾹味，是玫瑰油的主要成分。

橙花醇具有橙花⾹味，⽐⾹叶醇的⾹味更柔和，主要存在于橙花油中。

重要的单环萜有苧和薄荷醇：对孟烷苧（1，8－对孟⼆烯）23456789 101*1—甲基－4－异丙基环已烷或1，8－萜⼆烯（1）苧（C10H16）⼜称1。

8－萜⼆烯或1，8－对孟⼆烯，由于分⼦中有⼿性碳原⼦，故有两种对映异构体。

as the main material is present . T he physico - chemical behaviour of some perfume compounds is also de terebent hene A - pinene perf ume synt hesis 备一系列芳香化合物的起点 [ 1] 。如: 二氢月桂烯醇 酸酯( 5) , 二氢月桂烯醇烷基醚( 6) , 2, 6 - 二甲基 -1 庚烯醛 ( 7) 。其结构式分别为:
芳樟醇
橙花醇
作者简介 : 男, 34 岁 , 讲师, 硕士, 从事有机化学 研究。 收稿日期: 1999- 04- 27
前苏联等国已实现了 A - 蒎烯不经过制取水合 萜二醇阶段而直接水合合成 A - 松油醇的工业方法。
BF3 或 HC OOH + H 3PO 4
A - 松油醇 OH
用活性炭抑制水田杂草
12 O OH
H2 脱氢
21
此外, 还可制备一系列化合物 [ 6] 。例如。萜烯 酚( 13) [ 7] , 3, 3 - 二甲基 -2 - 降冰片醛[ 2] ( 14) , 3, 3 -二 甲基 -2 - 降冰片酯 ( 15) , 萜烯醚( 16) , X- 甲酰基莰烯 ( 17) , X- 羟甲基莰烯 ( 18) 。
工艺途径, 同时介绍了多种香料化合物和其中一些香料的物理化学特征行为 。 关键词 松节油 A - 蒎烯 香料 合成 中图分类号 T Q32614 文献标识码 A 文章编号 1005- 8435( 1999) 04- 0004- 03
A Study on Perfume Synthesis from A -pinene JIANG Yanfeng PEI Yan LI Juren

萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。

该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。

植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。

作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。

这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。

主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。

而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。

它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。

植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。

有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症【1】。

一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。

此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。

单萜化合物是由加瓦龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯基二磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进一步异构化为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊二烯”，IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成牛儿键二磷酸酯（GPP）,再经生物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：无环单帖类：2，6—二甲基辛烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍生物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。

第十七章 萜类和甾体化合物萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。

第一节 萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。

如：柠檬油、松节油、薄荷油等。

它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。

广泛用于香料和医药等。

一、结构与分类（一）结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。

因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。

C CH 2CHCH 3CH 21234头尾头尾头尾头尾头尾头尾异戊二烯 月桂烯 柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连；而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。

(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。

所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。

（二）分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。

见表19-1。

表19-1 萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别2 10 单萜类3 15 倍半萜4 20 二萜类6 30 三萜类8 40 四萜类＞8 ＞40 多萜类二、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。

根据两个异戊二烯单元的连接方式不同，单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。

（一）链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构：这是两个异戊二烯头尾相连而成。

很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。

蒎烯结构式蒎烯是一种有机化合物，属于萜烯类化合物。

它的化学式为C10H16，结构式为一个含有10个碳原子和16个氢原子的烷基环。

这种结构使得蒎烯具有许多有趣的性质和应用。

首先，让我们来看一看蒎烯的结构。

蒎烯的分子结构由两个碳氢框架组成，其中包含两个五碳环和一个单键连接。

这个结构使得蒎烯具有较高的化学活性和稳定性。

它可以发生许多化学反应，包括加成反应、氧化反应和重排反应等。

蒎烯存在于许多植物中，特别是具有芬芳气味的植物。

它是芳香油的重要成分之一，例如柠檬、橘子和薰衣草。

这些植物通过蒎烯释放出独特的香气，为我们带来愉悦和平静的感觉。

同时，蒎烯还具有抗菌和抗炎的特性，被广泛应用于天然健康产品和食品添加剂等领域。

此外，蒎烯还具有广泛的医药应用价值。

研究表明，蒎烯具有抗肿瘤和抗癌的活性，并且具有良好的药物可溶性和生物利用度。

因此，蒎烯已经成为开发新型抗癌药物的研究热点之一。

此外，蒎烯还具有镇静、解热和抗痉挛等药理作用，被广泛应用于中药和传统医学中。

了解了蒎烯的结构和应用，我们可以通过一些方法来合成和提取蒎烯。

常见的方法包括蒸馏提取、萃取和化学合成等。

蒸馏提取方法是将蒎烯含量较高的植物材料经过加热和冷凝，将蒎烯从其他成分中分离出来。

而萃取方法是利用溶剂将蒎烯从植物中抽取出来。

化学合成方法则是通过有机合成反应将简单的化合物转化为蒎烯。

综上所述，由于蒎烯拥有多样的化学性质和应用价值，它是一种非常重要的有机化合物。

了解蒎烯的结构和性质，不仅可以帮助我们更好地了解植物的芳香物质，还可以为开发新型药物和香料提供指导。

未来，我们可以进一步研究蒎烯的合成方法和化学反应，以实现更多应用领域的探索和创新。

萜类化合物萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是⾃然界存在的⼀类以异戊⼆烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊⼆烯（isoprenoids）。

该类化合物在⾃然界分布⼴泛、种类繁多，迄今⼈们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。

植物中的萜类化合物按其在植物体内的⽣理功能可分为初⽣代谢物和次⽣代谢物两⼤类。

作为初⽣代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝⼘素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。

这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电⼦传递的载体，有些是对植物⽣长发育和⽣理功能起作⽤的成分。

主要功能有：醌类为膜上电⼦传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝⼘素类和叶绿素的侧链参与光合作⽤，⾚霉素、脱落酸是植物激素。

⽽次⽣代谢物的萜类数量巨⼤，根据这些萜类的结构⾻架中包含的异戊⼆烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoidC15））、⼆萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。

它们通常属于植物的植保素，虽不是植物⽣长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的⽣态功能。

植物的芳⾹油、树脂、松⾹等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。

有些萜类化合物已经开发出临床⼴泛应⽤的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被⽤于治疗疟疾，红⾖杉的⼆萜紫杉醇被⽤于治疗乳腺癌的癌症【1】。

⼀般来说，含有两个异戊⼆烯单位⾻架的萜类称为单萜；含有三个异戊⼆烯单位⾻架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊⼆烯单位⾻架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。

此外，按萜类化合物是否含有环状结构⼜将其再分为⽆环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。

单萜化合物是由加⽡龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱⽔⽣成异戊烯基⼆磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进⼀步异构化为⼆甲基烯丙基⼆磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊⼆烯”，IPP和DMAPP 通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成⽜⼉键⼆磷酸酯（GPP）,再经⽣物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：⽆环单帖类：2，6—⼆甲基⾟烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍⽣物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。

camphene化学结构式Camphene（蒎烯）是一种有机化合物，其化学结构式为C10H16。

它是一种环烷烃，由两个异构体组成：α-蒎烯和β-蒎烯。

蒎烯是一种无色液体，具有清新的松香气味。

它在自然界中广泛存在于松树和其他柏科植物中，也可以通过合成方法制备。

蒎烯具有许多应用。

首先，它是一种重要的化学原料，广泛用于合成柏树脑、香精和药物等。

柏树脑是一种常见的蒎烯衍生物，具有镇痛、抗炎和抗菌等药理作用。

其次，蒎烯还可以用作溶剂和脱脂剂，在工业生产中起到重要的作用。

此外，蒎烯还被用作火焰抑制剂和防腐剂。

蒎烯的化学性质也值得关注。

由于它的分子结构中含有双键，因此它具有较高的反应活性。

蒎烯可以与氧气发生反应，形成环氧化合物，这是一种常见的反应类型。

此外，蒎烯还可以通过加氢反应转化为蒎烷，这是一种饱和的化合物。

这些反应对于蒎烯的合成和利用具有重要意义。

蒎烯在医药领域具有广泛的应用。

许多研究表明，蒎烯具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗肿瘤活性。

例如，某些研究表明，蒎烯可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散，有望成为抗癌药物的候选化合物。

此外，蒎烯还具有镇痛和抗炎作用，可以用于治疗风湿病和其他炎症性疾病。

除了医药领域，蒎烯还被广泛应用于香料和香精行业。

它的清新松香气味使之成为许多香水和香料的重要成分。

蒎烯的香气可以提供芳香和清新的感觉，使其成为许多产品的理想选择。

在食品工业中，蒎烯也被用作食品添加剂。

由于其天然的松香味道，蒎烯可以增强食物的香气和口感。

例如，在某些果味饮料和甜点中添加蒎烯可以提供清新的松香味道，增加产品的吸引力。

蒎烯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。

它在医药、香料、食品等领域发挥着重要作用。

由于其丰富的化学性质和多样的应用，蒎烯在科学研究和工业生产中具有重要地位。

随着对蒎烯的研究的不断深入，相信它的应用领域将会更加广泛，为人们的生活带来更多的便利和创新。

产品名称
(+)-二异松蒎烯基硼烷
分子结构
分子式
C20H35B
分子量
286.30
CAS登录号
21947-87-5
CAS登录号
中文名
英文名
分子结构式
80-56-8
2-蒎烯;
alpha-蒎烯;
2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-2-烯
alpha-Pinene;
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene;
21947-87-5
(+)-二异松蒎烯基硼烷
Diisopinocampheylborane;
(+)-Diisopinocampheylborane;
Bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
7785-70-8
蒎烯;
(1R)-(+)-α蒎烯;
左旋
英文名
(1S)-(1)-beta-Pinene
别名
(1S)-6,6-Dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1分子结构
分子式
C10H16
分子量
136.24
CAS登录号
18172-67-3
EINECS登录号
242-060-2
FEMA登录号
7785-26-4
左旋-alpha-蒎烯
(1S)-(-)-alpha-Pinene;
(1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
18172-67-3
左旋-beta-蒎烯
(1S)-(1)-beta-Pinene;

蒎烯结构式蒎烯是一种萜烯类化合物，具有特殊的结构式。

本文将介绍蒎烯的结构式、性质和应用。

蒎烯的结构式为C10H16，分为α-蒎烯和β-蒎烯两种互为异构体。

它们之间的区别在于双键的位置不同，α-蒎烯的双键位于第1和第6个碳原子之间，而β-蒎烯的双键位于第2和第7个碳原子之间。

这两种异构体在天然界中广泛存在，可由植物的树脂、植物油和芳香植物中提取得到。

蒎烯具有独特的物理和化学性质。

它是一种无色液体，有较强的芳香味道。

蒎烯具有不饱和的双键结构，使其在化学反应中具有一定的活性。

在聚合反应中，蒎烯可以与其他单体进行共聚反应，形成不同性质的聚合物。

此外，蒎烯还可以通过氧化反应转化为羟基蒎烯、醛基蒎烯和酮基蒎烯等衍生物，拓宽了其在化学工业中的应用范围。

蒎烯具有广泛的应用价值。

首先，蒎烯在食品工业中被广泛使用。

它可以用作食品添加剂，增加食品的香气和口感。

同时，蒎烯还具有抗菌和抗氧化的作用，能够延长食品的保鲜期。

其次，蒎烯在医药领域中也有重要的应用。

研究表明，蒎烯具有抗炎、抗肿瘤和抗菌等生物活性，可以用于制造药物和保健品。

此外，蒎烯还可以被用作香料和化妆品的原料，为产品增加独特的香气和功效。

除了食品和医药领域，蒎烯还可以在化学工业中发挥作用。

由于其具有双键结构，蒎烯可以进行化学反应，并形成不同的衍生物。

例如，蒎烯可以与甲醛进行反应，生成合成香料中常用的芳香醛。

此外，蒎烯还可以用作有机溶剂，用于溶解和提取有机化合物。

在石油工业中，蒎烯还可以被用作添加剂，提高柴油的燃烧性能。

总结起来，蒎烯是一种具有特殊结构式的萜烯类化合物。

它具有丰富的应用价值，在食品、医药和化学工业中发挥着重要的作用。

随着科学技术的进步，蒎烯的生产工艺和应用领域还将进一步拓宽，为人们的生活和产业发展带来更多的可能性。

此反应是化学鉴别甾醇化合物的一种方 法。
41
胆固醇存在于动物的血液、脂肪、脑 髓和神经组织中，人体主要在肝脏合成和 从食物中摄取，一部分维持血液中的浓度 （110~220mg/100mL），其中大部分在体 内转化成胆酸、甾体激素或其它物质。
42
胆固醇摄取过多或机体代谢发生障碍 ，就会从血清中沉积在动脉血管壁上，久 之会导致冠心病和动脉粥样硬化症；过多 的胆固醇从胆汁中析出沉淀则形成胆固醇 系结石的基础。体内长期胆固醇偏低会诱 发癌症。
11
9 C D 16
B 10
14 15 8
5
7
6
R1 R2 17
13 R
10
环戊烷并氢化菲 甾体化合物的基本骨架
23
A、B环既可以以反式相连，也可以以顺 式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。
C
D
A
B
CD B A
24
二、命 名 很多自然界的甾族化合物都有其各自
9
10
10
1
1
C8~C1相 连 2 3
6 97 8 5
6
2
7 59 8 3
莰烷
7
612 54 3
8 9 10
3 C8~C2相 连
4
4 10
2 1
6 9 87
5 10
3
C8~C3相 连
4 9
5
8 7
2 1
6 10
4
10
2
1
3
7
96
4
85 10
3 42
51
6 97
8
蒎烷 蒈烷
4
5
3

用途
α-蒎烯是合成香料的重要原料，主要用于合成松油醇、芳樟醇以及一些檀香型香料，也可用于日化品以及其 他工业品的加香，还可用作合成润滑剂、增塑剂。
储存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃，保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存 放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储 区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
R10：Flammable. 易燃的。 R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R51/53：Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有毒，可能在水生环境中造成长期不利影响。 R65：Harmfull may cause lung damage if swallowed. 有害的：吞食可能造成肺部损害。
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服。 手防护：戴防护手套。 其他：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。
蒎烯
有机化合物
目录
01 理化性质
03 计算化学数据

α-蒎烯物理、化学性质及其应用严永亮（西南林业大学材料工程学院，云南昆明650224）摘要：本文就α-蒎烯物理、化学性质及其结构上的特点，从异构化、氧化、氢化、加成、酯化、聚合等方面去研究其化学反应及产物，并以α-蒎烯为原料，生产香料、化工原料和化工中间体等。

关键词：松节油；α-蒎烯；化学性质；有机合成引言α-蒎烯是优良且丰富的化工原料，主要存在于松节油（松节油是由从松属采出的松脂中分离出来的，松脂主要包括松香和松节油）中，部分存在于天然挥发油中，但在松节油中含量最高。

在各地松脂的松节油产品中, 虽然α-蒎烯含量不同, 但至少占 75 % 以上, 有的甚至超过 90%。

松节油是有机混合物，含有α-蒎烯、β-蒎烯、香叶烯等萜类化合物，还有微量杂质，如下表1所示马尾松经干燥后鉴定的组分比例[4]。

其中的α-蒎烯可通过蒸馏或萃取的方法直接将α-蒎烯从松节油中分离出来[3]。

α-蒎烯常温下是无色透明液体，有松香气味,微溶于水，溶于乙醇、乙醚、乙酰、苯、氯仿等多数有机溶剂。

α-蒎烯的一般物理常数如下表[1]2:表1 干燥后的马尾松组分含量表2 α-蒎烯的一般物理常数一：α-蒎烯的化学反应及应用α-蒎烯属于双环单萜的一种，又称2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2-庚烯 2-蒎烯[]5，分子式C10H16。

结构式如图1,具有碳环结构和碳碳双键，利用α-蒎烯的丰富的化学结构而有的不同性质, 可以将其合成一系列精细化工原料或产品。

本文着重从异构化、氧化、氢化、加成、酯化、聚合等六个方面的化学性质, 对α-蒎烯进行反应或改性。

工业中直接以α-蒎烯为原料, 经过一系列化学反应即可得到一批如松油醇、冰片、龙脑、樟脑等十分重要的产品。

因此, 在对松节油进行深加工利用和α-蒎烯蒸馏分离过程中, 以更优化的生产工艺生产更纯的α-蒎烯和α-蒎烯更深的研究对化工和日常生活都有很重要的作用。

图1 α-蒎烯如下图2具体说明了α-蒎烯在精细化工中的利用路线，热解图2 α-蒎烯的化学合成路线1.1异构化反应α-蒎烯在钛催化剂或白土的作用下发生异构化反应为莰烯，还会有副产物双戊烯、小茴香烯的产生，反应如下：莰烯可进一步合成樟脑、檀香等,双戊烯在酸性条件下也可转变为α-松油烯，它能制成定型香料非兰酮，与马来酐加成环氧树脂[2]。

第二十二章油脂、萜、甾族化合物
油脂（lipids)是生物体维持正常生命活动不可 缺少的物质。它能提供给生物体生命活动所需的热 量，同时还富含对人体必需、但人体自身不能合成、 必须通过食物摄取的一些脂肪酸，例如亚油酸、花 生四烯酸等。油脂的工业用途也十分广泛，在洗涤 用品、合成树脂与橡胶、涂料与油漆、表面活性剂 等工业领域都有着重要的用途。油脂主要由生物体 细胞或组织通过非极性有机溶剂进行提取而得到。
22. 2 脂肪酸的生物合成与降解 一、脂肪酸的生物合成
自然界生化过程都是依赖酶的催化，脂肪酸的 合成也不例外。乙酸首先与辅酶A( HS—CoA)作用生 成乙酰辅酶A(CH3CO—SCoA)，乙酰辅酶A的α -H的酸 性使其烯醇化后与C02作用生成丙二酸单酰辅酶A2。 乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A2分别与酰基搬运蛋白 酶(HS—ACP)发生酯交换反应生成乙酰搬运蛋白酶 （1)和丙二酸单酰搬运蛋白酶(2)。1和2作用，发生 类似脂缩合的反应并脱羧生成3，3经体内烟酰胺腺 嘌呤二核苷磷酸酯（NADPH)的还原、脱水、再还原 得到四个碳的羧酸衍生物4。以上是生物合成脂肪酸 的一个循环。若4与2继续作用重复这个循环反应， 即可得到髙级脂肪酸。
与其他羧酸相同，长链脂肪酸主要以双分子氢 键缔合的形式存在。晶体结构测试结果表明，长链 脂肪酸主要以缔合双分子层形式存在。双分子层中 间为羧基与羧基之间的双分子缔合结构，具有较强 的氢键结合作用;长链烃基以锯齿状形式向外延展， 双分子层两端为烃基的端甲基。一个双分子层的端 甲基与另一个双分子层的端甲基之间只有较弱的色 散力相互作用，因此双分子层与双分子层之间的结 合力较弱，在外力作用下很容易相对滑动，这是脂 肪酸呈油腻感的主要原因。
四、油脂的氧化与酸败反应
油脂在空气中长期放置，或者在加热条件 下，很容易发生氧化反应。例如油脂在空气中放 置过久，产生的哈喇味;以及在食品煎炸过程中， 由于油脂氧化，释放出许多味道好闻的挥发物等 等。按照油脂氧化反应机理的不同，可分为以下 三种类型：

活性将会降低或消失
H
CH3
H
CH3 CH2OH
H
H
H
H
维生素A
(三) 三 萜 类
• 三萜是六个异戊二烯单元的聚合体，在植物界分布很广，例如甘草
的主要成分甘草皂苷，它的的苷元称甘草次酸，是一个五环三萜类 化合物。
• 甘草次酸与葡萄糖醛酸缩合，即为甘草皂苷,它具有镇咳祛痰作用。
• 存在于鲨鱼肝油、橄榄油、菜籽油、麦芽与酵母中的鳖烯(squalene) 具有链状三萜的结构，是目前发现的唯一的链状三萜。
3. 樟 脑
樟脑的化学名称为2-莰酮，分子中有两个手性碳原子，理论上应有4个手 性异构体，但实际只存在一对稳定对映体。 天然樟脑为右旋体，存在于樟树中，为白色闪光结晶，易升华。工业上 用由蒎烯制得的莰烯与醋酸加成，经过瓦格涅尔一麦尔外英重排生成醋 酸酯，再经水解、氧化制得。人工合成的樟脑为外消旋体。 樟脑在工业上、医药上都是重要的萜类化合物。
• 杜鹃酮又称大牛儿酮，存在于满山红 (兴安杜鹃)的挥发油中，有平喘、 镇咳与化痰的作用。 • 愈创奥（guaiazulene）为蓝色针状结晶，熔点31℃，存在于满山红、 香樟或桉叶等的挥发油中，因可由愈创木油中的愈创木醇经硫酸脱氢得 到，故又名愈创木奥。它具有消炎，促进烫伤创面的愈合以及防止辐射 热等功效，是国内烫伤膏的主要成分。 • 青蒿素（qinghaosn）为无色针状结晶，熔点156℃，是一种含有过氧基 的倍半萜内酯。它是我国首先发现的一种新抗疟药 。
R2
R1
2、命名
很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。若按 系统命名法定名,需先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明各 取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连的侧链不 同，甾体母核的 名称见分类表。

O CH 3 H HO H 3C H H
COOH
CH 3
CH CH 3 3
H
甘草次酸 甘草皂苷的水解产物
（五）四萜类：胡萝卜，番茄和果汁的颜色哪 来的？秋叶的火红色又是哪来的？ 共轭多烯长链的四萜类化合物 结构
H 3C H 3C CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
H 3C
CH 3
柠檬醛、香茅醇
单环单萜类：苧烯、薄荷醇
双环单萜类： 松节油、樟脑、龙脑（冰片）
1、链状单萜类 罗勒烯：链状萜烯类，存在于吴茱萸中
CH 3
CH 2
H 3C
CH 3
罗勒烯
香叶醇、柠檬醛、香茅醇：
含氧链状单萜类，存在于香叶油、柠檬油、香 茅油中 CH 3 结构：Z/E式 CH 3
*
CH 2 OH
CH 2 OH
Cl N O
CH3
+ HCl
CH3 CH CH2 CH2 OH
+ Cl N O亚硝酰氯C来自ClCN
+
C NO
HN
C 不饱和萜类
C NO 亚硝基胺类
+ HCl
氯化亚硝基衍生物
蓝色~绿色
(4) 顺丁烯二酸酐（Diels-Alder）加成反应： 带有共轭双键的萜类化合物能与顺丁烯 二酸酐产生Diels-Alder加成反应，生成 结晶形加成产物，可借以证明共轭双键 的存在。
-
+
CHO + SO3- Na
(二 个 双 键 加 成 物 , 不 可 逆 )
柠檬醛 NaHSO 3 + OH-
SO3 Na
或 CHO SO3- Na+ CHO