酰胺的系统命名法

有机化学复习总结有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：HHH H H HHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OHH5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。

CH 3C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。

现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名1. 系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。

当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。

碳原子数超过10时，用数字表示。

例如：六个碳的直链烷称为已烷。

十四个碳的直链烷烃称为十四烷。

烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。

表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1 正烷烃的名称以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。

烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。

表中的正（n −）表示直链烷烃，正（n −）可以省略。

（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched −chain alkanes ）。

（i ）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：CH 3CCH 33CCH 3CH CH 3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv)① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1˚C 上的氢称为一级氢，用1˚H 表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2˚C 上的氢称为二级氢，用2˚H 表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3˚C 上的氢称为三级氢，用3˚H 表示。

烃类衍生物的系统命名命名命名是有机化学的基本内容，对常见有机化合物能顺利命名，给出名称能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。

学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。

有机化合物的命名和有机化学一样，也有它的发展历史，形成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用,有的已被淘汰。

有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemitry简称IUPAC）公布的《有机化学命名法》和《有机化合物IUPAC命名指南》与中国化学会依据《有机化学命名法》的原则，结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。

一、化学介词、基和表示链异构的形容词1．化学介词化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略。

在省略时，可放在括号内。

有机化合物命名用8个介词。

化——有机化合物被视作两个基之间的化合，命名时所用的介词。

这个介词往往可省略。

例如：(CH3CH2)4NBr，C6H6Cl6代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用介词。

常被省略。

这里的\母体化合物\非专指碳氢化合物。

例如：，，，，，合——有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。

例如：，聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体或链节名称前冠以\聚\字。

已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。

例如：，，，缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。

并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。

杂——主要用于杂环化合物命名彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词。

例如：2．基1）一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：2）亚基：一个化合物在形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。

有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。

现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名1. 系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。

当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。

碳原子数超过10时，用数字表示。

例如：六个碳的直链烷称为已烷。

十四个碳的直链烷烃称为十四烷。

烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。

表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1 正烷烃的名称以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。

烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。

表中的正（n −）表示直链烷烃，正（n −）可以省略。

（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched −chain alkanes ）。

（i ）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：CH 3CCH 33CCH 3CH CH 3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv)① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1˚C 上的氢称为一级氢，用1˚H 表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2˚C 上的氢称为二级氢，用2˚H 表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3˚C 上的氢称为三级氢，用3˚H 表示。

有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOHH 3 2）锯架式：CH 3HHOH 2H 53）纽曼投影式：H H 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。

CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH醇＞－OH酚＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞－R＞－X＞－NO2,并能够判断出Z/E构型和R/S构型;2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式;立体结构的表示方法：1伞形式：CCOOH32锯架式：CH3HH OHC2H53纽曼投影式：4菲舍尔投影式：COOHCH3OHH5构象conformation(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式；在相反侧,则为反式;CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;CaR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应包括催化加氢：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化,芳环氧化2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上;2）过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上;3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置;4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基;5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃; 6）休克尔规则：判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;8）基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃：反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯,HOBrHOCl,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成1-取代,3-取代,4-取代 炔烃：选择性加氢：Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3L-----反式加氢亲核取代：S N 1：外消旋化的同时构型翻转 S N 2：构型翻转Walden 翻转 消除反应：E2,E1cb: 反式共平面消除; 环氧乙烷的开环反应：反式产物四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 一.概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂：简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如：H ＋、Cl ＋、Br ＋、RCH 2＋、CH 3CO ＋、NO 2＋、＋SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂;亲核试剂：对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如：OH －、HS －、CN －、NH 2－、RCH 2－、RO －、RS －、PhO －、RCOO －、X －、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂;自由基试剂：构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去; 3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸,质子的受体为碱; Lewis 酸碱：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱; 4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩; 5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化; 6. 旋光性平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：旋光性物质光学活性物质,左旋体,右旋体： 内消旋体、外消旋体,两者的区别： 对映异构体,产生条件： 非对映异构体： 苏式,赤式：差向异构体： Walden 翻转: 7. 电子效应 1 诱导效应2 共轭效应π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭;3 空间效应8. 其它CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温Cl Br 立体效应(空间效应)范德华张力：扭转张力：两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。

有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3 2）锯架式：CH 3OH HHOH C 2H 53）纽曼投影式：H H 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。

CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。