高中有机化学--糖类.ppt

A、乙醇
B、乙醛
C、乙酸
D、葡萄糖
合理膳食
健
经常运动
康 寄
保持身体健康
语
让爱你的人放心
一．糖类的概念及分类 1 ．定义： 糖类是指 多__羟_基__醛 多__羟_基_酮_ 以 及能水解生成它们的物质。
说明：（1）糖类是绿色植物光合作用的产
物，糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的， 它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，但 它们也属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精， 不属于糖类。
第二节 糖类
思考提问：
1、什么是糖？大自然中糖类的来源是什么？ 2、以前糖类又称碳水化合物。这种叫法科学 吗？ 3、是否所有糖都有甜味？
4、糖是怎样分类的？如何进行相互转化？
低聚糖：由2~10个单糖缩合而成，以蔗糖，麦芽糖等最普遍
分类
根据能否水解 及水解产物多 少
单糖：葡萄糖、果糖 C6H12O6
行是知之始,知是行之成.——陶行知
练习
1. 关于葡萄糖的下列说法中，错误的
是
（D ）
A. 葡萄糖具有醇羟基，能和酸发
生酯化反应
B. 葡萄糖能使溴水褪色
C. 葡萄糖能被硝酸氧化
D. 葡萄糖可被还原为1-己醇
2. 在一定的条件下，既可以发生氧
化反应，又可以发生还原反应，又
可以和酸发生酯化反应的是（D ）
醛基： ①与银氨溶液水浴加热反应，出现银镜
②与新制Cu(OH)2加热，产生红色沉淀
羧基： ①与Na2CO3或NaHCO3反应产生CO2 ②使紫色石蕊试剂变红或使用PH试纸检测 ③与新制Cu(OH)2悬浊液反应，溶解成蓝色 溶液
醇羟基： 与Na反应放出氢气
实验验证
2 ml10%氢 加入5～6滴5% 蓝色氢氧化 氧化钠溶液 的硫酸铜溶液 铜悬浊液
(3) 葡萄糖的用途
1. 营养 物质
3. 制药 工业
2. 镀银 工业
4、 制酒 工业
【乐于关注】
糖尿病称为现代 疾病中仅次于癌症的 第二杀手，全世界糖 尿病患者约有1.25亿 人,我国的糖尿病患 者已超过4000万人。
防治糖尿病的关 键在哪里?
【善于思考】
合理膳食是防治糖尿 病的关键。
糖尿病人是否就不能 吃甜食了呢？
（2）糖类是由C、H、O三种元素组成的有 机化合物，大多数糖符合通式___C__m_(H__2_O_)_n___。 所以糖类以前又称碳水化合物。实际上这种叫法 不科学，在学习中对通式的理解应注意：
① 糖分子中的H、O原子并不是结合成
水分子形式存在，它只能说明糖类由__C__、 __H___、__O___三种元素组成。
酶
C6H12O6
葡萄糖
2 CH3CHCOOH
OH
为了避免乳酸堆积,最好经常活动身体,促进血液与含有 充分营养和氧气的新鲜血液的交换。
【走近生活】 有氧呼吸
情景三：当人生病时，常常注射葡萄糖溶液起
什么作用？
C6H12O6（s) + 6O2(g) 酶 6CO2(g) + 6H2O(l)
葡萄糖
H = -2804kJ/mol
OH OH OH OH OH
葡萄糖三维图
（1）葡萄糖的分子结构 分子式：C6H12O6
结构简式：
（2）葡萄糖的化学性质CH2OH(CHOH )4CHO
酯化反应
银镜反应
醇羟基的性质
与Na反应 消去反应
醛基的性质 与新制Cu(OH)2 悬浊液反应
—OH
分子间脱水
被氧化
与HX发生取代反应 被氧化
与H2加成反应
事实上，葡萄中还有一种糖。它比葡萄糖甜得多， 是天然存在的糖中最甜的一种。它的代谢不需要胰岛素 的调节，因此对糖尿病患者无害。
振荡
绛蓝色溶液
加入1ml10% 的葡萄糖溶液
加
振荡
实验事实:多羟基化合物热与
新制 Cu(OH)2悬浊液反应 生成绛蓝色溶液
砖红色沉淀
有醛基
实验事实
结论
①
1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 0.06mol二氧化碳和0.06mol水。
实验式：CH2O
② 葡萄糖的相对分子质量为180。 分子式: C6H12O6
1、写出葡萄糖与银氨溶液发生反应的化学方程式 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH △
2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O
2、写出葡萄糖与新制Cu(OH)2溶液反应的化学 方程式
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O
【走近生活】酒的酿造
情景一：有些家庭自家酿制葡萄酒，你知道
用葡萄酿酒的原理吗？
葡萄糖生物发酵产生乙醇：
酒化酶
C6H12O6 → 2C2H5OH+2CO2↑
葡萄糖
【走近生活】 无氧呼吸
情景二：长时间坐着写字会感到腰、肩酸
痛。很久没有运动，偶尔去登山，第二天
必定小腿酸胀得厉害。你能解释产生这些
现象的原因吗？
（不能水解）
二糖：蔗糖、麦芽糖 C12H22O11
（水解得2mol单糖）
多糖：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
（水解得多mol单糖）
糖类的相互转化
（2~10）
低聚糖
缩合
Fra Baidu bibliotek
缩合
水解
水解
单糖
缩聚
水解
多糖 （ >10）
研究过程 --葡萄糖的分子式
实验事实
结论
① 1.80g葡萄糖完全燃烧，只得到 0.06molCO2和0.06molH2O
实验式为CH2O
② 葡萄糖的相对分子质量为180 分子式：C6H12O6
葡萄糖分子式: C6H12O6
根据葡萄糖的分子式C6H12O6，从不饱和度和 含有氧元素两个角度，猜测葡萄糖可能的结构和
官能团，并说出检验官能团的方法？
可能结构：成环、碳碳双键 醛基、羰 基、羧基、酯基 羟基、醚键
碳碳双键： 使酸性高锰酸钾或溴水褪色
③
葡萄糖与新制氢氧化铜反应生 成绛蓝色溶液，加热产生砖红 色沉淀。
分子中含有一个醛 基，且有多个羟基
④ 在一定条件下,1. 80 g （0.01mol） 葡萄糖与0.05mol乙酸完全酯化。
每个分子中含 有5个羟基
⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 6个碳排成直链
关于葡萄糖分子结构的结论：
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
②此通式适用于大多数糖类化合物，而
对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为 ___C_6_H_1_2_O_5____，脱氧核糖化学式为_C__5_H___1_0_O___4_ 。 有些符合此通式的物质并不是糖类，如
__甲__醛___C__H_2_O__,，乙__酸___C_2_H__4O__2_，
___乳__酸___C_3_H__6O__3__等。