四川大学有机化学实验全解

·实验教学·有机分子能带结构测定的综合实验设计杨 凤，于晓艳，邓冬艳，王春霞，徐逸菲，李 静（四川大学 化学学院，成都 610064）摘要：本综合实验利用电化学方法和吸收光谱法测试有机分子的能带结构。

首先，利用电化学工作站测定二茂铁和三(8-羟基喹啉)铝在不同测试体系中的循环伏安曲线。

其次，利用紫外−可见分光光度计测定三(8-羟基喹啉)铝的紫外−可见吸收光谱。

根据循环伏安曲线和紫外−可见吸收光谱计算得到有机分子的HOMO 值、LUMO 值和能隙值。

其中，电化学方法测得三(8-羟基喹啉)铝的能隙为3.07 eV ，吸收光谱法测得的能隙为2.80 eV ，两种方法测得的能隙在误差允许的范围内。

将传统的测试方法应用于研究有机分子的能带结构的实验教学内容，不仅可以巩固学生的基础知识，而且可以加深学生对电化学氧化还原过程和紫外−可见光吸收过程的认识。

关　键　词：循环伏安法；紫外吸收光谱法；能带结构；实验教学中图分类号：TP75 文献标志码：A DOI: 10.12179/1672-4550.20190381Comprehensive Experiment Design on the Measurement ofBandgap Structures of Organic MoleculesYANG Feng, YU Xiaoyan, DENG Dongyan, WANG Chunxia, XU Yifei, LI Jing（School of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, China ）Abstract: In this comprehensive experiment, bandgap structures were determined by cyclic voltammetry and UV-Vis absorption spectroscopy. Firstly, the cyclic voltammetry curves of ferrocene and tris (8-hydroxyquinoline) aluminum were measured using electrochemical workstation. Secondly, the UV-Vis absorption spectrum of tris (8-hydroxyquinoline) aluminum was determined by UV-Vis spectrophotometer. Highest occupied molecular orbital (HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and bandgap values of organic molecules were calculated according to cyclic voltammetry curves and UV-Vis absorption spectrum. The results of the former (3.07 eV) were basically in accordance with that of the latter (2.80 eV), and the deviation was in the permissive range. Applying traditional testing methods to the experimental teaching content regarding the energy band structure of organic molecules not only consolidates students’ basic knowledge, but also deepens their understanding of electrochemical redox process and absorption process.Key words: cyclic voltammetry; UV-Vis spectrum; bandgap structures; experimental teaching1 研究背景化学是一门以实验为基础的学科，实验教学是化学类专业学生培养过程中必不可少的教学环节[1]。

四川大学教案
备 注
教学重点 1.实验原理 2.操作注意事项
教学难点 1.实验流程
2.粗产物的纯化,各步操作的目的。

启发提问 1.为什么进行水蒸气蒸馏？馏出物是什么？瓶内剩余的有什么物质？
2.实验中有哪些主要的杂质？如何除去的？
3.加NaOH 的目的？
外语要求 英语四级并有一定专业英语基础。

手段教具 教学方法
观看药物有机化学实验录像
参考资料
1．《有机化学》邢其毅 主编 2．《实用有机化学手册》李述文 科技出版社 3．《有机化学实验》兰州大学主编 4．《药物化学》郑虎 主编
5．《药物合成反应》闻韧 主编 化工出版社 授课教师
尹红梅
职 称
讲师
2004年9月1日。

四川大学化学类研究型设计实验项目一览表编号指导教师题目1 丁颂东、杨堂 P-204萃淋树脂的制备及其对稀土元素的分离研究2 丁颂东、杨堂 荚醚萃淋树脂的制备及其对锶的分离研究3 李首建 硫属超四面体团簇基3D沸石类材料的合成、表征及其性能研究4 李首建 新离子液体体系的选择及其在重金属和放射性核素离子萃取分离中的应用5 李首建 新离子液体体系的选择及其在多孔材料合成中的应用6 李首建 植物红花中的红色素的分离、纯化及其晶态衍生物物的制备7 夏传琴 Y3+配合物与DNA的作用性质的研究8 夏传琴 对高放废液中Eu3＋,Am3＋有良好分离性能的材料研究9 夏传琴 配体DTPA及DOTA的合成及与Y3+配位研究10 杜娟 水解金属酶化学模拟模型的设计合成及动力学测试11 寇兴明 一种新型增塑剂的分析方法研究12 李方 生物材料性能测试分析方法的研究与应用13 李方 过程分析方法的研究与应用14 李方 分子印迹方法及其在分析中的应用15 吕弋 基于光学的纳米传感器件研究16 蒲雪梅、李梦龙 分子结构、性质与活性（QSAR）的理论研究17 徐泽民 电解法制备二氧化铅电极18 徐泽民 固体碳糊电极的制备19 周在德、肖丹 纳米金修饰玻碳电极在电致发光领域的应用20 周在德、肖丹 高选择性毛细管气相色谱体系研究21 周在德、肖丹 Nafion固定 Ru(bpy)32+固体薄膜的制备及电化学传感器的研究22 殷勤俭、江波 功能性阻隔高分子材料的开发研究23 江波、殷勤俭 光电功能高分子材料的研究应用24 殷勤俭、江波 油田化学品的合成及应用研究25 江波、殷勤俭 天然与医用高分子材料的研究应用26 郭刚、汪秀丽 新型高耐候型材功能添加助剂研究应用27 王玉忠、杨冰 聚合物的无熔滴阻燃化研究28 王玉忠、杨冰 玻纤增强PET的无卤阻燃研究29 王玉忠、杨冰 碳纳米管接枝聚合物的阻燃性研究30 王玉忠、杨冰 含双螺环结构磷酸酯类阻燃剂的合成与表征31 王玉忠、杨冰 热致性液晶阻燃共聚酯/MMT纳米复合材料的合成研究32 王玉忠、郑长义 聚乙烯醇与乳酸接枝共聚研究33 王玉忠、戴培邦 ABS的无卤阻燃研究34 王玉忠、陈思翀 聚对二氧环己酮（PPDO）与聚乙二醇(PEG)两亲性共聚物的合成35 王玉忠、杨科珂 大豆分离蛋白接枝聚对二氧环己酮的制备及产物表征36 王玉忠、郑长义 生物降解聚合物单体己内酯的合成新工艺研究37 王玉忠、杨科珂 可吸收手术缝合线用树脂合成与性能研究38 王玉忠、杨冰 玻纤增强PA6的无卤阻燃研究39 汪秀丽、杨科珂 壳聚糖接枝聚对二氧环己酮及其药物释放研究40 王玉忠、杨冰 阻燃尼龙用热致性液晶聚酯酰亚胺的合成41 汪秀丽、杨科珂 可生物降解聚对二氧环己酮/淀粉接枝共聚物的合成及表征42 王玉忠、汪秀丽 生物降解聚合物聚乳酸的合成新方法研究43 杨科珂、陈思翀 扩链法合成生物降解聚合物研究44 王玉忠、汪秀丽 从脂肪酸合成生物降解聚合物的研究45 汪秀丽、杨科珂 生物降解聚合物在微波辅照下的合成研究46 王玉忠、杨冰 ABS/PC合金的无卤阻燃47 王玉忠、杨冰 玻纤增强PBT的无卤阻燃研究48 汪秀丽、陈思翀 聚对二氧环己酮接枝聚乙烯醇的生物降解聚合物的研究49 王玉忠、汪秀丽 淀粉基可完全生物降解材料的研究50 王玉忠、杨冰 新型含磷阻燃剂的合成及其对EV A阻燃的研究51 周茜、杨科珂 废旧轮胎及橡胶的热化学循环52 杨科珂、陈思翀 聚对二氧环己酮与聚乳酸的共聚物研究53 王玉忠、杨冰 纺织品后整理用无卤阻燃剂的研究54 杨科珂、汪秀丽 纤维素的热塑性改性及其生物降解塑料的研究55 王玉忠、杨冰 聚烯烃用无卤阻燃剂的合成与性能研究56 杨冰、唐勇 木材用无卤阻燃剂的合成及应用57 汪秀丽、陈思翀 β-环糊精（β-CD）及其衍生物催化对二氧环己酮（PDO）开环聚合58 汪秀丽、陈思翀 聚乙烯醇(PV A)的硅烷基化研究59 周茜、杨科珂 热裂解及催化裂解废旧塑料生产燃油新工艺研究60 周茜、杨科珂 废旧电子电器(WEEE)塑料催化热裂解及脱氮行为研究61 王玉忠、汪秀丽 淀粉基可完全生物降解泡沫塑料的制备62 汪秀丽、杨科珂 纤维素与聚乳酸的接枝共聚研究63 杨科珂、汪秀丽 稀土化合物催化对二氧环己酮开环聚合64 丁颂东、白春艳 提高聚对二氧环己酮(PPDO)水解稳定性的研究65 杨科珂、陈思翀 多臂聚对二氧环己酮生物降解聚合物的研究66 王玉忠、杨科珂 脂肪族聚酯/环糊精超分子自组装研究67 王玉忠、汪秀丽 聚乳酸/聚丁二酸丁二醇酯共聚物的合成与表征68 丁颂东、白春燕 增强聚对二氧环己酮热稳定性的研究69 刘娅、王玉忠 聚乙烯醇/改性层状双氢氧化物纳米复合材料的研究70 丁颂东、白春燕 从生物降解聚对二氧环己酮回收单体的研究71 王玉忠、杨冰 PET/无机纳米混杂材料的制备与性能能研究72 郭刚、汪秀丽 表面原位聚合制备P(MMA-BA)/TiO2核壳结构纳米复合材料73 王玉忠、杨冰 侧基含磷阻燃共聚酯/层状硅酸盐纳米复合材料的研究74 汪秀丽、杨科珂 发泡聚氨酯用新型阻燃剂的合成研究75 郭刚、汪秀丽 无机纳米材料改性高分子材料抗老化应用研究76 王玉忠、杨冰 新型反应型阻燃剂的合成研究77 王玉忠、杨冰 热致性液晶阻燃共聚酯/聚合物原位复合物的研究78 袁立华、冯文 拉链分子的自组装及应用79 袁立华、冯文 自组装纳米大环化合物（3加1法）80 袁立华、冯文 双股分子链的自组装及应用81 袁立华、冯文 自组装纳米大环化合物（5加1法）82 钟安永 蒙脱土复膜胶的制备及应用83 钟安永 高固含量乳液的聚合及胶粘剂的应用84 钟安永 聚电解质与有机染料分子的静电自组装85 李梦龙、周翠松 PDGF家族分类及其数据库的构建86 李梦龙、刁元波 细胞信号转导网络的复杂性分析87 李梦龙、郭延芝 蛋白质相互作用研究88 李梦龙、文志宁 MS谱库识别与检索系统模块构建89 李梦龙、文志宁 小波变换的红外光谱信息提取研究90 李梦龙，方亚平 蛋白质替代模型的构建91 李梦龙、文志宁 PDB蛋白质结构数据库本地化及查询接口的实现92 李立新、周向葛 环境友好硅化物/树脂基纳米复合功能鞣剂的研究与应用93 李立新、谢家理 二氧化硅高效削光剂的研究与应用94 谢家理、袁茂林 红外吸收法测定POCl3中的水分95 谢家理、袁茂林 两性树脂的合成与应用96 谢家理、袁茂林 离子色谱法测定环境水样中的必克草97 杨冰、谢家理 螺环状磷酸酯的直接酯化法合成及其应用98 杨冰、谢家理 （甲基）丙烯酸多价金属盐类物质的合成及在含非炭黑填充剂橡胶制品中的应用99 杨冰、谢家理 有机金属络合物的合成及其作为塑解催化剂在废旧橡胶回收再生工艺中的应用100 杨冰、谢家理 多元醇多（甲基）丙烯酸酯类物质的合成及在含非炭黑填充剂橡胶制品中的应用101 袁茂林、谢家理 希夫碱配合物催化氧化降解三氯乙烯废水反应研究102 袁茂林、谢家理 加快KMnO4催化氧化降解三氯乙烯废水反应方法研究 103 袁茂林、谢家理 半稳定膦配体的合成与催化性能研究104 胡常伟、李桂英 塑料裂解制燃油试验105 胡常伟、李桂英 由苯和羟胺一步绿色合成苯胺实验106 胡常伟、李桂英 苯的直接羟基化研究107 胡常伟、李桂英 生物质固定床热解液化实验108 胡常伟、李桂英 生物质中三种主要化学成分含量的测定实验109 胡常伟、李桂英 苯甲醛的绿色合成110 苏志珊、秦松 Strecker 反应机理的理论研究111 秦松、苏志珊 负载型金属催化剂活化苯C-H键的研究112 秦松、杜琳 电催化氧化降解有机染料的研究113 周向葛、李立新 环境友好树脂基/蒙脱土纳米复合功能材料的研究与应用 114 周向葛、李立新 仿卟啉大环配合物的合成及其在环氧化中的应用115 周向葛、李立新 模拟金属酶的合成116 周向葛、李立新 手性螺二酮的合成117 陈耀强、张晓玉 压缩天然气汽车尾气净化催化剂的性能研究118 龚茂初、陈耀强 酯类有机挥发性气体的催化燃烧119 史忠华 汽油车冷启动尾气净化催化剂的研制120 胡安明 高性能Ce l-x Zr x O2储氧材料用于尾气净化三效催化剂的研究 121 龚茂初、陈耀强 天然气及合成气高效催化转化的基础研究122 林涛 氨选择性催化还原氮氧化物的研究123 陈耀强、郭家秀 低贵金属Pt-Rh型三效催化剂的制备及表征124 龚茂初、李红梅 铈鋯铝储氧材料的制备及表征125 龚茂初、陈耀强 有氧条件下甲烷选择性催化还原NOx的研究126 赵明 高性能稀土储氧材料的制备及表征127 任成军、陈耀强 复合催化剂上光热降解气态甲苯128 任成军、陈耀强 甲醛在TiO2/Ce-Mn上的催化氧化129 任成军、陈耀强 ACF基上复合催化剂光热降解气相苯130 郭勇、薛英 中药丹参中化合物结构与光谱的计算研究131 李泽荣 计算机辅助抗癌新药的筛选和设计132 孟祥光，杜娟 化学模拟酶的设计、合成和催化动力学研究133 王欣 计算机模拟实验-(计算化学初步及常用计算化学软件使用) 134 薛英 胞嘧啶脱氧核苷烷基化反应的理论研究135 薛英 药物的生物利用度性质的支持向量机方法研究136 薛英 含氟杂环化合物肼解反应机理的理论研究137 薛英 甲酸苯酯氨解反应的机理和溶剂效应的理论研究138 张文华、罗久里 B-Z振荡反应139 张文华、罗久里 多相催化反应体系反应扩散动力学的研究140 张文华、罗久里 B-Z反应体系的自组织行为分析141 李平硅硼烷分子构型稳定性的DFT研究142 李瑛、蒋青 太阳能电池材料的合成143 罗美明、巍伟 新型N-杂环卡宾-金属配合物的合成144 罗美明、曾小明 含N-杂环卡宾-金属的聚合物材料145 游劲松、谢如刚 苯乙烯挂载的咪唑聚合物的合成146 游劲松、谢如刚 三酸衍生的手性咪唑笼型分子的合成147 游劲松、谢如刚 咪唑鎓桥联的手性BINOL催化剂的合成。

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)试验一蒸馏和沸点的测定一、试验目的1、熟悉蒸馏法分离混合物方法2、掌握测定化合物沸点的方法二、试验原理1、微量法测定物质沸点原理。

2、蒸馏原理。

三、试验仪器及药品圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精四．试验步骤1、酒精的蒸馏（1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。

（2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。

蒸馏装置图微量法测沸点2、微量法测沸点在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。

五、试验数据处理六、思考题1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。

2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？冷凝管通水是由下而上，反过来不行。

因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。

其二，冷凝管的内管可能炸裂。

橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。

3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么？沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。

最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。

七、装置问题：1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3，不多于2/3。

四川大学化学类研究型设计实验项目一览表编号指导教师题目1 丁颂东、杨堂 P-204萃淋树脂的制备及其对稀土元素的分离研究2 丁颂东、杨堂 荚醚萃淋树脂的制备及其对锶的分离研究3 李首建 硫属超四面体团簇基3D沸石类材料的合成、表征及其性能研究4 李首建 新离子液体体系的选择及其在重金属和放射性核素离子萃取分离中的应用5 李首建 新离子液体体系的选择及其在多孔材料合成中的应用6 李首建 植物红花中的红色素的分离、纯化及其晶态衍生物物的制备7 夏传琴 Y3+配合物与DNA的作用性质的研究8 夏传琴 对高放废液中Eu3＋,Am3＋有良好分离性能的材料研究9 夏传琴 配体DTPA及DOTA的合成及与Y3+配位研究10 杜娟 水解金属酶化学模拟模型的设计合成及动力学测试11 寇兴明 一种新型增塑剂的分析方法研究12 李方 生物材料性能测试分析方法的研究与应用13 李方 过程分析方法的研究与应用14 李方 分子印迹方法及其在分析中的应用15 吕弋 基于光学的纳米传感器件研究16 蒲雪梅、李梦龙 分子结构、性质与活性（QSAR）的理论研究17 徐泽民 电解法制备二氧化铅电极18 徐泽民 固体碳糊电极的制备19 周在德、肖丹 纳米金修饰玻碳电极在电致发光领域的应用20 周在德、肖丹 高选择性毛细管气相色谱体系研究21 周在德、肖丹 Nafion固定 Ru(bpy)32+固体薄膜的制备及电化学传感器的研究22 殷勤俭、江波 功能性阻隔高分子材料的开发研究23 江波、殷勤俭 光电功能高分子材料的研究应用24 殷勤俭、江波 油田化学品的合成及应用研究25 江波、殷勤俭 天然与医用高分子材料的研究应用26 郭刚、汪秀丽 新型高耐候型材功能添加助剂研究应用27 王玉忠、杨冰 聚合物的无熔滴阻燃化研究28 王玉忠、杨冰 玻纤增强PET的无卤阻燃研究29 王玉忠、杨冰 碳纳米管接枝聚合物的阻燃性研究30 王玉忠、杨冰 含双螺环结构磷酸酯类阻燃剂的合成与表征31 王玉忠、杨冰 热致性液晶阻燃共聚酯/MMT纳米复合材料的合成研究32 王玉忠、郑长义 聚乙烯醇与乳酸接枝共聚研究33 王玉忠、戴培邦 ABS的无卤阻燃研究34 王玉忠、陈思翀 聚对二氧环己酮（PPDO）与聚乙二醇(PEG)两亲性共聚物的合成35 王玉忠、杨科珂 大豆分离蛋白接枝聚对二氧环己酮的制备及产物表征36 王玉忠、郑长义 生物降解聚合物单体己内酯的合成新工艺研究37 王玉忠、杨科珂 可吸收手术缝合线用树脂合成与性能研究38 王玉忠、杨冰 玻纤增强PA6的无卤阻燃研究39 汪秀丽、杨科珂 壳聚糖接枝聚对二氧环己酮及其药物释放研究40 王玉忠、杨冰 阻燃尼龙用热致性液晶聚酯酰亚胺的合成41 汪秀丽、杨科珂 可生物降解聚对二氧环己酮/淀粉接枝共聚物的合成及表征42 王玉忠、汪秀丽 生物降解聚合物聚乳酸的合成新方法研究43 杨科珂、陈思翀 扩链法合成生物降解聚合物研究44 王玉忠、汪秀丽 从脂肪酸合成生物降解聚合物的研究45 汪秀丽、杨科珂 生物降解聚合物在微波辅照下的合成研究46 王玉忠、杨冰 ABS/PC合金的无卤阻燃47 王玉忠、杨冰 玻纤增强PBT的无卤阻燃研究48 汪秀丽、陈思翀 聚对二氧环己酮接枝聚乙烯醇的生物降解聚合物的研究49 王玉忠、汪秀丽 淀粉基可完全生物降解材料的研究50 王玉忠、杨冰 新型含磷阻燃剂的合成及其对EV A阻燃的研究51 周茜、杨科珂 废旧轮胎及橡胶的热化学循环52 杨科珂、陈思翀 聚对二氧环己酮与聚乳酸的共聚物研究53 王玉忠、杨冰 纺织品后整理用无卤阻燃剂的研究54 杨科珂、汪秀丽 纤维素的热塑性改性及其生物降解塑料的研究55 王玉忠、杨冰 聚烯烃用无卤阻燃剂的合成与性能研究56 杨冰、唐勇 木材用无卤阻燃剂的合成及应用57 汪秀丽、陈思翀 β-环糊精（β-CD）及其衍生物催化对二氧环己酮（PDO）开环聚合58 汪秀丽、陈思翀 聚乙烯醇(PV A)的硅烷基化研究59 周茜、杨科珂 热裂解及催化裂解废旧塑料生产燃油新工艺研究60 周茜、杨科珂 废旧电子电器(WEEE)塑料催化热裂解及脱氮行为研究61 王玉忠、汪秀丽 淀粉基可完全生物降解泡沫塑料的制备62 汪秀丽、杨科珂 纤维素与聚乳酸的接枝共聚研究63 杨科珂、汪秀丽 稀土化合物催化对二氧环己酮开环聚合64 丁颂东、白春艳 提高聚对二氧环己酮(PPDO)水解稳定性的研究65 杨科珂、陈思翀 多臂聚对二氧环己酮生物降解聚合物的研究66 王玉忠、杨科珂 脂肪族聚酯/环糊精超分子自组装研究67 王玉忠、汪秀丽 聚乳酸/聚丁二酸丁二醇酯共聚物的合成与表征68 丁颂东、白春燕 增强聚对二氧环己酮热稳定性的研究69 刘娅、王玉忠 聚乙烯醇/改性层状双氢氧化物纳米复合材料的研究70 丁颂东、白春燕 从生物降解聚对二氧环己酮回收单体的研究71 王玉忠、杨冰 PET/无机纳米混杂材料的制备与性能能研究72 郭刚、汪秀丽 表面原位聚合制备P(MMA-BA)/TiO2核壳结构纳米复合材料73 王玉忠、杨冰 侧基含磷阻燃共聚酯/层状硅酸盐纳米复合材料的研究74 汪秀丽、杨科珂 发泡聚氨酯用新型阻燃剂的合成研究75 郭刚、汪秀丽 无机纳米材料改性高分子材料抗老化应用研究76 王玉忠、杨冰 新型反应型阻燃剂的合成研究77 王玉忠、杨冰 热致性液晶阻燃共聚酯/聚合物原位复合物的研究78 袁立华、冯文 拉链分子的自组装及应用79 袁立华、冯文 自组装纳米大环化合物（3加1法）80 袁立华、冯文 双股分子链的自组装及应用81 袁立华、冯文 自组装纳米大环化合物（5加1法）82 钟安永 蒙脱土复膜胶的制备及应用83 钟安永 高固含量乳液的聚合及胶粘剂的应用84 钟安永 聚电解质与有机染料分子的静电自组装85 李梦龙、周翠松 PDGF家族分类及其数据库的构建86 李梦龙、刁元波 细胞信号转导网络的复杂性分析87 李梦龙、郭延芝 蛋白质相互作用研究88 李梦龙、文志宁 MS谱库识别与检索系统模块构建89 李梦龙、文志宁 小波变换的红外光谱信息提取研究90 李梦龙，方亚平 蛋白质替代模型的构建91 李梦龙、文志宁 PDB蛋白质结构数据库本地化及查询接口的实现92 李立新、周向葛 环境友好硅化物/树脂基纳米复合功能鞣剂的研究与应用93 李立新、谢家理 二氧化硅高效削光剂的研究与应用94 谢家理、袁茂林 红外吸收法测定POCl3中的水分95 谢家理、袁茂林 两性树脂的合成与应用96 谢家理、袁茂林 离子色谱法测定环境水样中的必克草97 杨冰、谢家理 螺环状磷酸酯的直接酯化法合成及其应用98 杨冰、谢家理 （甲基）丙烯酸多价金属盐类物质的合成及在含非炭黑填充剂橡胶制品中的应用99 杨冰、谢家理 有机金属络合物的合成及其作为塑解催化剂在废旧橡胶回收再生工艺中的应用100 杨冰、谢家理 多元醇多（甲基）丙烯酸酯类物质的合成及在含非炭黑填充剂橡胶制品中的应用101 袁茂林、谢家理 希夫碱配合物催化氧化降解三氯乙烯废水反应研究102 袁茂林、谢家理 加快KMnO4催化氧化降解三氯乙烯废水反应方法研究 103 袁茂林、谢家理 半稳定膦配体的合成与催化性能研究104 胡常伟、李桂英 塑料裂解制燃油试验105 胡常伟、李桂英 由苯和羟胺一步绿色合成苯胺实验106 胡常伟、李桂英 苯的直接羟基化研究107 胡常伟、李桂英 生物质固定床热解液化实验108 胡常伟、李桂英 生物质中三种主要化学成分含量的测定实验109 胡常伟、李桂英 苯甲醛的绿色合成110 苏志珊、秦松 Strecker 反应机理的理论研究111 秦松、苏志珊 负载型金属催化剂活化苯C-H键的研究112 秦松、杜琳 电催化氧化降解有机染料的研究113 周向葛、李立新 环境友好树脂基/蒙脱土纳米复合功能材料的研究与应用 114 周向葛、李立新 仿卟啉大环配合物的合成及其在环氧化中的应用115 周向葛、李立新 模拟金属酶的合成116 周向葛、李立新 手性螺二酮的合成117 陈耀强、张晓玉 压缩天然气汽车尾气净化催化剂的性能研究118 龚茂初、陈耀强 酯类有机挥发性气体的催化燃烧119 史忠华 汽油车冷启动尾气净化催化剂的研制120 胡安明 高性能Ce l-x Zr x O2储氧材料用于尾气净化三效催化剂的研究 121 龚茂初、陈耀强 天然气及合成气高效催化转化的基础研究122 林涛 氨选择性催化还原氮氧化物的研究123 陈耀强、郭家秀 低贵金属Pt-Rh型三效催化剂的制备及表征124 龚茂初、李红梅 铈鋯铝储氧材料的制备及表征125 龚茂初、陈耀强 有氧条件下甲烷选择性催化还原NOx的研究126 赵明 高性能稀土储氧材料的制备及表征127 任成军、陈耀强 复合催化剂上光热降解气态甲苯128 任成军、陈耀强 甲醛在TiO2/Ce-Mn上的催化氧化129 任成军、陈耀强 ACF基上复合催化剂光热降解气相苯130 郭勇、薛英 中药丹参中化合物结构与光谱的计算研究131 李泽荣 计算机辅助抗癌新药的筛选和设计132 孟祥光，杜娟 化学模拟酶的设计、合成和催化动力学研究133 王欣 计算机模拟实验-(计算化学初步及常用计算化学软件使用) 134 薛英 胞嘧啶脱氧核苷烷基化反应的理论研究135 薛英 药物的生物利用度性质的支持向量机方法研究136 薛英 含氟杂环化合物肼解反应机理的理论研究137 薛英 甲酸苯酯氨解反应的机理和溶剂效应的理论研究138 张文华、罗久里 B-Z振荡反应139 张文华、罗久里 多相催化反应体系反应扩散动力学的研究140 张文华、罗久里 B-Z反应体系的自组织行为分析141 李平硅硼烷分子构型稳定性的DFT研究142 李瑛、蒋青 太阳能电池材料的合成143 罗美明、巍伟 新型N-杂环卡宾-金属配合物的合成144 罗美明、曾小明 含N-杂环卡宾-金属的聚合物材料145 游劲松、谢如刚 苯乙烯挂载的咪唑聚合物的合成146 游劲松、谢如刚 三酸衍生的手性咪唑笼型分子的合成147 游劲松、谢如刚 咪唑鎓桥联的手性BINOL催化剂的合成。

定量分析实验实验二滴定分析基本操作练习思考题：1.HCl和NaOH标准溶液能否用直接配制法配制？为什么？答：由于NaOH固体易吸收空气中的CO2和水分，浓HCl的浓度不确定，固配制HCl 和NaOH标准溶液时不能用直接法。

2.配制酸碱标准溶液时，为什么用量筒量取HCl，用台秤称取NaOH（S）、而不用吸量管和分析天平？答：因吸量管用于标准量取需不同体积的量器，分析天平是用于准确称取一定量的精密衡量仪器。

而HCl的浓度不定，NaOH易吸收CO2和水分，所以只需要用量筒量取，用台秤称取NaOH即可。

3.标准溶液装入滴定管之前，为什么要用该溶液润洗滴定管2～3次？而锥形瓶是否也需用该溶液润洗或烘干，为什么？答：为了避免装入后的标准溶液被稀释，所以应用该标准溶液润洗滴管2～3次。

而锥形瓶中有水也不会影响被测物质量的变化，所以锥形瓶不需先用标准溶液润洗或烘干。

4.滴定至临近终点时加入半滴的操作是怎样进行的？答：加入半滴的操作是:将酸式滴定管的旋塞稍稍转动或碱式滴定管的乳胶管稍微松动，使半滴溶液悬于管口，将锥形瓶内壁与管口接触，使液滴流出，并用洗瓶以纯水冲下。

实验三NaOH和HCl标准溶液的标定思考题：1.如何计算称取基准物邻苯二甲酸氢钾或Na2CO3的质量范围？称得太多或太少对标定有何影响？答：在滴定分析中，为了减少滴定管的读数误差，一般消耗标准溶液的体积应在20—25ml之间，称取基准物的大约质量应由下式求得：如果基准物质称得太多，所配制的标准溶液较浓，则由一滴或半滴过量所造成的误差就较大。

称取基准物质的量也不能太少，因为每一份基准物质都要经过二次称量，如果每次有±0.1mg的误差，则每份就可能有±0.2mg的误差。

因此，称取基准物质的量不应少于0.2000g，这样才能使称量的相对误差大于1‰ 。

2.溶解基准物质时加入20～30ml水，是用量筒量取，还是用移液管移取？为什么？答：因为这时所加的水只是溶解基准物质，而不会影响基准物质的量。

第八章聚合物的化学反应聚合物的化学反应的研究目的对天然或合成高分子化合物进行化学改性合成某些不能直接通过单体聚合而得到的聚合物，例如聚乙烯醇和维尼纶等的合成研究聚合物结构的需要，了解聚合物在使用过程中造成破坏的原因及规律研究高分子的降解，有利于废旧聚合物的回收处理聚合物的化学反应的分类（1）聚合物的相似转变--------聚合物侧基的反应（2）聚合物的聚合度变大的化学反应--------聚合物主链的反应如扩链（嵌段、接枝等）和交联（3）聚合物的聚合度变小的化学反应--------聚合物主链的反应如降解和解聚第一节聚合物化学反应特征及影响因素CH2CHnCH2CH CH2CNCN反应产物结构复杂性能变化聚乙烯氯化氯含量<30%,溶解度增加>30~60%，溶解度降低>60%，溶解度增加2、影响聚合物基团反应的因素（1）物理因素：如聚合物的结晶度、溶解性、温度等参与反应的基团的裸露程度或基团与反应的小分子的接触程度影响着聚合物的化学反应。

结晶性晶态高聚物的分子几乎不能反应，在熔体状态或溶液状态反应较快。

溶解性聚乙烯氯化氯含量<30%,溶解度增加>30~60%，溶解度降低>60%，溶解度增加反应在哪一阶段氯化不容易进行？扩散控制反应速度（2）化学因素聚合物本身的结构对其化学反应性能的影响，称为高分子效应，这种效应是由高分子链节之间的不可忽略的相互作用引起的。

------几率效应、邻近基团效应、空间位阻效应、静电效应几率效应（基团隔离效应）当高分子链上的相邻功能基成对参与反应时，由于成对基团反应存在几率效应，即反应过程中间或会产生孤立的单个功能基，由于单个功能基难以继续反应，因而不能只能达到有限的反应程度。

一般缩醛化程度约86%，尚有约14%的羟基未参加反应邻近基团效应：a. 位阻效应：由于新生成的功能基的立体阻碍，导致其邻近功能基难以继续参与反应。

如聚乙烯醇的三苯乙酰化反应，由于新引入的庞大的三苯乙酰基的位阻效应，使其邻近的以再与三苯乙酰氯反应。

四川大学有机化学试卷班级姓名分数一、选择题( 共32题64分)1. 2 分(0037)0037CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何?(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I2. 2 分(0038)0038HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? (A)碳正离子重排(B) 自由基反应(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移3. 2 分(0039)0039环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?(A) 吸热反应(B) 放热反应(C) 热效应很小(D) 不可能发生4. 2 分(0040)0040下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?(A)2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯5. 2 分(0041)0041下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2(C) 1-戊烯(D) 2-甲基-2-丁烯6. 2 分(0042)0042烯烃加I2的反应不能进行,原因是:(A) I─I太牢固不易断裂(B) C─I不易生成(C) I+不易生成(D) 加成过程中C─C键易断裂7. 2 分(0043)0043实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A)亲电加成反应(B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应8. 2 分(0044)0044测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为:(A) I2(B) I2 + Cl2(C) ICl (D) KI9. 2 分(0045)0045烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:(A)双键C原子(B) 双键的α-C原子(C) 双键的β-C原子(D) 叔C原子*. 2 分(0046)0046实验室制备丙烯最好的方法是:(A)石油气裂解(B) 丙醇脱水(C) 氯丙烷脱卤化氢(D) Wittig反应11. 2 分(0049)0049CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为:(A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH2Cl + CH3CHClCH2Cl (C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl12. 2 分(0052)0052某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:(A) (CH3)2C=CHCH3(B) CH3CH=CH2(C) (CH3)2C=C(CH3)2(D) (CH3)2C=CH213. 2 分(0053)0053CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3(B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3(D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF314. 2 分(0054)0054CH2=CHCOOCH=CH2 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH2BrCHBrCOOCH=CH2(B) CH2=CHCOOCHBrCH2Br (C) CH2BrCOOCH=CHCH2Br (D) CH2BrCH=CHCOOCH2Br15. 2 分(0055)0055ROCH=CH2 + HI 主要产物为:(A) ROCH2CH2I (B) ROCHICH3(C) ROH + CH2=CH2(D) RCH=CH2 +HOI16. 2 分(0056)0056CF3CH=CHCl + HI 主要产物为:(A) CF3CH2CHClI (B) CF3CHICH2Cl(C) CF3I + CH2=CHCl (D) CF3Cl + CH2=CHI17. 2 分(0057)0057(CH3)2C=CCl2 +HI 主要产物为:(A) (CH3)2CH―CCl2I (B) (CH3)2CI―CHCl2(C) CH3CH=CCl2 + CH3I (D) (CH3)2C=CClI + HCl18. 2 分(0061)0061分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G 的结构式是:(A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B) (CH3)3CCH=CHCH3(C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2(D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)219. 2 分(0066)00661-甲基环己烯+ HBr 反应的主要产物是:(A) 1-甲基-1-溴代环己烷(B) 顺-2-甲基溴代环己烷(C) 反-2-甲基溴代环己烷(D) 1-甲基-3-溴环己烷20. 2 分(0068)0068由CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,应采取的方法是:(A) ①KOH,醇;②HBr,过氧化物(B) ①HOH,H+;②HBr(C) ①HOH,H+;②HBr,过氧化物(D) ①KOH,醇;②HBr21. 2 分(0071)00713-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?(A) 2-甲基-3-溴丁烷与2-甲基-2-溴丁烷(B) 3-甲基-2-溴丁烷与3-甲基-1-溴丁烷(C) 3-甲基-1-溴丁烷(D) 3-甲基-2-溴丁烷22. 2 分(0076)0076烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:(A) CH3CH2CH=CHCH2CH3(B) (CH3)2CHCH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CH=CHCH3(D) CH3CH2CH2CH2CH=CH223. 2 分(0077)0077在碳烯(carbene)与烯烃的加成反应中,三线态比单线态的立体定向性差的原因是什么?(A) 三线态能量高,易发生副反应(B) 三线态能量低,不易起反应(C) 三线态易转化为单线态(D) 三线态的双价自由基分步进行加成24. 2 分(0078)0078下列哪种化合物进行催化氢化后不能得到丁烷?(A) 1-丁烯(B) (Z)-2-丁烯(C) (E)-2-丁烯(D) 2-甲基-2-丁烯25. 2 分(0079)0079卤化氢HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时,其活性顺序为:(A)I>II>III (B) III>II>I(C) II>I>III (D) II>III>I26. 2 分(0080)00802-甲基-2-丁烯与HI加成的主要产物是:(A) (CH3)2CICH2CH3(B) (CH3)2CHCHICH3(C) (CH3)2CHCH2CH2I (D) (CH3)2CHCH=CH227. 2 分(0081)00811-戊烯与HBr加成的主要产物是:(A) CH3CH2CH2CH2CH2Br (B) CH3CH2CH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CHBrCH3(D) CH3CH2CHBrCH2CH328. 2 分(0082)0082丙烯与HBr加成,有过氧化物存在时,其主要产物是:(A)CH3CH2CH2Br (B) CH3CH2BrCH3(C) CH2BrCH=CH2(D)( B), (C) 各一半29. 2 分(0084)0084用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇?(A)H2O (B) 浓H2SO4,水解(C) ①B2H6;②H2O2,OH-(D) 冷、稀KMnO430. 2 分(0085)0085某烯烃经酸性KMnO4氧化,得到CH3COCH3和(CH3)2CHCOOH,则该烯烃结构是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) (CH3)2C=CHCH(CH3)2(C) (CH3)2CHCH=CH2(D) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)231. 2 分(0086)0086某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) CH3CH=CHCH3(C) (CH3)2C=CHCH3(D) (CH3)2C=C=CH232. 2 分 (0177) 0177CH 3CH =CHCH 3与CH 3CH 2CH =CH 2是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构二、填空题 ( 共18题 36分 ) 33. 2 分 (1413) 1413化合物(E )-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：34. 2 分 (1414) 1414化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：35. 2 分 (1415) 1415化合物(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是：36. 2 分 (1342) 1342写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。

实验一对甲氧基肉桂酸的合成张玲玲6130601012化学与材料工程学院分析化学一、目的1．掌握丙二酸常用合成方法2．熟悉各种基本操作二、原理三、实验装置四、步骤及现象五、数据记录对甲氧基肉桂酸的实际质量：9.3g 理论质量：18.3g 产率：9.3/18.3=50.82% 对甲基肉桂酸的熔点：160.2-178.5六、思考题（1）丙二酸二乙酯与茴香醛反应也可制备对甲氧基肉桂酸，且丙二酸二乙酯的价格较丙二酸低，但工厂仍然优选丙二酸为原料，试用有机化学反应基本原理解释之。

答：该反应是丙二酸的α—H进攻茴香醛的醛基，生成羟基后脱水消除成碳碳双键。

由于丙二酸二乙酯中两个乙基具有诱导效应，使得亚甲基上的氢不及丙二酸上亚甲基的氢的活性大，即丙二酸亚甲基上的氢更容易进攻羰基上的氧。

（2）如果体系中不加入哌啶，该反应也能够进行，但是反应速度稍慢，试用有机化学基本原理解释并用反应机理式表示哌啶在反应中的催化作用。

答：哌啶分子提供氢原子的能力较强，可通过提供氢来引发反应，使反应速度加快。

哌啶环上的氮原子有一对未共用电子对处于sp2杂化轨道上，因它不参与共轭而能与H+结合，所以具有弱碱性，易夺取丙二酸中间碳上的氢离子而形成碳负离子，碳负离子再去进攻茴香醛羰基上的碳正离子。

而哌啶是六氢吡啶，不含有双键，性质与脂肪族仲胺相似，N上也存在一对未共用电子对，再综合烃基的给电子效应，碱性增强，夺取质子的能力增强，所以，加入哌啶后可明显加速反应。

七、实验小结通过本次实验，掌握了对甲氧基肉桂酸的合成方法。

并进一步巩固了冷凝回流、常压蒸馏等基本操作。

在查找实验文献的过程中也学习了如何去筛选有用信息等技能。

实验二对甲氧基苯丙酸合成张玲玲6130601012化学与材料工程学院分析化学一、目的3．掌握加氢是基本方法与步骤4．熟悉各种基本操作二、原理三、实验装置四、步骤及现象实验步骤实验现象五、数据记录与处理作时间与吸氢体积的曲线：时间--X 轴，体积--Y 轴20406080100120V /m lT/min六、思考题（1）对甲氧基肉桂酸加氢还原为对甲氧基苯丙酸后，虽然分子量有所增加，但是其熔点却降低了大约70℃，试用有机化学基本原理解释之。

《有机化学（II）-1,2》（药物化学专业）教学大纲一、课程基本信息课程名称( 中、英文): 有机化学Ⅱ-1[Organic Chemistry Ⅱ-1]有机化学Ⅱ-2[Organic Chemistry Ⅱ-2]课程号( 代码) ：，课程类别: 类级平台课程，必修课学时：６４＋４８学分：４＋３先修课程：《无机化学》、《分析化学》基本面向：药物化学专业二、教学目的及要求有机化学与药学渊源深厚。

该课程要求药物化学专业的学生系统地、扎实地掌握有机化学的基本理论和基本规律，为后续课程的学习以及继续深造，为将来利用有机化学，服务药学奠定坚实的基础。

通过有机化学的教学，把有机化学与药学紧密结合起来，进一步加强对学生解决问题、分析问题和提出问题的能力培养。

在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、光谱性质、常用制备方法和用途。

紧紧抓住结构与性能的关系，深入理解各类有机化合物的典型反应的规律，机理，立体化学。

三、教学内容1 前言（４学时）基本要求：一、了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；二、了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；三、了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据推算反应的焓变；四、掌握下述名词术语：有机化学；同分异构现象；分子间作用力；Van der walls 力；官能团1-1 有机化学的由来和发展1-2 有机化合物的特点：分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；理化性质1-3 共价键的键参数：键能、键长、键角；键的极性与诱导效应；键的可极化性1-4 共价键的断裂方式与有机反应的类型1-5 有机化合物的分类1-6 学习有机化学的目的和学习方法2 烷烃和环烷烃（６学时）基本要求：一、了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的命名规则。

二、掌握构象的表示方法和典型的构象ap, sp, sc, ac 的稳定性分析；三、了解饱和碳原子的sp 3 杂化轨道与烷基自由基的sp 2 杂化轨道的形成与构型；四、着重掌握烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律（区域选择性）和反应机理（自由基反应），五、弄清下列概念：同系列与同分异构；构造异构与链异构；T.S 与活泼中间体；扭转张力与Van der Walls 张力；Newman 投影式与透视式；活性与选择性；Baeyer 张力；船式与椅式构象2-1 烷烃的同系列与同分异构现象（键异构）2-2 烷烃和命名：习惯命名；系统命名（采用1980 年中国化学会有机化学命名原则）衍生物命名与俗名2-3 烷烃的结构：CH 4 的正四面体结构与sp 3 杂化轨道；烷烃的构象2-4 烷烃的物理性质2-5 烷烃的反应：烷烃的卤代反应（CH 4 的氯代反应及自由基反应历程）；卤代反应中卤素的活性与选择性；氧化反应（燃烧与部分氧化）；热裂反应2-6 烷烃自由基的立体化学（sp 2 杂化）2-7 环烷烃的分类、异构与命名2-8 环烷烃的物理性质2-9 环烷烃的化学反应2-10 拜尔张力学说与近代观点2-11 环烷烃的构象（环丙烷、环己烷及其衍生物、十氢萘）3 立体化学- 对映异构（６学时）基本要求：一、掌握对称因素与手性的关系；二、掌握Fischer 投影式的书写规则，并能熟练地掌握R/S 的命名法，正确地判断手性中心的构型；三、弄清下列概念：对映异构体和非对映异构体；手性和旋光性；旋光度与比旋光度；内消旋体和外消旋体；手性与对称因素，手性中心与手性分子；赤式与苏式；外消旋化与内消旋化3-1 手性现象3-2 平面偏振光与物质的光活性：平面偏振光；物质的光活性；旋光度与比旋光度3-3 手性与对称因素（对称面、心、轴，更迭对称轴）3-4 手性分子构型表示方法与命名结构表示法（透视式与投影式）命名（R 、S ，赤式与苏式，次序规则）3-5 含两个手性碳原子的化合物3-6 含三个手性碳原子的化合物3-7 其它手性分子4 卤代烃（８学时）基本要求：一、重点掌握卤代烃的三类反应：亲核取代、消去反应与活泼金属的反应以及前两类反应的极端历程的描述和特征（动力学特征、立体化学特征等）；二、掌握影响S N 1 ，S N 2 ，E1 ，E2 历程的影响因素及其规律（判断反应的历程）；三、熟练掌握消去反应的规律——Saytzev 烯和Hofman 烯；四、熟练掌握Grignard 试剂的制备和应用，了解RLi ，R 2 CuLi ，RNa 等的形成与应用；五、掌握下述概念：亲核剂；溶剂解；氢解；Walden 转化；两可离子；邻基参与与邻位促进4-1 卤代烃的分类、异构与命名4-2 卤代烃的化学反应一．亲核取代反应：碳亲核剂的反应；氧亲核剂的反应；氯亲核剂的反应硫亲核剂的反应；卤亲核剂的反应二．卤代烷SN 反应的历程和立体化学（S N 1 、S N 2 ）三．影响SN 反应的因素：R 的结构；L 离去基团；Nu 的亲核性；溶剂四．芳卤的SN 反应（Meisenheimer 络合物，苯炔历程）五．卤代烃的消去反应：β- 消去的历程（E1 ，E2 ，E1cb ）影响因素；定向规律六．卤代烷与金属的反应：格氏试剂及其反应；类格氏试剂及其反应七．卤代烃的还原八．多卤代烃与α- 消去反应九．分子内的SN 反应与邻基参与5 烯烃（１０学时）基本要求：一、掌握烯烃和环烷烃的顺反异构现象和E/Z 命名法；二、掌握烯烃的各类反应，重点掌握其反应规律及离子型亲电加成反应的历程；三、了解环烷烃的性质和构象，掌握环丙烷和环已烷的构象及其理论解释；四、掌握下述概念：Markovnikov 规则与过氧化物效应；立体选择性反应与立体与一性反应；亲电剂；亲电反应；氢化热与燃烧热；5-1 烯的结构5-2 烯烃的异构与命名：烯烃的异构（位置、顺反异构）；命名（Z 、E 命名法）5-3 烯烃的物理性质5-4 烯烃的化学反应；烯烃与卤素的加成反应与亲电加成反应的历程[ 立体选择性] 与立体专一性；烯烃与无机酸的亲电加成反应（Markovnikov 规则）；烯烃与H 2 O 的反应；烯烃与HOX 的反应；烯烃的聚合反应；硼氢化一氧化反应；溶剂汞化一去汞化反应；烯烃的还原与氧化反应；烯烃的自由基加成反应；烯烃的α-H 反应5-5 烯烃的制备；醇脱水（Saytzev 规律）和卤代烃脱HX （Hofmann 规律）6 炔烃与二烯烃（６学时）基本要求：一、掌握炔烃的亲电加成反应、氧化还原和炔氢的反应，了解亲核加成、聚合反应等；二、掌握共轭二烯的亲电加成反应规律和共轭二烯的Diels-Alder 反应；三、掌握下述概念：共轭效应与诱导效应；双烯组分与亲双烯组分；乙烯基化反应与乙炔基化反应；速度控制与平衡控制；1 ，2- 加成与共轭加成6-1 炔烃的结构、异构和命名6-2 炔烃的化学反应：加成反应（亲电加成）；炔烃与含活泼氢化物反应（亲核加成、乙烯基化）；氧化与还原反应（Lindlar 催化剂）；炔氢的反应（酸性、亲核取代、乙炔基化反应）；乙炔的聚合反应6-3 炔烃的制备6-4 二烯烃的分类与多烯烃的命名6-5 共轭二烯烃的结构与π、π共轭效应6-6 其它类型的共轭效应（P- π、P-P 、σ- π、σ-P ）6-7 共轭二烯烃的反应：与H 2 和HX 的反应（动力学和热力学控制反应）加H 2 ；游离基加成反应；Diels-Alder 反应；聚合反应6-8 共轭二烯烃的制备7 芳烃（８学时）基本要求：一、掌握苯系芳烃的亲电取代反应类型（卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化）、历程和定位规则，能充分利用电子效应和共振论来解释其规律；二、掌握侧链上的氧化与卤代反应规律，了解芳环被催化氢化，催化氧化，Birch 还原的规律；三、掌握萘及一取代萘的亲电取代反应和蒽、菲的特性；四、掌握Huckel 规律与芳香性判断；五、掌握下述概念和人名反应：共振论和Kekule 结构；活化基与钝化基；邻对位定位基与间位定位基；同位素效应；空间效应；Friedel-Crafts 烷化和酰化；Clemensen 还原；Haworth 合成法7-1 芳烃的分类和命名7-2 苯的结构：苯的特性与Kekule 结构；苯结构的描述（MO 和共振论）7-3 苯系芳烃的亲电取代反应的反应历程：卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化7-4 芳环上的亲电取代反应的定位规则及其应用：定位规律及理论解释；苯二元取代物再取代的定位规律；定位规律的应用7-5 氧化（苯环上氧化，侧链氧化）7-6 游离基反应（环的加成，侧链卤代）7-7 萘的结构与衍生物的命名7-8 萘的化学反应；亲电取代（定位规则）；氧化与还原7-9 蒽、菲的特性7-10 致癌烃7-11 非苯芳烃：芳香性的条件（Huckel 规则）；几个典型碳环非苯芳香族化合物（环丙烯正离子，环戊二烯负离子，环庚三烯正离子，篮烃，杯烯、轮烯）8 醇、醚（６学时）基本要求：一、了解醇、醚的结构的共性、命名与物理性质及一些主要合成法；二、掌握醇的亲核取代反应和消去反应的规律，了解醇氧化和掌握邻二醇的特性；三、掌握不对称醚的醚键断裂规律和酸碱作用下的环醚开环规律；四、弄清下述试剂与反应的体质：Lucas 试剂；Sarett 试剂；Oppenmer 氧化法；Williamenson 醚合成；Pinacol 重排；Wagner-meerwein 重排；Fries 重排8-1 醇的分类和命名8-2 醇的结构与物理性质8-3 醇的化学性质：酸性、碱性、亲核性（与R-X 反应，与ROH 反应，与RCOOH 反应，与TsCl 和无机酰卤反应，与CS 2 反应）与无机酸反应；消去反应；醇的氧化8-4 邻二醇的特性（氧化与重排）8-5 醇的制备8-7 醚（分类，命名，反应，制备）8-8 硫醇和硫醚：命名；物理性质；化学性质9 醛、酮（８学时）基本要求：一、重点掌握羧基上的各种亲核加成反应的规律及历程，注意Cram 规则的立体化学问题；二、掌握醛、酮的α-H 的反应历程；三、了解插烯原理，掌握α、β- 不饱和醛酮的共轭加成规律及意义；四、搞清下列名称反应：Aldol 反应；Claisen-Schmidt 缩合；Mamich 反应；Wittig 反应；Baeyer-Villiger 反应；Wolff-Kisher- 黄鸣龙反应；Michael 反应；Robinson 反应；Cannizzaro 反应9-1 醛酮的分类与命名9-2 醛酮羰基上的亲核加成反应——加HCN 、NaHSO 3 ，有机金属化合物，H 2 O ，LiAlH 4 ，NaBH 4 ，PCl 5 等和立体化学；与氨及氨衍生物的反应（肟、腙、缩氨脲），与醇的加成缩合反应——半缩醛（酮）、缩醛（酮）的生成，醛（酮）的Wittig 反应、Mannich 反应、安息香缩合；9-3 醛酮α-H 的反应：酮- 烯醇互变，卤代与卤仿反应，aldol 反应；9-4 醛酮的氧化与还原：醛酮的一般氧化，Baeyer-Villiger 氧化和Riley 氧化；Cannizzaro反应；还原成醇（催化氢化和金属氢化物和金属还原）；还原成烃基（Clemensen 还原，Wolff-Kisher- 黄鸣龙还原）9-5 醛、酮、的制备9-6 不饱和醛、酮（插烯原理与共轭加成）10 酚、醌（４学时）基本要求：一、掌握酚的结构、反应和制备方法；二、掌握醌的结构特征和对体醌的基本反应；三、弄清Reimer-Tiemann 反应；Kolbe 反应；10-1 酚的结构和命名10-2 酚的化学反应（酸性，氧上的烷化与酰化，显色反应，芳环上的反氧化与还原，10-3 酚的制备（磺化法、氯苯水解法、异丙苯法等）10-4 醌的分类与命名10-5 对苯醌的反应10-6 醌的制备11 羧酸及取代羧酸（６学时）基本要求：一、重点掌握羧酸羰基碳上的亲核取代反应，熟悉取代羧酸的特性；二、了解羧酸的结构对酸性的影响，羧酸的脱酸与还原反应，羧酸的α-H 的反应；三、适当的掌握卤代酸、酚酸、醇酸的特有反应。

实验四精馏实验学号：*************姓名：***专业：化学工程与工艺班号：8班实验日期：2016.11. 9实验成绩：1、 实验目的（1） 了解精馏塔设备的结构，熟悉精馏操作方法。

（2） 测定精馏塔的全效率和个别板效率。

2、 实验原理精馏是同时并多次运用部分汽化和部分冷凝的方法以分离混合溶液为较纯溶液的操作，而精馏塔则是实现此过程的一种设备。

单板效率（黙费里板效率）E mv 是通过第n 板的实际气体组成变化值与此板是理论板时期相组成变化值之比，即 1*1n n mv n n y y E y y ++-=- （3—32） 式中：y n+1是进入第n 板的气相组成；y n 是离开第n 板的气相组成；y n *是与离开第n 板液相组成平衡的气相组成。

精馏塔的黙费里板效率Emv 可在全回流下测定，此时回流比R 为无穷大，塔内无精馏段和提馏段区分，操作线与对角线重合，此时yn+1=xn ，yn=xn-1，即 1*n n mv n nx x E y x --=- （3—33） 式中：xn-1是第n-1板的液相组成。

xn 是第n 板的液相组成。

通过上式可知，在全回流情况下，欲测定第n 板的单板效率，只需该板及上一板的液相组成（xn,xn-1），并根据第n 板的液相组成xn 值在平衡线上查取yn*，即可获得塔的黙费里板效率Emv 。

精馏塔的全塔效率ET 是理论塔板数NT 与实际塔板数N 之比，即100%T T N E N =⨯ （3—34） 理论塔板数的求取有两种方法：逐板计算法和作图法。

在全回流比下，只要测定塔顶的产品组成xD 和塔底釜液组成xW ，利用作图法可秋去理论塔板数，进而根据上式求取全塔效率。

在部分回流情况下，通过测定原料组成xF ，塔顶产品组成xD ，塔釜组成xW ，原料冷液温度t ，回流比大小R 以及原料量F 和产品量D ，可利用作图法求取理论板数，如图3-10所示。

图3-10 部分回流下图解法求理论塔板数3、实验流程及设备（1）实验流程实验设备采用Φ50筛板塔，全塔共15块实际塔板（不包括蒸馏釜）。

人教版有机化学(选修5)教材全部实验总结整理归纳P17实验1-1.蒸馏实验：蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30℃以上）进行分离提纯的一种方法。

【注意】仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处③冷却水的通入方向：进水水流与气流方向相反。

④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏。

⑤要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾。

⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3。

p18：实验1-2；苯甲酸的重结晶：重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小。

【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。

②较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。

p19：萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。

1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。

2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。

p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。

p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质：1. 反应方程式：2. 此实验能否用启普发生器，为何不能，因为1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。