《有机化学》练习题(大学)(七)不饱和羰基化合物

第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。

氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。

2．下列化合物中，酸性最强的是（）。

[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。

3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。

二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。

2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。

[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。

对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。

3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。

[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。

化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。

甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。

4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。

[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。

有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

有机化学试题库及答案一、单项选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪个不是芳香烃？A. 苯B. 甲苯C. 环己烷D. 萘答案：C2. 以下哪个反应是取代反应？A. 乙醇的氧化B. 甲烷的卤代C. 乙烯的聚合D. 乙炔的加成答案：B3. 以下哪个化合物具有光学活性？A. 甲烷B. 乙醇C. 2-丁醇D. 1-丁醇答案：D4. 以下哪个化合物属于烯烃？A. 环己烷B. 丙烷C. 1-丁烯D. 2-丁炔5. 以下哪个化合物是羧酸？A. 乙酸B. 甲酸C. 丙酮D. 乙醇答案：A6. 下列化合物中，哪个是酮？A. 丙酮B. 乙酸C. 乙醇D. 乙醛答案：A7. 以下哪个化合物是酯？A. 乙酸乙酯B. 乙酸C. 乙醛D. 乙醚答案：A8. 以下哪个化合物是醛？A. 甲醛B. 乙醛C. 丙酮D. 乙酸答案：B9. 下列化合物中，哪个是醇？B. 乙醇C. 丙酮D. 乙酸答案：B10. 下列化合物中，哪个是醚？A. 乙醚B. 乙醇C. 乙酸乙酯D. 乙醛答案：A二、多项选择题（每题3分，共15分）1. 以下哪些化合物是芳香烃？A. 苯B. 甲苯C. 环己烷D. 萘答案：A B D2. 以下哪些反应属于加成反应？A. 乙烯与氯化氢的反应B. 乙炔与溴化氢的反应C. 乙醇的氧化D. 乙醛的还原答案：A B3. 以下哪些化合物是羧酸？A. 乙酸B. 甲酸D. 乙醇答案：A B4. 以下哪些化合物是酮？A. 丙酮B. 乙酸C. 乙醇D. 乙醛答案：A5. 以下哪些化合物是酯？A. 乙酸乙酯B. 乙酸C. 乙醛D. 乙醚答案：A三、填空题（每题2分，共20分）1. 芳香烃的分子中至少含有一个______环。

答案：苯2. 取代反应是指有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所______的反应。

答案：取代3. 光学活性是指某些分子在平面偏振光下能引起偏振光的______。

答案：旋转4. 烯烃是指分子中含有一个或多个______的碳氢化合物。

第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1．下列化合物有芳香性的是（）。

[华中科技大学2000研]【答案】（B），（C）【解析】（B）项分子中有6个π电子，符合休克尔规则；（C）项中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元环的π电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。

2．下列化合物中有芳香性的是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】（A）中有10个π电子数，符合休克尔规则。

3．薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷，五元环带一单位负电荷，是典型的非苯芳烃，有芳香性。

七元环显正电性，易受亲核试剂的进攻，同时亲核反应发生在4、6和8位时，活性中间体中五元环带一单位负电荷，较稳定。

4．如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。

二、填空题1．命名：。

[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸（或5-硝基-2-羧甲基萘）【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。

2．用系统命名法命名：。

[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，将小基团优先列出。

3．写出化合物9，10-二溴菲的结构式。

[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序：三、简答题1．杯烯具有较大的偶极矩（5.8D），为何？[上海大学2004研]答：杯烯中电子离域，五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位正电荷，这样五元环电子数为6，三元环电子数为2，都符合休克尔规则，为稳定的芳香结构。

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6. 苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸NH2HO3S9. COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH答Br CN2.答3.答4.+CO2CH3答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4答OHOH(上面）（下面）6.OOOOO答NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O7.CH2ClClNaOHH2OCH2OHCl+C12高温高压、O3H2O Zn粉①②CH = C H2CH3COCH3H2O①②HBr Mg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；8.ClCH 3+H 2OOH －SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHCCH 3O C 2H 5ONa答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.C O CH 3+Cl 2H +答COCH 2Cl12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2Br H 2SO 4NaNO 2H 3PO 2CH 3Br (2)三. 选择题。

一、选择题1．关于同分异构体和同系物，下列说法中不正确的是A．具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体B．C6H5CH2OH和C6H5OH在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C．同分异构体之间的转化属于化学变化D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体2．某课外活动小组利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛。

实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝呈红热状态。

若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。

下列说法错误的是A．乙醇的催化氧化反应是放热反应B．装置甲应置于70～80℃的水浴中，目的是使装置甲中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气C．装置丙的作用为收集乙醛D．可通过装置甲中冒气泡的速率控制空气的通入速率3．分子结构丰富多样。

下列分子呈正四面体结构的是A．乙醇B．乙烯C．甲烷D．乙酸4．下列物质的化学用语表达正确的是A．甲烷的球棍模型：B．33(CH)COH的名称：2，2-二甲基乙醇C．乙醛的结构式：3CH CHOD．羟基的电子式：·····O:H5．央视纪录片《稻米之路》全面展示了“稻米”这种古老食物所走过的奇妙之旅。

下列有关说法不正确的是A．淀粉属于糖类，但没有甜味B．淀粉是天然高分子化合物C．淀粉在人体内水解最终生成葡萄糖D．大米中所含的主要营养物质是纤维素6．下列物质既能使酸性高锰酸钾溶液又能使溴水(发生化学反应)褪色的是A．乙烯B．乙烷C．乙醇D．苯7．利用下列反应不能制得括号中纯净物的是A．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)B．乙烯与水加成(乙醇)C ．乙烯与氯气加成(1，2－二氯乙烷)D ．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯) 8．下列由实验得出的结论正确的是选项 实验结论 A 将石蜡油蒸气依次通过加热的内含碎瓷片的玻璃管、盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，高锰酸钾溶液褪色石蜡油中含有不饱和键的烃 B 将胆矾晶体悬挂于盛有浓H 2SO 4的密闭试管中，蓝色晶体逐渐变为白色浓H 2SO 4具有吸水性 C 将硫酸酸化的双氧水滴入硝酸亚铁溶液中，溶液黄色H 2O 2的氧化性比Fe 3+强D 向蔗糖溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，再加入新制 Cu(OH)2 悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀 蔗糖未水解A ．AB ．BC ．CD ．D9．下列关于有机物的说法中，正确的是A ．等质量的苯、甲苯、乙烯、甲烷分别在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气物质的量最多的是甲苯B ．纤维素−−−→水解葡萄糖→氧化CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动) C ．光照条件下，控制CH 4和Cl 2的比例为1∶1，能够制得纯净的CH 3Cl 和HCl D ．石油裂解与裂化的原理相同、目的不同10．贵金属钯可催化乙醇羰基化，反应过程如图所示，下列说法错误的是A ．C －H 键所处环境不同，稳定性也不同B ．贵金属钯也可将R 2CHOH 羰基化C．反应物CH3CH2OH→产物CH3CHO，发生了氧化反应D．反应过程中，Pd的成键数目保持不变二、填空题11．新型冠状病毒蔓延期间，为做好自我保护，我们要减少外出，避免与表现出有呼吸道疾病症状的人密切接触，外出最重要的防护措施是佩戴符合要求的口罩。

《有机化学》练习题一、判断题：1、有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物2、有机物沸点和熔点较低的原因是由于其相对分子质量通常较小。

3、所谓同系列是指具有同一个通式，结构相似，化学性质各不相同，物理性质则随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列。

4、在乙烷分子中只存在交叉式和重叠式两种构象。

5、烷烃在光照条件下与卤素发生的取代反应是离子型取代反应。

6、各种卤素与烷烃发生自由基取代反应的活性顺序是：F2>Cl2>Br2>I2.7、游离基取代反应一般经过链引发、链的增长、链的终止三个阶段。

8、游离基取代反应通常要在光照或高温下进行，因为反应中共价键是异裂。

9、烯烃分子中由于双键不能旋转而产生的构型异构称为顺反异构。

10、在过氧化物存在下，烯烃和HCl反应时，反应的取向反马氏规则。

11、烯烃与溴化氢的亲电加成反应过程中，有中间体鎓离子生成。

12、碳碳叁键比碳碳双键更容易发生亲电加成反应。

13、对1，3丁二烯来说，要提高1，4加成产物的产率，宜用动力学控制。

14、在分子或基团中，电子的离域现象称为共轭效应，共轭效应的结果是使电子云密度分布平均化和键长平均化。

15、取代环己烷的椅式构象中，体积大的基团占据平伏键比占据直立键稳定。

16、取代环己烷的椅式构象中所含的e键越多，则该构象越稳定。

17、环己烷的船式构象比椅式构象稳定。

18、由于成键原子的键角偏离C原子的正常键角所引起的张力称为键角张力。

19、在环己烷的船式构象中存在扭转张力和范德华斥力，故能量较高，不稳定。

20、结构符合休克尔规则，易取代，难加成，碳环异常稳定的烃类物质称为芳香烃。

21、苯环上的电子云密度越高，亲电取代反应越难进行。

22、苯环上有吸电子基团时不能发生F-C反应。

23、将苯进行催化加氢时，通常得到环己烯或环己二烯24、偏光通过旋光物质时，偏振面转动的角度称为旋光物质的比旋光度。

25、具有旋光性的分子必定是手性分子，手性分子必定具有旋光性。

第十二章醛酮一．选择题1. (CH3)2CHMgCl + 环氧乙烷生成哪种产物(A) (CH3)2CHOH (B) (CH3)2CHOCH2CH3(C) (CH3)2CHCHCH3 (D) (CH3)2CHCH2CH2OH2. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他(A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作3. 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯(A) H2+ Pt (B) Zn(Hg) + HCl (C) LiAlH4 (D) Na + C2H5OH4. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼5. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D)苯乙酮6. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物 (A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO ( C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO7. 下列哪个化合物不能起卤仿反应(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 8. 主要产物是:(A) (B)(C) (D)9.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO(D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 10.OH CO CH 3(C 6H 5)2CCH 3C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2CC 6H 5CH 3CC 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2C 6H 5CCH 3OCH 3CCHCH 2CH 2CH 3O 3为合成应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应(A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2-氯戊烷 (C) 溴乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴11. 2 分 (0310) 有一个羰基化合物,其分子式为C5H10O,核磁共振谱为:=处有一三重峰, =处有一四重峰,其结构式可能是:(A) CH3CH2COCH2CH3(B) CH3COCH(CH3)2(C) (CH3)3C─CHO (D) CH3CH2CH2CH2CHO12. 红外光谱图中C=O的特征吸收峰在哪个位置(A) 1700~1750cm-1 (B) 2900~3000cm-1 (C) 1000~1500cm-1 (D) 2000~2100cm-113. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling试剂指的是:(A) AgNO3和NH3(H2O)生成的溶液 (B) CuSO4溶液与NaOH和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO4溶液与NaOH和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO4与NH3水的溶液14. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H+/H2O) (B) RCH2OH + CrO3/H2SO4蒸馏(C) RCH=CHR + (① O3,②H2O/Zn) (D) RCOCl + H2/Pt15. 下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液 (C) PCl5 (D) LiAlH416. 2 分 (7567) 醛酮与芳香伯胺发生亲核加成的产物是：(A) 西佛碱 (B) 肟(C) 腙 (D)烯胺17. 从库房领来的苯甲醛, 瓶口常有一些白色固体, 它是:(A) 苯甲醛的聚合物 (B) 苯甲醛过氧化物 (C) 苯甲醛与CO2反应的产物 (D) 苯甲酸18. 通过Michael加成反应可以合成如下哪类化合物(A) 1,5- 二羰基化合物(B) 1,3- 二羰基化合物 (C) 1,6- 二羰基化合物 (D) 1,4- 二羰基化合物19.下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是：(A) 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应(B)苯甲醛和丙酮在碱性条件下加热发生羟醛缩合(C) 甲醛与苯甲醛在浓碱条件下反应 (D) 环己烯臭氧化水解, 然后在碱性条件下加热反应 20. 下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水(D) Ag 2O 21. 在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 22.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 41.2.3.CH OCO 2H?3NaOCH 3??21( )?OH -( )2CN-PhCHO +2??(2) H 2OH , H 2OO4.5.6.7.8. CH 3CH 2COCH 3 + CH 3CH 2MgBr9. 10.11.12.OO ?O+(CH 3)2CuLiH 3+O?CH 3O+CH 2CHCPh OEtOK 22512525CH 3CH 2COCH 2COCH 3?(1) (C 2H 5)2O (2)NH 4Cl,H 3O?CHCO 2CH 3(C 6H 5)3P+_+O?42HCHOCH 3CHO23+HCH O+OCH 3CHO(1) 30%OH - , H 2O EtOH_CH 33O1(2)H 3O+2?OHC C Na ++() NH ( )3+?_13.14.1516.17.. 18.三．合成题1. 1-丁醇 2-丁酮2.3. 环己酮 1,6-己二醛_?-()Zn H 2O (1) O 3PCl 3?C PhCH 3CH 2NOHCHOCH 2CHO+HCN( mol)?1?_Zn HgCOCH 2CH(CH 3)2HClC 6H 5CHO CH 3CHCOOCH 3Br?+12Zn 浓H 2O( )CHOOOHCHOOOO4.乙炔 丁二酮 5．6.7. 苯甲醛.8. 丁二酸二乙酯9. 丙酮，丙二酸二乙酯10. 11.12. 用不超过二个碳的有机化合物合成 四．推结构1. 化合物A(C 4H 8O 2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C 2H 4O)和C(C 2H 6O 2), B 与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。

有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

智慧树，知到《有机化学》（华南理工大学）章节测试答案【完整】第一章单元测试1、单选题：下列叙述正确的是（）。

选项：A:路易斯（Lewis）理论可以解释共价键的形成本质，所以沿用至今。

B:共价键具有饱和性和方向性。

C:碳的杂化形式不会改变碳的本质，所以无论是、还是杂化,碳的电负性一样。

D:键与键都可以自由旋转。

答案: 【共价键具有饱和性和方向性。

】2、多选题：下列的化合物中，属于同分异构体的是：（）。

选项：A: B: C: D: 答案: 【;;】3、单选题：醛和酮分子中的羰基碳原子的杂化方式是（）。

选项：A: B: C: D:SP 答案: 【】4、单选题：有机离子型反应的本质是（）。

选项：A:均无发生键的断裂B:共价键发生均裂C:共价键发生异裂D:共价键发生断裂答案: 【共价键发生异裂】5、单选题：下列化合物属于非极性分子的是（）。

选项：A:二溴甲烷B:丙酮C:氯仿D:四氯化碳答案: 【四氯化碳】6、单选题：沸点最高的是：（）。

选项：A: B: C: D: 答案: 【】7、单选题：下列烷烃中沸点最高的是（）。

选项：A:正辛烷B:正己烷C:异戊烷D:新戊烷答案: 【正辛烷】8、单选题：下列化合物沸点最高的是（）。

选项：A:氯苯B:甲苯C:苯酚D:苯甲酸答案: 【苯甲酸】9、单选题：2,3-二甲基戊烷（Ⅰ）、正庚烷（Ⅱ）和2-甲基戊烷（Ⅲ）三类烃类化合物的沸点次序为（）。

选项：A:Ⅲ＞Ⅱ＞ⅠB:Ⅱ＞Ⅰ＞ⅢC:Ⅰ＞Ⅱ＞ⅢD:Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ答案: 【Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ】10、单选题：下列化合物常温、常压是液体的是（）。

选项：A:异丁烷B:丁烯C:丁烷D:丁醇答案: 【丁醇】11、单选题：矿物油（相对分子质量较大的烃类化合物）可溶于（）。

选项：A:水B:食盐水C:环己烷D:甲醇答案: 【环己烷】12、单选题：碳数相同的化合物乙醇（Ⅰ）、乙硫醇（Ⅱ）、二甲醚（Ⅲ）的沸点次序为（）。

选项：A:Ⅰ＞Ⅱ＞ⅢB:Ⅱ＞Ⅰ＞ⅢC:Ⅱ＞Ⅲ＞ⅠD:Ⅰ＞Ⅲ＞Ⅱ答案: 【Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ】13、单选题：下列结构式，哪一个是甲基环己烷的键线式（）。

一、选择题1．下列说法不正确的是A．硬脂酸与软脂酸互为同系物B．红磷与白磷互为同素异形体C．16O与18O互为同位素D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2OOCCH3互为同分异构体2．下列各组物质中，实验式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（）A．丙烯和环己烷B．正戊烷和2-甲基丁烷C．乙烷和苯D．乙烯和己烯3．央视纪录片《稻米之路》全面展示了“稻米”这种古老食物所走过的奇妙之旅。

下列有关说法不正确的是A．淀粉属于糖类，但没有甜味B．淀粉是天然高分子化合物C．淀粉在人体内水解最终生成葡萄糖D．大米中所含的主要营养物质是纤维素4．利用下列反应不能制得括号中纯净物的是A．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)B．乙烯与水加成(乙醇)C．乙烯与氯气加成(1，2－二氯乙烷)D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)5．下列实验方案能达到目的的是A．用浓硫酸干燥NH3B．用焰色反应鉴别KCl和K2SO4C．用NaOH溶液除去Cl2中的HCl D．用灼烧闻气味的方法鉴别棉线和羊毛线6．下列由实验得出的结论正确的是A．A B．B C．C D．D7．下列关于有机物的说法中，正确的是A ．等质量的苯、甲苯、乙烯、甲烷分别在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气物质的量最多的是甲苯B ．纤维素−−−→水解葡萄糖→氧化CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动) C ．光照条件下，控制CH 4和Cl 2的比例为1∶1，能够制得纯净的CH 3Cl 和HCl D ．石油裂解与裂化的原理相同、目的不同8．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是（ ）A ．苯中含有苯酚(浓溴水，过滤)B ．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)C ．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液)D ．溴乙烷中含有乙醇(水、分液)9．下列关于有机物的说法正确的是A ．乙烯能使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色，二者反应原理相同B ．交警用酸性重铬酸钾溶液检查司机是否饮酒时乙醇发生取代反应C ．乙酸的结构简式为CH 3COOH ，属于弱电解质D ．苯分子中没有碳碳双键，因此苯不能发生加成反应10．贵金属钯可催化乙醇羰基化，反应过程如图所示，下列说法错误的是A ．C －H 键所处环境不同，稳定性也不同B ．贵金属钯也可将R 2CHOH 羰基化C ．反应物CH 3CH 2OH→产物CH 3CHO ，发生了氧化反应D ．反应过程中，Pd 的成键数目保持不变二、填空题11．新型冠状病毒蔓延期间，为做好自我保护，我们要减少外出，避免与表现出有呼吸道疾病症状的人密切接触，外出最重要的防护措施是佩戴符合要求的口罩。