中药化学32黄酮类化学成分的提取分离技术

收稿日期:2007205225作者简介:梁　丹(19852),女,河南鹿邑人,贵州大学农药学硕士研究生,研究方向为植物源农药.第24卷第5期周口师范学院学报2007年9月Vol.24No.5Jo urnal of Zhoukou Normal U niversity Sept.2007黄酮类化合物提取和分离方法研究进展梁　丹1,张保东2(1.贵州大学农学院,贵州贵阳550025;2.周口师范学院继续教育学院,河南周口466001)摘　要:黄酮类化合物具有多种生理活性,从天然产物中提取和分离黄酮类化合物,引起了人们的广泛关注,其提取和分离方法也不断地改进和发展.文章主要综述了近几年来不同的提取和分离方法在黄酮类化合物中的应用进展.随着科技的进步,黄酮类化合物的提取和分离方法将更加快速、高效、完善.关键词:黄酮;提取;分离;进展中图分类号:O652 文献标识码:A 文章编号:167129476(2007)0520087203 黄酮类化合物是植物界分布广泛的天然酚类化合物,植物中的黄酮大体上可分为“黄酮类”与“黄烷酮类”两大类物质,已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种.黄酮类化合物具有广泛的生理功能,是许多中草药的有效成分,具有很高的药用价值,如有抗癌、抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗炎镇痛、免疫调节、降血糖、治疗骨质疏松、抑菌抗病毒、抗氧化、抗衰老、抗辐射等作用[1,2].黄酮类化合物还在食品、化妆品等行业中广泛应用.随着市场需求量的增加,经济效益的提高,黄酮类化合物提取和分离方法也在不断地改进和提高.1　黄酮类化合物提取方法的研究进展1.1　按所用溶剂不同分类(1)热水提取法(以水作溶剂).热水一般仅限于提取苷类.在提取过程中要考虑加水量、浸泡时间、煎煮时间及煎煮次数等因素.此工艺成本低、安全,适合于工业化大生产.郭京波等[3]以水做溶剂,同时提高浸提温度、延长浸提时间和增加液料比(60倍),可以明显提高芦丁的产率.(2)有机溶剂萃取法.乙醇和甲醇是提取黄酮类化合物的最常用溶剂.高浓度的醇(90%～95%)适合提取苷元,60%左右的醇适合提取苷类,提取的次数一般为2～4次[4].胡福良等[5]提取蜂胶液中黄酮类化合物,以80%乙醇提取的总黄酮的含量最高.其他有机溶剂法是根据相似相溶原理,对不同性质的黄酮选择最佳的有机溶剂进行提取.(3)碱提取酸沉淀法.黄酮类成分大多具有酚羟基,易溶于碱水(如碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钙水溶液)和碱性稀醇.因此,可先用碱性水提取,碱性提取液加酸后黄酮苷类即可沉淀析出.提取时应控制酸碱的浓度,以免在强碱下加热时破坏黄酮类化合物的母核.当有邻二酚羟基时可加硼酸保护.此方法简便易行,橙皮苷、黄芩苷、芦丁等都可用此法提取.1.2　按提取条件不同分类(1)回流提取法.本法是加热回流提取黄酮类化合物的一种方法.所用回流剂一般有水、醇及混合溶剂.此法操作简便,但效率不够高,一般很难一次性完全提出黄酮化合物,需要反复回流提取[6,7].(2)索式提取法.该法是用索式提取器,多次提取黄酮,其溶剂可反复利用,操作方便,价格低廉且提取效率高,但此法所需时间较长.索式提取黄酮类化合物的方法已广泛为人们所利用[8].(3)微波辅助提取法.该法是利用微波加热的特性对成分进行选择性提取的方法.此法具有快速、高效、高选择性、对环境无危害等特点.刘峙嵘等采用微波萃取银杏叶中黄酮类化合物及唐课文等采用微波辅助法从黎蒿中提取黄酮类化合物,与传统溶剂萃取方法相比,微波萃取法更简单,而且具有萃取时间短、成本低、萃取效率高等优点[9,10].(4)超声提取法.该法是利用超声波浸提黄酮类化合物的一种方法.其基本原理是利用超声波的空化作用,破坏植物的细胞,使溶剂易于渗入细胞内,同时超声波的强烈振动能给植物和溶剂传递巨大的能量,使它们做高速的运动,加速细胞内物质的释放和溶解以及有效成分的浸出,大大提高了提取效率.超声提取法具有提取时间短、效率高、无需加热等优点[4].刘海鹏等[11]用超声波提取银杏叶总黄酮比回流法提取率高,且操作简便,节省时间,其最佳条件为:提取时间25min,温度10℃,连续提取3次,总黄酮提取率达96%.霍丹群等[12]在综合考虑成本等可行性因素下,提取山楂中黄酮类物质,提取时间大大缩短,产率较高,且实验可在室温下进行,设备简单,操作方便.(5)超滤法.该法是一种膜分离法,而且是唯一能用于分子分离的过滤方法,能从周围的介质中分离出100～1000nm的微粒.因此,超滤既可应用于除去溶液中胶体悬浮微粒,又能分离出溶液中的溶质.超滤的工作原理是:凡含有两种或两种以上溶质的溶液,通过滤膜分离流动时,其中分子体积小的溶质,经滤膜流出,而分子体积较大的溶质,不能通过滤膜而被截留[13].超滤法以多孔薄膜为分离介质,依靠薄膜两侧压力差作为推力来分离溶液中不同分子量的物质,从而起到提纯的作用.它具有不需加热,操作条件温和,不必添加化学试剂,不损坏黄酮类化合物,不存在相的转换,耗能低,分离率高,超滤装置可反复使用等优点.控制超滤膜孔径大小能有效除去溶液中大分子物质,选用适宜孔径的超滤膜是提高产品收率和质量的关键.20世纪80年代后期,采用超滤技术提取黄芩苷,收到了较好的效果.在溶液温度为14℃, p H=1.5时,提取黄酮类化合物的收率较高[14].(6)酶提取法.植物的有效成分往往被包裹在细胞壁内,提取时细胞壁造成传质阻力,使提取效果受到很大的限制.酶的作用可使细胞壁疏松、破裂,因此需要减小传质阻力,加速有效成分的释放,从而提高提取效率[15].毕会敏等[6]用纤维素酶法提取红景天总黄酮,最佳工艺条件为:加酶量1.95%(以原料干重计),液料比70∶1(体积质量比,mL∶g),p H 值5.5,酶解温度40℃,酶解时间5h,红景天总黄酮的浸出率为4.385%.研究表明,采用纤维素酶对红景天进行酶解处理,可提高黄酮类物质的浸出率,且粗提物产率高,DPP H清除活性强.(7)超临界流体提取法.该法(Supercritical Flu2 ids Ext raction,SFE)是20世纪80年代发展起来的一项提取分离技术,利用超临界流体(Supercritical Fluids,SCE)为萃取剂,从液体或固体中萃取出待测组分,其中超临界二氧化碳最为常用(SCF2 CO2)[16].SFE具有提取效率高、无溶剂残留、天然植物中活性成分和热不稳定成分不易被分解破坏等优点,同时还可以通过控制临界温度和压力的变化,达到选择性提取和分离化合物的目的.2　黄酮类化合物分离方法的研究进展由于黄酮化合物的性质不同,其分离原理有: (1)极性大小不同,利用吸附能力或分配原理进行分离;(2)酸性强弱不同,利用p H梯度萃取进行分离;(3)分子大小不同,利用葡聚糖凝胶分子筛进行分离;(4)分子中某些特殊结构,利用与金属盐络合能力的不同进行分离[17].2.1　p H梯度萃取p H梯度萃取适合分离酸性强弱不同的游离黄酮类化合物.将混合物溶于有机溶剂(如乙醚),依次用5%碳酸氢钠(萃取7,4′2二羟基黄酮)、5%的碳酸钠(萃取72羟基黄酮或4′2羟基黄酮)、0.2%氢氧化钠(萃取一般酚羟基黄酮)、4%氢氧化钠(萃取52羟基黄酮)萃取而使其分离[3].2.2　高效液相色谱分析(HPL C)法运用H PL C法分离黄酮类化合物的报道很多.有人对18种黄酮及黄酮苷类化合物在C8、C18和CN3种固定相上洗脱的RP2H PL C法分离做了研究,结果表明C18基本可以使植物黄酮苷元和配基实现分离,但它对极性大的苷部分洗脱出峰快,分离效果不大理想.而C8介于C18和CN之间,因而对黄酮苷的分离比较理想,峰形和分离也最好[18].H PL C 也可以用来测定黄酮的含量[19].2.3　高速逆流色谱分离法高速逆流色谱分离法(high speed co untercur2 rent chro matograp hy,HSCCC)是一种新的分离技术.其具有两大突出特点:(1)线圈中固定相不需要载体,因而清除了气液色谱中由于使用载体而带来的吸附现象;(2)特别运用于制备性分离,每次进样体积较大,进样量也较多[16].李彩侠等[20]提取荷叶中黄酮类化合物,经HSCCC分离纯化的效果很好,结合TL C分析、颜色反应鉴定得到两种纯度很高的黄酮醇类化合物.HSCCC对分离和制备黄酮类化合物有很大的优势,其应用前景越来越受到人们的关注.2.4　柱色谱法(1)硅胶柱色谱[17,18].此法应用范围最广,非极性与极性化合物都能用,适用于分离黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮醇类、二氢黄酮类、异黄酮类、黄酮苷元类.少数情况下,在加水活化后也可以用于分离极性较大的化合物,如羟基黄酮醇类及其苷类等.与硅胶88 周口师范学院学报2007年9月混存的微量金属离子,应预先用浓盐酸处理,以免干扰分离效果.(2)聚酰胺柱色谱[17,18].分离黄酮类化合物,聚酰胺是较为理想的吸附剂.其吸附强度主要取决于黄酮类化合物分子中羟基的数目、位置及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小.由己内酰胺聚合而成的尼龙-66及由己二酸与己二胺聚合而成的尼龙-66,最早应用于黄酮类化合物的分离.此法是目前最有效而简便的方法.(3)葡聚糖凝胶(Sep hadex gel)柱色谱[18].黄酮类化合物的分离,主要使用两种型号的凝胶:Sep ha2 dex G型和Sep hadex L H220型.其原理主要是吸附作用.凝胶对黄酮类化合物的吸附程度取决于游离羟基的数目.但分离黄酮苷时,分子筛的性质起主导作用.在洗脱时,黄酮苷类大体上是按相对分子质量由大到小的顺序流出柱体.(4)大孔吸附树脂分离法.该法是以大孔吸附树脂为吸附剂和分子筛的柱色谱分离形式.其原理是吸附性和分子筛性.吸附性主要来源于范德华力和氢键作用力;分子筛性来源于大孔树脂的多孔性结构产生的渗透和过滤作用.被分离的成分根据其分子的大小不同和吸附能力的差异而分离[3].近年来大孔吸附树脂在中药成分(如黄酮、生物碱等)精制纯化等领域中应用越来越广泛[21223].刘健伟等[22]对D101型(非极性)、Hz2806型(中等极性)和AB28型(弱极性)3种大孔吸附树脂进行了筛选,并对甘草中总黄酮分离纯化工艺进行了研究;王雅君等[23]则用D101大孔树脂进行了制备菟丝子总黄酮的研究.这些研究表明,大孔吸附树脂对于黄酮类化合物具有良好的分离纯化效果,与传统的分离方法相比,具有操作简便、树脂再生容易、耗费有机溶剂少、提取率高等优点.3　展望近几年来,科学家对黄酮进行了广泛而深入的研究,发现了黄酮不少令人感兴趣的新用途,黄酮类天然产物是近年来天然药物和人类健康产品研究开发的热点.从药用植物和经济植物中提取具有生理活性的黄酮作为天然药物、保健品和化妆品等行业的原料,已日益引起重视,其应用前景无限广阔.随着科学技术的不断进步和发展,黄酮类化合物的独特效能将得到不断的发掘及应用.因此,黄酮类化合物的提取和分离方法也将得到更加深层的研究和开发,已有的方法将会日趋成熟和完善,各种高效、方便快捷的新方法将会不断涌现.参考文献:[1]黄锁义,黎海妮,余美料.益母草总黄酮的提取及鉴别[J].时珍国医国药,2005,16(5):3982399.[2]姚小敏,覃成箭,羊金梅.茶叶中总黄酮的提取、鉴别及其含量测定[J].右江民族医学院学报,2005,27(6):7792 781.[3]郭京波,王向东,张燕,等.不同提取方法对苦荞类黄酮提纯得率的影响分析[J].食品科学,2006,27(10):4332 436.[4]杨红.中药化学实用技术[M].北京:化学工业出版社,2004:9.[5]胡福良,李英华,朱威,等.不同方法提取的蜂胶液中总黄酮含量的测定及抗肿瘤与抗炎作用研究[J].2005,5(3):11215.[6]毕会敏,张守勤,刘长姣.纤维素酶提取红景天总黄酮的研究[J].天然产物研究与开发,2006,18:8182821. [7]陈燕清,颜流水,黄智敏.醇溶剂回流法提取藜蒿中黄酮类化合物方法研究[J].南昌航空工业学院学报,2004, 18(3):61264.[8]徐洁昕,周方钦.白花败酱中总黄酮的提取研究[J].广州食品工业科技,2004,82(4):42243.[9]刘峙嵘,俞自由,方裕勋.微波萃取银杏叶黄酮类化合物[J].东华理工学院学报,2005,128(12):1512154. [10]唐课文,易健民,张跃超.微波辅助法从黎蒿中提取黄酮类化合物的研究[J].天然产物研究与开发,2005, 117(5):6622664.[11]刘海鹏,刘延成,马东升,等.超声波/回流法银杏叶总黄酮提取的研究[J].化学工程师,2005,119(8):49250.[12]霍丹群,张文.超声波法与热提取法提取山楂总黄酮的比较研究[J].中成药,2004,26(12):106321065. [13]李毓群,施顺清.采用先进的提取方法促进中药制剂现代化[J].中草药,2002,33(6):5722574.[14]李苑,张敏.中草药中黄酮类化合物提取工艺的研究概况[J].广东药学,1999,9(2):426.[15]Wu M L,Zhou C S,Chen L S,et al.Study on the ex2traction of total flavonoids f rom G inkgoleaves by en2 zyme hydrolysis[J].Nat Prod Res Dev,2004,16: 5572560.[16]周文华,杨辉荣,岳庆磊.生物碱提取和分离方法的研究新进展[J].当代化工,2003,32(2):1112113. [17]刘湘,汪秋安.天然产物化学[M].北京:化学工业出版社,2005:3.[18]宋晓凯.天然药物化学[M].北京:化学工业出版社,2004:8.[19]董文庚,邓晓丽.HPL C法测定银杏叶中黄酮的含量[J].理化检验:化学分册,200541(8):5632565. [20]李彩侠,张赟彬,黄国纲.荷叶提取物的分离和纯化[J].食品工业,2006(1):40241. (下转第97页)98第24卷第5期梁　丹,等:黄酮类化合物提取和分离方法研究进展 Hereditas ,1997,126(3):2112217.[18]Jiang J M ,G ill B S ,Wang G L ,et al.Metaphase andinterphase fluorescence in situ hybridization mapping of thericegenomewithbacterialartificialchromosome[J ].Proceedings of the National Academy of Science of USA ,1995,92:448724491.[19]Wei W H ,Qin R ,Song Y C ,et parativeanalyses to diseases resistant and nonresistant linesf rom maize ×Zea diploperennis by GISH[J ].Botanical Bulletin of Academia Sinica ,2001,42:1092114.[20]Li C B ,Zhang D M ,Ge S ,et al.Identification ofgenome constitution of Oryza malampuzhaen Οsis ,O.minuta ,and O.punctata by multicolor genomic in situ hybridization[J ].Theor ApplGenet ,2001,103:2042211.Analysis of ti f olia and O.alt a with genomic in situ hybridizationGUAN Ni 1,Q IU Xiao Οfen 1,SON G Fa Οjun 1,Q IN Rui 1,2(1.College of Life Science ,South ΟCentral University For Nationalities ,Wuhan 430074;2.College of Life Science ,Wuhan University ,Wuhan 430072,China )Abstract :Genomic in situ hybridization (GISH )method was used to study differentiation and relationship s between the ti f olia and O.alta genomes in the officinalis complex of the genus Ory z a .The chromosomes of ti f olia (CCDDgenomes )were hybridized with labelled probes of two CCDD genome f rom ti f olia and O.alta separating.The GISH results indicate that the homology between these two CCDD genomes is very close and differentiation is also clearly.Karyotype analysis is made based on the similar band patterns of the hybridization signal.K ey w ords :ti f olia ;O.alta ;GISH(上接第89页)[21]米靖宇,宋纯清.大孔吸附树脂在中草药研究中的应用[J ].中草药,2001,23(1):911.[22]刘健伟,陈勇,熊富良,等.骨碎补总黄酮提取和大孔吸附树脂纯化的工艺研究[J ].中国药学杂志,2006,41(16):122221224.[23]王雅君,郭澄.应用大孔吸附树脂吸附分离技术制备菟丝子总黄酮的研究[J ].中药材,2004,27(11):8612862.The ne w extraction and isolation progress of flavonoidsL IAN G Dan 1,ZHAN G Bao Οdong 2(1.College of Agriculture ,Guizhou University ,Guiyang 550025;2.School of Continuing Education ,Zhoukou Normal University ,Zhoukou 466001,China )Abstract :Flavonoids have a wide variety of physiological activity ,and many valuable results had been made.How to ex 2tract and isolate of flavonoids f rom the natural product made widely concern and its extraction and isolation methods are im 2proving .This paper reviews the application and progress of flavonoids ′different extraction and isolation methods in the re 2cent years.With the advancement of technology ,extraction and isolation methods of flavonoids will be more rapid ,efficient and perfect.K ey w ords :flavonoid ;extraction ;isolation ;progress79第24卷第5期关　妮,等:两种CCDD 型野生稻的基因组原位杂交比较分析 。

山西生物应用职业技术学院教案课程名称：中药化学实用技术教师姓名杨红职称副教授专业中药制药技术教学时数 4授课题目学习情境二中药中黄酮类化学成分的提取分离技术任务一黄芩中黄酮类化学成分的提取分离技术教学对象三年制高职授课地点实训室教学模式理实一体、行动导向教学目标1.能力目标：掌握黄芩苷的提取分离技术（煎煮法、减压过滤、离心操作技术）。

2.知识目标：1）熟悉黄芩中黄酮类成分的结构及主要理化性质，氧化铝柱色谱的原理及操作。

2）了解黄芩中黄酮的提取分离新进展。

主要教学内容：1.黄芩中黄酮类化学成分的提取技术（选择真实生产工艺作为案例）2.必备知识：黄芩中主要有效成分结构与性质，掌握提取技术所必需的知识。

3.相关知识链接及拓展：适当补充新进展或提高内容，为今后学生就业及发展奠定基础。

教学重点：黄芩中黄酮类化学成分的提取分离工艺流程。

教学用具：1.自制多媒体课件。

2.笔记本电脑、投影仪、屏幕、激光笔等。

教学方法：采用任务驱动、演示、讨论、点评、巡视、讲授等多种教学方式方法。

参考资料：1.陈友梅.中药化学.山东：山东科学技术出版社，1999。

2.杜方麓.中药化学.北京：中国中医药出版社，2006。

3.卢艳花.中药有效成分提取分离实例.北京：化学工业出版社，2006。

4.卢艳花.中药有效成分提取分离技术.北京：化学工业出版社，2006。

5.杨红.天然药物化学基础.北京：中国医药科技出版社，2008。

教学过程及设计：1.告知教学内容、目的（讲授演示）本节课内容是从黄芩中提取分离黄芩苷。

2.引入任务项目（讲授演示）黄芩含有的黄芩苷对革兰阳性和阴性细菌有抑制作用，是天然的抗菌成分。

3.黄芩中黄芩苷的提取分离工艺流程（学生操作）黄芩粗粉分别加10倍、8倍量水煎煮2次，每次1h ，过滤药渣滤液加盐酸调pH1~2，80℃保温30min静置，离心沉淀，滤过沉淀滤液加适量水搅匀，40%氢氧化钠调至pH6.5~7，再加等量95%乙醇,过滤沉淀滤液滤液加盐酸调pH1~2，充分搅拌加热至80℃,保温30min 放冷，过滤沉淀（黄芩苷粗品）水洗，50%乙醇洗涤，再用95%乙醇重结晶黄芩苷4.必备知识（讲授演示） 利用黄芩苷溶于水，用煎煮法进行提取，所得提取液加盐酸酸化，静置离心得到沉淀，沉淀物经过碱溶酸沉处理，除去杂质得到黄芩苷粗品，将黄芩苷粗品用乙醇重结晶进一步精制可得黄芩苷。

中药化学成分的提取一、黄酮1、黄酮类化合物的基本母核、结构分类（1）根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置以及三碳链是否成环等特点，可将黄酮类化合物分类。

(2)天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、连接济连接方式不同，可以组成各种各样的黄酮苷类。

组成黄酮苷的糖类主要有：单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。

双糖类：槐糖、龙胆二、芸香糖、新橙皮糖、刺槐二糖等。

三糖类：龙胆三糖、槐三糖。

酰化糖类：2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。

黄酮苷中糖连接位置与苷元的结构类型有关。

2、黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性的特征及与结构之间的关系：（1）颜色：黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交*共轭体系及助色团的种类、数目、取代位置有关。

以黄酮为例，其色原酮部分原本是无色的，但在2-位上引入苯环后，即形成了交*共轭体系，使其共轭连延长，因而显出颜色。

（二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类，不显色）。

（2）旋光性：黄酮苷类由于在结构众引入了糖分子，故均有旋光性，且多为左旋。

（3）溶解性：黄酮苷类化合物的羟基被糖苷化后，在水中溶解度则相应增大，而在有机溶剂中的溶解度泽相应减小。

黄酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等极性有机溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等非极性有机溶剂中。

一般情况下，苷的糖链越长，在水中的溶解度越大。

3、黄酮类化合物的酸碱性、酸碱强弱与结构之间的关系及提取分离中的应用。

（1）酸性强弱与化合物之间的关系及提取分离中的应用：由于酚羟基数目及位置不同，酸性强弱也不同。

以黄酮为例，其酚羟基酸性强弱顺序依次为：7，4′ - 二羟基＞7或4′-羟基＞一般酚羟基＞5-羟基。

（2）-吡喃酮环上的醚氧原子，因有未共用的电子对，故表现有微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、浓盐酸等生成洋盐，但生成的洋盐极不稳定，遇水即可分解。

4、黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用。

中药化学实用技术教 案 首 页课 题 模块五 中药中黄酮类化学成分的提取分离技术——结构与性质班 级课时422课型理论课教学目标1.解释黄酮类化合物的概念；2.能够认识黄酮类化合物的结构，并根据结构判断其类型；3解释黄酮类化合物颜色的结构基础，并进行颜色深浅的比较； 4.解释黄酮类化合物具有酸性的结构基础，并能进行酸性强弱的比较。

德育渗透 揭示事物的共性和个性，了解事物本质教学方法 讲授、讨论教学媒体多媒体教学设备新知识 新技术或 参阅资料超声波提取法：(Ultrasonic Extraction) 此法利用超声波产生的强烈振动，较高的家速度、强烈的空化效应和搅拌作用，加速药材中化学成分进入提取溶剂的 一种提取方法。

据报道，超声波强化提取20～40 分钟，即可达到最佳提取效率，所用时间仅为一般提取方法的1/3或更少双语教学 Flavonoids 黄酮类化合物课后小结 黄酮类化合物虽然是首次接触，但同学们专心听讲教学效果良好。

教案授课人：课题模块五中药中黄酮类化学成分的提取分离技术——结构与性质时间地点教室教学目标1.解释黄酮类化合物颜色的结构基础，并进行颜色深浅的比较2. 解释黄酮类化合物具有酸性的结构基础，并能进行酸性强弱的比较学生情况班级：人数：出勤：教学设计教学内容及过程一、黄酮类化合物的概念黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B）通过三碳链相互连接而成的一系列化合物，他们的基本结构为2－苯基色原酮。

由于分子中有酮基，其颜色又常呈黄色故有黄酮之称。

（一）结构黄酮类化合物以前是指以2-苯基色原酮为基本母核的化合物，现在是指两个具有酚羟基的苯环（A、B环）通过中央三个碳原子连接而成的一系列化合物。

时间5min20min教法教具OO12345678色原酮2-苯基色原酮6'5'4'3'2'1'CBA87654321OO黄酮（）ABC6C3C6教学设计黄酮（2-苯基色原酮）的结构特点：①A环上的共轭大π键与4-羰基上π键的形成π-π共轭；②B环上的共轭大π键与2，3-上的π键及4-羰基上的π键形成π-π-π共轭；③二条共轭链以4-羰基为交点，形成一交叉共轭体系，因此分子中所有原子都在同一平面内，形成一平面型结构。