醇、酚、醚 习题以及答案

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第十章醇、酚、醚习题答案
CH 3CH CHCH 2CH 3
O 9.
4、写出下列化合物的构造式:
(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解:
CH 2=CHCH 2CHCH 3
OH (1).
(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3
Br
CH 3
OH
OH
NO 2
(3).
(4).
C(CH 3)3
O CH 3OCH 2CH 2OCH 3
(5).
(6).
CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)
C 2H
5
=O
C 2H 5
H H
OH
(3)
(1)CH 3
CH=CH CH
OH
H
H 2O
CH 3CH=CH CH
OH 2
CH 3
CH CH CH
Br
CH 3CHCH=CH
Br
CH 3CH=CHCH
Br
解:
(2)H 2O
CH 3CHCH(CH 3)2
OH
H
CH 3CHCH(CH 3)2
OH 2
CH 3CH C(CH 3)2
H
Br
CH 3CH 2C(CH 3)2
Br
CH 3CH 2C(CH 3)2
解:(1)
CH 3
OH H H CH 3SO 2Cl
CH 3H H OSO 2
CH 3
H H CH 3H H
OSO 2
CH 3
(CH 3)3COK CH 3
(2)
CH 2=CH 2
CH 3CHO 12O 2
2 CuCl 2
CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr
Mg
3CH=CHCH 3CH 3
CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3
CH CHCH
3
O
CH 3CH CHCH 3OH Cl
OH
CH3
CH3
C CH
CH3
CH3
OH
Na
H
ONa
CH3
CH3
C CH
CH3
CH3
解:
CH3
CH3
C CH
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
C C
CH3
CH3
OH OH
C=C
CH3
CH3
CH3
CH3
A B C
C=C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C C
CH3
CH3
OH OH
C=C
CH3
CH3
CH3
CH3
KMnO4
(冷)H2O
CH3
CH3
C C
CH3
CH3
OH OH
HIO4
2CH3CCH3
O
解:
CH3
CH3
OH
CH CH CH3
δ
δ
=2.6
=1.1
δ=1.6δ=3.6
δ=0.9
( B)
H2SO4
CH3



CH3
CH3CH3
CH3
或或
1
.
.
O3
Zn/H2O
CHO
CCH3
O
O
CH3
CH3
CHO
CH3
O
CHO
CH3 HBr过氧
化物
Br
CH3Br
Br
或或
CH3
CH3CH3
CH3
OH
OH
CH3
OH
H2O
或或
CH3
CH3CH3
CH3
1750-1700 为的特征吸收峰
cm-1C
O
解:化合物C4H10O的结构如下:
D2O
CH3
CH3
CH CH2OH
δ值0.8
1.7 3.2 4.2
OD
3
3
CH CH2
由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式
2FCH 2CH 2OH 解:1、的构象式
OH
F H H
H
H
OH
F
H
H
H
H
OH
F
H
H
H
H
1
2
3
以对位交叉式为主即 式
3Br
Br
Br BrCH 2CH 2OH 解:2、 的构象式1
23
OH
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
(6)
CH 3(CH 2)15CH 2CH 2Br
C 2H
5OK
(CH 3
)3
COK
(7)
(CH 3)3CBr
25C 2H 4OH,C 2H 5OH ℃2525
(8)C 2H 5ONa
CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2Br
C 2H 5OH
C 2H 5OH
(9)CH 3CH 2CH 2CH 2Br
KOH H 2O KOH C 2H 5OH
( 7 )E2()(CH 3)2C=CH 2,(CH 3)3COC 2H 5( )S N 1
(8)E1(),( )S N 1C 2H 5OCH 2CH 2CH 3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2( )S N CH 3CH 2CH=CH 2
名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态
C C
H
B
C C
H B
X 立体化学反式消除经C +
消除有重排产物产生
竞争反应
S N 1
S N 2
底物(RX 或ROH )结构对速度的影响αC 取代基越大,对E1历程越有利,叔卤代烷,醇有
利于E1反应αC 取代基越大,对E2历程
越不利,伯卤代烷,有利于E2反应离去基团(L )的碱性对反应速度的影响碱性越弱,越易离去,反应速度越快碱性越弱,越易离去,反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响
酸性越强,反应速度越快
酸性越强,反应速度越快有利于E2历程
解:
24、完成下列五类化合物的相互关系式,总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。

Pa C/H 2
2
①h 2HX
44

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