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有机化学醇酚醚ppt课件

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第12章 醇酚醚ppt课件

第12章 醇酚醚ppt课件
选择含有羟基碳的最长碳链为主链，把支链作 为取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按主链 所含的碳原子的数目称为“某”醇。羟基的位次用 阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取代基的位次 和名称加在醇名称的前面。
4 3 2 1 例如： CH 3CH2CHCH3 1 2
OH 2 - 丁醇
3 ︳
4
×
2、 醇的系统命名
1 / H 2 R O N a + 2
醇的酸性比水弱，RONa的碱性比NaOH强。 酸性：HOH > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 醇反应活性顺序：CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇。
RCH ONa HOH RCH OH Na 2 2
（二）与氢卤酸的反应
醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水，这是 卤代烷碱性水解的逆反应。
OH
CH OH 2CH 2
OH
CH
CH OH
2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为 :
CH H 饱和醇 CH 3 2O
CH OH 2CH 2
CH CH OH
醇 不饱和醇 CH
O CH H
二、醇的分类
3.根据羟基所连C原子类型不同: 伯醇 CH H CH 3 2O
CH 3 醇 仲醇 CH 3 CH 2 CH
OH
邻苯二酚
连苯三酚
（2）按酚羟基所连的芳香环的类型分类： 苯酚 酚 萘酚 蒽酚
苯酚
OH
萘酚
蒽酚
2. 命名
酚类的命名可用芳烃作母体，也可用酚作母体。当 分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟基时，一 般都以酚作母体。
CH 3
OH
OH
OH OH
苯酚
邻甲苯酚

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OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸

醇, 酚和醚ppt课件

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1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．

《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件

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高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。

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与HX的反应
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH ＋ HX
→
RX
＋
HO 2
√
l 不同氢卤酸的活泼顺序为：
l HI ＞ HBr ＞ HCl
l 醇的反应活性顺序为：
l 烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′：)是，：-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂：连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出：下包列括物脂质肪的烃类基别、：脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类

工学有机化学醇酚醚精品PPT课件

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二.物理性质
十二碳以下的饱和醇——无色液体。
高级醇——蜡状固体。气味：有特殊香味。
（顺3-庚烯醇）叶醇（顺式）：清香气息。
苯乙醇：玫瑰香。 水溶性：
烷基在分子中的比例大，水溶性差，如：低级醇与水任意 混溶，从丁醇开始减小。羟基数目增加，水溶性增大 。如：乙 二醇、丙三醇与水混溶。低级醇能与水形成氢键，故能与水混 溶，烃基越大，醇羟基形成氢键的能力减弱，醇的溶解度渐渐 由取得支配地位的烃基决定。因而在水中的溶解度也就降低以 致不溶。高级醇与烷烃相似，不溶于水而溶于汽油。
随烷基增大，似水性降低。 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性
比HO-强，是强碱。
RONa遇水分解： R O N a + H O H R O H + N a O H
（2）与强酸作用生成佯盐 醇可以作为质子接受体，通过氧原子上的未共用
电子对与酸中的质子结合形成羊离子（ R O + H 2 ）或称 质子化的醇。
H O H + N a R O H + N a
N a O H + 1 2 H 2 R O N a+ 1 2 H 2
2 R O H + M g (R O )2 M g + H 2
醇羟基中的H的活性要比水中的H低得多，所以醇与 Na反应较缓和，烷基越多，反应越慢。
RCH2OH > R2CHOH > R3COH
O H O
及无缔合作用的物质要高。
H H R
O
羟基数目增多，氢键增多，沸点更高。 例：丙醇（M=60）p.b.97.4ºC
乙二醇（M=62）p.b.198ºC
三.化学性质 1.似水性 （1）与金属作用
HOH、ROH均有一个与氧原子结合的氢， 表现一定酸性。

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2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。

有机化学第9章醇 酚 醚优秀课件

有机化学第9章醇 酚 醚优秀课件
有机化学第9章醇 酚 醚
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物，都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H－O－H
R-OH Ar-OH
R－O－R Ar－O－R Ar－O－Ar
醇 酚
醚
§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇
醇
不饱和醇
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶 解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时， 分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性， 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从 皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
如：
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇 能和Na，Mg，Al等反应。
醇的酸性比水弱，活泼金属与醇的反应不如水剧烈，不同类型醇的活 性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱，有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
ห้องสมุดไป่ตู้
2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备： ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D，与水的偶极矩（1.8D）相近

醇酚和醚1.ppt

醇酚和醚1.ppt

二.醇的分类
1.根据羟基所连烃基的不同：脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
脂肪醇 脂环醇
饱和脂肪醇 CH3CH2CH2OH 丙醇
不饱和脂肪醇 CH2 CH CH2OH
丙烯醇
OH 环己醇
芳香醇
CH2OH
苯甲醇
2.根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为
一元醇、二元醇、三元醇……
CH3CH2CH2OH
CH2-OH CH2-OH
HO OH
乙二醇 丙三醇 顺—1，2—环戊二醇
1、乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明 气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 挥发性： 易挥发 密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、化学性质
（1）与活泼金属反应
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 乙醇钠
化 有 酒精气味易挥发易燃的液体。沸点： 工 机 64.7 ℃能溶于水和其他有机溶剂。
原溶
料 剂 有毒，作用于神经系统；特别是对视神 、 经和视网膜有选择作用，前期表现为眼 睛胀、头痛、疲倦。恶心、视力减弱， 人饮用10ml就能使眼睛失明，30 ml则 能致死。
2.乙醇
无水乙醇：乙醇含量99.5％，用做化学试剂
异丙醇
叔丁醇
OH
环己醇
CH2OH
苄醇
2） 系统命名法
结构比较复杂的醇，采用系统命名法。
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置 最小编号，……称为某醇。
例如：
CH3CH CHCH3 OH CH3
CH2CH2OH
3—甲基—2—丁醇 2—苯基乙醇
（1）选主链 选最长碳链，且含—OH
（2）编号 （3）写名称
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2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇
多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个 羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表 示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目。
CH2 OH
CH2 OH
C H H C H 2 C 2 O H O H O H
1，2-乙二醇 （简称乙二醇，俗名甘醇）
1，2，3-丙三醇 （简称丙三醇，俗名甘油）
H C O H 3
饱和醇
O H H C C H C H 2 2
不饱和醇
OH
脂环醇
CH2 O H
芳香醇
（1） 醇的分类
根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元 醇可分为伯、仲、叔醇。例如:
O H C H C H C H C H 2 3 2 2
伯 醇
CH3 H 3C C OH
叔 醇
CH3
C H C C H C H H 3 2 3 O H
醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主链， 根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇；而把 支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链编号， 然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在 “某”醇的前面。 C H
3
H C C H H H 3 2 C 2 C 2
C C H O H 2 C H C H 3 2
芳醇的命名可把芳基作为取代基，例如:
C H C O H H C H 2
3-苯基-2-丙烯-1-醇 （俗名肉桂醇）
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（3） 醇的结构
乙醇
醇分子中，碳和氧均
采取sp3杂化，氧原
子以两个sp3杂化轨 道分别与氢和碳形成
O-H键和C-O键，剩余
的两个sp3杂化轨道 分别被两个未共用电 子对所占据。
这是一个意义： ① 实验室销毁金属钠；
② 异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原 剂、强碱。
酸性序：
碱性序：
H2O > R-OH > HC≡CH
OH < RO < HC≡C
醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检 出, 但难以避免微量水的干扰。
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外，醇与同分子量的醚互为官能团异构的同 分异构体。
C3醇的同分异构体：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3C C H C O H
2-丙醇
C4醇的同分异构体：
H CC H H C C H H C H O H H C H 3 3 2 C 2 3C 2 2
8.1.2 醇的物理性质
低级醇为具有酒味的无色液体，正十二醇以上 为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得 多。 低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能 与水混溶，随碳原子数增加，溶解度逐渐降低。 高级醇和烷烃相似，不溶于水，可溶于某些烃类 （如石油醚）溶剂。P132表8-1
脂肪醇的相对密度大于烷烃，但小于1。芳香 醇的相对密度大于1。
1-丁醇（正丁醇）
O H
2-丁醇（仲丁醇）
O H H C C H C H 3 2 C H 3
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
CH3 H 3C C OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
CH3
C H H 2 5 O C 2 5
乙醚
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（1） 醇的分类
根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和 醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如：
醇在物理性质上的特点，主要是由分子中的羟 基引起的。
醇分子之间 能生成氢键:
R O H H O H R O H O R H R O
醇分子和水分子之 间也能生成氢键:
H R
R
H
R
H
H O H O H O H O H O
8.1.3醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定， 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键；因此，醇容易发生反应的部 位如虚线所示：
R
C
O
H
8.1.3 醇的化学性质
（1） 似水性 醇分子中含有羟基，与水相似，醇也显示一 定的酸性，可与活泼金属反应生成氢气。
N a H O H + 1 / H 2 N a O H + 2
N a R O H +
C H O H K + 2 5
1 / H 2 R O N a + 2
1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
2-甲基-2-乙基-1-己醇
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
C C H CC HC HC H H 3 2 2 C H H 3O C H ( C H ) 3 2
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（2） 醇的命名
结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是在 相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基” 字一般可忽略。如：
O H H C C H H 3 2C 2
正丙醇
H C C H C H 3 3 O H
异丙醇
C HC H H C H 2O 2
烯丙醇
（2） 醇的命名
仲 醇
（1） 醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
C H H H 3C 2O
一元醇（乙醇）
C H H C H 2 C 2 O H H O H O
三元醇（丙三醇）
CH2 OH
CH2 OH
二元醇（乙二醇）
一般情况下
同碳二醇不稳定，自发失水为醛或酮；
同碳三醇脱水生成羧酸； 烯醇式结构互变异构为酮式结构。
有机化学醇酚醚
基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象
醇、酚、醚的化学性质
重点掌握醇、酚、醚的化学性质； 醇的氢键对其物理性质（沸点、水溶性） 的影响。
8.1
醇（Alcohols）
醇的构造、分类和命名
醇的物理性质
8.1.1
8.1.2
8.1.3
8.1.4
醇的化学性质
重要代表物
8.1.1 醇的构造、分类和命名
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇的酸性比水弱，醇钠碱性比氢氧化钠强， 故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
R O N a H O + 2 R O H N a O H +