当前位置：文档之家 › 缩氨基硫脲类化合物的合成及生物活性研究_李清寒

缩氨基硫脲类化合物的合成及生物活性研究_李清寒

  • 格式：pdf
  • 大小：799.94 KB
  • 文档页数：10

下载文档原格式

  / 10

合集下载

樟脑酸基硫脲类化合物的合成及抑菌活性研究

樟脑酸基硫脲类化合物的合成及抑菌活性研究

樟脑酸基硫脲类化合物的合成及抑菌活性研究马献力;刘陆智;段文贵;石贤春;李芳耀;华忠泽【期刊名称】《林产化学与工业》【年(卷),期】2015(35)6【摘要】Ten novel camphoric acid-based thiourea compounds (5a 5j) were prepared using camphoric acid and aminoethyl substituted phenyl thioureas as starting materials. The target compounds were characterized by FT-IR,1H NMR,13 C NMR,LC-MS,and elemental analysis. The antifungal activities of the compounds 5a 5j were tested. The preliminary bioassay showed that most of the target compounds exhibited certain antifungal activities,in which camphoric acid-based (o-methoxy)phenyl thiourea 5c (R=o-CH3O) and camphoric acid-based (m-methoxy)phenyl thiourea 5d (R=m-CH3O) had inhibition rate of 86. 9 % against Alternaria solani,and camphoric acid-based (m-methoxy)phenyl thiourea 5d,camphoric acid-based (m-methyl)phenyl thiourea 5g (R=m-CH3) and camphoric acid-based (p-bromo)phenyl thiourea 4i ( R=p-Br) had inhibition rate of 86. 1% against Physalospora piricola at the concentration of 50 mg/L. In addition,compound 5i also had the best inhibitory activity against cercospora arachidicola(73. 6%).%以樟脑酸和氨乙基取代苯基硫脲为原料,合成了10个新型的樟脑酸基硫脲类化合物(5a 5j). 利用FT-IR、1 H NMR、13 C NMR、LC-MS和元素分析等手段对目标产物进行了结构表征. 同时对化合物5a 5j 的抑菌活性进行了测试. 初步的生物活性测试表明,在质量浓度为50 mg/L时,大部分化合物具有一定的抑菌活性,其中化合物樟脑酸基邻甲氧基苯基硫脲5c(R=o-CH3O)和樟脑酸基间甲氧基苯基硫脲5d(R=m-CH3O)对番茄早疫病菌(Alternaria solani)的抑制率达86. 9 %,化合物樟脑酸基间甲氧基苯基硫脲5d、樟脑酸基间甲基苯基硫脲5g( R=m-CH3 )和樟脑酸基对溴苯基硫脲5i(R=p-Br)对苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)的抑制率达86. 1 %. 此外,化合物5i还对花生褐斑病毒(Cercospora arachidicola)具有最好的抑制率(73. 6%).【总页数】9页(P69-77)【作者】马献力;刘陆智;段文贵;石贤春;李芳耀;华忠泽【作者单位】广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004;桂林医学院药学院, 广西桂林 541004;广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004;广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004;广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004;广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004;桂林医学院药学院, 广西桂林 541004;广西大学化学化工学院, 广西南宁 530004【正文语种】中文【中图分类】TQ35【相关文献】1.微波辐射下香豆素基缩氨基硫脲化合物的合成和抑菌活性研究 [J], 徐翠莲;宛新生;党玉丽;苏惠;姜志红;周占芳;王喜云;邓曙光2.3—醛基水杨酸缩氨基硫脲希土配合物的合成,表征及抑菌活性研究 [J], 周毓萍3.樟脑酸基苯磺酰胺类化合物的合成及抑菌活性研究 [J], 马献力;闵方倩;段文贵;李芳耀;刘陆智;岑波;雷福厚4.蒎酸基双硫脲类化合物的合成及生物活性研究 [J], 马长花;岑波;段文贵;马献力;覃珊;林桂汕;覃宇宁5.樟脑酸基酰腙类化合物的合成及其抑菌、除草活性研究 [J], 郑万里; 马献力; 周小群; 李芳耀; 辛懋; 蒋彩娜因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

吡啶酰基芳酰氨基硫脲化合物的合成与杀菌活性

吡啶酰基芳酰氨基硫脲化合物的合成与杀菌活性

第32卷第5期叶冬菊:吡啶酰基芳酰氨基硫脲化合物的合成与杀菌活性化学试剂,2010,32(5),411～412;454吡啶酰基芳酰氨基硫脲化合物的合成与杀菌活性叶冬菊3,谢建伟,章艺(衢州学院化学与制药工程系,浙江衢州　324000)摘要:以烟酸为原料,通过酰氯化和硫脲化,合成了5个未见报道的酰胺基酰基硫脲衍生物。

经核磁共振氢谱、质谱和元素分析确认了新化合物的结构。

初步的生物活性测试结果表明,在500mg/L 时N ′2邻氟苯甲酰胺基2N 2烟酰基硫脲和N ′2对氯苯甲酰胺基2N 2烟酰基硫脲对黄瓜褐斑病菌抑制率为94136%和84168%,N ′2邻甲苯甲酰胺基2N 2烟酰基硫脲对黄瓜曼枯病菌抑制率为58116%。

关键词:烟酸;酰基硫脲;合成;杀菌活性中图分类号:T Q463;T Q455;O622.7 文献标识码:A 文章编号:025823283(2010)0520411202 收稿日期:2009208224作者简介:叶冬菊(19642),女,浙江龙泉人,学士,实验师,主要从事化学实验教学。

杂环化合物在医药、农药中具有广泛的应用,其中含吡啶环因其具有广泛的生物活性成为医药、农药的中间体,如烟酸甘油三酯、烟酸吗啡、烟嘧磺隆等[123]。

同时硫脲类化合物具有优良的杀虫、杀菌、抗病毒、除草及植物生长调节等功效[426],也是重要的有机合成中间体[7],因而引起了许多国内外学者对硫脲类化合物的兴趣。

本文利用活性单元烟酸制成酰基异硫氰酸酯与芳基酰肼加成,合成了5个尚未见文献报道的氨基硫脲化合物,其结构经过1HNMR 、MS 和元素分析确证,同时初步测定了它们的杀菌活性。

其合成方法与结构如下。

R 为:a 1H;b 1o 2F;c 1p 2Cl;d 1o 2Me;e 1m 2Me目标化合物的合成路线图The synthetic r oute of title compounds1　实验部分111　主要仪器与试剂X 24数字显示显微熔点测定仪(温度计未校正,北京泰克仪器有限公司);Avance 2300MHz 核磁共振仪(DMS O 2d 6为溶剂,T MS 为内标,德国B ruker 公司);Ther mo Finigan LCQ Advantage 液2质联用仪(北京仪嘉林科技有限公司);Vari o EL Ⅲ型元素分析仪(德国Ele mentar 公司)。

氨基脲的合成

氨基脲的合成

氨基脲的合成
1. 氨基脲的化学结构
氨基脲的化学式为C3H7NO2S,分子量为121.16。

它由一个氨基基团(-NH2)、一个羧基(-COOH)和一个硫代基团(-SH)组成。

2. 氨基脲的合成方法
主要有以下几种合成氨基脲的方法:
(1) 从L-丝氨酸出发,经过还原、酰化和氧化等步骤合成。

(2) 从丙酮出发,经过多步反应合成。

(3) 利用酶促反应,如利用半胱氨酸合成酶(CSase)催化L-丝氨酸和L-丝胺与硫代磷酸盐反应生成氨基脲。

(4) 利用微生物发酵法,如利用大肠杆菌等微生物发酵生产氨基脲。

其中,利用酶促反应和微生物发酵法是较为绿色环保的合成方式,受到广泛关注。

3. 氨基脲的应用
氨基脲在医药、食品、化工等领域有广泛的应用:
(1) 作为补充剂,用于治疗氨基脲缺乏症。

(2) 作为抗氧化剂,保护细胞免受氧化应激损伤。

(3) 作为食品添加剂,改善食品的风味和质地。

(4) 作为化工原料,用于合成其他化合物。

氨基脲的合成及其应用研究是当前生物医药领域的一个重要课题,对维护生命健康具有重要意义。

α-萘乙酰基硫脲类化合物的合成与生物活性

α-萘乙酰基硫脲类化合物的合成与生物活性
．
１ｏ ６ ． ６ ． Ｃ和 ９ ． Ｃ、５ ６～ ７ ２ ｏ ６ ８～
９． ８ ５℃ 。收 率分别 为 ８ ． ％ 、６ ３ 、３ ７ 、１ ３ 、３ ９ 、９ ７ 、６ ３ ６ ３ ９ ． ％ ９ ． ％ ９ ． ％ ９ ． ％ ８ ． ％ ９ ． ％和 ９ ． ％ 。 ２５
，
Ｃ００Ｈ
Ｓ ＯＣＩ Ｃ ２， ６Ｈ６ ｒ ｆ ｌ ４ ～ｌ ｅｈ ｘ １ ５ｈ
，
Ｃ０ＮＣＳ
，
ｌ
Ｏ
１ ～Ⅱ Ｉ，
Ａｒ １ — ｏＨ７ ： ． ＣＩ ＣＨ２；２． — Ｏ ＣＨ３ ＯＣ６ Ｈ４；３． ＣＨ３ Ｈ４；４． Ｃ１ Ｈ４； ｐ－ Ｃ６ ｐ－ Ｃ６
维普资讯
应 用 化 学
第２ ４卷
１２ ．
萘 乙酰基异 硫氰 酸酯 的制备
在 ２０ｍ ０ Ｌ圆底烧 瓶 中加 入 ００ ｏ 萘 乙酰氯 ，０ｍＬ无水 乙腈 和 ０ ０３ｍ ｌ ．３ｍ ｌ ． ４ ．３ ｏ 的硫氰 酸钾 固体 ． 溶 液颜 色迅 速变深 ， 白色氯 化钾 固体析 出。 拌 回流 ２ ｉ ， 有 搅 ０ｍｎ后 得橙 黄色 的浑浊 液 ， 滤 除去氯化 钾 ， 过 蒸
．
５． — Ｃ６ ｍ Ｃ１ Ｈ４；６． — ｏ ＮＯ２ Ｈ４；７． Ｈ ５；８ Ｃ６ Ｃ６ ．ＣＨ２ Ｈ ５ Ｃ６
１ 实验 部分
１ １ 仪器 和试剂 ．
ｘ－ ５型显微 熔点 仪 （ 京福 凯 仪器 有 限 公 司 ） Ｎ ｃｌ ５ ０ 北 ； ｉ ｅ ７ ０型傅 立 叶 变 换 红外 光谱 仪 （ 国热 电公 ｏｔ 美 司 ）Ｋ ｒ ， Ｂ 压片 ； ａｉ Ｏ Ａ４ ０型核磁 共振 仪 （ 国 Ｖ ｒ ｎ 司 ） Ｐ ．４ ０型 元素分 析 仪 （ 国 Ｐ Ｖ ｒ ｎＩ Ｖ ０ ａ Ｎ 美 ａｉ 公 ａ ； Ｅ２ ０ 美 Ｅ公

1,5-二(2-羟基苯亚甲基)-二氨基硫脲与银配合物的合成、表征及抗癌活性研究

1,5-二(2-羟基苯亚甲基)-二氨基硫脲与银配合物的合成、表征及抗癌活性研究

1,5-二(2-羟基苯亚甲基)-二氨基硫脲与银配合物的合成、表征及抗癌活性研究朱巧军;戴荣斌;李勤喜;曲建强;王流芳;吴集贵;崔景荣【期刊名称】《无机化学学报》【年(卷),期】2001(017)006【摘要】@@ 近年来,由于缩氨基硫脲类过渡金属配合物具有较高的抗癌、抗菌活性,受到化学界和药学界研究人员的广泛重视[1～5].实验证明不同缩氨基硫脲与不同过渡金属形成的配合物其抗癌活性不同[6,7].1,5-二(2-羟基苯亚甲基)-二氨基硫脲是一种水杨醛缩氨基硫脲类衍生物,而有关其银配合物的合成及抗肿瘤方面的研究目前尚未见报道.鉴于此,我们在以前工作的基础上合成了标题化合物,通过元素分析、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱、摩尔电导和溶解性等测试,对配合物进行了表征.同时测定了配体和配合物的抗肿瘤活性,旨在为开发新的抗肿瘤药物提供理论依据.【总页数】6页(P911-916)【作者】朱巧军;戴荣斌;李勤喜;曲建强;王流芳;吴集贵;崔景荣【作者单位】兰州大学化学化工学院;天水师范学院化学系;兰州大学化学化工学院,;兰州大学化学化工学院,;兰州大学化学化工学院,;兰州大学化学化工学院,;兰州大学化学化工学院,;北京大学医学部【正文语种】中文【中图分类】0614.813【相关文献】1.4-[（E）-2-羟基-4-甲氧基苄亚氨基）]-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮的合成与表征 [J], 严思;胡浙耀;白林山;李竹琴;孟春龙;张婷2.1,5-二(2-羟基苯亚甲基)-二氨基硫脲与锌荧光反应研究 [J], 李国强;孟建新3.N，N′-二(2-羟基苄烯)-2-羟基苯甲基二胺及N，N′-二(2-羟基苄基)-2-羟基苯甲基二胺与过渡金属配合物的合成和表征 [J], 王勇为4.2'-(4-甲基-2-噻吩亚甲基)-3,5-二羟基苯甲酰腙镍(Ⅱ)配合物的合成、表征及荧光特性研究 [J], 郑典慧;贾文平;潘富友;李芳5.1-(2-羟基-3,5-二溴苯亚甲基)-4-羟基氨基脲的抗癌活性研究 [J], 刘志国;谢志美;肖细梅因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

医药中间体丙酮缩氨基脲合成研究

医药中间体丙酮缩氨基脲合成研究
实验结果见表重复实验重复试验次数产品收率51水合肼与尿素反应温度产品收率119090中的数据可以看出产品收率在9751之间波动较小说明此生产工艺的稳定性是比较可靠的以水合肼尿素和丙酮为原料合成丙酮缩氨基脲即水合肼和尿素反应生成的氨基脲不经成分离直接与丙酮进行缩合反应制得丙酮缩氨基1009719105115973295中的数据可以看出丙酮缩氨基脲的收在其它条件固定的情况下当水合肼与尿素反应温度达到100以上时产品收率几乎相同达到最高温度过低过高都会影响收率使其降低温度过低会导致反应未完全进行最终产品中会含有原料尿素导致产品不纯降低其熔点
表2 水合肼与丙酮的配比对产率的影响
产品收率 P % 81. 42 90. 35 97. 19 97. 29 97. 67 n ( 水合肼 ) Bn ( 丙酮 ) 1B1 1B2 1B3 1B4 1B5
由表 2 中的数据可以看出, 丙酮缩氨基脲的收 率 , 在其它条件固定的情况下 , 随着 n ( 水合肼 ) B n ( 丙酮) 增加而增加 , 当摩尔比增至 1B3 以上时, 产品 收率增加的幅度变小, 所以 n ( 水合肼 ) Bn ( 丙酮 ) 取 1B3 为最佳。 2. 3 水合肼与尿素的反应时间对产率的影响 加入水合肼 0. 3 mol, n ( 水合肼) Bn ( 尿素 ) = 1B 1. 6, n ( 水合肼 ) Bn ( 丙酮 ) = 1B3, 反应温度 100 e , 氨 基脲与丙酮反应温度 55 e , 反应时间 2 h, 改变水合 肼与尿素反应时间 , 按上述实验步骤进行实验, 考察 反应时间对产品收率的影响。实验结果见表 3。 由表 3 中的数据可以看出, 产品丙酮缩氨基脲 的收率 , 在其它条件固定的情况下, 随着水合肼与尿 素反应时间的增加而增加, 直至达到 7 h 后, 产品收 率的增加变得十分缓慢, 测其成品的熔点, 均为 190 ~ 191 e , 所 以水合 肼与尿 素反应 时间为 7 h 为最

新型氨基硫脲类Schiff碱配体的合成及结构表征_赵文献

新型氨基硫脲类Schiff碱配体的合成及结构表征_赵文献
3150 3350 , 3250 3325 , 3100
νCH2 2980 , 2800 2960
2960 2950 , 2850 2985 , 2895 2960
表 2 化合物的 IR 和 MS 数据
IR, ν/ cm -1 νC C 1675 1675 1670 1665 1670 1680
1 .7 乙二醛二缩 4-烯丙基氨基硫脲(Ⅵ )的合成及 表征 在 100 mL 烧杯中加 15 mL 二氧六环 , 1 mL 质量
分数为 36 %HOAc , 0.01 mol(1.31 g)4-烯丙基氨基硫 脲。将烧杯置于蒸气浴上加热, 使固体溶解, 另取 1.0 g质量分数为 30 %乙二醛水溶液溶于 10 mL 水中 , 分次或滴加至热的烧杯中 , 稍后出现淡黄色固体并逐 渐增多 , 加完后蒸气浴加热 0.5 h , 冷却 , 抽滤 , 用热乙 醇洗两次 , 抽干 , 干燥得浅黄色粉末 1.2 g , 熔点 231 ～ 233 ℃, 收率 85 %, 其表征结果见表 1 、2 和 3 。
第17卷第10期 2 0 00 年 1 0 月
精细化工
FINE CHEMICALS
Vol .17 , No .10 Oct.2 0 0 0
中间体
新型氨基硫脲类 Schiff 碱配体的合成及结构表征
赵文献1 , 赵明根2 , 牛梅菊3
(1 .河南商丘师范学院 化学系 , 河南 商丘 476000 ;2.山西忻州师范学院 化学系 , 山西 忻州 034000 ;3 .山东聊城师范 学院 化学系 , 山东 聊 城 252059)
些配合物又具有较强的生理活性 , 可以作为抗菌 、抗 病毒 、抗癌 、抗结核等药物[ 5, 6] , 对此类配体及 配合

姜黄素类似物的合成及其生物活性的测定

姜黄素类似物的合成及其生物活性的测定
第202019卷年第7月7期
化学研究与应用 Chem ical Research and App lication
文章编号 : 100421656 (2009) 0720984205
Vol. 21, No. 7 July, 2009
姜黄素类似物的合成及其生物活性的测定
李俊海 1 ,孙纲春 13 ,谢晶曦 2
986
化学研究与应用
第 21卷
的改变量为 ( 0. 0、0. 20、0. 40、0. 60、0. 80、1. 00、 1. 20mL ) , DNA 的改变量为 ( 0. 0、0. 80、1. 00、1. 20、1. 40、1. 60、1. 80mL ) 。
缩氨基硫脲 Schiff 碱配体 E1,及其 Schiff 碱配体 E1的锌 ( Ⅱ)配合物 D1,其合成路线如图 1。
图 1 合成路线
Fig. 1 The synthesis route of curcum in analogues
公司 ) 。其它试剂均为分析纯 。
1 实验部分
X24数字显微熔点测定仪 (北京福凯仪器有 限公 司 ) ; IRPrestige221 型 红 外 分 析 仪 (日 本 岛
收稿日期 : 2009201205;修回日期 : 2009204212 基金项目 :河南工业大学引进人才资助项目 (150207) 联系人简介 :孙纲春 (19732) ,男 ,博士 ,硕士研究生导师 , 研究方向为药物合成 。 Email: sungangchun@163. com
© 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved.
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

_3_1_2 _____________________西__南_民__族_大_学__学_报_·__自_然__科_学_版____________________第__35_卷__
通过对上述化合物进行体外抑菌活性实验, 结果表明：3a, 3c, 3d, 3f对蜡样芽孢杆菌、藤黄八叠球菌非常敏 感, 有很强的抑菌活性, 3c~3f对枯草杆菌、白色念珠菌较为敏感, 抑菌作用较强.
1.2 联苯类缩氨基硫脲化合物 1998年, 毕思玮[10]等以联苯乙酮和氨基硫脲为原料, 成功合成了联苯乙酮缩氨基硫脲化合物4.该化合物经
_第_3_5_卷_第__2_期________J_ou_rn_a_l o_f S_o_ut_hw_西e_st南_U_n民i_v族e_rs大_ity_学f_o学r_N报_at·_io_n自a_l然it_ie科_s⋅N_学a_t版u_ra_l S_c_ien_c_e E_d_iti_on___________M_a_r. _2_00_9
如下所示：
Br
Br
OH
S
OH
Br
+ H2NNHCNHR CHO
Br
S CH NNHCNHR
2a-c
2a: R= -CH3, 2b: R= p-CH3-Ph, 2c: R= p-Cl-Ph
2003年, 柳翠英[9]等以芳香胺和卤代水杨醛为原料, 成功合成了缩氨基硫脲类化合物3, 化合物3的收率在
70~90％之间.其合成路线如下：
_第__2_期_________________李_清_寒__: _缩_氨_基_硫_脲__类_化_合_物_的__合_成_及_生_物__活_性_研_究__________________31_1_
MeOH, AcOH, reflux. 以上化合物通过体外生物活性测试, 结果表明化合物6对Cruzain、Rhodesain和T. cruzi SAR具有很强的抑制
ON
ON
CH2CH(OC2H5)2 CH2CHO
ON
S
CH2CH NNHCNHR
9a~9f
9a: R=-CH3, 9b: R=-CH2CH2OH, 9c: R=-C6H11, 9d: R=-H2CPh, 9e: R=o-CH3Ph, 9f: R= p-Cl-Ph
2.3 噻唑及茚满酮类缩氨基硫脲化合物
H2NNH2 + CS2
KOH
S H2NNHCSK
CH3I
S H2NNHCSCH3 +
N
COCH3
CH3
S
RNH2
N C NNHCSCH3
CH3
S
N
C NNHCNHR 8
2.2 嘧啶类缩氨基硫脲化合物 1997 年, 钟蒙[15]等以尿嘧啶和取代氨基硫脲为原料, 成功制得尿嘧啶类缩氨基硫脲化合物 9, 目标化合物收
1999年, Pandeya, S. N. [16]等采用对氯苯乙酮及硫脲为原料, 成功合成了噻唑类缩氨基硫脲类化合物10.用琼 脂扩散法对化合物10进行了体外抑菌活性实验, 结果表明, 化合物10对Salmonella typhimurium, Staphylococcus
aureus, Enterococcus faecalis, Salmonellatyphi, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus albus, Aeromonas hydrophile, Vibriocholerae-01, Bacillus subtilis, Proteus rettgeri, Cryptococcus neoformans,
率高达 97％.目标化合物采用琼脂扩散法进行体外抑菌活性实验, 目标物浓度均为 2mg/mL.结果表明, 化合物对 葡萄球菌、八叠球菌、白色念球菌及黄曲霉菌均有不同程度的抑制作用.其合成路线如下：
O
HN
O
N H
O
O
S
O
BrCH2CH(OC2H5)2 HN
NH4Cl HN
H2NNHCNHR HN
K2CO3, DMF
R
0oC,HCl NH2 + NaNO2 H2SO4 R
N2+ +
OH pH=5-6 0oC R
CHO
CHO
NN
OH
+ R'
S NHCNHNH2
CH N-NHCNH
R'
R
NN
OH
7a~7i
7a: R=H, R’=o-OCH2CH3; 7b: R=H, R’=m-F; 7c: R=H, R’=o-F; 7d: R=H, R’= o-NO2；7e: R= H, R’=o-Cl; 7f: R= NO2, R’= m-CH3; 7g: R=OCH3, R’=o-OCH2CH3; 7h: R=OCH3, R’=o-F; 7i R= OCH3, R’=p-OCH2CH3
体外抑菌活性测试, 其结果表明：化合物4具有一定的抑菌活性.当其与Cu(II)、Zn(II)形成金属配合物时, 其对水
稻百叶枯黄杆菌有杀菌作用, 其中以Cu(II)配合物的杀菌活性最强, 超过叶青双.其合成路线如下：
O
S
CCH3 + NH2NHCNH2
CH3 S C NNHCNH2 4
2004 年, 美国学者 Greenbaum, D.C[11]以溴代苯乙酮为原料, 成功合成了联苯类缩氨基硫脲类化合物 5, 目标 化合物的收率高达 90%.其合成路线如下：
化合物 6, 目标化合物的收率在 80~90%之间.其合成路线如下：
Oi X
ii
X
O
S
X
N-NHCNH2
6a~e
X= OH, NH2
6a: 2'-NH-phenyl,6b:3'-NH-phenyl, 6c:4'-NH-phenyl, 6d: 3'-O-phenyl, 6e:4'-O-phenyl
Reagents and conditions: (i) Cu(OAc)2 (xs), pyridine, CH2Cl2, rt, phenylboronic acid. (ii) thiosemicarbazide,
文章编号: 1003-2843(2009)02-0309-10
缩氨基硫脲类化合物的合成及生物活性研究
李清寒
(西南民族大学化学与环境保护工程学院, 四川成都 610041)
摘 要: 缩氨基硫脲类化合物具有广泛的抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗结核菌及抗疟疾等生物活性, 特别是它显著的抗菌、
抗病毒和抗肿瘤等活性引起了人们的极大兴趣. 因此, 缩氨基硫脲类化合物在医药和农药中起着越来越重要的作用. 本
1 芳香环类缩氨基硫脲类化合物
1.1 单苯芳烃类缩氨基硫脲化合物 1998年, 赵全芹[7]等以取代氨基硫脲为原料与水杨醛类化合物经缩合反应, 合成了三种新的缩氨基硫脲类
化合物, 目标物的收率高达90%.经用琼脂扩散法进行体外抑菌活性测试, 其结果表明：当化合物浓度均为500 mg/mL时, 1a-c对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、福氏志贺杆菌、蜡样芽孢杆菌、甲型溶血性链球菌、 百日咳杆菌均有不同程度的抑制作用, 其中对大肠杆菌和百日咳杆菌的抑制作用更强.其合成路线如下：
RNH2
CS2 NH3.H2O
S HCSH ClCH2COONa
S RNHCCH2COONa
H2N-NH2.H2O
OH
S
R1
CHO R1
OH S
RNHCNHNH2
CH NNHCNHR
3a-c
3a,3d: R1= 5-Cl, 3b,3e: R1= 5-Br, 3c,3f: R1= 3,5-Br, 3a~3c:R=-CH2CH2OH,3d~3f:R=o-CH3-Ph
文对最近有关缩氨基硫脲化合物的合成及生物活性研究方面的工作进行了综述, 并对今后的研究进行了展望.
关键词: 缩氨基硫脲; 药物化学; 生物活性
中图分类号: O621.3
文献标识码: A
缩氨基硫脲及衍生物由于具有广泛的生物活性而备受人们的重视[1].在1950年, Hamre小组[2]首次发现缩氨基 硫脲类化合物具有抗病毒活性后, 对该类化合物的合成和生物活性研究便成了药物化学的一个研究热点.在后来的 研究中, 发现缩氨基硫脲化合物不但具有抗病毒活性, 还具有抗菌、抗肿瘤、抗麻风病、抗结核和抗疟疾等多种 生物活性[3, 4]. 缩氨基硫脲类化合物因含有N、S等杂原子和C=N基团很容易与多种金属离子形成稳定的配合物, 且 形成配合物后生物活性明显得到增强, 特别是具有更好的抗癌和抗HIV活性[5, 6].进一步的研究表明, 在缩氨基硫 脲化合物中, 含有完整的=N1NH(CS)N4H-结构是缩氨基硫脲化合物具有生物活性的基本活性单元, 而缩氨基硫 脲中N(1)上醛酮的不同结构及N(4)上不同结构的活性基团, 对其抗菌、抗病毒和抗肿瘤等多种生物活性的强弱将 产生极大的影响. 近年来, 广大科研工作者在已有研究成果的基础上合成了多种结构的缩氨基硫脲化合物, 并进 行了体外的生物活性评价. 本文就有关缩氨基硫脲类化合物的合成和生物活性研究进行了综述.
收稿日期：2008-12-09 作者简介：李清寒(1971-), 男, 博士, 西南民族大学化学与环境保护工程学院副教授, 主要从事生物有机和不对称合成研究. 基金项目：西南民族大学青年重点项目(No.08NQZ002).
_3_1_0 _____________________西__南_民__族_大_学__学_报_·__自_然__科_学_版____________________第__35_卷__
以上化合物通过体外生物活性测试, 结果表明化合物5对Cruzain、 Rhodesain和 T. cruzi SAR具有很强的抑 制作用.