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胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库章节题库第19章类脂、萜类化合物和甾族化合物一、选择题1．维生素A的结构为，它属于（）。
A．单萜B．二萜C．三萜D．四萜【答案】B2．樟脑的结构为，属于单萜，含有两个手性碳原子，其立体异构体的数目为（）。
A．2个B．3个C．4个D．6个【答案】A二、简答题1．异戊二烯进行Diels-Alder反应，可得到一个外消旋的天然的萜，写出此反应产物。
答：2．画出下列化合物的异戊二烯单位，并指出它是什么萜。
答：3．薄荷醇、冰片、樟脑有多少个手性碳原子，它们各有多少立体异构？请画出它们各种异构体中天然产物的构型及薄荷醇的稳定构象。
答：其天然产物的构型为：薄荷醇有3个不同的手性碳，应有23＝8个立体异构体；樟脑有2个不同的手性碳，应有22＝4个立体异构体，实际上由于桥环的限制，它只有一对对映体；冰片有3个不同的手性碳原子，应有23＝8个立体异构体，实际只有两对对映体（原因与樟脑相同）。
4．墨西卡林（Mesca1ine）C12H19NO3是从威廉斯仙人球分离出来的生物碱。
曾用它作为研究精神分裂症和某些其他精神病态以及研究视觉幻觉的实验工具。
墨卡西林可以完成以下的反应。
请推测它的结构。
答：5．萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O，在235nm处（ε＝12500）有一吸收峰。
还原则得C10H20，与Tollens试剂反应生成酸（C10H16O2）；把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。
把C10H20脱氢得1，2，3-三甲苯。
推测出它的结构式。
（提示：参考松香酸的脱氢反应。
）答：分子式C10H16O不饱和度为3。
在235nm处（ε＝12500）有吸收峰说明含C＝O且有C＝C与其共轭。
能与Tollens试剂反应说明C＝O为醛基。
（松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化，在此过程中失去角甲基和羧基。
）综上所述，萜类β-环柠檬醛的可能结构为：。
6．写出下面反应的历程，并说明氯成内型的原因。
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院第一章绪论基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1.1 有机化合物和有机化学1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。
C、H（O、N、X、P、S）2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。
•三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源1828年，德国化学家魏勒(W öhler,F.)制尿素：1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。
迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。
N H 4O C NH 2NCN H 2O基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%有机化学是一门迅速发展的学科有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学等学科生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业等方面............基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。
