有机化学复习要点

烷烃和环烷烃

1、掌握烷烃、环烷烃的命名。

2、能够比较自由基的稳定性。

3、掌握烷烃和环烷烃的化学性质。

4、了解环烷烃的稳定性问题。

5、掌握乙烷、丁烷、环己烷（一取代、二取代环己烷）的构象分析

烯和炔

1. 命名

顺反构型命名法，Z/E构型命名法；次序规则

2. 化学性质

亲电加成(X2,HX等—Markovnikov规则);催化加氢; 氧化(KMnO4); 炔氢的酸性

3. 共扼体系的类型

1、掌握烯烃、炔烃的结构及命名(顺、反构型；Z、E构型命名) 。

2、掌握烯烃、炔烃及共轭二烯烃的化学性质。(1)烯、炔催化加氢及其立体选择性；（2）烯、炔与亲电试剂的亲电加成(马氏规则) ；(3)烯烃的游离基加成(反马氏规则）; (4)氧化反应及应用； (5) 共轭二烯烃的1，2-或1，4-加成； (5)烯、炔的鉴定方法。

3、掌握正碳离子的构型及稳定性，正确解释马氏规律及共轭二烯烃的1，2-或1，4-加成。

4、正确理解亲电加成机理、电子效应（共轭效应C和诱导效应I）。

芳香烃

1.命名

2.性质 ——亲电取代：卤代、硝化、磺化、烷基化

游离基取代：侧链αH的卤代

氧化：具有 α-H 的侧链可氧化为-COOH

3. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基

4. 稠环芳烃的命名

5. 芳香性, Hückel 规则 平面环π体系含 4 n+2 个π电子

卤代烃

1. 命名

2. 性质

亲核取代;

反应机制(SN1, SN2)及影响因素

消除反应, Saytzeff 规则;

乙烯基/芳基卤代烃；烯丙基/苄基卤代烃；隔离型卤代烃；与金属反应及其应用: Grignard

试剂

醇和酚

1. 醇酚的命名

2. 酸性：横向，纵向

3. 醇的氧化反应

4. 醇的消除反应

5. 酚的亲电取代反应

6. 酚的颜色反应

当代电大

”州卜第万

期

《

有机化学》

复习要点

中央电大王淑

霞

有机化学是化轻工类各专业的一门基础

课要求同学们掌握基本概念、

基础理论、

基

本反应和基本的实验操作技术。

本课程文字

教材共十八章内容第十八章不作为考试要

求,

其中第二章至十三章为重点内容,

下面分

别介绍第二至十三章复习要点,

供参考。

第二章烷烃

一、

烷烃的命名

1习惯命名法:

掌握“

正”、“

异”、“

新”、

“

伯、

仲、

叔、

季”

等字头的含义及用法掌握常

见烷基的名称如:

正丙基、

异丙基、

异丁基、

叔丁基等。

2系统命名法:

适用于结构复杂的烷烃。

按照中国化学会19

80年制定的命名原则,

应

注意以下几点:

(l)正确选择主链即最长碳链,

若有两条

以上含支链数目不同的等长碳链,

应选择含

支链最多的最长碳链为主链。

(2)给主链编号应从靠近取代基的一端

开始若两端取代基位置相同应优先考虑结

构较简单的取代基同时使所有取代基的位

次之和最小。

(3)书写名称时,

应注意先写取代基名

称后写烷烃名称;

取代基注明位次及数目;

不同取代基简单的在前,

复杂的在后;

正确使

用半字线和逗号。

二、

烷烃的结构

掌握碳原子的3

杂化及。

键的特性。2掌握烷烃的碳链异构及书写异构体的

方法。

3掌握构象异构产生的原因能用纽曼

投影式画出乙烷。

取代乙烷、

丁烷、

环己烷的

极限典型构象。

三、

烷烃的性质

1掌握分子间作用力与化合物的熔点、

沸点、

溶解度之间的关系从而理解烷烃物理

性质的变化规律。

2

烷烃分子全部由C一C和c一H。

键构

成化学性质比较稳定但在光照、

加热和催

化剂作用下可使a

键断裂而发生取代、

氧

化、

裂化等反应。

重点掌握烷烃的卤代游离

基取代的特点及所需条件。

第三章烯烃

一、

烯烃的命名

1系统命名法:

烯烃的系统命名与烷烃

相似由于它含有官能团(双键),

命名时与烷

烃有所不同:

(l)选择含有双键的最长碳链为主链。

(2)从离双键最近的一端开始编号。

(3)应标明双键的位次。

烯烃的系统命名是开链烃及其衍生物命

名的基础、

掌握了烯烃的系统命名就能理解

炔烃、

卤代烃、

醇、

醛、

酮、

1 第一章 烷烃、环烷烃和构象

由碳和氢两种元素所组成，通式为CnH2n+2 的一类化合物称为烷烃，环烷烃的通式 与烯烃相同(CnH2n )。烷烃、环烷烃分子中只存在单键，因此被称为是“饱和烃”。

由于分子中碳原子的联结顺序和方式不同，烷烃存在同分异构现象。

烷烃和一般的环烷烃对许多化学试剂是不活泼的。它不和一般的氧化剂和还原剂发生反应。由于碳和氢的电负性相当接近，烷烃分子中的碳氢只发生轻微的极化，结果，它一般不受碱的影响。烷烃分子中也没有未共享电子以提供被酸进攻的位置。因此，烷烃通常是不活泼的。

烷烃的主要反应是卤代和燃烧。在高温缺氧的条件下可以发生热裂反应，断裂为分子量较小的烷、烯并生成氢。

卤代反应是自由基反应是包括链引发、链传递和链终结的连锁反应。以甲烷的氯代为例：

在卤代反应中，氢被游离基抽取的活性顺序是烯丙式氢这是由中间体游离基的稳定性所决定的。

卤素的反应活性是 F2 > Cl2>Br2 ；碘不发生反应。

2 氯与溴相比，Cl 的活泼性较大，选择性较差，因此产物百分率受几率因素影响较大。 Br的活泼性较小，但选择性较强，因此，产物受几率因素影响较小。这可以归结为活泼性一选择性原理：游离基活泼性越大则选择性就越小，产物越接近于从几率因素所能预料到的那种产物。

烷烃的系统命名法(IUPAC 法)如下：

（1） 选择一个最长的碳链为主链，视作母体，按主链所含碳原子数称为某烷。

（2） 把侧链作为取代基，从距离取代基最近的一端开始依次用1,2,3…等阿拉伯数字给主链碳原子编号，把取代基的位次和名称写在母体名称之前。表示取代基位次的阿拉伯数字和汉字之间要加一短横。

（3） 同一主链上如有几个相同的取代基，取代基的位次号数应逐个注明，阿拉伯数字之间用“，”隔开。取代基的个数用二、三、四……等中文数字表示。如果含有几个不同的取代基，按“次序规则”依次列出，小的取代基写在前面，大的取代基写在后面。

\

\ 高考化学专题复习——有机化学

七、有机反应类型与对应物质类别

1．取代反应

（1）定义：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）能发生取代反应的物质：

①烷烃：光照条件下与X2取代；

②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代；

③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水；

注：醇与钠的反应归入置换反应。

④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；

注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。

⑤酯：酯的水解；

⑥羧酸：羧酸的酯化反应；

⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。

（3）典型反应

CH4+Cl2 CH3Cl+HCl \

\

CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

2．加成反应

（1）定义：

有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。

（2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下：

①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；

④醛：与HCN、H2等；

⑤酮：H2； \

\ ⑥还原性糖：H2；

⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等；

⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。