医学类有机化学复习要点

学习指导

章 节 学 时 教 学 目 的

第一章

绪论 2 使学生了解有机化学的研究对象，有机化合物的特点、分类和研究方法。

第二章

有机化学

的结构和

化学键 8 掌握与有机化合物有密切关系的共价键的形成理论和对有机反应有重大影响的电子效应以及在有机化学中较常见的一些比共价键更弱的化学键。

第三章

立体化学 8 立体化学是有机化学的一个重要组成部分，属于有机化学的基础理论之一。通过本章的学习，要使学生进一步确立有机分子的立体概念，讨论一般原理和通用惯例，以及各种异构体的命名方法等，为以后有关章节中讲解立体化学问题打下基础。

第四章

烷烃 4 烷烃是有机化合物的母体。本章除要求学生进一步建立同系列、通式、同分异构现象等基本概念外，对烷烃的命名应重点掌握，为以后学习其他各类有机物的命名打好基础。对烷烃的物理、化学性质应从它们的结构出发，认识其变化的规律性和特殊性，通过对烷烃卤化反应历程的学习，应初步掌握均裂、异裂、自由基，反应热，过渡状态等概念。

第五章

烯烃 4 烯烃是学习有机化学遇到的第一类不饱和化合物，而C＝C双键又是遇到的第一个官能团。因此，本章讨论烯烃的结构、命名、异构现象和化学性质等，都要从这一点出发。本章的重点是烯烃的结构，特别是π键的特点，学生应从这个本质上去认识烯烃的加成、氧化和聚合等类化学反应，烯烃的异构比烷烃复杂，命名法当然也要作相应的变化，这些内容都要很好地掌握。另外，还要求熟悉烯烃的一般制备法。

第六章

炔烃和 4 本章在炔烃方面着重介绍它的结构和化学性质，要求学生掌握炔烃的加成和烯烃加成反应的异同以及炔烃的活泼氢反应，了解炔烃加成反应历程。二烯烃 在二烯烃中主要介绍共扼二烯烃的结构和特性，对于这些内容都必须牢固地掌握。

第七章

脂环烃 4 1．掌握脂环烃的命名法，成环理论，环的稳定性。

2．进一步学习有关环烷烃的构象及脂环化合物的立体异构现象。

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥

环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能

团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO

＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X

＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影

式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法： 1）伞形式：CCOOH

OH

H

3CH

2）锯架式：CH

3

OHH

H

OH

C

2H

5

3）

纽曼投影式：

HHHH

HH

HH

HH

HH

4）菲舍尔投影式：COOH

CH

3OHH

5）构象(conformation)

(1)

乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2)

正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)

环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的

椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构

象。

立体结构的标记方法

1.

Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一

侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

CH

3

CC

HCl

C

2H

5CH

3

CC

HC

2H

5

Cl

(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯

2、

顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，如果两个相同的基团在同一侧，

则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH

3

CC

HCH

3

HCH

3

CC

HH

CH

3

顺－2－丁烯反－2－丁烯CH

3

HCH

3

HCH

3

HH

CH

3

顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

复习要点

一、题型

1、命名或写出结构式 2、完成反应式 3、鉴别 4、选择填空 5、推结构 6、合成

二、复习要点

1、 常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基（P23）

2、 基团次序规则（P24）

3、 烷烃同分异构体及卤代反应 (P26-27)（反应条件：光或高温；机理：游离基取代反应）

4、 顺反异构体的Z/E命名法（P31）

5、 烯烃的氧化反应（P36）（臭氧化/锌还原水解）

6、 烯烃与HBr在过氧化物条件下的反应（P39）（反马氏规则）

7、 碳正离子的稳定性（P39）（参考P58： 4（2））

8、 炔烃的部分氢化（P43）（林德拉催化剂）（参考P59： 10（3））

9、 炔烃与水的加成（P44-45）(注意反应条件，除乙炔生成乙醛以外，其余的炔都生成酮，参照P45 例题及P58：7（9）第一条）

10、双烯合成反应也即D-A反应（P54-55）（注意环状二烯烃与烯烃的双烯合成，参考ppt）

11、桥环化合物的命名（P63-64）(参照书上的例题，尤其是有取代基的饱和桥环烃)

12、含侧链的环丙烷的开环反应（P71）（参照书上例题）

13、环丙烷的鉴别（可使溴水褪色，不能使高门酸钾溶液褪色）（P69-70）

14、二取代环己烷的稳定构象（P79, 2.）（参照P84: 4.）

15、多官能团芳香族化合物的命名（P105-106）

16、苯的亲电取代反应及定位规则、活性（P91~93；P95-99，以及表4.3）（参照 P107：6）

苯的傅-克烷基化反应反应（P92）（或参照 P106： 3（5））

17、苯侧链烷基α-H的卤代反应（P94）（参照P106：3（4））

18、芳香性的判断（P102~104 ）（参考P107 ：9；P299：表12.1单杂环）

19、对映异构体R/S构型判断、几个费歇尔投影式的构型是否相同的判断、手性碳原子、R/S命名（P117~119）（参考P128：4.）

医用有机化学复习提纲

一、题型 : 命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别5、推断6、合成

二、重点

1. 多原子分子：键能≠离解能，为同一类的共价键的离解能的平均值

2. 体积大、电负性小，键的极化度大

3. 烷烃的优势构象

4. 常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基

5. 次序规则: -I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR >－OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2

-CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl>

-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2> -CH2R>-CH3>-D>-H

6. Z/E命名法: 优先基团在双键的同侧，Z-

优先基团在双键的异侧，E-

7. 顺反异构:

（1）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环

（2）不能自由旋转的碳原子，各连有两个不同的原子或基团时,即a≠b 且 d≠e

8. 共轭二烯烃:键长的平均化

9. 顺序规则: HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2-

-COOH ＞ -CHO ＞ - CH2OH

10. 某烯炔

11. 沸点: 同碳数，直链比异构烷烃的沸点高，支链数增加，沸点减小;同碳数，相同支链数，对称性增加，沸点略有增加（比直链的低）

12. 熔点: 分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密，分子间力大，对熔点影响较大

13.

14. 烯烃:能溶于浓硫酸; 中性或碱性，冷稀的高锰酸钾溶液，有MnO2沉淀的生成，一般不用来鉴别，实验室制备邻二醇的方法；酸性高锰酸钾溶液，重铬酸钾溶液，C= C断裂氧化成C=O，C上的 H氧化成-OH；臭氧氧化，无氢的（ = C RR

' ）生成酮，含一个氢的（ = CHR）生成醛，含二个氢的（ = CH2）生成甲醛