有机化学复习知识要点

初三化学复习知识要点归纳

初三化学复习知识要点归纳

一、 生活中常见的盐

※Ⅰ、氯化钠(NaCl)：白色晶体、易潮解、易溶于水

1、用途：调味品、生理盐水、NaCl溶液选种、作化工原料(制盐酸、氯气、氢氧化钠等)。

2、氯化钠的存在：海水、盐湖、盐井和盐矿中。

3、粗盐的制取：用海水晒盐和用盐井水、盐湖水煮盐，使水蒸发，析出NaCl晶体--粗盐。

4、粗盐提纯 (1)方法与步骤： ①溶解(用天平称取食盐，用量筒量取水，放入烧杯，用玻璃棒搅拌) ②过滤(注意一贴、二低、三紧靠) ③蒸发、结晶(用蒸发皿蒸发滤液，使晶体析出) ④计算产率(将得到的精盐和溶解的粗盐比较，算出产率)

(2)玻璃棒在提纯过程中的作用： ①溶解时：搅拌，加速食盐溶解; ②过滤时：引流，防止液体溅出; ③蒸发时：搅拌，防止由于局部温度过高，造成液滴飞溅; ④计算产率时：把固体转移到纸上。

※Ⅱ、碳酸钠(Na2CO3) 1、俗名：纯碱、苏打(纯碱不是碱，而属于盐类);

2、用途：制玻璃、造纸、洗涤剂等

※Ⅲ、碳酸氢钠(NaHCO3) 1、俗名：小苏打;2、用途：焙制糕点、治疗胃酸;

※Ⅳ、碳酸钙(CaCO3) 1、是大理石、石灰石、鸡蛋壳、贝壳的主要成分; 2、用途：重要的建筑、装簧材料、补钙剂等。

二、盐的化学性质(酸碱盐之间的化学反应)

1、盐+酸=新盐+新酸 ①CaCO3 + 2HCl == CaCl2 + H2O + CO2↑(制取CO2的原理) ② Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2 ↑

③NaHCO3+HCl==NaCl+H2O+CO2↑(灭火的原理)

2、盐+碱=新盐+新碱 ①Na2CO3+Ca(OH)2==CaCO3↓+2NaOH

②Na2SO4+Ba(OH)2==BaSO4↓+2NaOH 3、盐+盐=新盐+新盐 ①Na2SO4+BaCl2==BaSO4↓+2NaCl

②AgNO3+NaCl==AgCl↓+NaNO3

第二章 饱和烃（烷烃）1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物 饱和烃（烷烃）开链烃 烯烃不饱和烃 炔烃烃 二烯烃 脂环烃环状烃（脂肪烃）芳香烃2.烷烃通式：Cn H2n+23.同系列：在结构上相似，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成的一个系列；同系列中的各化合物叫做同系物4.有机化合物的异构： 碳链异构 官能团异构构造异构 位置异构 互变异构同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映非对映异构 构象异构5.伯碳原子（一级碳原子）：该碳原子只与一个碳原子相连，其他三个键都与氢结合仲碳原子（二级碳原子）：该碳原子与两个碳原子相连叔碳原子（三级碳原子）：该碳原子与三个碳原子相连季碳原子（四级碳原子）：该碳原子与四个碳原子相连 6.普通命名法（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：“正”代表不含支链的化合物；“异”代表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构（书上14页，表2-1）的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适用于少于七个碳原子的烷烃)7.系统命名法（次序规则，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：自己看书8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后面；楔形的宽头表示接近读者，虚楔形表示伸向纸后（书上17页）9.σ键：C-H键或C-C键（键长0.154nm，键能345.6kj/mol）中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的键10.直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链11.构象：由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，每一个特定的构象就叫做一个构象异构体（立体异构）12.优势构象：内能最低，稳定性最大（乙烷的优势构象是交叉式）13.内能最低（交叉式）——两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而分子的内能最低；内能最高（重叠式）——两个碳原子上的氢原子两两相对，距离最近，相互间的排斥作用最大，因而分子的内能最高（重叠式构象或其它非交叉式的分子有转化成最稳定的构象而消除张力的趋势）14.扭转能：使构象之间转化所需要的能量15.构象内能高低：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式（但它们之间的能量差别不大）16.物理性质：烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高○117.化学性质(详细见书22-27页)：氯代：烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应，但○1在日光或紫外光（以hv表示光照）或在高温下，能发生取代反应，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同氯代烷的混合物 （最好是自己再看一下书） 氧化和燃烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可以被氧气氧化，○2氧化的结果是，碳链在任何部位都有可能断裂，不但碳-氢键可以断裂，碳-碳键也可以断裂，生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。（反应产物复杂，不能用一个完整的反应式来表示）18.反应机理：对由反应物至产物所经历的详细描述19.连锁反应：反应物中一旦有少量游离基生成，便可连续进行反应。连锁反应可分为引发、增长及终止三个阶段；引发——吸收能量，产生游离基，增长——每一步消耗一个游离基而产生另一个游离基，终止——游离基被消耗而不再生成。20.过渡态：体系的能量逐渐上升，达到最高点时的结构21.活化能：过渡态与反应物间的能量差（活化能越高，反应速率越慢）22.不同C-H键的解离能为：三级C-H键二级碳游离基>一级碳游离基>甲基游离基注：氢的相对活性=产物的数量÷被取代的等价氢的个数 预测产物间大致比例：H活性比×H个数比第三章不饱和烃 一．烯烃1.烯烃通式：CnH2n2.烯烃的同分异构现象有：碳链异构、位次异构、顺反异构3.构型：当两个碳原子上各连有两个不同的原子或基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，叫做两种构型4.构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列可以通过单键的旋转而相互转化的，叫做构象5．顺反异构：两个相同的基团在双键的同侧，叫做顺式异构体；两个相同的基团在双键的反侧，叫做反式异构体。这种异构现象叫做顺反异构（条件为该两个碳原子上各连有两个不同的原子或基团）6.当碳-碳双键上连接的四个基团完全不同时，将每个以双键相连的碳原子上的两个原子或基团按次序规则定出较优基团，该两个碳原子上的较优基团在双键的同侧者，以字母Z表示，反之，则以字母E表示（如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有Z、E两种构型，在必要时则需标出这些双键的构型，例子详细见书33页）7.物理性质：1)四个碳一下的烯烃在常温下是气体，高级同系物是固体2)烯烃比水轻8.化学性质（一些化学方程式最好还是看一下书34-40页）加成反应：1)加氢（催化氢化）：在催化剂作用下，烯烃与氢可顺利反应（常用催化剂有镍、钯、铂等金属）2)与卤素加成（亲电加成）：例如，将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色退去（方程式见书34页，溴水或是溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键常用的试剂）反应机理：当溴与烯烃接近时，Br－Br间键异裂，生成一个由与以双键相连的两○1个碳原子结合成的溴鎓离子三元环中间体以及溴负离子溶液中可能存在的负离子○2（溴负离子、氯负离子、带有未共用电子对的水分子），都可以作为提供电子的亲核试剂与溴鎓离子结合生成相应的产物（二溴乙烷、氯溴乙烷、溴乙醇）反式加成：溴正离子和溴负离子是由碳－碳双键的两侧分别加到两个碳原子上3)与卤化氢加成（亲电加成）：H离子首先加到碳－碳双键中的一个碳原子上，从而使碳－碳双键中的另一个碳原子带有正电荷，形成碳正离子，然后碳正离子再与卤负离子结合形成卤代烷CH2＝CH2 ＋ H＋ CH3－CH2 CH3－CH2－X不对称烯烃与卤化氢加成时，遵守马氏规则（氢加多氢）4)与水加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也叫做烯烃的水合＋X﹣﹢CC+H HH264435(611-347)2×414=828 ll i in （醇的制备方法之一）反应历程：H+与水中氧上未共用电子对结合成水合质子 （H：OH2）烯烃与水合○1○2质子作用生成碳正离子碳正离子再与水作用得到质子化的醇质子化的醇与水交○3○4换质子而得到醇及水合质子5)与硫酸加成：烯烃能和硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯（烯烃与硫酸的加成是制备醇的间接方法，也可以除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（烷烃、卤代烃）中所含的烯烃）无论加水与硫酸的加成都遵循马氏规则6)与次卤酸加成：将HOX看成HO﹣及X﹢，加成同样遵守马氏规则7)硼氢化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性溶液中能被过氧化氢氧化成醇（由反应最终产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成反应是反马氏规律的）氧化反应：1)与高锰酸钾的反应（这也是鉴别不饱和键的常用方法之一）：烯烃很容易被高锰酸钾等氧化剂氧化，氧化产物决定于反应条件 温和的条件下（如冷的高锰酸钾溶液），产物为邻二醇○1 在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳－碳于双键处断裂后生成的羧酸○2或酮即当以双键相连的碳原子上连有两个烷基的部分，氧化断裂的产物为酮，以双键相连的碳原子上只连有一个烷基的部分，氧化断裂后生成羧酸 2)臭氧化：臭氧化合物（烯烃在低温下与臭氧作用形成）在还原剂存在下，与水作用则分解为两分子羰基化合物（当不饱和碳原子上连接两个烷基时，所得羰基化合物是酮；当不饱和碳原子上连接一个烷基和一个氢原子时，所得羰基化合物是醛）CH3-C=CHCH3CH31) O32) Zn/H2OCOCH3CH3CH3CHO±ûͪÒÒÈ©CCMnO4Ï¡£¬ÀäCCOOMnOOOHH2OCCHOOH˳ʽ ¦Á - ¶þ´¼RR'C=CR"HKMnO4 / H+RR'C=O+=CR"OHO 还原剂的作用是防止醛被氧化为酸聚合、α-氢的卤代二．炔烃1.炔烃通式：CnH2n-22.命名（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：1)炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字2)烯炔（同时含有双键和三键的分子）的命名：a)选择含有C＝C和C≡C最长的碳链做主链b)离官能团最近端开始编号，并使C＝C和C≡C之和最小c)命名时先命名烯烃，在命炔烃（但如果两个碳链等长、不饱和键数目相同，则选含“双键”数最多的链为主碳链）3.化学性质：1)催化加氢：炔烃在催化剂（钯、铂等）下氢化时，总是得到烷烃，但在林德拉（Lindlar）催化剂作用下，可以制得烯烃2)与卤化氢加成：烯烃与一份子卤化氢加成得到卤代烯，与两分子卤化氢加成得到卤代烷（不对称炔烃的加成，同样遵守马氏规则）3)与水加成：在硫酸及汞盐的催化下，炔烃能与水加成。 产物乙烯醇不稳定（一般C＝C与－OH直接相连的烯醇都是不稳定的），很快转变为稳定的羰基化合物（酮式结构）这种异构现象称为酮醇互变异构——库切洛夫反应4)与氢氰酸加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可与氢氰酸加成而生成丙烯腈HC≡CH + HCN H2C＝CHCN含有－CN（氰基）的化合物叫做腈三．双烯烃1.聚集烯烃：两个碳－碳双键连在同一个碳原子上HC CH¡ÔH2OHg2+,H2SO4~100¡æ[ ]HCCHHO-HCH3-COH 共轭双烯（具有特殊的反应性能）：单双键间隔的双烯 隔离双烯：两个碳－碳双键被两个或两个以上单键隔开 第四章环烃一．脂环烃1.环烃是由碳和氢两种元素组成的环状化合物，可分为脂环烃和芳香烃两种2.命名（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：1)环烷烃：a)根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷b)把取代基的名称写在环烷烃的前面（若环上取代基较复杂时，则以环作为取代基）c)取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”列出2)环烯烃：a)根据分子中成环碳原子数目，称为环某烯b)以双键的位次最小为原则3.小环：三、四元环一般环：五、六、七元环中环：八至十一元环大环：十二元环以上4．物理性质：不溶于水，比水轻，环烷的沸点比相应的烷烃略高5．化学性质：1)小环烷烃：易加成，难氧化，似烷似烃普通环以上：难加成，难氧化，似烷（在光照下可以进行取代反应）2)环烯烃、共轭二烯烃：各自具有相应烯烃的通性6.角张力：与正常键角偏差而引起的张力（随着环的扩大，张力减小）7.环己烷及其衍生物的构象：1)船型和椅型是环己烷的两种构象（椅型为优势构象）2)12个CH键可分成两类：直立键（以“a键”表示）：垂直于三个碳原子形成的平面平伏键（以“e键”表示）：与环的“平面”大体平行3)多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定二．芳香烃（易取代、难加成、难氧化）1.芳香烃可分为单环和多环2.命名（见书57-59，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）3.苯的通式：CnH2n-64.物理性质：无色液体，比水轻，不溶于水，而易溶于石油醚、醇、醚等有机溶剂，苯及 e and All things in t 其同系物有毒5.化学性质：取代反应（化学方程式见书62-65）：1)卤代：在铁或相应的铁盐的催化下加热，苯环上的氢可被氯或溴原子取代，生成相应的卤代苯，并放出卤化氢2)硝化：以浓硝酸和浓硫酸（或称混酸）与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基（－NO2）取代，生成硝基苯3)磺化：苯和浓硫酸共热，环上的氢可被磺酸基（－SO3H）取代，产物是苯磺酸（磺化反应式可逆的，苯磺酸与水共热可脱去磺酸基，这一性质常被用来在苯环的某些特定位置引入某些基团）4)傅氏反应：a)傅氏烷基化反应：在无水氯化铝等的催化下，苯可以与卤代烷反应，生成烷基苯（烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应，是向芳香环上导入烷基的方法之一）b)傅氏酰基化反应：在无水氯化铝等的催化下，苯能与酰氯进行类似的反应得到酮（是制备芳香酮的主要方法）加成反应：苯在Ni作为催化剂加热条件下，可与三分子氢气反应产生环己烷H232.81MPa,C0180-210Ni氧化：在较高的温度及特殊催化剂作用下，苯可被空气中的氧，氧化开环,C0400-500V2O5O2(air)92OOO4CO2H2O4270%烷基侧链的卤代：在没有铁盐存在时，烷基苯与氯在高温或经紫外光照射，在烷基侧链上发生卤代反应6.苯环上取代基的定位规律邻对位定位基：（对苯环亲电取代反应致活作用由强到弱）―O-、 ―N(CH3)2 ＞ ―NH2 ＞ ―OH ＞ ―OCH3 ＞ ―NHCOCH3 ＞―OCOCH3 ＞ ―CH3 ＞ ―Cl ＞ ―Br ＞―I 、 ― C6H5 ┄ 等

烷烃和环烷烃

1、掌握烷烃、环烷烃的命名。

2、能够比较自由基的稳定性。

3、掌握烷烃和环烷烃的化学性质。

4、了解环烷烃的稳定性问题。

5、掌握乙烷、丁烷、环己烷（一取代、二取代环己烷）的构象分析

烯和炔

1. 命名

顺反构型命名法，Z/E构型命名法；次序规则

2. 化学性质

亲电加成(X2,HX等—Markovnikov规则);催化加氢; 氧化(KMnO4); 炔氢的酸性

3. 共扼体系的类型

1、掌握烯烃、炔烃的结构及命名(顺、反构型；Z、E构型命名) 。

2、掌握烯烃、炔烃及共轭二烯烃的化学性质。(1)烯、炔催化加氢及其立体选择性；（2）烯、炔与亲电试剂的亲电加成(马氏规则) ；(3)烯烃的游离基加成(反马氏规则）; (4)氧化反应及应用； (5) 共轭二烯烃的1，2-或1，4-加成； (5)烯、炔的鉴定方法。

3、掌握正碳离子的构型及稳定性，正确解释马氏规律及共轭二烯烃的1，2-或1，4-加成。

4、正确理解亲电加成机理、电子效应（共轭效应C和诱导效应I）。

芳香烃

1.命名

2.性质 ——亲电取代：卤代、硝化、磺化、烷基化

游离基取代：侧链αH的卤代

氧化：具有 α-H 的侧链可氧化为-COOH

3. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基

4. 稠环芳烃的命名

5. 芳香性, Hückel 规则 平面环π体系含 4 n+2 个π电子

卤代烃

1. 命名

2. 性质

亲核取代;

反应机制(SN1, SN2)及影响因素

消除反应, Saytzeff 规则;

乙烯基/芳基卤代烃；烯丙基/苄基卤代烃；隔离型卤代烃；与金属反应及其应用: Grignard

试剂

醇和酚

1. 醇酚的命名

2. 酸性：横向，纵向

3. 醇的氧化反应

4. 醇的消除反应

5. 酚的亲电取代反应

6. 酚的颜色反应

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有机化学知识复习

一．有机化合物的命名

1．普通命名法：正、异、新的定义

2．系统命名法：

主链的选择：最长的、取代基最多的连续碳链。

编号：使官能团的位次尽可能小，取代基的位次总和尽可能小。

写名称：取代基按优先顺序从小到大写在前面，取代基的位次有阿拉伯数字标明，阿拉伯数字与汉字之间用短划分开，相同的取代基用汉字二、三、四标出。

命名优先顺序：SO3H  -COOH  -CHO  CO  -OH  -NH2  C=C R，C6H5，Cl，Br，NO2

脂环化合物的命名：螺环和桥环化合物的命名。

芳香烃的命名：o- 、 m-、 p-； 、、

杂环化合物的命名：主要母体化合物的音译名称，嘧啶、嘌呤等衍生物的名称。

3．俗名：

二．有机化合物的的结构

1．有机化合物共价键的形成

碳原子的杂化轨道：SP3、SP2、SP杂化。

轨道的成键能力：SP3>SP2>SP>P>S

价键法，原子轨道的重叠，-键和-键的形成。

-键 -键

头碰头重叠 肩并肩重叠

重叠程度大，稳定 重叠程度小，活泼

键合原子间可以自由旋转 键合原子间不能自由旋转

有不同的构象 有不同的构型

2．有机化合物结构表示法

结构式、透视式、费雪尔投影式和纽曼投影式

3．同分异构现象

构造异构：碳架异构，位置异构，官能团异构，互变异构

构型异构：顺反异构：产生的条件，构型表示法，顺、反，Z、E命名规则。

旋光异构：产生的条件构型表示法，相对构型，D、L表示法，绝对构型和R、S表示法。

构象：交叉式 ，重叠式，优势构象；环己烷的构象，椅式、船式，a-键、e-键。