实验二十四水杨酸甲酯(冬青油)(1)的合成和红外光谱测定

水杨酸甲酯的合成工艺研究朱铭;袁旭宏;叶余原;黄海明;陈红;尤玉静;熊双喜【摘要】通过水杨酸和甲醇为原料，分别在浓硫酸和硫酸氢钾催化作用下合成了水杨酸甲酯。

考察了酸醇摩尔比、反应时间及催化剂用量对酯收率的影响。

结果表明,使用硫酸氢钾做催化剂，n(水杨酸)：n(甲醇)摩尔比=1：5，反应5 h，所获得的水杨酸甲酯的收率为最好，平均收率可以到达70%。

%Using salicylic acid and methanol as raw materials, methyl salicylate was respectively synthesized in concentrated sulfuric acid or potassium hydrogen sulfate. Effect of mole ratio of acid to alcohol, reaction time and catalyst dosage on yield of the ester was investigated. The results show that ,using potassium bisulfate as catalyst, n (salicylic acid): n (methanol) = 1:5, reaction time 5 h, the highest yield of methyl salicylate can be obtained, average yield can reach to 70%.【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2014(000)007【总页数】3页(P1158-1160)【关键词】酯化反应;水杨酸甲酯;反应条件;摩尔比;硫酸氢钾【作者】朱铭;袁旭宏;叶余原;黄海明;陈红;尤玉静;熊双喜【作者单位】台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州职业技术学院生化系，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000【正文语种】中文【中图分类】TQ245.124水杨酸甲酯也称为柳酸甲酯, 早年是从冬青植物中获取，因香气类似冬青树叶故也称冬青油,即可适用于香料、口腔药剂及溶剂类赋香剂，又可作溶剂与中间体[1]，己被广泛地用于防腐剂、固定液及食品等香料中，还可生产止痛药、杀虫剂、油墨以及纤维助染剂等轻化工领域[2]。

水杨酸甲酯（冬青油）的合成 (117)一、实验目的(1)学习酯化反应的基本原理和基本操作;(2)学习有机回流装置的原理和无水反应的操作要点;(3) 学习有机分液的原理和蒸馏、减压蒸馏等基本操作.二、基本原理水杨酸甲酯methyl salicylate，学名：邻羟基苯甲酸甲酯，最早是从冬青树叶中提得，所以又叫冬青油gaultheria oil，它具有持殊的香味和防腐止痛作用，可作为香料和防腐剂。

医药上主要用于外擦止痛和治疗风湿症等。

水杨酸甲酯在自然界广泛存在，是鹿蹄草、小当药油的主要成分。

还存在于晚香玉、檞树、伊兰伊兰、丁香、茶等的精油中。

工业上用水杨酸与甲醇在硫酸存在下酯化而得。

将水杨酸溶解在甲醇中，添加硫酸，搅拌加热，于90-100℃反应3h，降温至30℃以下，分取油层，用碳酸钠溶液洗涤至pH8以上，再用水洗1次。

减压蒸馏，收集95-110℃（1.33-2.0kPa）馏分，即得水杨酸甲酯。

收率80%以上。

主要反应式：反应机理：三、主要仪器和药品水杨酸28g(0.20mol邻羟基苯甲酸C7H6O3)，甲醇81m1(64g，2.0mol “木醇”或“木精” 有毒，误饮5~10毫升能双目失明)，浓硫酸16 mL，5% 碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤将28g水杨酸置于干燥的250mL圆底饶瓶中，加入甲醇81mL，振摇使水杨酸溶解。

在不断振摇下，慢慢加入浓硫酸16ml。

然后在水浴中加热回流1.5~2小时。

稍冷后（≤30℃），减压旋蒸回收甲醇(64.8℃馏分)，剩余溶液放冷后，倒入盛有100mL水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，分出下层油状物，用饱和碳酸氢纳溶液洗至中性，再用水洗1~2次，将水杨酸甲酯置干燥小锥形瓶中，加入5g无水硫酸镁，振摇，静置，过滤，滤液进行减压旋蒸，计算收率（约产量15~20g）。

本实验需要5~6小时。

五、结果与讨论最后实验制备出的产品通过性状测试（沸点、折光率）与文献值进行对比及水杨酸甲酯通过红外光谱或核磁共振谱来鉴定判断其品质。

水杨酸甲酯的实验报告水杨酸甲酯的实验报告引言：水杨酸甲酯是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域。

本实验旨在通过合成水杨酸甲酯，探究其合成方法及其化学性质。

实验方法：1. 实验材料：- 水杨酸- 甲醇- 硫酸- 水浴- 分液漏斗- 干燥管- 蒸馏设备2. 实验步骤：a. 在一个干净的锥形瓶中，加入适量的水杨酸和甲醇，搅拌均匀。

b. 将硫酸缓慢地滴加到上述混合物中，同时加热至沸腾。

这一步骤会产生大量的热量，需要小心操作。

c. 将反应混合物冷却至室温。

d. 将反应混合物转移到分液漏斗中，分离出上层的有机相。

e. 将有机相转移至干燥管中，并加入适量的干燥剂，如无水硫酸钠。

f. 用蒸馏设备对干燥管中的有机相进行蒸馏，以获得水杨酸甲酯。

实验结果：经过上述实验步骤，我们成功地合成了水杨酸甲酯。

合成的水杨酸甲酯呈无色液体，具有特殊的香气。

通过红外光谱分析，我们确认了合成产物的结构。

实验讨论：1. 反应机理：水杨酸甲酯的合成反应是一种酯化反应。

在反应中，水杨酸与甲醇经过酯化反应，生成水杨酸甲酯和水。

硫酸在此反应中起催化剂的作用，加速反应速率。

2. 实验操作注意事项：在实验过程中，由于反应会产生大量的热量，需要注意加热时的安全操作。

此外，硫酸是一种强酸，具有腐蚀性，需要小心操作，避免接触皮肤和眼睛。

3. 实验改进：在实验中，我们可以尝试改变反应物的比例，探究不同条件下合成水杨酸甲酯的产率和纯度。

此外，我们也可以尝试使用其他催化剂，如酸性离子交换树脂，来促进反应。

实验应用：水杨酸甲酯具有广泛的应用领域。

它是一种常用的香料和防腐剂，在化妆品和食品工业中得到广泛应用。

此外，水杨酸甲酯还具有良好的抗菌和抗炎作用，被广泛用于医药领域。

结论：通过本实验，我们成功合成了水杨酸甲酯，并探究了其合成方法及化学性质。

水杨酸甲酯具有广泛的应用领域，对医药、香料和食品工业等领域具有重要意义。

本实验为进一步研究和应用水杨酸甲酯提供了基础。

第1篇一、实验目的1. 学习和掌握有机物提纯的方法，特别是酯类化合物的提纯。

2. 熟悉水杨酸甲酯的性质，了解其在提纯过程中的行为。

3. 掌握使用碳酸钠溶液进行酸碱中和和分离提纯的实验操作。

二、实验原理水杨酸甲酯（冬青油）是一种具有冬青味的有机化合物，其主要成分为酯类。

在提纯过程中，水杨酸甲酯与未反应完全的水杨酸混合，需要通过酸碱中和反应，将水杨酸转化为可溶性盐，从而实现与水杨酸甲酯的分离。

实验原理如下：1. 水杨酸甲酯与Na2CO3溶液反应，生成水杨酸钠和甲酸钠，同时释放出甲醇。

2. 水杨酸钠和甲酸钠为可溶性盐，而水杨酸甲酯不溶于水，可以通过分液漏斗分离。

3. 分离后，水杨酸钠和甲酸钠溶液可以通过酸化反应，重新生成水杨酸和甲酸，进一步分离。

三、实验器材与试剂1. 实验器材：- 分液漏斗- 烧杯- 滴定管- 玻璃棒- 酸碱滴定瓶- 铁架台- 烧瓶- 蒸发皿- 酒精灯- 酸碱指示剂2. 实验试剂：- 水杨酸甲酯- 甲醇- Na2CO3溶液- 盐酸- 水杨酸- 活性炭四、实验步骤1. 将水杨酸甲酯和甲醇混合，加入适量的活性炭脱色。

2. 将脱色后的溶液过滤，得到清澈的溶液。

3. 将清澈的溶液加入Na2CO3溶液，搅拌，使水杨酸甲酯转化为水杨酸钠和甲酸钠。

4. 将混合液转移至分液漏斗中，静置，待分层。

5. 打开分液漏斗的活塞，将水层（含有水杨酸钠和甲酸钠）收集于烧杯中。

6. 将有机层（含有水杨酸甲酯）转移至烧瓶中，加入适量的盐酸，酸化水层，使水杨酸钠和甲酸钠转化为水杨酸和甲酸。

7. 将酸化后的水层转移至分液漏斗中，静置，待分层。

8. 打开分液漏斗的活塞，将有机层（含有水杨酸甲酯）收集于烧杯中。

9. 将有机层在酒精灯上加热，蒸发甲醇，得到纯净的水杨酸甲酯。

五、实验结果通过以上实验步骤，成功提纯了冬青油，实验结果如下：1. 脱色后的溶液颜色较浅，说明活性炭脱色效果良好。

2. 分液漏斗分层明显，水层为碱性，有机层为中性。

一、实验目的1. 学习水杨酸甲酯的制备方法。

2. 掌握水杨酸甲酯的性质及表征方法。

3. 了解水杨酸甲酯在不同领域的应用。

二、实验原理水杨酸甲酯（2-羟基苯甲酸甲酯）是一种具有清香、挥发性的有机化合物，广泛用于香料、医药、农药等领域。

本实验采用水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下进行酯化反应，制备水杨酸甲酯。

反应方程式如下：C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、烧杯、温度计、冷凝管、滴定管、水浴锅、红外光谱仪、核磁共振仪等。

2. 试剂：水杨酸、甲醇、浓硫酸、无水硫酸钠、NaHCO3、无水CaCl2、干燥器等。

四、实验步骤1. 水杨酸甲酯的制备（1）将水杨酸和甲醇按一定比例混合，加入锥形瓶中。

（2）向锥形瓶中加入少量浓硫酸，搅拌均匀。

（3）将锥形瓶放入水浴锅中，加热至70℃左右，维持反应1小时。

（4）反应结束后，冷却至室温，加入少量NaHCO3溶液，搅拌至无气泡产生。

（5）将反应液转移至烧杯中，加入无水硫酸钠干燥。

（6）过滤，收集滤液，用无水CaCl2干燥。

（7）减压蒸馏，收集水杨酸甲酯。

2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行红外光谱分析，观察其官能团特征吸收峰。

（2）核磁共振氢谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行核磁共振氢谱分析，观察其氢原子环境。

（3）质谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行质谱分析，确定其分子量和结构。

五、实验结果与讨论1. 水杨酸甲酯的制备根据实验结果，水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下反应，成功制备了水杨酸甲酯。

通过减压蒸馏，收集到无色透明液体，证明水杨酸甲酯的制备成功。

2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：水杨酸甲酯在红外光谱中呈现以下特征吸收峰：C=O伸缩振动峰位于1730 cm-1，C-O伸缩振动峰位于1100 cm-1，C-H伸缩振动峰位于2950 cm-1，证明水杨酸甲酯中含有酯基和羟基。

（2）核磁共振氢谱分析：水杨酸甲酯的核磁共振氢谱中，观察到以下氢原子环境：甲基氢（-CH3）峰位于1.1 ppm，苯环氢峰位于7.2-8.0 ppm，证明水杨酸甲酯中含有甲基和苯环。

检品名称：批号：检品编号：规格：有效期：检品数量：检验用量：剩余样品量：供样部门：检验目的：检验项目：检验者：时间：核对者：时间：检验依据：EK/TS-QM3011(水杨酸甲酯成品质量标准) 结论：本品按EK/TS-QM3011检验结果，性状:标准规定：本品为无色或带淡黄色的液体；有特殊的香气，味甜而辣。

本品与乙醇或冰醋酸能任意混合，在水中微溶。

结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：相对密度室温：℃测定溶液温度：℃天平型/编号：单位： g 计算公式：相对密度＝供试品重/水重标准规定：在25℃时，为1.180～1.185。

结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人： 复核人：沸 程校正温度计编号： 校正值： 冷凝方式：空气 加热方式：直火加热测定结果表标准规定：应为218～224℃，沸腾时部分分解。

结论：□ 符合规定 □ 不符合规定检验人： 复核人：折光率仪器型/编号： 溶液温度： ℃ 室温： ℃标准规定：1.5360～1.5380。

结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人： 复核人：鉴别取本品1滴，加水5ml ，振摇后，加三氯化铁试液1滴。

实验现象： 。

标准规定：即显紫色。

结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人：复核人：检查酸度取本品5ml,加新沸过的冷水25ml，振摇，静置，分取水层，加酚磺酞指示液(配制批号： )数滴。

实验现象：。

标准规定：如显黄色，加氢氧化钠液(配制批号： ) (0.1mol/L)0.45ml，应变为红色。

结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：重金属测定法：取本品10ml，加水10ml，振摇后，加盐酸1滴,通硫化氢气至饱和。

实验现象：。

标准规定：油层与水层均不得显色。

结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：含量测定室温：℃天平型/编号：滴定管唯一号：滴定液（ mol/L）标定日期：来源：本公司标定滴定液（ mol/L）标定日期：来源：本公司标定取本品约2ml,精密称定,置锥形瓶中,精密加乙醇制氢氧化钾液(配制批号： )(0.5mol/L)50ml,附回流冷凝管，置水浴上加热2小时，放冷至室温，加新沸过的冷水50ml与酚酞指示液(配制批号： )3滴。

有机化学综合实验项目名称水杨酸甲酯的制备学院专业班级指导教师姓名学号【题目】水杨酸甲酯的制备；【Topic】Preparation of methyl salicylate；【作者】xxx；【Author】Song cong qiang；【摘要】以水杨酸和甲醇为原料催化合成水杨酸甲酯，分别以浓硫酸和苯磺酸作为催化剂，考察两种催化剂对产品产率的影响。

结果表明以浓硫酸为催化剂时，产品产率高，质量好。

【关键字】水杨酸甲醇浓硫酸苯磺酸水杨酸甲酯；【Summary】Salicylic acid and methanol as raw synthesis of methyl salicylate, respectively, with concentrated sulfuric acid and p-toluenesulfonic acid as a catalyst, the two catalysts investigated the yield of the product. The results show that with concentrated sulfuric acid as a catalyst, the product yield, good quality. 【Keyword】Methanol, concentrated sulfuric acid salicylic acidmethyl salicylate;1 前言1.1 水杨酸甲酯的合成方法1.1.1 从冬青叶中提取水杨酸甲酯叶中提取水杨酸甲酯，经济价值较高，而且原料易得，操作简便。

水杨酸甲酯微溶于水易溶于乙醇和乙醚。

用乙醇浸泡冬青树叶，提取水杨酸甲酯。

1.1.2 利用水杨酸和甲醇合成水杨酸甲酯1.1.2.1 均相催化剂合成水杨酸甲酯常用的催化剂是浓硫酸，这种催化剂催化效果好，价格便宜，但缺点也比较多：浓硫酸的酸性和氧化性都很强，在反应过程中会使有机物碳化，还伴有氧化，醇脱水，醚化等副反应的发生，硫酸在实验中易腐蚀设备；用对甲苯磺酸代替代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯效果较好，对甲苯磺酸是一种强的固体有机酸，保管，运输和使用，安全方便，对设备的腐蚀和环境的污染比硫酸小，不易引起副反应，是代替硫酸的良好催化剂。

水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸甲酯（冬青油）的制备一、实验目的1、掌握制备水杨酸甲酯的原理和方法2、了解水杨酸甲酯的应用二、实验原理水杨酸甲酯，学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯，由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。

它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香味，同时具有止痛退热的作用。

水杨酸甲酯的合成通常是用水杨酸和甲醇在催化剂的作用下制备，其常用的催化剂是浓硫酸。

这种催化剂的催化效果好，价格便宜，但其缺点也比较多，因此目前，对甲苯磺酸，亚硫酸氢钠，固体酸等也可代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯。

其中固体酸作为非均相催化剂具有催化性活性高、酯化条件温和、副反应少、工艺简单、酯化率高等优点。

三、仪器设备1、试剂：水杨酸10g，无水乙醇60ml，浓硫酸3ml，饱和食盐水，20%碳酸钠溶液，乙酸乙酯，无水硫酸镁。

2、仪器：100ml三口烧瓶，回流装置1套，分液漏斗，常压蒸馏装置1套，玻璃温度计1支，烧杯，量筒，三角漏斗，锥形瓶。

四、操作步骤在100ml三口烧瓶中加入水杨酸10g和60ml无水乙醇，搅拌至水杨酸完全溶解。

缓慢滴加3ml浓硫酸，水浴加热，回流反应。

反应结束后，改为冷水浴，使反应液冷却至室温。

在搅拌下加入40ml饱和食盐水，搅拌5min后分液，取有机层。

再用20%碳酸钠溶液洗至微碱性，20ml乙酸乙酯分2次萃取。

合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤至单口烧瓶中，先蒸去溶剂，再改水蒸气蒸馏，得产品，分液，称重，计算收率。

五、相关知识点1、实验所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率2、滴加浓硫酸时如果没有及时震荡均匀，有时会出现部分原料碳化现象。

3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体4、加入20%碳酸钠溶液洗涤时，应轻轻振荡分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。

最后塞上塞子，振荡几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。