本科化学类《有机化学》第四学期补充习题集
2012-6-1
一、选择一个正确的答案，填写在括号内。
1、乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？ ( )
A、2组；1:2
B、2组；5:1
C、3组；1:2:3
D、3组；1:2:2
2、下列化合物酸性最强的是? ( )
A、丙二酸
B、醋酸
C、草酸
D、苯酚
3、盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？ ( )
A、纯伯胺
B、纯仲胺
C、伯醇
D、混合醚
4、在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( ) 。
A、乙酰胺
B、甲胺
C、氨
D、苯胺
5、若间二硝基苯选择性的还原其中的一个硝基成为氨基，则选用哪种物质为还原剂？（）
A、(NH4)2S
B、Na2SO3
C、Fe + HCl
D、Sn + HCl
6、下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( )
A、苄醇
B、苯酚
C、2,4-戊二酮
D、苯乙烯
7、α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪些方法（或试剂）来鉴别? ( )
A、碘仿反应
B、卢卡斯试剂
C、托伦斯试剂
D、浓HI
8、合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法? ( )
A、在反应过程中不断蒸出水
B、增加催化剂用量
C、使乙醇过量
D、A和C并用
9、下列化合物酸性最强的是：( )
A、氟乙酸
B、氯乙酸
C、溴乙酸
D、碘乙酸
10、在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( ) ；碱性最弱的是：（）
A、三甲胺
B、二甲胺
C、甲胺
D、苯胺
11、涤纶是属于下列哪一类聚合物？（）
A、聚酯
B、聚醚
C、聚酰胺
D、聚烯烃
12、吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应？（）
A、α-取代
B、β-取代
C、环破裂
D、不发生反应
13、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（）
A、丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应
B、苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应
C、甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应
D、环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应
14、下列化合物属于单糖的是：（）
A、蔗糖
B、乳糖
C、糖原
D、核糖
15、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（）
A、CH3COC6H5
B、CH3CHOHCH2CH3
C、CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO
16、Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是：（）
A、苯炔
B、碳烯
C、氮烯
D、碳负离子
17、已知缬氨酸的等电点为5.96，哪么在pH=7时，向何极移动。（）
A、发生沉淀
B、负极
C、正极
D、不移动
18、一高聚物Tg 为-74度，Tf 为200度，问在室温下可作为何种材料使用（）
A、橡胶
B、塑料
C、纤维
D、处于粘流态
19在水溶液中，下列化合物碱性的大小排列次序正确是（）
⑴、甲胺⑵二甲胺⑶、三甲胺⑷、氢氧化四甲铵
A、⑴>⑵>⑶>⑷
B、⑷>⑶>⑵>⑴
C、⑷>⑵>⑴>⑶
D、⑶>⑴>⑵>⑷
20、Gabriel（盖布瑞尔）合成法主要用来制备（）
A、伯胺
B、仲胺
C、邻苯二胺
D、取代酰胺
21、比较下列化合物中在碱性条件下水解反应速度，正确是（）
⑴、对硝基苯甲酸甲酯⑵、苯甲酸甲酯
⑶、对氯苯甲酸甲酯⑷、对甲氧基苯甲酸甲酯
A、⑴>⑵>⑶>⑷
B、⑷>⑶>⑵>⑴
C、⑷>⑶>⑴>⑵
D、⑴>⑶>⑵>⑷
22、已知缬氨酸的等电点为5.96，哪么在PH=6时，向何极移动。（）
A、发生沉淀
B、负极
C、正极
D、不移动
23、下列化合物在室温下分别与水作用，哪一个反应最快（）
A、乙酸酐
B、乙酸乙酯
C、乙酰胺
D、乙酰氯
24、一高聚物Tg 为-74度，Tf 为120度，问在室温下可作为何种材料使用。（）
A、橡胶
B、塑料
C、纤维
D、处于粘流态
25、重氮甲烷与羧酸反应的产物是（）
A、胺类
B、醇类
C、酯类
D、酰胺类
26、下列说法正确的是（）
A、加聚反应的特征是高聚物分子量是随着反应时间增长而增加。
B、缩聚反应的特征是单体转化率是随着反应时间增长而增加。
C、聚苯乙烯Tg为90度，Tf为135度，告诉使用范围在90度以下，加工温度必加热到
135度以上。
D、酚醛树酯具有线型几何构型热塑性，可加热反复熔化成型。
27、下列化合物有变旋行为的（）
A、纤维素
B、α- D（+）呋喃果糖
C、甲基-β-D（+）甘露糖苷
D、蔗糖
28、等电点为6的α—氨基酸，在pH=5时，它以什么形式存在（）
A、正离子
B、两性离子
C、负离子
D、分子状态
29、比较下列化合物碱性的大小，正确是（）
⑴、苯胺⑵对甲基苯胺⑶、乙酰苯胺⑷、对硝基苯胺
A、⑴>⑵>⑶>⑷
B、⑵>⑴>⑷>⑶
C、⑷>⑶>⑴> ⑵
D、⑶>⑵>⑷>⑴
30、下列化合物中酸性比较大小正确的是（）
⑴、苄硫醇、⑵、苯酚、⑶、苯硫酚、⑷、苯磺酸
A、⑴>⑵>⑶>⑷
B、⑷>⑶>⑴>⑵
C、⑵>⑶>⑴>⑷
D、⑷>⑶>⑵>⑴
31、下列化合物能易溶于水的是 （ ）
A 、吡咯
B 、噻吩
C 、吡啶
D 、苯 32、硝基苯在锌和氢氧化钠的条件下还原，还原产物主要是 （ ） A 、苯胺 B 、偶氮苯 C 、氧化偶氮苯 D 、氢化偶氮苯 33、不能发生银镜反应的是 （ ） A 、果糖 B 、葡萄糖 C 、蔗糖 D 、乳糖
34、吡啶与氨基钠在液氨中的反应生成2-氨基吡啶，反应历程属于（ ）
A 、吡啶负离子历程
B 、吡啶炔历程
C 、吡啶正离子历程
D 、自游基历程 35、亲核反应、亲电反应最主要的区别是（ ）
A 、反应的立体化学不同
B 、反应的动力学不同
C 、反应要进攻的活性中心的电荷不同
D 、反应的热力学不同 36、下列四个试剂不与3-戊酮反应的是（ ）
A 、RMgX
B 、NaHSO 3 饱和水溶液
C 、PCl 3
D 、LlAlH 4
二、 完成下列反应式或填写反应条件。
1、
CHO
+
( )
COCH 3稀碱
2、
CHO
+
( )
浓碱
HCHO
3、CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 2COCH 3
OH -CH 3
COCH 3
4、
( )
( )
CHO
+CH 3CHO
-
CH =CH CH
O
CH 2
5、
CHO
+CH 3CHO
稀碱
( )+
-
CH 2 S +(CH 3)2
6、
O
+
NH 2NHCONH 2
( )
7、
O
+
NH 2OH
( )
( )
H +/ 重排
8、CH 2=CHCHO
2CH 3CH 2OH
( )( )
CH 2CHCHO OH
OH
9、O
COOCH 3
干HCl
22( )
O
CH 2OH
10、3HCHO + CH 3CHO
( )
( )
HCHO
11、CH 3(CH 2)5CH 2COOH +Br 2+HgO △
( )
12、
CH 2COOH
P
2
( )
13、
O
Cl
C H
O
14、
O HNO 3
（ ）
2
）
15、( )
ClCH 2CH 2CH 2COCH 3
COCH 3
( )COOH
2△
( )
CHO
16、
25
H 2O
( )
COCH 3COOCH 3
17、CH 3OOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOCH 3
25
H 2O
( )
18、CH 3COCH 2COOC 2H 5
1、乙醇钠
2、CH 3CH 2Br
（ ）1、乙醇钠2、
苯甲酰氯（ ）
19、
25
H 2O
( )
COCH 3COOCH 3
20、
( )
N
CONH 2
21、
CONH 2
( )
22、(CH 3)3CBr + Mg
T HF
( )
CO 2
H 3O +
( )
23、
（ ）
CH 2Cl
Mg Et 2O
2
H 2O
( )
24、NO 2
Cl NaSH
( )
25、
NH 2
2
2Cl 2
( )
Cl Cl
2
( )
26、NHCOCH 3
2Cl 2( )
CH 3COOH
水解
2
27、
NH 2
NH 2
SO 3H
28、浓( )
CH 3
NH 2Ac 2O
H 3O +HNO 3H 2SO 4NaNO 2CH 3
NO 2
29、Cl
O 2
N
+ KF
DMSO 180℃
( )
O 2N
30、Cl
O 2N
+ KF 180℃
( )
31、
N H
⑴CH I(过量)⑵( )
⑴CH I ⑶加热
加热
Ag 2O,H 2O
Ag 2O,H 2O ( )
32、
N H
⑴CH 3I(过量)⑵( )
⑴CH I
⑶加热
加热
Ag 2O,H 2O
22( )
CH 3
33、Cl O 2N
+ NH 3
( )
加热
加压
Ni H 2
2
0℃
( )
N N N N
HO
OH
( )
34、N 2+Cl HO 3S
+
OH
35、
OH
N 2+Cl -O 2N
+
pH=8
( )
35、
N2Cl+NH2pH=6
( )
HCl
( )△
37、
N2+Cl-+NH2pH=6
( )
HCl
( )
△
38、）
N2Cl
OH
CH3
+
39、+O
O
O
( )加热
40、CH
3+NBS( )
+H2O2
NaSH
ClSO3H Zn
H2SO4
( )
22
( )
41、
42、CH
3+ClSO
3
H3
无水
( )
CH3
SH
( )
CH3
HO3S
43、NO2
Cl NaSH
( )
44、PhCHO
( )
Ph 3P +BrCH 2COOCH 3
NaOH
( )
45、CH 2=CHCH 2Cl
( )
Ph 3P=CHCH=CH 2PhCHO
( )
46、Ph 3P +PhCH 2Br
( )
NaNH 2
PhCHO
( )
47、
N
H + RMgX
( )
48、N
( )
甘油,硫酸
49、
N 4+
( )
N
25( )
50、
51、
N
+ NaNH 2
( )
H 2O
52、
N
( )
53、
N
( )
N
NH 2( )
3H 2SO 4
54、
CHO
OH H
H
HO
OH H
OH H
CH2OH
苯肼
成脎反应
( )
55、
OH
+ 2H2SO4Br2
( )
稀硫酸
( ) OH
56、
CH3( )H
CH3
H
OH TsCl
( )
57、CH3NO265
+
2
三、回答下列问题。
1、比较下列化合物碱性大小请解释原因。
⑴苯胺、吡咯、喹啉、吡啶、甲胺
⑵甲胺、二甲胺、三甲胺、氢氧化四胺
⑶苯胺、吡咯、喹啉、吡啶、甲胺
⑷吡咯、四氢吡咯、吡啶、苯胺、二苯胺
2、比较下列化合物酸性大小，并解释。
⑴对硝基苯酚、苯酚、对甲苯酚、苯磺酸
⑵草酸、乙酸、氯乙酸、丙酸
⑶苯硫酚、苯酚、苯甲酸、苦味酸
⑷苯甲酸、对甲基苯甲酸、对硝基苯甲酸、2，4-二硝基苯甲酸
⑸苯硫酚、苯甲硫醇、苯酚、苯甲酸
3、比较下列化合物亲核取代反应速度大小，并解释。
各种醛酮化合物
4、比较下列化合物水解反应速度大小，并解释。
各种酯类化合物
5、比较下列各组化合物活性大小，并说明理由： ⑴ 苯磺酰氯和苯甲酰氯的水解活性 。 ⑵ CH 3CH 2SH 和CH 3CH 2OH 亲核性大小。
6、写出乙酰氯与乙醇反应的反应历程。
7、一般情况下，吡啶环发生亲电取代的活性与硝基苯相当，但吡啶用混酸硝化要在3000
C 高
温才能实现，而硝基苯则只需1000
C ，请解释。
8、解释为什么光活性的酯(A)用H 218O 酸催化水解，得到含18O 的外消旋的醇(C)；而光活性的酯(B)在同样的条件下水解，得不到含18O 的光活性的醇 (D)。 RCOOCR 1R 2R 3 + H 218O ——> RCOOH + R 1R 2R 3C 18OH （A ） （C ）外消旋 RCOOCHR 1R 2 + H 218O ——> RCOOH + R 1R 2 CHOH
（B ） （D ）光活性
9、甲醇溶液中用甲醇钠催化，乙酸叔丁酯转变成乙酸甲酯的速率只有乙酸乙酯在同样条件下转变为乙酸甲酯的1/10，而在稀盐酸的甲醇溶液中乙酸叔丁酯迅速转变成甲基叔丁醚和醋酸，而乙酸乙酯只能很慢变成乙醇和乙酸甲酯。写出合理的机理来解释上述现象。 10、用反应历程解释下列反应：
OH
H +
+H 2O
△
11、写出下列反应可能的机理。
O
O
O
12
写出合理的机理。
13、完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R ）或（S ）。
C 6H 5CH 2CHCOOH
3C 6H 5CH 2CHNH 2
CH 3S （+）
（─）
1、SOCl 2
2、NH 3
3、Br 2 ,OH ─
14、一名研究生使用"三乙"在乙醇中与1,3─二溴丙烷和二摩尔乙醇钠作用，欲合成化合物A ，但却得到了大量的化合物B 。这是什么原因。
CH 2CH 2CHC(CH 3)3
+
CH 3C
COOC 2H 5
O
A 、
B 、O
H 3C
COOC 2H 5
15、写出下列反应可能的机理。
(1) HOCH 2CH 2CH 2CHO
O
H 3
+ H 2O
(2) Ph
OH + CH 3CCH 3
H 2SO 4
HO
C OH
CH 3
CH 3
(3)
CH 2NH 2HNO 2
+
CH 2
OH OH
+3
+
CH 2
16、 二茂铁乙酰化，第二乙酰基进入第二个茂环上而不在同一环上，这是为什么？
17、 下列化合物是属几萜，并根据异戊二烯规则划出。
O
O
O
山道年
CH 2
CH 2
OH
OH
CH 2OH
HOOC
18、用前线轨道理论解释下列反应：
H CH 3H
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
H 3C +
19、 用前线轨道理论解释（Z,E ）-2,4-已二烯光照电环化时，对旋得反-1,2-二甲基环丁烯；而（ E,E ）-2,4-已二烯在同样条件下，则得顺-1,2-二甲基环丁烯 。（P185）
20、用前线轨道理论解释（E,Z,E ）-2,4,6-辛三烯在光作用下得到顺式产物反-1,2-二甲基-3,5-环已二烯；在加热条件下则得顺-1,2-二甲基-3,5-环已二烯 。
21、用前线轨道理论解释（Z,E ）-2,4-已二烯加热电环化时，顺旋得顺-1,2-二甲基环丁烯；而（ E,E ）-2,4-已二烯在同样条件下，则得反-1,2-二甲基环丁烯 。（P186）
22、糖类化合物重点要求掌握写出葡萄糖、甘露糖和果糖等三种糖的直链结构式、环状结构式和糖苷结构式。如：
写出甲基-β-D-（+）-葡萄糖苷和β-D-（+）-呋喃果糖的环状结构。
23、解释：
（1）吡啶的亲电取代反应发生在3位，而亲核取代发生在2和6位。 （2）咪唑的碱性和酸性都大于吡咯。
（3）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代？而吡啶却比苯难发生亲电取代？ 24 一位学生合成了下图所示化合物1，为了提纯化合物，他先滴加碱的水溶液，分液后酸化水层，然后他用乙醚萃取，当他蒸去乙醚，检测发现产品已经完全转化为化合物2。
（1）化合物1和化合物2中成环的官能团各是什么？
（2）化合物1中有多少碳原子，化合物2中呢？失去的是什么化合物？
（3）由化合物1转化为化合物2是什么时候发生的（加碱还是加酸的时候）？ （4）写出由化合物1转化为化合物2的反应机理。
O
O CH 3CH
3
CH 2COOH O
O CH 3OH
化合物1
化合物2
四、合成（不大于三个碳原子的有机化合物、苯、甲苯、萘和无机原料任选 ） 。
1、三苯甲醇
2、BrCH 2CH 2CH 2CHO ——> (CH 3)2C(OH) CH 2CH 2CH 2CH 2OH
3、PhCOCH 2CH 2COCH 3
4、2,5—已二酮
5、环戊酮
6、CH 3COCH 2CH 2CH （OH ）CH 3
7、COOH
COOH
9、
8、COOH O
10、对氟苯甲酸 11、特戊酸
12、对氟苯甲醇 13、乙酰水杨酸 14、间甲基苯酚
15、3,5—二氯苯胺 16、对氟苯胺 17、间甲基苯胺
18、4,4─二氨基联苯 19、对氯苯肼 对甲基苯肼 20、α-氨基苯乙酸
21、2,4—二氯苯肼
22、3,5-二氯-4-碘苯甲酸 23、2,6—二氯苯酚
24、4,4─二氯联苯 25、均三溴苯 均三氯苯 26、3-硝基氯苯 3-甲基氯苯
27、对甲基苯硫酚 对硝基苯硫酚
28、喹啉
29、8-羟基喹啉（8-氨基喹啉、8-硝基喹啉） 30、6-羟基喹啉 31、6-硝基喹啉 32、6-甲基喹啉
33、有机玻璃 34、氯丁橡胶 35、丁腈橡胶 36、尼龙66 37、尼龙6
38、涤纶（聚对苯二甲酸二乙二醇酯） 39、顺丁橡胶 40、丁腈橡胶 41、丁苯橡胶
42、
N
N
NH 2合成
43、α-氨基苯乙酸
44、以三苯基磷为原料合成 C C
Ph
H
H
COOEt
43、
CH CH H
C
O
CH 2
44、 O
45、间溴氯苯
46、3,5-二溴甲苯 3,5-二氯甲苯
OH
2.
(叶醇)
OH
Ph
4.
五、推测结构。
1、化合物（A ）的分子式为C 4H 6O 2，它不溶于NaOH 溶液，和Na 2CO 3没有作用，可使Br 2水褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。（A ）和NaOH 溶液共热后变成CH 3CO 2Na 和CH 3CHO 。另一化合物（B ）的分子式与（A ）相同，它和（A ）一样，不溶于NaOH ，和Na 2CO 3没有作用，可使Br 2水褪色，香味和（A ）类似。但（B ）和NaOH 水溶液共热后生成甲醇和一个羧酸钠盐，这钠盐用H 2SO 4中和后蒸馏出的有机物可使Br 2水褪色。问（A ）和（B ）各为何种物质？
2、某化合物（A ）分子式为C 10H 12O 3，（A ）不溶于水、稀H 2SO 4及稀NaHCO 3溶液。（A ）与稀NaOH 共热，然后水蒸气蒸馏，所得馏出液（B ），（B ）的分子式为C 3H 8O ，（B ）可发生碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的碱性溶液进行酸化，得到一个沉淀（C ），（C ）的分子式为C 7H 6O 3。（C ）能溶于NaHCO 3溶液，并放出气体，（C ）与FeCl 3溶液作用有显色反应。（C ）在酸性介质中水蒸气蒸馏时，（C ）可随水蒸气挥发。试写出A 、B 、C 的结构，并写出各步反应式。
3、在稀碱性条件下某芳醛A 和丙酮反应加热生成分子式为C 12H 14O 2的化合物B 。B 经碘仿反应酸化后生成分子式为C 11H 12O 3的化合物C ；C 催化加氢生成D ；C 、D 经氧化都生成分子式为C 9H 10O 3的化合物E ；E 与浓HI 反应得到邻羟基苯甲酸。试写出A 、B 、C 、D 和E 的构造式，并写出有关反应式。
4、某碱性化合物A （分子式C 4H 9N ），经臭氧化再水解得到的产物中有一种是甲醛。A 经催化加氢得B （分子式C 4H 11N ）。B 也可由戊酰胺和溴的NaOH 溶液反应得到。A 和过量的碘甲烷作用能生成盐C （分子式C 7H 16IN ）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D （分子式C 4H 6）。D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得E （分子式C 10H 12O 4）。E 在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测化合物A 、B 、C 、D 和E 的结构，并写出各步反应式。
5、化合物（A ）C 10H 12O 2不溶于NaOH ，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A ）经NaBH 4还原得到（B ）C 10H 14O 2，（A ）和（B ）都能给出碘仿反应。（A ）与氢碘酸作用生成（C ）C 9H 10O 2。（C ）能溶于NaOH ，但不溶于NaHCO 3；（C ）经Zn-Hg 加HCl 还原生成（D ）C 9H 12O ；（A ）经KmnO 4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A 、B 、C 、D 的结构。
6、某未知化合物A （C 11H 13NO 2），不溶于水、稀酸或碱。不与酰氯反应，但氢氧化钠溶液
中进行回流水解可得产物B ，经鉴定B 为对甲基苯胺。未知物A 的红外光谱：3106cm -1
强、
尖；3100～3000 cm -1 弱；1720 cm -1强；1660 cm -1强；1600～1500 cm -1
中强。核磁共振谱：7.7(1H ，NH)宽；7.25(4H ，Ar-H)峰对称；3.55(2H ，-CH 2-)，单峰；2.3(6H ，二个甲基)。试确定未知物A 的结构和红外光谱图谱表示什么官能团。
7、化合物A 的为分子式C 6H 8O ，它的核磁共振谱有甲基的单峰。将它用 H 2/Pd 处理，吸
收一分子氢气生成B ，其为分子式C 6H 10O 。B 有1715cm -1
的红外光谱吸收带，将B 在D 2O 中与NaOD 反应得到的化合物用MS 分析为C 6H 7D 3O 。B 与CH 3COOOH 反应得C ，分子式为C 6H 10O 2。C 的NMR 谱仅有一个甲基信号，两重峰，δ=1.9ppm,J=8Hz 。试推测A ～C 的结构。
8、某未知化合物A （C 11H 13NO 2），不溶于水、稀酸或碱。不与酰氯反应，但氢氧化钠溶液
中进行回流水解可得产物B ，经鉴定B 为对甲基苯胺。未知物A 的红外光谱：3106cm -1
强、
尖；3100～3000 cm -1 弱；1720 cm -1强；1660 cm -1强；1600～1500 cm -1
中强。核磁共振谱：7.7(1H ，NH)宽；7.25(4H ，Ar-H )峰对称；3.55(2H ，-CH 2-)，单峰；2.3(6H ，二个甲基)。
试确定未知物A的结构和红外光谱图谱表示什么官能团。
9、有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4与Br2水作用得到了分子式相同的酸C5H10O5，与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子HCHO 和一分子HCOOH，与苯肼作用A生成脎，而B则不能生成脎，推导A和B的结构，写出上述反应过程。
10、有一戊糖C5H10O4与羟氨（NH2OH）反应生成肟，与硼氢化钠反应生成C5H12O4。后者有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖与甲醇-HCl反应得C6H12O4，再与高碘酸反应得C6H10O4。它（C6H10O4）在酸催化下水解，得等物质的量的乙二醛（CHO-CHO）和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。从以上实验导出戊糖C5H10O4的结构式。你导出的构造式是唯一的呢，还有可能有其它结构？
11、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C）。（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试用化学反应式来推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。
12、马尿酸F是一个白色固体，它可由马尿中提取，它的质谱给出分子离子峰m/e=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与盐酸回流，得到两个晶体G和H。G微溶于水，它的IR谱在3200—2300cm-1有一个宽谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750和700cm-1有吸收峰。以酚酞做指示剂用标准氢氧化钠滴定得中和当量为122。G不使溴四氯化碳溶液和高锰酸钾溶液褪色。但与碳酸氢钠作用放出二氧化碳。H溶于水，有酸性和碱性基团，元素分析含有N，相对分子量为75，写出F—H的结构式。
13、虫草糖的分子式是C5H10O4，用Br2 / H2O氧化得到酸C5H10O5，这个酸很容易形成内酯。虫草糖与Ac2O反应生成三乙酸酯，与过量苯肼反应生成脎，用高碘酸氧化时，一摩尔虫草糖只消耗二摩尔高碘酸，推测虫草糖的结构。并指出还有什么不能确定。
14、苯的二取代衍生物F（C12H14O4），IR在1720、1500、820cm-1有较强吸收；1HNMR（δ）：8.1（单峰），4.4（四重峰），1.4（三重峰），三种质子的峰面积比为2∶2∶3。推测F的结构。
15、A分子式为（C6H12O），氧化得B，B能溶于氢氧化钠水溶液，B酯化后发生分子内缩合关环反应，生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成C，C可以和羟胺生成肟，C用Zn-Hg/HCl还原生成D，D的分子式为（C5H10）。试写出A、B、C、D的构造式。
16、化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置于氢氧化银悬浮液中共热,得到C(C8H17N), 将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D(C6H10),吸收2 mol氢后,生成的化合物其HNMR谱只有两个信号峰, D与丙烯酸乙酯作用得到3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯.推测A、B、C、D的结构式。
17、分子式为C15H15NO的化合物（A），不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。（A）与氢氧化钠一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物（B）。（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶与碱的沉淀。把去掉（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出。（C）能溶于碳酸氢钠，其熔点为182o C。
18、古液碱A(C8H15NO) 是存在与古柯植物中的一种生物碱，它不溶于NaOH而能溶于HCl，与苯磺酰氯生成盐，与苯肼能生成相应的腙，与I2 / NaOH作用生成黄色沉淀和一种羧酸B，B的分子式为C7H13NO2，后者被强烈氧化，则变为古液酸C (C6H11NO2)，C为N取代氢化α－吡咯甲酸，拭推测A，B，C的结构式。
19、有三个化合物A、B、C分子式同为C4H6O4。A和B都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用时放出CO2。A加热时失水成酐；B加热时失羧生成丙酸，C则不溶于冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但和Na2CO3作用，但和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物D
和F ，D 具有酸性，F 为中性。在D 和F 中加酸和KMnO 4再共热时，则都被氧化放出CO 2。试问A 、B 、C 各为何化合物，并写出各步反应式。
20、一化合物A 的分子式为C 6H 15N 甲，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出氮气得到乙，乙能进行碘仿反应，乙和浓硫酸共热得到丙（C 6H 12），丙能使KMnO 4褪色，而且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测甲的结构式，并用反应式说明推断过程。
21、有一化合物A 的分子式为C 7H 15N ，与2molCH 3I 作用形成季铵盐，后用AgOH 处理得季铵碱，加热得到分子式为C 9H 19N 的化合物B ，B 分别与1molCH 3I 和AgOH 作用，加热得到分子式为C 7H 12的化合物C 和N(CH 3)3，C 用KMnO 4氧化可得化合物D ，D 的结构式为(CH 3)2C(COOH)2。试推断A 的结构式。 22、某光学活性化合物D （C 6H 10O ），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR 光
谱在1720 cm －1
处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物E （C 6H 14O ），E 无光学活性，但能拆分，试推测D 和E 的结构。 23、某化合物A,分子式C 14H 12N 2O 3,不溶于水、稀酸或稀碱。A 水解生成一个中和当量为167±1
的羧酸B 和另一产物C, C 与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH 溶液的固体。B 在Fe 加HCl 溶液中加热回流生成D,D 在0℃与NaNO 2、H 2SO 4作用再与C 反应生成
N N
HOC
O NHCH 3
，推测A 、B 、C 和D 的结构式。
24、分子式为C 15H 15NO 的化合物（A ），不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。（A ）与氢氧化钠一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物（B ）。（B ）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶与碱的沉淀。把去掉（B ）
25、化合物（A ）分子式为C 5H 10O 4，有旋光性，和乙酐反应生成二乙酸酯，但不和Tollens
试剂反应。（A ）用稀酸处理得到甲醇和（B ）（C 4H 8O 4），后者有旋光性，和乙酐成三乙酸酯。（B ）经还原可生成无旋光性的（C ）（C 4H 10O 4），后者可和乙酐成四乙酸酯。（B ）温和氧化的产物（D ）是一个羧酸（C 4H 8O 5），用NaOX 处理（D ）的酰胺得到D －甘油醛。根据上述实验事实，确定（A ），（B ），（C ）和（D ）的构型式。
26、有两种化合物A 和B ，分子式均为C 5H 10O 4，与Br 2作用得到分子式相同的酸C 5H 10O 5，
与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI 还原A 和B 都得到戊烷，用HIO 4作用都得到一分子H 2CO 和一分子HCO 2H ，与苯肼作用，A 能生成脎，而B 则不能。推导A 和B 的结构，写出上述反应过程。找出A 和B 的手性碳原子，写出对映异构体。
27、有一个糖类化合物溶液，用Fehling 试剂检验没有还原性。如果加入麦芽糖酶放置片刻再检验则有还原性。经分析用麦芽糖酶处理后的溶液知道其中含有Ｄ－葡萄糖和异丙醇。写出原化合物的结构式
六、鉴别下列各组化合物及分离提纯。
1、分离提纯苯和吡啶 。
2、除去混在吡啶中的六氢吡啶。
3、分离提纯：吡啶中含有少量苯酚。
4、分离提纯苯硫酚和苯酚 。
5、分离提纯苯甲酸中含有少量甲苯。
6、分离提纯邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。
7、除去混在苯中的少量噻吩。
8、分离提纯苯甲酸、苯酚和苯甲醇
9、分离提纯环已酮和环已醇
10、分离提纯苯甲醛和苯甲醇
11、分离提纯一级胺、二级胺和三级胺
12、分离提纯甲苯中含有少量苯甲酸。
13、用化学方法区别：果糖，核糖，脱氧核糖，淀粉。
14、用化学方法区别：苯胺，乙酰苯胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺。
15、用化学方法区别：果糖，核糖，脱氧核糖，苯甲醛。
16、用化学方法区别：苯胺，吡咯，噻吩，糠醛。
17、苯胺、二苯胺、乙酰苯胺、苯磺酸酰胺。
18、用化学方法区别：苯乙酮，苯甲醛，苯乙醛，二苯酮。
19、用化学方法区别：呋喃甲醛，噻吩，苯甲醛，水杨醛。
20、分离提纯8-羟基喹啉与8-甲基喹啉
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答： （1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯
（7） 2-甲基-2-戊烯 （8） 3-甲基-2-戊烯 （9） 4-甲基-2-戊烯 CH 3CHC=CH 2 CH 3 3 CH 3CCH=CH 2 CH 3 CH 3CH 3C=CCH 3 3 CH 3 CH 3CH 2C=CH 2 CH 2CH 3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯 （11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯 其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1） （2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1） Cl I 2） 500Cl ClOH ℃ 3） OH 4） or 5） Br 第4章 炔烃与共轭双烯 1．答： （1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔 （3）5－庚烯－1，3－二炔 （4） （5） H H （6） 2. 答： （1） H H 2Na H 322T.M （2） (3) H H 2CuCl /NH Cl Br HBr/H O (4) NH Na/乙醚H H Na H CH CH Br 2HCl
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
大学有机化学习题解答 第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． CH 3C CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3
5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答： CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯 CH3CH2CH2C=CH2 CH3CH3CH2CHCH=CH2 CH3 CH3CHCH2CH=CH2 CH3 （4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯 CH3CH2CH=CCH3 CH3CH3CH2C=CHCH3 CH3 CH3CHCH=CHCH3 CH3 （7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯 CH3CHC=CH2 CH3 CH3CH3CCH=CH2 3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH3CH2C=CH2 CH2CH3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12) 2,3-二甲基-2-丁烯(13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1）（2）(3) (4) CH2=CH CH3CH=CH CH2=CHCH2CH2=C CH3 (5) (6) (7) C=C CHCH3 H3C CH3 H H C=C CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2 CH3 C=C CH(CH3)2 2CH2CH3 CH3 CH3CH2
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ/mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
第四章习题解答庚炔-3-、2,2,6,6-四甲基2)(1) (CH)CC≡CCHC(CH 3 3 23 3 二炔-3,5- 1-己烯C-CH=CH≡(3) HC≡C-C 2 己二烯(2E,4Z)-3--2,4-叔丁基（5） 、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。3-CH=CH-CCH CH 炔戊烯-1-（1）丙烯基乙炔3-3-CH-CCH-CHC-CH-CH323CHCH庚炔5-4（）异丙基仲丁基乙炔二甲基-3-2，33 、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。4-CH-CCH -CHC-CH-CH323 CHCHCH-3-）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne 乙基2-甲基-5-1（323庚炔 HCH3HC=CH C=C HHC（2E,4E）-己二烯））（（32E,4E-hexadiene 3 8、写出下列反应的产物。 （1） 2（） （7） 9、用化学方法区别下列各化合物。
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯
14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。）氯乙烯 （1HgCl 2=CHClCH+ HClHC CH2o C120-180 戊炔（4）1-BrCHCHCH 232HCC+ NaNHCHCHCH CNa HC CHCH 2322 丁烯（6）顺-2-Br2CH+2 NaNHNaCHCCCH CNaCHCCH 3233H HH2 C=C喹啉,Pd-CaCO 3CH3CH3 16、以丙炔为原料合成下列化合物CHCHCHCHOH （2）2322H1) BH262CHCH=CHCHCHCHOHCCH CH 232323-,OHO2) H喹啉Pd-CaCO,223 正己烷（4）BrCHCHCH C+ NaNHCHCCH CNaCH 223CCHCHCH32CCH3 3232H2CHCHCHCHCHCH332222Pt 19、写出下列反应中“？”的化合物的构造式 （2） （3）（炔烃的酸性比水弱） （5） ）（6
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。 七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量 110 (2) C：%，H：%，相对分子质量 188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷 4.含有一个叔碳原子的已烷 5.含有一个季碳原子的已烷 6.只含有一种一氯取代的戊烷 7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷 点击这里看结果 7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果 8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果 9、用折线简式表示下列化合物的构造： 1.丙烷 2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷 5. 2,3-二甲基丁烷 6. 3-乙基戊烷 7. 3-甲基-1-氯丁烷
第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量