《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
CH 3H
CH(CH 3)2
3)2H H
H 3C
稳定构象
4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷
5、命名下列化合物
（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。
（2）
C=CH 2
CH 3
KMnO 4COCH
3+ CO 2
（3）
Cl 300
C
Cl
（4）
（6
）
（7）
+
Cl
Cl
（10
）
（11
）
Br2/CCl4
CH2CH2CHCH3
8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃
9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
H
H 3)2
|
CH 3
（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷
第六章 对映异构
2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。
（1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子
（3）
*
*
Br OH
有手性碳原子
（8）CH=CH-CH=CH 2
无手性碳原子，无手性
（10
没有手性碳原子，但有手性
5、指出下列构型式是R 或S 。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R 、S 标定它们的构型。 （2）CH 3CHBrCHOHCH 3
Br Cl
（5）H2C CHCl H2
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（4）
CH3
Cl H
CH3
HO H
2S,3R（8）
CH3
Br H
C2H5
Br H
2R,3S
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
（2）
（3）
2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯内消旋-3，4-二硝基己烷
12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？
（1）属于非对映体（2）属于非对映体（3）属于非对映体
（4）属于对映体（5）顺反异构体（6）属于非对映体
（7）同一化合物（8）构造异构体
16、完成下列反应式，产物以构型式表示。
17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。
答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为
A CH C-CH-CH2CH3
CH3 B
AgC C-CH-CH2CH3
CH3 C
CH3CH2CHCH2CH3
CH3 C2H5C
H
CH3
CH C C2H5
H
CH3
CH
（S）-3-甲基-1-戊炔（R）-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。
答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：
A、CH3C C-CH-C=C
3
H
H CH
3
有光学活性B、
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3无光学活性
C 、
C=C
H H 3C
H
CH-C=C 3
CH 3
H
H
有光学活性 D 、C=C
H 3C
H
H
CH-C=C 3
CH 3H
H
无光学活性
注意：Lindlar 催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。
第七章 答案
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯
CH 3
NO 2
Br
Br
CH=CH 2
Br
（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E ）-1-苯基-2-丁烯
SO 3H
Cl
C=C
H
H 3C
CH 2
3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯）
COOH NO 2
Br Br
（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol
OCH 2CH 3
CH 3CHCHCH 2OH
CH 3
2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-1-苯乙醚
