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人教版高中化学选修5(有机化学基础)全套优质课件【完整版】

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高中化学专题13 选修5——有机化学基础(52张ppt)

高中化学专题13 选修5——有机化学基础(52张ppt)


解析
(5)通过常温下的反应,可以区别D、E和F的试剂是 钠
和 碳酸氢钠溶液。
(6)X的某芳香类同分异构体可以水解,且1 mol该物质水解最多消耗2 mol NaOH,这样
的同分异构体共有 4 种。
(7)根据已有的知识并结合相关信息,写出以
和
为原料制
备
的合成路线图:
_
(无机试剂任选)。 返
解析▶ (4)C D为加成反应,碳碳双键变为碳碳单键,其不同环境的氢原
返
某酯:
、 ;苯甲酸某酯:
(邻、间、对);乙酸 。
返
3.剖析限定条件下同分异构体的书写(以C9H10O2为例)
限定条件
可能的同分异构体的结构简式
有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放
出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有
、
3种;苯环上只有1个取代基
有5种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放 出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有 2种;苯环上有2个取代基
返
突破训练 1.(2019年云南高考模拟)维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素,临床上用于治疗 2型糖尿病。V的合成路线如下:
已知:①
。
②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。 返
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 碳碳双键 ;B的结构简式为
;C的核磁共振氢谱
中有 6 组峰。 (2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是 加成(还原)反应 、 取代反应 。
CH3CHBrCHBrCH3
_
(无机试
答案
解析
返
解析▶ (1)A的官能团名称为碳碳双键;由A B C及信息①可知,B的结构简式
《选修5有机化学基础》全册复习教学课件(第1-7课时)

《选修5有机化学基础》全册复习教学课件(第1-7课时)


5.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链, 称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前 面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称, 后将“醇”改“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 6.有机物命名中的注意事项 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); ②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); ③支链主次不分(不是先简后繁); ④“-”“,”忘记或用错。
第1课时 认识有机化合物
[课型标签:知识课 基础课]
知识点一 有机化合物的分类与命名
知识梳理
一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类
脂环 芳香
烷烃 烯烃 炔烃
苯的同系物
2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的 原子或原子团 。
(2)分类
官能团符号
名称
物质类别
碳碳双键
烯
羰基
酮
碳碳三键
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同 近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个 方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列 中各位次之和较小者即为正确的编号
(3)示例
2,3,3,5,6
五 甲基
乙基 辛烷
3.烯烃和炔烃的命名
如:
(3-甲基-1-丁烯)
(4,4-二甲基-2-己炔)
4.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
人教版选修5《有机化学基础》-教学建议优质课件(共16张PPT)(共16张PPT)

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— 二—、蔗淀糖粉与和麦纤有芽维糖素意（及二思其糖生）的物功调能 查、研究任务。让学生利用已有知识解释生活问题，并自主建构新知识，
1．蔗糖
2．麦芽糖
课标（2017版提）总升体学要求科核心素养。
精编优质课PPT人教版 选修5 《有机化学基础》第四章-教学建议 课件（共16张PPT）(共16张PPT)(获奖课件推荐下载)
2．油脂的氢化
呼吸作用
可 二、蛋白质的结构与性质
可脱
发酵
水 蛋白质的结构（蛋白质的两性）
水为 二、蔗糖与麦芽糖（二糖）
解
低聚 糖或
1．蔗糖
2．麦芽糖 为 单
1．水解 3．变性
2．盐析 4．颜色反应
多糖
糖
三、淀粉与纤维素（多糖）
1．淀粉
2．纤维素
精编优质 课PPT人 教版 选修5 《有 机化学 基础》 第四章- 教学建 议 课 件（共1 6张PPT ）(共1 6张PPT )(获奖 课件推 荐下载 )
2
过结构分析解释葡萄糖的化学性质。
课
• （油脂、）淀粉、纤维素、蛋白质的结构示意图或分子模型。 3．分析（？）的组成、结构特点，认识单糖、二糖 时
及多糖的区别与联系。
课标(2017版)中关于油脂 的内容主要出现在必 修课程以及选修课程
酯的应用部分
精编优质 课PPT人 教版 选修5 《有 机化学 基础》 第四章- 教学建 议 课 件（共1 6张PPT ）(共1 6张PPT )(获奖 课件推 荐下载 )
突出结构特征的分析。对生物大分子和合成高分子进行结构分析，引导学生通过结构预测性质或分析解释化学性 质，从结构特征认识性质，进一步体会有机化合物结构与性质的关系。
体现与生命科学、材料科学的关系。尽可能联系生命科学、材料科学的学科发展过程和其中的重大事件、作为教 学的情索或活动素材，使学生在学习生物大分子和合成高分子的过程中，体验有机化学作为基础学科对相关学科发展 的重要价值。
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机化合物的分类

人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机化合物的分类


人民教育出版社 高中化学| 选修5
一、按碳的骨架分类
链状化合物 （碳原子相互连接成链状）
有机物
CH3 CH2 CH2 CH2OH
脂环化合物 （不含苯环）
环状化合物 （含有碳原子组成的环状结构）
芳香化合物 （含苯环）
人民教育出版社 高中化学| 选修5
下列三种物质有何区别与联系？ A芳香化合物： 含有苯环的化合物 B芳香烃： 含有苯环的烃。 C苯的同系物： 有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。 它们的关系可用右图表示：
3 属于醇有：___________
属于酚有：___________ 1、2
人民教育出版社 高中化学| 选修5
区别下列物质及其官能团 名称 醛 酮 羧酸
官能团 醛基—CHO 特点
碳氧双键上的碳有一端 必须与氢原子相连
碳氧双键上的碳两端 必须与碳原子相连
羰基—C=O
羧基—COOH
碳氧双键上的碳一端 必须与-OH相连
人民教育出版社 高中化学| 选修5
练习
1、按交叉分类法将下列物质进行分类 环状化合物 烃
酸 有机物 无机物
H2CO3
人民教育出版社 高中化学| 选修5
2、将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。
人民教育出版社 高中化学| 选修5
3、根据官能团的不同对下列有机物进行分类 CH3CH=CH2
3-5 其中__________ 为环状化合物中的脂环化合物 8-11 为环状化合物中的芳香化合物 其中__________
人民教育出版社 高中化学| 选修5
如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？
烃
{
链状烃
环状烃
{
脂环烃 芳香烃
人教版高中化学选修五全套ppt课件

人教版高中化学选修五全套ppt课件


面对种类繁多的有机物，学生应该初步了解怎样研究 有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验 研究一个有机化合物(药物、试剂、染料、食品添加剂等) 的过程和科学方法。
知识重点难点
1．了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能 团。
2．有机物的成键特点，同分异构现象。正确写出有机 物的同分异构体。
NH＋ 4 (铵根离子) OH－(氢氧根离子)
官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基
联系 (—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH －失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电 子，可转化为OH－
典例导析
有机物的官能团 [典例1] 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱 抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如下 图，下列关于该分子说法正确的是( )
①碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键 ②碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有 单键、双键、叁键，也可以有支链或环状等。 ③普遍存在同分异构现象。
(4)性质特点(对大多数有机物) ①难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 ②多为非电解质，不易导电。 ③多数熔沸点较低。 ④多数易燃烧，易分解。 (5)有机物反应特点：有机反应复杂，速度慢，多需要 催化剂，而且副反应多，所以，有机反应常用“→”代替 “===”。
有机化学作为一门学科萌发于____________世纪，创 立并成熟于____________世纪。19世纪初，瑞典化学家 ______________首先提出“有机化学”和“有机化合物” 这两个概念。打破有机物和无机物界限的化学家是 ____________，他于1828年首次在实验室合成了有机化合 物________。世界上首次人工合成的蛋白质是__________ ________，它是由中国科学家于________年合成的。
化学人教版高中选修5 有机化学基础人教版高中化学选修5有机合成ppt课件

化学人教版高中选修5 有机化学基础人教版高中化学选修5有机合成ppt课件


13
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
此两反应为将 和银氨溶液的反应： 醛基氧化为羧 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→ 基的方法之一 CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
→ CH3CHO + 2Cu(OH)2 —— CH3COOH + Cu2O + 2H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
H C OH
CH3
3) 2,3-二氯丁烷
H 3C
4) 2,3-丁二醇
H 3C C H C H H 3C H C Cl H C Cl
C H
C H
CH3
+ C l2
H 3C
H C Cl
H C Cl
CH3
CH3
+ C l2 N aO H
H 3C
H C Cl
H C Cl H C
CH3
CH3
+2H2O
加 热
H 3C
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
19
【归纳总结及知识升华 】
思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成
高中化学 有机化学基础有机合成课件 新人教版选修5

高中化学 有机化学基础有机合成课件 新人教版选修5

羟基：
（1）取代反应： 卤代烃的水解， 酯的水解 （2）加成反应： 烯烃与水加成， 醛或酮与氢气加 成（还原）
【跟踪练习1 】 1、CH3CH2-Br 水解 CH3CH2OH 氧化 CH3CHO
氧化 CH3-COOH 2、CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br
3Hale Waihona Puke n3、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条 件略去）如下：
下列叙述错误的是
（ D）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B. 步骤（2）发生的反应类型为取代反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
4、（巩固提高7）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有 提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲 酯可以用下面的设计方案合成：
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
有机合成反应装置
—温控滴加反应装置 恒压滴液漏斗
球
型
冷
温
凝
度
器
计
三口烧瓶
探讨2：观察探讨1中基础原料和目标 产物的结构发生了哪些变化？思考有 机合成的任务是什么？
★有机合成的任务
(1)构建目标化合物的分子骨架； (2)引入或转化目标化合物的官能团。
【思考与交流】请利用所学的有机反应，列 出下列官能团的引入或转化方法。
1、引入碳碳双键的方法有哪些？ 2、引入卤原子的方法有哪些？ 3、引入羟基的方法有哪些？
碳碳双键：
（1）消去反应： 卤代烃的消去， 醇的消去 （2）加成反应：炔烃的不完全加成
高中化学人教新课标选修五有机化学基础10认识有机化合物可编辑共116页课件

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有机物的主要类别和典型代表物
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
有生机活物中的的组有成机元化素合只物有几种,为什么 能衍生出几千万种化合物?
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
3. 碳原子数目越多，同分异构体越多
完成教材9页的思考与交流
分子组成相同，链状结构 结构不同，出现带有支链结构 36．07℃ 27．9℃ 9．5℃
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
二、按官能团分
烃 只含碳氢元素的有机物
烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代后得到的物质，常含
C、H、O、N、P、X等元素
官能团： 有机物分子中决定有机物 特殊性质的原子或原子团
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
人教版高中化学选修5有机化学基础全套PPT课件

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示相同，分 成或结构
性质相似
子式不同， 不同
如石墨与金
刚石、O2与 O3
不同 结构相似， 物理性质不同，化学
官能团类
性质相似
型与数目
相同
同 分子式相同、 分 结构不同的化 异 合物互称为同 构 分异构体 体
化合物
相同
不同
物理性质不同，化学 性质不一定相同
灵犀一点：
判断不同物质的“四同”关系时，要紧紧 抓住各概念定义下的物质或微利“类别相同， 但结构不同”的特点来判断，同时注意有机物 分子中碳链的变化。
人教版高中化学选 修5有机化学基础全
套PPT课件
有机化学基础
有机化合物的分类、 结构和命名
知识研读
知识梳理
一、有机物的结构特点 1．碳原子的成键特点 (1)碳原子间通过共价键形成的碳＿链＿或＿碳＿环构成了绝大多数 有机化合物的基本骨架。 (2)碳原子总是形成＿四个共价键，碳原子间可以形成＿单＿键、 双＿键＿和叁＿键＿等。 (3)碳氢原子间只能形成碳氢＿单＿键，碳氧原子间可形成碳氧 单＿键＿或双＿键＿。
②烃的衍生物：＿卤代＿烃＿、＿醇 、酚＿、醚、醛＿、 ＿酮 、＿羧＿酸、＿酯和胺等。
(2)按分子中是否含苯环分 ＿脂肪＿族＿化合物和＿芳＿香族＿化合物。 (3)按分子中是否含环状结构分 ＿链＿状 化合物和＿环＿状 化合物。
4．同系物 (1)概念：＿结＿构 相似，分子组成上相差一个或 若干个“＿CH＿2 ”原子团的有机物。 (2)特点： ①具有相同的官能团，如羧酸都含有＿—C＿OO＿H ＿，醛类都含
1．烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用＿＿＿ ＿甲＿、＿乙＿、＿丙＿、丁＿、＿戊＿、＿己＿、＿庚、＿辛＿、＿壬＿、＿癸来表示。
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O H CH
O CH3 C H
O CH
甲醛 乙醛 苯甲醛
有机化合物的分类
醚 CO C
CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3
O
H H
O
R R'
R，R’ 指烃基
有机化合物的分类
O
羧酸 C O H —
羧基COOH
H COOH 甲酸
CH3 COOH 乙酸
COOH COOH
COOH
有机化合物的分类
学习目标 1.了解有机化合物的分类方法。 2.认识一些重要的官能团。
学习重点 理解有机化合物的分类依据。
有机化合物的分类
试一试—给下列有机物分类
CH4 CH3－CH3 CH2===CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
有机化合物的分类
一、按碳的骨架分类
类别
名称
代表物 结构简式
卤代烃 一氯甲烷
CH3Cl
醇
乙醇
C2H5OH
醛 烃
的
酸
衍
生
酯
物 醚
酮
酚
乙醛 乙酸 乙酸乙酯 甲醚 丙酮 苯酚
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
CH3OCH3
O CH3 C CH3
OH
官能团
—X
卤原子
—OH
羟基
—CHO
醛基
—COOH
羧基
—COOR
酯基
C O C 醚基
OH H COOH
COOH
CH3 OH
CH3OCH3 CH4
有机化合物的分类
课堂总结
链状化合物 按碳的骨架分
有机物
环状化合物
脂环化合物 芳香化合物
按官能团
烃可分为： 烷、烯、炔、
芳香烃
烃的衍生 物可分为：
卤代烃、醇、
酚、醚、醛、
酮、酸、酯
有机化合物的分类
课堂达标
1 、下列化合物不属于烃类的是（AB）
例如：
CH3CH3 CH3CH2Cl
C2H5OH
CH3COOH CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH 以上三者衍生物的性质各不相同
的原因是什么呢？ —官能团不同
有机化合物的分类
类别
代表物
官能团
烷烃 饱和烃
CH4
烃
环烷烃
烯烃 CH2=CH2 C C 不饱和烃 炔烃 CH≡CH C C
芳香烃
有机化合物的分类
有机化合物中碳原子的成键特点
复习提问：
⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角
CH4
—OH（羟基） OH-（氢氧根） 电子式
电 电中性 性 存 有机化合
在物
带一个单位负电荷 无机化合物
有机化合物的分类
按官能团对下列化合物进行分类
HCHO、HCOOCH2CH3、CH2＝CH－COOH、
醛
酯
羧酸
－C2H5
HO－ －OH
酚
芳香烃
－COOH 羧酸
有机化合物的分类
试一试
将下列化合物分别根据碳链和官能 团的不同进行分类。
来自 动植物
有机物
×
来自 矿物
无机物
衍生物
维勒(德国)：NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
引言
复习
1、什么叫有机物？
一般把含____碳____元____素____的化合物称为
，简称为 有机物 。 有___机____化____合___物__
________________
但不是所有含碳的化合物都是有机物。
有机化学基础 认识有机化合物 有机化合物的结构特点
有机化合物的结构特点
学习目标
1. 掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。 2.掌握有机物组成和结构的表示方法。 3.能够正确书写有机物的同分异构体。
学习重点
1.有机物的成键特点 2.有机物的同分异构现象
学习难点
正确写出有机物的同分异构体
有机化合物的分类
O
酯
酯基
COR
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
有机化合物的分类
注意：
1、一种物质按不同的分类方法，可以 属于不同的类别；
2、一种物质具有多种官能团，在按官 能团分类时可以认为属于不同的类别；
3、醇和酚的区别；
4、一些官能团的写法；
有机化合物的分类
5、—OH（羟基）与OH-的区别。
1.烃的分类
链状 烃 烃
环状 烃
链 脂 CH4 CH3－CH3 CH2===CH2 CH3CH2OH CH3CHO
脂烃环 肪 烃 Cຫໍສະໝຸດ 3COOH CH3COOCH2CH3 烃
芳香 烃
有机化合物的分类
2.有机化合物分
类有 链状化合物
机CH4 CH3－CH3 CHC22=H==5COHH2 CH3CHO
O C —OH
羰基 酚羟基
有机化合物的分类
卤代烃 R—X
CH3 Cl CH3CH2 Cl
Cl
Br
CH3
有机化合物的分类
醇 —OH 羟基
CH3CH2 OH 乙醇 CH3 OH
CH2 OH
酚 —OH
OH CH3
CH2 CH2 OH OH
OH CH3
甲 醇
OH
OH
有机化合物的分类
O
醛 CH
CHO
醛基
A.NH4HCO3 B.C2H4O2
C.C4H10
D.C20H40
有机化合物的分类
2.根据官能团的不同对下列有机物进行分类
CH3CH=CH2 HC C CH2CH3
烯烃 炔烃
CH3
OH
酚
O
CH3 C H
醛
O
H C OCH2CH3
酯
有机化合物的分类
3.下列说法正确的是（ A ） A、羟基跟链烃基直接相连的化合物 属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类 C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 D、分子内含有苯环和羟基的化合物 都属于酚类
CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸 （HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其
盐、SiC、CaC2等虽含有碳元素，但它们 的组成、结构和性质都跟无机物更相似，
因此，它们属于无机物。
引言
2、组成元素
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
3、特点
⑴大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑵大多数受热易分解，而且易燃烧。 ⑶大多数是非电解质，不易导电，熔点低 ⑷有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多
化CH3CH2OH CH3COOH
CCHH33CCOHOOC脂H2环CH化3 合物
合 物 环状化合
物
OH
芳香化合物
Br
有机化合物的分类
二、按官能团分类
官能团 有机化合物中，决定化合物
特殊性质的原子或原子团
烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其 他原子或原子团所取代 而生成的一系列化合物 称为烃的衍生物
有机化合物的分类
有机化学基础 认识有机化合物 有机化合物的分类
引言
有机化学的发展
酒石
1770年—— 分离提纯有机物 尿液
酒石酸 尿素
鸦片
吗啡 1828年
尿素
1806年—— “有机”和“生命力”
1845年
醋酸
1854年
油脂
1828年—— 人工合成有机物 1848年—— 明确是C化合物 1874年—— 碳氢化合物及其