高等有机化学 第一章 结构

Department of Chemistry, School of Chemistry & Chemical Engineering, Fuyang Normal College
2、原子轨道 、
量子力学认为： 量子力学认为：原子中每个电子的运动状态都可以用 来描述， 称为原子轨道 原子轨道。 单电子的波函数φ来描述， φ称为原子轨道。因此电子云 的形状也可以表达为原子轨道的形状。 的形状也可以表达为原子轨道的形状。 的物理意义： 波函数φ2的物理意义：是在原子核周围的小体积之内 电子出现的概率。 越大， 电子出现的概率。 φ2越大，说明电子在原子核周围小范围 内出现的机会多， 内出现的机会多，如果计算很多很多这种φ2值，用密度不 同的点表示其大小， 同的点表示其大小，并把这些点放在与之对应的这些小体积 之内，就得到电子云的图案，也即是原子轨道的形状。 之内，就得到电子云的图案，也即是原子轨道的形状。
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四 研究有机化合物的一般步骤
（一） 分离提纯 （二） 纯度的检验 （三） 实验式及分子式的确定 （四） 结构式的确定
化学方法
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2 、 π键
形成：p(d)轨道侧面重叠形成 Ⅰ 形成：p(d)轨道侧面重叠形成
Ⅱ 特点 （1）电子云分布：分子平面的上下两侧 电子云分布： （2）旋转：不能自由旋转 旋转： 存在： （3）存在：不能独立存在 （4）键能较小

(3)C2H5+ 是根,根据根与根之间异性相吸结合成分子的原则可知:能跟
C2H5+ 结合生成有机物分子的微粒有①③④。
答案:(1)②⑤⑥
(2)②⑤⑥⑨
(3)①③④
探究一
探究二
借题发挥
这类题在高考中的考查形式有三种:①将结构式中所表示的结构转化,
从而写出分子式;②识别结构式中的各种官能团;③根据所得的分子式、官
能团对该物质的性质进行判断。
探究一
探究二
�变式训练 1�(双选)下面的原子或原子团不属于官能团的是
(
)
-
A.NO3
B.—NO2
C.
D.—COOH
-
解析:NO3 是一个酸根离子,不是官能团;“—NO2”是硝基,“—COOH”是
羧基,二者属于官能团;“
答案:AC
”是苯基,苯基一般不看作官能团。
探究一
为原则,对主链碳原子进行编号;
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一
端对主链碳原子进行编号。
探究一
探究二
2.烷烃的系统命名
(1)最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链。
②当有几条相同的最长碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。如:
含 6 个碳原子的链有 A、B 两条,因 A 有
答案:D
练一练 2
下列有机物命名正确的是(
)
A.3,3-二甲基丁烷
B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.2,4-二甲基戊烷
D.2,3,3-三甲基丁烷
探究一
探究二
名师精讲
“基”“官能团”“根”的区别与联系
(1)基指的是非电解质(如有机化合物)分子中去掉某些原子或原子团

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碳原子的三种杂化轨道
1. sp3杂化 Tetrahedron
2s 2px 2py 2pz
C: 1s22s22p2
2s电子 跃迁
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
109o48'
4个sp3轨道
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四面体型
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2. sp2杂化
2s电子 跃迁
2s
2px 2py 2pz
配位键 金属键：自由电子与金属离子作用；多原子键， 无方向性和饱和性
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有机化合物结构的常用表达方式
甲烷 乙烯
Lewis 电子式
H HC H
H
++ +
+
H
H
++
CC
H
H
价键式
H HCH
H
H C
H
H C
H
缩写式
CH4
单键
H 2C C H 2 双键
乙炔 H C C H
HCC H
H C C H 叁键
举例
CH3CH3 CH2=CH2 HCCH CH2=CHCH=CH2
CH3CH2Cl
CH3CH2NH2 CH3CN C6H5NO2
名称
乙烷 乙烯 乙炔 丁二烯 苯 氯乙烷
乙腈 硝基苯
典型反响
自由基取代 亲电加成 亲电加成 〔共轭〕亲电加成 芳香亲电取代 亲核取代、消除
碱或亲核试剂 亲核加成 复原
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O HC
O
O HC O
1
O2
HC
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• 分子轨道即分子中价电子的运动状态，可用波函数ψ来描述。 分子轨道理论的基本要点：
（1）分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成； （2）组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合 成几个分子轨道。
（3）原子轨道组合成分子轨道遵守最大重叠原则，能量近似 原则，对称性匹配原则。
（4）电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似。
(1915) • 1912, F. Pregl有机化合物微量分析方法(1923) • 1901-1903, A Windaus甾体化合物的结构和与维生素D的关系
(1928) • 1924-1940, R. Robinson生物碱、青霉素结构 （1947） • 1948-1956, D. C. Hodgkin维生素B12结构(1964) • 1953, F. Sanger蛋白质结构(1958) • 1953, J. D. Watson和 F. H. C. Crick发现DNA双螺旋结构(1962)
高等有机化学电子教案1胡春高等有机化学物理有机化学2有机立体化学有机合成化学高等有机化学高等有机化学第1章概论第2章立体化学第3章第3章有机反应总论有机反应总论3第4章饱和碳原子的亲核取代反应第5章烯烃的加成反应第6章消除反应第7章芳香性高等有机化学第8章芳香亲电取代反应第9章羰基的加成反应及相关反应第10章第0章分子重排反应分子重排反应4第11章协同反应第12章自由基反应第13章有机光化学第一章概论511有机化学发展概况一有机化学的研究范畴1
学
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§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
1. 原子轨道和电子云 • 共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。 • 原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。 • 电子云（φ2） ：电子在核外空间运动出现的几率密度。 • s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。 • 原子轨道图中“+”、“-”表示波函数位相，并不代表 电荷。 • 原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原 理，Hund规则。