有机合成与推断公开课

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高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧PPT优质公开课

⑦能发生消去反应的物质 (醇或卤代烃)
二、寻找有机推断题的突破口（题眼）
2．根据性质和有关数据推知官能团的数目
(卤代烃、酯、肽键
)
F中含有由七个原子构成的环；
？2
物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图
F中含有由七个原子构成的环；
(碳碳双键或碳碳三键等)
？1 (卤代烃、酯、肽键
)
(16分)有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol
卤代烃的消去反应
②NaOH/水 △
卤代烃的水解反应或酯的水解反应
③浓H2SO4 170℃(或△) ④浓H2SO4 △ ⑤稀H2SO4 △ ⑥溴液浓的溴四（水氯铁化作碳催溶化液剂）
醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酯的水解 (芳酚碳香的碳烃取双的代键取反或代应碳反碳应三键等)
⑦ O2/Cu △ ⑧Ag(NH3)2OH △ （新制Cu(OH)2 △ ）
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
HBr
A
一定条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
C
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
E
浓H2SO4 ∆
F
O2/Cu ∆
G ①Ag(NH3)2OH ∆ ②H+
丙二酸
突破口反应条件信息
（题眼）
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
的物质学(.含科醛.网基或-CHO)

高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt

2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1

有机推断与有机合成公开课

【 2006全国卷I 】 12．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
【 2006全国卷I 】 29．（21分）
【高考复习要求】
1．进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应，掌握重要有机物间的相互转变关系、合成路线的最佳选择或设计。
２．能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来。
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。 ①A→B 。反应类型：。 ②B+D→E 。反应类型：。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应，不能发生水解反应 ③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应 ④只能生成两种一氯代产物

有机合成与推断PPT课件

HO—CH2CH2CH2—OH
第24页/共89页
路线 3 生物发酵法：淀粉——酶→甘油——酶→1,3-丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是__________。 (3)以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT，写出其化学方程式_________________________________。
第18页/共89页
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引发的一系列化学反应。
第19页/共89页
请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①__________________________，反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式：______________________。 (3)写出反应②的化学方程式：_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。
第14页/共89页
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键。 (2)具有 3 原子共面的可能含醛基。 (3)具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。 (4)具有 12 原子共面的应含有苯环。
5．由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4，而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在通常情况下是气态。此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度为突破口等。

有机合成与推断(14)PPT课件

• 2．命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
3.常见失误及对策一讲就懂，一做就错，一考就倒
• 第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪圈，从思想上予以高度重视，如解题格式力求规范，书写工整、清晰。
• 第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等化学用语的书写，坚持不懈地进行训练，归纳常见错误，分析错因，到底是概念不清、原理不明造成的，还是非知识性的失误，治标治本。
有机合成与推断
复习过程
• 1.考纲要求 • 2.考查方式 • 3.常见失误 • 4.烃和烃的衍生物间的相互转化关系 • 5.有机合成的常规方法 • 6.解题思路 • 7.有机物的推断突破口 • 8.典型例题分析 • 9.小结 • 10.作业
1.考纲要求
• A 4种能力要求（观察能力、实验能力、思维能力、自学能力）
• 第三、培养良好的解题习惯，包括审题、析题、答题习惯、平时解题力求思路完整，体现过程，计算力求结果准确。
• 第四、考生化学学科的考场失误看，除基础知识和技能掌握不全不牢外，还突出反映在审题失误和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视，元素符号或有机物结构简式写错，所答非所问，未抓住要点，这些都是化学卷面上常见的现象。
• B 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，在分析评价的基础上应用新信息的能力。能设计合理路线合成简单有机化合物。
1.考纲要求
• C 综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

和名师对话高考化学总复习JS版高分子化合物有机合成和推断公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件

第30页
例2 (1)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”结构简式下列：
其单体为________、________、________。 (2)Nomex纤维是一个新型阻燃纤维，其结构简式下列：
合成该纤维两种单体结构简式分别为： __________________、________________。
第31页
(3)合成ABS： 3种单体结构简
第28页
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。
第29页
(3)凡链节中间(不在端上)含有—COO—酯基结构高聚物，其合成单体为两种，从—COO—中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。
A．化合反应 C．缩聚反应【答案】 C
B．加聚反应 D．分解反应
第25页
要点2 高聚物单体推断 1．加聚反应生成高聚物 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其它原子)高聚物，其合成单体为一个，将两个半键闭合即可。
第26页
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如： CH2—CH2—CH(CH3)—CH2 单体为：
a．使用过量甲醇，是为了提升D产率 b．浓硫酸吸水性也许会造成溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D化学式为C9H9NO4 (4)E同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成高聚物是_____ ___(写结构简式)。
第47页
(5)已知
在一定条件下可水解为
和R2—NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应化学方程式是________________。

高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件

③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。答案（1）羟基、醚键、酮羰基（2）加成取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基可能含有羟基或羧基

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碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类、苯的同系物等
醛基—CHO
与Na反应放出H2
与NaHCO3或Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红
醇、酚、羧酸等
羧基—COOH
第一轮复习有机化学
反应或反应现象
能水解
可能的基团或物质
酯基、卤代烃、肽键
发生消去反应
醇或卤代烃
遇三氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
遇碘水变蓝
_____________________________________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。
H2、催化剂
醛氧化成羧酸酯的水解，淀粉等糖类的水解
烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应
第一轮复习有机化学
第一轮复习有机化学
第一轮复习有机化学
第一轮复习有机化学
第一轮复习有机化学
第一轮复习有机化学
2.解题方法 (1)顺推法：以题目所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
淀粉
第一轮复习有机化学
反应条件
可能的反应
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
浓H2SO4，加热
溴水或溴的CCl4溶液 O2/Cu(或Ag)
卤代烃、酯类的水解反应卤代烃的消去反应
醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等烯、炔的加成反应，酚的取代反应醇的催化氧化反应
新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液稀H2SO4
第一轮复习有机化学
(3)化合物Ⅲ的结构简式为__________________________ ______________________________________________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________ __________________________(注明反应条件)。因此，在碱
性条件下，由Ⅳ与
反应合成Ⅱ，其反应类型为
______________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为
________________________________(写出其中一种)。
第一轮复习有机化学
解析：(1)依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C7H5OBr。
(2)化合物Ⅱ的碳碳双键与Br2发生加成反应。 (3)由反应条件和产物Ⅳ，可推知化合物Ⅲ发生卤代烃水
解反应，故其Байду номын сангаас构简式为
第一轮复习有机化学
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
第一轮复习有机化学
有机合成与推断公开课
第一轮复习有机化学
(2012年广东高考)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
第一轮复习有机化学
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________。 (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为____________ ____________________。
(2)逆推法：根据题目所给信息或已有的官能团知识，先将产物拆分成若干部分，根据所给步骤进行逆推，得出结论。这是有机推断题中常用的方法。
(3)双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时，利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结构，以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。
(4)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，
CO、
和H2三者发生反应(苯环不参与反应)，生成
化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应
。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________。
第一轮复习有机化学
A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．都能与Na反应放出H2 D. 1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
有机推断
要点整合 1.解题的突破口：根据有机物的性质推断官能团。有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性
质，这些都是有机物结构推断的突破口。
第一轮复习有机化学
反应现象
使溴水反应褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀
可能的基团或物质
碳碳双键、碳碳三键或酚类（白色沉淀）
全燃烧需消耗________mol O2 。
(2)由
CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式
为____________________________________________(注明反
应条件)。
第一轮复习有机化学
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为___________________________________
在实际解题过程中往往是多种方法综合在一起使用。
第一轮复习有机化学
跟踪训练
1．固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体，CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ 反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
第一轮复习有机化学
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________，1 mol该物质完
(4)反应②可以理解为加成反应，O==C==O断开一个碳
氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类推化合物Ⅴ的两种
产物为：
、
。
第一轮复习有机化学
解析：(1) 易知化合物Ⅰ的分子式为C8H8,1 mol该物质完全燃烧需消耗氧气的物质的量为(8＋8/4) mol＝10 mol。
(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：
(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构简式为：
第一轮复习有机化学