高二化学乙醛、醛类知识精讲
- 格式:doc
- 大小:555.50 KB
- 文档页数:9
高二化学乙醛、醛类
【本讲主要内容】
乙醛、醛类
乙醛的结构、物理性质、化学性质、制法和用途;醛类的结构、通性和检验方法;对照醛的内容简要了解其同分异构体酮的知识。
【知识掌握】
【知识点精析】
一. 乙醛
1. 分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4O
CHHHCHO
H3CCHO或CH3CHO 醛基
2. 物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点很低(20.8℃,比乙醇低得多),易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
3. 化学性质
(1)加成反应
NiOHCH3-C+H2CH3CH2OH
注:① 该反应实质为加氢还原反应。有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应,而加氧去氢的反应称为氧化反应。如乙醇的催化氧化。
② 醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。但工业上并不用此法合成乙醇。
③ C=O键和C=C键不同,只能与H2加成,但不能与溴水加成。
(2)氧化反应
① 剧烈氧化——燃烧
2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O
② 催化氧化
2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH
③ 被弱氧化剂氧化
a. 银镜反应
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[23)(NHAg]++OH-+2H2O
CH3CHO+223)(NHAg]++2OH-水浴2Ag↓+CH3COO-+NH4++3NH3+H2O
这个反应叫银镜反应。银镜反应常被用于检验醛基的存在。也常用于测定有机物中醛基的数目。
b. 与新制2)(OHCu悬浊液反应
CuSO4+2NaOH=2)(OHCu↓+Na2SO4
22)(OHCu+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+2H2O
乙醛与新制2)(OHCu悬浊液的反应也可用于检验醛基的存在。
银氨溶液、新制2)(OHCu的氧化性是很弱的,乙醛能被弱氧化剂氧化,说明乙醛的还原性很强。同为双键,C=C只能被酸性KMnO4等强氧化剂氧化,而C=O可被弱氧化剂氧化。
乙醛可以使溴水褪色,发生的是氧化还原反应而非加成反应。
乙醛的这些重要性质,都有重要用途,下面我们列表总结如下:
乙醛的氧化反应
氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用
O2
点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O ——
O2 催化剂,加热 —— —CHO变—COOH
2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH 工业制取乙酸
银氨
溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH
CH3CHO+223)(NHAgOH水浴
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工业制镜或保温瓶胆,实验室检验醛基
2)(OHCu 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH
CH3CHO+22)(OHCuCH3COOH
+Cu2O↓+2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖
在定量计算中的重要关系:
-CHO~2Ag↓
-CHO~Cu2O↓
4. 乙醛的制法
(1)乙炔水化法:
HC≡CH+H2O 催化剂CH2=CHOH(乙烯醇) 分子内重排CH3CHO(乙醛)
(2)乙醇氧化法:2C2H5OH + O2 催化剂加热,加压2CH3CHO + 2H2O
(3)乙烯氧化法:2CH2=CH2 + O2 Cu或Ag2CH3CHO
5. 乙醛的用途
乙醛是有机合成的重要原料,主要用于制取乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
二. 醛类
1. 醛——分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
醛的通式为R—CHO。
乙醛的同系物应是由饱和烷基和一个醛基组成的——饱和一元醛。
饱和一元醛的通式为CnH2n+1CHO(n表示烃基中的碳原子数,n≥0)
或CnH2nO(n表示醛分子中的碳原子数,n≥1)
因为分子结构中存在C=O,所以醛分子的Ω=1。
2. 分类
饱和醛:如CH3CHO、HCHO等
不饱和醛:如CHO(苯甲醛)、CH2=CH-CHO(丙烯醛)等
脂肪醛:如CH3CHO、HCHO等
芳香醛:如CHO(苯甲醛)等
一元醛:如CH3CHO、HCHO等
多元醛:分子中含有两个或多个醛基,如OHC-CH2-CHO(丙二醛)等
3. 命名
-CHO作为官能团应包含在主碳链中,且只能放在链端,编号为1,以分子中总碳数命名称为“某醛”。
例如:CH3-CH-CH2-CHOCH3;H-C-C-HOO;CH3-CH2-CH-CH2-CH3CHO1234
4. 同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛和酮互为同分异构体。
5. 醛的化学性质
(1)和H2加成被还原为醇
(2)氧化反应
① 燃烧
② 催化氧化成羧酸
③ 被弱氧化剂氧化
a. 银镜反应 b. 和新制2)(OHCu反应
④ 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
+O2(氧化) +H2(还原)R-CH2OH R-C-H R-C-OHOO 催化氧化或与强、弱氧化剂氧化伯醇 醛 羧酸
6. 甲醛——最简单的饱和一元醛
(1)分子结构
分子式:CH2O 结构式:OH-C-H 结构简式:HCHO
(2)物理性质和用途
甲醛又叫蚁醛,是一种无色、有刺激性气味的气体、有毒、易溶于水。
甲醛是一种重要的有机原料,应用于塑料工业、合成纤维工业、制革工业等。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林,能使蛋白质变性凝固,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂,可用于种子消毒和浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
甲醛有毒,装修后有害物质超标就是指甲醛含量超标。在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。
(3)化学性质
① 加成反应 HCHO+H2
NiCH3OH
② 氧化反应 OH-C-H[O]OH-C-OH[O]OHO-C-OH
(即H2CO3,可分解为CO2和H2O )
如:HCHO+2[23)(NHAg]++2OH-水浴2Ag↓+HCOO-+NH4++3NH3+H2O
HCHO+4[23)(NHAg]++4OH-水浴4Ag↓+CO32-+2NH4++6NH3+2H2O
HCHO+42)(OHCu2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
HCHO~4Ag↓
HCHO~42)(OHCu~2Cu2O↓~CO2↑+5H2O
2HCHO+O2催化剂HCOOH
③ 缩聚反应——酚醛树脂的制取
OHOHCH2-nn + nH-C-H + nH2O浓HClO
或写作-C6H5OHCH2-nnC6H5OH + nHCHO + nH2O催化剂
OHCH2-n:酚醛树脂,粉红色粘稠状液体。是最早生产和使用的合成树脂,具有不易燃烧、良好的电绝缘性等优良性能,至今还用作电木的原料。
说明:① 浓HCl起催化剂作用。② 此反应要求水浴加热到100℃。
从反应类型上看,该反应属于聚合反应中的缩聚反应——单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨等)的反应。
加聚反应:含不饱和键的有机物发生加成聚合。所得产物只有高分子化合物且高聚物与单体分子有相似的组成。
缩聚反应:单体间相互反应生成高聚物的同时还生成小分子。所得高聚物与单体分子的组成有所不同。
三. 酮
1. 酮——分子里由羰基跟两个烃基相连而构成的化合物叫做酮。
酮分子里的羰基又可以叫做酮基。
酮类物质的通式是R1-C-R2O。
饱和酮的结构式为CnH2n+1-C-CmH2m+1O即Cn+m+1H2n+2m+2O,同样符合CnH2nO(n≥3)
2. 丙酮(CH3-C-CH3O)
(1)物理性质:无色、有气味的液体,沸点是56.2℃,易挥发、易燃烧。密度小于水,可跟水、乙醇及乙醚等以任意比互溶(可形成氢键)。能溶解脂肪、树脂和橡胶等多种有机物,是一种重要的有机溶剂(清洗剂)。
(2)化学性质:
① 酮在催化剂存在时,可以与氢气发生加成反应,生成仲醇。
CH3-C-CH3 + H2 CH3CHCH3OOHNi(2—丙醇)
醛加氢还原伯醇,酮加氢还原仲醇
叔醇不能由催化加氢还原制得。
② 因酮基不与氢原子直接相连,所以除可燃外酮没有其他形式的氧化反应,不能发生银镜反应、也不能被新制的氢氧化铜氧化。可用此来鉴别醛与酮。
【解题方法指导】
[例1] 化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有几种官能团( )
A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种
解析:官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团。它不同于一般的烃基(如—CH3、—C2H5),也不同于“根”,(如OH-、NO2-、Br-等)。观察此化合物的结构简式,有—OH(羟基),—CHO(醛基),(碳碳双键)三种官能团。
答案:C
[例2] 由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为 。
解析:将乙醛的分子式作如下变形:C2H4OC2H2·H2O该混合物可表示为:
(CH)2、(CH)6、(CH)2 ·H2O,假设混合物质量为100 g,则m(C)=100 g×72%=72 g,又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框内总质量应为72 g×(12+1)/12=78 g,则方框外H2O的质量为100 g-78 g=22 g,故求得m(O)=22 g×1816=19.6 g,所以该混合物中氧的质量分数为g 1006.19g×100%=19.6%。
答案:19.6%
[例3] 某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g,跟银氨溶液完全反应后,可还原出16.2
g银。下列说法正确的是( )
A. 混合物中一定含有甲醛 B. 混合物中可能含有乙醛
C. 混合物中醇和醛的质量比为1:3 D. 3g该混合物不可能还原出16.2g银
解析:
根据——~COHAg||2
参加反应—nCHOmolmol12162108340.
需甲醛:303401298gg
需乙醛:3404433gg.
故一定含甲醛,不可能含乙醛。
混合物中,则(醇),故mHCHOgmgg98398158
mm(醛):(醇):35.=3:5
答案:A。