杂环化合物大全
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杂环化合物命名一)特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1,8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉(1 ,7位)吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环上者,注明边号(用 a 、b 、c 表示)当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体几点说明( 1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。
( 2) 单杂环的编号从杂原子开始, 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小; 杂 原子不同时,要使优先的杂原子号小,常见的位 O ,S ,-NH- ,-N=顺序; 只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
( 3) 稠杂环有其固定的编号顺序, 通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不 编号,如需编号时,用前一位加 a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使 优先的杂原子号小; 也有的杂环按相应的环烃编号, 此时杂原子编号最大 (见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特 别。
杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物。
这种介入成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最罕见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。
依照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有分歧程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多,数目庞大。
据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物,包含天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部分也含有杂环。
近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重大进展,许多天然杂环化合物,包含维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物,作为超导资料,作为工程资料,也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其罕见的分类方法按所依据的原则分歧,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类:按分子中所含π电子的状态和数量多少分类依照这种方法可将杂环化合物大致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环。
杂环化合物分类
杂环化合物是指由碳原子和至少一个杂原子(如氮、氧、硫等)组成的环状化合物。
杂环化合物可以根据杂原子的数量和种类进行分类,以下是常见的杂环化合物分类:
1. 单杂环化合物:由一个杂原子组成的环状化合物,如呋喃、噻吩、吡啶等。
2. 双杂环化合物:由两个杂原子组成的环状化合物,如吡咯、咪唑、嘧啶等。
3. 多杂环化合物:由三个或以上杂原子组成的环状化合物,如嘌呤、喹啉等。
4. 稠杂环化合物:由两个或以上单杂环或多杂环通过共用碳原子或杂原子而形成的环状化合物,如吲哚、喹喔啉等。
5. 桥杂环化合物:由两个或以上单杂环或多杂环通过桥连原子(如氮、氧、硫等)而形成的环状化合物,如苯并呋喃、苯并噻吩等。
杂环化合物在药物、农药、染料、香料等领域有广泛的应用。
它们的环状结构和杂原子的存在赋予了它们独特的物理、化学和生物学性质,使其在这些领域中发挥重要的作用。
常见杂环化合物汇总命名杂环化合物是有机化学中一类不对称的结构,它们是由若干种元素组成,其中至少有一个元素为无机元素,一般是氧、氮、硫、磷、氯以及碳元素。
杂环化合物又称为非碳环化合物、杂配环化合物等。
它们通常由一种无机元素与一系列有机元素构成,既可构成简单的环状结构,也可以构成复杂的多环状结构。
早在古希腊和古罗马时期,人们就已经研究出了一些杂环化合物,比如氰化物,当时即被称为“恶气”。
此后,随着化学结构的发展,研究者们发现了更多的杂环化合物。
常见的杂环化合物有多种,主要有以下几种:一、氰化物:这类杂环化合物是由氰离子和有机离子构成的,常见的有氰化钠、氰化钾等,是最常用的杂环化合物,其应用非常广泛,是有机合成中必不可少的重要物质,也可用作药物中间体。
二、磷酸根:也称磷酸盐,它们是一类由磷元素与一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有磷酸钠、磷酸钾等,它们的应用也非常广泛,因为它们是植物体内重要的组成部分,它们也可以用作营养素,这些营养素可被人体吸收,为人体提供能量和养分,从而促进生长发育。
三、硝酸酯:也称一氧化碳酯,是由氮元素、氧元素和一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有二甲酯、三甲酯、氯酯等,它们也用于有机合成,通常作为有机反应的易水解前驱体来使用。
四、碳酸酯:它们是由碳元素和一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有碳酸氢钠、碳酸钠等,它们也有着各种不同的应用领域,比如作为基础试剂,也可以用于食品行业,作为食品添加剂来改善食品的品质和口感。
五、醛酮:也称醛酸,它们是由碳元素、氧元素和一系列有机离子所构成的杂环化合物,常见的有酒石酸、苹果酸等,它们主要用于食品行业,作为酸性剂来调节食品的口感。
以上就是常见杂环化合物汇总命名。
从上文可以看出,杂环化合物有着各种不同的结构,并有各种不同的应用领域,比如作为有机合成的易水解前驱体、作为基础试剂、作为食品添加剂来改善食品的品质和口感,可见杂环化合物是化学领域非常重要的研究方向,其应用已经遍布各个行业,今后会发挥更加重要的作用。
杂环化合物大全(总13页)--本页仅作为文档封面,使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--杂环化合物大全【药师学习百科】——第5期杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。
简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。
复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。
杂环化合物的系统命名法如下把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
杂环化合物大全(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺,本人特整理此表,志于全面,欢迎补充)环数名称分子式结构式衍生物单环三元环吖丙啶C2H5N环氧乙烷C2H4O环氧丙烷环硫乙烷C2H4S四元环吖丁啶C3H7N 恶丁烷C3H6O 噻丁环C3H6S五元环含一个杂原子呋喃C4H4O四氢呋喃呋喃甲醛吡咯C4H5N四氢吡咯噻吩C4H4S四氢噻吩含两个杂原子吡唑C3H4N2咪唑C3H4N2恶唑噻唑异恶唑异噻唑六元环含一个杂原子吡啶C5H5N六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼吡喃C5H6O噻喃C5H6S含两个杂原子哒嗪嘧啶吡嗪哌嗪七元环及以上杂?指环庚三烯正离子……稠环五元及六元稠杂环吲哚苯并咪唑咔唑喹啉异喹啉蝶啶7H-嘌呤吖啶吩嗪吩噻嗪非杂环环戊二C5H6烯或称茂萘蒽菲蒽醌……简易药化学习法一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
由此,基本上就掌握了该药的主要性质。
有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如吲哚美辛为非甾体抗炎药,呋噻米为利尿药。
考题一般不要求知道更具体的用途。
另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。
例一?吡罗昔康一)、药名提示:1、“吡”提示有吡啶环;2、“昔康”为1,2-苯并噻嗪结构。
二)、结构分析:1、具芳香羟基:三氯化铁反应;2、具酰胺:易水解;需密封,阴凉保存。
例二? 布洛芬一)、药名提示:1、“布”(Butyl)提示为丁基;2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。
二)、结构分析:具羧基:呈酸性,溶于碱,与乙醇成酯后,具异羟肟酸铁反应。
例三?盐酸普奈洛尔一)、药名提示:1、“普”(Pro)提示有丙基;2、“奈”提示具有奈的结构;3、“洛尔”类均具有相同的侧链结构,即异丙氨基-2-丙醇结构。
二)、结构分析:1、具氨基:易氧化,避光保存;与生物碱沉淀试液硅钨酸反应生成淡红色沉淀;2、具手性碳原子:旋光性。
以上是自己的学习方法,不知道是否适合于大家,只是想起到抛砖引玉的作用,供大家参考!例四、盐酸氯丙嗪一)、药名提示:1、“氯”提示含-Cl;2、“丙”提示(侧链)含丙胺;3、“嗪”提示含吩噻嗪环。
二)、结构分析:1、母核中具未氧化(二价)的硫原子:所以,易氧化,成为4价。
避光和空气。
2、母核中具未氧化(二价)的硫原子易与金属离子络合呈色。
与三氯化铁作用,呈稳定的红色。
3、侧链具脂氨结构:碱性,可与苦味酸成盐。
例五、马来酸氯苯那敏一)、药名提示: CHCOOH1、“马来酸”即含?‖CHCOOH2、“氯苯”提示含氯苯结构;3、“那敏”(namin)为含胺结构的意思。
二)、结构分析:1、含手性碳:具光学异构,通常使用消旋体。
2、具叔胺:生物碱颜色、沉淀反应,与枸橼酸醋酐试剂在水浴上加热,即产生红紫色;与苦味酸试液在水浴上加热,产生黄色沉淀;3、具吡啶环:开环试剂溴化氢可使其开环;4、含马来酸:具双键,可使高锰酸钾溶液退色。
自我总结,不知是否适合于大家,欢迎指正!例六、氯琥珀胆碱一)、药名提示:1、“氯”提示含-Cl;2、“琥珀”(酸)即丁二酸;3、“胆碱”即季铵生物碱。
二)、结构分析:1、具酯结构:易水解;2、具季铵生物碱结构:生物碱沉淀、颜色反应。
a. 在酸性介质中加入硫氰酸铬铵,反应生成红色硫氰氨铬酸琥珀胆碱不溶性复盐,℃;b. 时,与氯化钴及亚铁氰化钾形成复盐,显持久的翠绿色。
例七、盐酸布桂嗪药名提示:1、“布”提示结构中有丁酰基;2、“桂”提示结构中有肉桂基;3、“嗪”提示结构中有哌嗪;为常用镇痛类药物。
例八、盐酸布比卡因1、“布”(butyl)提示结构中含丁基;2、“比”(piperidine)提示结构中含哌啶;3、“卡因”可以知该药是局麻药。
我的方法就是常常将上述的一)、药名提示;二)、结构分析,标注在教材上该药化学结构式的两旁,看书复习起来一目了然的。
不知是否适合大家。
通过这种方法,自己感觉掌握学习起药化来较轻松,在这里奉献给大家,希望对参加执考的朋友有一定的启发和帮助,就感到很欣慰了!例九、盐酸异丙肾上腺素一)、药名提示:“异丙”苯乙胺(该类药结构通式)结构上连接异丙基。
二)、结构分析:1、含多元酚:(邻苯二酚结构),极易自动氧化;具三氯化铁反应,显深绿色。
2、具芳烃结构:甲醛—硫酸颜色反应,遇甲醛硫酸试液,先呈棕色,再转变为暗紫色。
3、含不对称碳原子:具旋光性,左旋体比右旋体作用强。
4、具烃氨基:弱碱性,可与各种酸成盐。
例十、青霉素一)、药名提示:又称苄青霉素。
(利用药物的曾用名,帮助药物结构的记忆也是我自己常用的方法之一)“苄”苄基:即苯甲基,连接在青霉素类基本结构6-APA上构成青霉素。
二)、结构分析:1、具β-内酰胺结构:易水解。
a、在碱性条件下水解成青霉酸;b、酸性条件下水解成青霉二酸;c、强酸性条件下水解成青霉醛、青霉胺。
属氮上无取代基的酰胺:具异羟肟酸铁盐反应,生成酒红色络合物;2、2位上有一个酸性相当强的羧酸,可成盐,如钠盐或钾盐,以增加水溶性;3、2、5、6位为手性碳,因而具有旋光性。
个人整理,仅供参考!在这里抛砖引玉,希望大家有更好的方法贡献出来。
更希望朋友们通过良好的学习方法,轻松通过执业药师考试!例十一、盐酸乙胺丁醇一)、药名提示:1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氨基;2、“丁醇”提示结构中含(双)丁醇。
二)、结构分析:1、具多元醇结构:和氢氧化铜反应呈蓝色;2、具胺的结构:碱性;与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀,~207℃3、丁醇中具手性碳原子,故具旋光性。
例十二、氨苄西林一)、药名提示:“氨苄”提示结构为青霉素的苄基侧链上接了一个氨基。
二)、结构分析:1、具β-内酰胺结构:易水解,发生青霉素的各种分解反应;2、具a-氨基酸结构:茚三酮反应显紫色,加热后显红色;3、侧链具游离氨基:a、水溶液中游离的氨基,具碱性、亲核性,进攻β-内酰胺环的羰基,发生开环聚合反应,失去抗菌活性;b、氨基在醋酐乙腈溶液中,被酰化,咪唑又使β-内酰胺开环,此开环物可定量地与氯化高汞反应,用于含量测定;4、侧链具手性碳:具旋光性,临床用右旋体,R-构型。
由于是在教材上自我提示性的总结,所以,使用的语言较简洁。
如有不当之处,欢迎大家指正!例十三、头孢噻肟钠一)、药名提示:又名头氨孢噻肟钠。
1、“头孢”具7-ACA基本结构;2、“氨噻”具氨基噻唑基团;3、“肟”即(顺式)甲氧肟基:>C=N-OCH3二)、结构分析:1、含顺式甲氧肟基:对β-内酰胺酶高度稳定,故耐酶;但光照下易变成反式,抗菌活性大大降低,故应避光保存;2、含氨基噻唑基团:可以增加药物与细菌青霉素结合蛋白的亲和力,故广谱;2、含乙酰氧基:易水解,故临床上水溶解后立即使用。
例十四、盐酸溴己新一)、药名提示:1、“溴”提示结构中含Br;2、“己”提示结构中含环己基;二)、结构分析:1、具芳伯氨基:重氮化-偶合反应;2、含溴化合物:氧瓶燃烧有机破坏后,显溴化物鉴别反应,Br- +AgNO3 =AgBr↓(淡黄)例十五、吲哚美辛一)、药名提示:1、“吲哚”即具苯并吡咯结构;2、“美”(Meth):提示结构中含甲基。
二)、结构分析:具酰胺键:易水解。
1、遇强酸强碱时→水解,水解产物可进一步氧化→有色物质。
2、本品稀溶液加重铬酸钾溶液,加热至沸→水解,硫酸水浴上加热→紫色。
3、本品稀溶液加亚硝酸钠溶液,加热至沸→水解,加盐酸→绿色,放置→黄色。
以上均为吲哚美辛的鉴别反应。
通式但要注意,这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同,它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个烃基,而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。
例如,叔丁醇是叔醇,而叔丁胺却是伯胺。
季胺化合物可看作是铵盐(NH4+X-)或氧氧化铵(NH4OH)分子中氮原子上的四个氢原子都被烃基取代生成的化合物,它们分别称为季铵盐和季铵碱。
仲、叔胺或季铵化合物分子中的烃基可以是相同的,也可以是不同的。
在这里,应注意“氨”、“胺”及“铵”的含义。
在表示基(如氨基、亚氨基等)时,用“氨”;表示NH3的烃基衍生物时,用“胺”;而铵盐或季铵类化合物则用“铵”。
胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的烃基取代而分为脂肪胺和芳香胺。
氨基与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2),与芳香环直接相连的叫芳香胺 (Ar-NH2)。