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第十章 有机酸分解

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第十章 土壤养分循环详细版.ppt

第十章 土壤养分循环详细版.ppt

作物所需的营养元素
一、作物所必需的营养元素
亚农（Arnon）1954年对植物“必需”的养料元素定了三 条标准：
（1）如果缺少这种元素，植物就不能生长或不能完成生 命周期
（2）这种元素不能被其他元素所代替，它有所具有的营 养作用
（3）这种养料元素在植物的代谢过程中具有直接的作用。
农作物必需的营养元素一般有16个：
（1） 土壤酸碱度
pH6.5-6.8之间为宜，可减少磷的固定作用，提高土壤磷 的有效性。
① 难溶性磷酸盐 如氟磷灰石、羟基磷灰石等存在于石灰性土壤中；粉红磷
铁矿和磷铝石在酸性土壤中较多。
② 易溶性磷酸盐 包括水溶性和弱酸溶性两种。 易溶磷酸盐，一方面来自与化肥，另一方面来自于难溶磷
酸盐的溶解。
（四）土壤磷的转化
1．土壤磷的有效化过程
有机态磷和难溶性磷酸盐在一定条件 下，转化为植物可以吸收利用的水溶性的 磷酸盐或弱酸溶性的磷酸盐的过程并使其有 效性提高的过程，通常称之为磷的释放。
④ 水分60~70%； ⑥C/N比适当。
⑤ pH值要求在4.8~5.2
2．硝化过程
氨、胺、酰胺
NH4+→NO3-分两步
硝态氮化合
（1）亚硝化作用
亚硝化微生物
2NH4+ + 3O2
2NO2- + 2H2O + 4H+ + 158千卡 以(Nitrosonas为主)
条件：亚硝化细菌（专性自养型微生物） 通气：良好 O2< 5% pH 5.5 - 10 (7-9), < 4.5 受抑制！ 水分：50~60% 温度：35℃ ＜ 2℃ STOP! 养分：Cu，Mo等促进硝化作用的进行。缺钙，不利。

第10章 有机酸的发酵生产ppt课件

第10章 有机酸的发酵生产ppt课件

④pH：发酵是一个边糖化边产酸的过程， 由同一种菌种在同一生活环境中完成，但 两过程最适pH不同。
最初以糖化为主，黑曲霉的淀粉酶比较耐 酸，糖化过程最适pH为2.5~3.0，产酸最适 pH为2.0~2.5。
产酸后，为防防止pH下降抑制淀粉酶活性， 可调节通气与搅拌速度，前期通气量低一 些对糖化有利，发酵过程中可分阶段逐步 提高通气量；或在pH降至2.0时，加入灭菌 的碳酸钙乳剂，中和部分酸，使pH回升至 2.5左右。但中和剂用量要适度，pH过高则 会产生大量杂酸(主要是草酸)。
近年来，有用霉菌生产乳酸，如根霉（最 重要的为米根霉）或毛霉。
乳酸合成途径为：葡萄糖→丙酮酸→乳酸
3．苹果酸：酸味刺激缓慢，达到最高酸味 后可保留较长时间，在国际市场上有取代 柠檬酸的趋势，它在医药、日用化工和化 学工业等方面也有广泛应用。
一步法采用黄曲菌、米曲菌、寄生曲菌等 菌种；
两步法及混合发酵法用华根霉、无根根霉、 短乳杆菌等菌种；
柠 檬 酸 深 层 液 体 发 酵 工 艺 流 程
（2）工艺控制
①原料处理：原料粉碎，含水量60％。除 去糖蜜中金属离子，降低乌头酸酶及异柠 檬酸合成酶活性。
②培养基：一般来说，糖浓度较高，柠檬 酸产量也会相应提高。薯干粉种子培养基 为8％~10％，发酵培养基为10％~16%， 一般为12％，浓度太高会导致发酵终了时 残糖较高，反而降低了总的转化率。
延胡索酸产生菌均属根霉与毛霉，我国使 用的是根霉，用薯干粉为原料发酵生产， 30℃左右3天培养，产率为40~50％。
2．乳酸（α-羟基丙酸）是重要有机酸之一。 可用作食品和饮料的酸味剂、防腐剂；医 疗行业的消毒剂和防腐剂；制革、纺织、 印染化工等行业广泛使用乳酸衍生物。
乳酸发酵菌种有德氏乳杆菌和保加利亚乳 杆菌及嗜酸乳杆菌等细菌。

《有机酸分析》课件

《有机酸分析》课件

总结词
色谱分析法是一种分离和检测复杂混合物中组分的方法，通过不同组分在固定相 和流动相之间的分配系数差异实现分离。
详细描述
色谱分析法具有高分离效能、高灵敏度、高选择性等优点，适用于多种有机酸的 分离和检测。该方法需要选择合适的固定相和流动相，以获得最佳的分离效果。
紫外可见光谱法
总结词
紫外可见光谱法是一种基于物质吸收 紫外或可见光进行定量和定性分析的 方法。
核磁共振技术（NMR）
通过测定有机酸分子中氢原子核的位置和自旋状态，提供分子结构和组成信息。
有机酸与其他化合物的联合分析
有机酸与氨基酸、糖类等化合物的联合分析
有助于研究有机酸在生物体内的代谢过程和相互转化。
有机酸与药物、污染物等化合物的联合分析
有助于评估有机酸在环境中的行为和潜在的健康影响。
01
食品防腐
01
有机酸具有抗菌和防腐作用，可用于延长食品的保质期，如酸
奶、果酱等。
食品酸化
02
有机酸可用于调节食品的pH值，如饮料、糖果等。
食品添加剂
03
有机酸可作为食品添加剂，改善食品口感和风味，如柠檬酸、
苹果酸等。
在医药工业中的应用
药物合成
有机酸可作为药物合成的中间体或原料，用于 生产各类药物。
药物质量控制
有机酸分析
THE FIRST LESSON OF THE SCHOOL YEAR
目录CONTENTS
• 有机酸概述 • 有机酸分析方法 • 有机酸的应用 • 有机酸分析的发展趋势 • 有机酸分析的挑战与展望
01
有机酸概述
有机酸的定义
有机酸是指含有羧基(-COOH) 的一类有机化合物，是构成生 物体的重要物质之一。

有机化学课件——Chapter 10 羟基酸和酮酸

有机化学课件——Chapter 10 羟基酸和酮酸
Sichuan University
第十章 羟基酸和酮酸
Hydroxy Acids and Keto Acids
1
导言
¾ 取代羧酸: 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或官能团取代 后的化合物.
¾ 常见取代羧酸: 卤代酸、羟基酸、氧代酸(酮酸)和氨基酸.
R CH COOH
X
卤代酸(halogeno acid)
烯醇型分子存在的条件
OO CH3CCH2COCH2CH3
酮型（93％）
H
O
O
C
C
CH2CH3
H3C
CH
O
烯醇型（7％）
分子中的亚甲基氢受两个吸电子基团影响而酸性增强。 形成烯醇型产生的双键应与羰基形成π－π共轭，使共 轭体系有所扩大和加强，能量有所降低。 烯醇型可形成分子内氢键，构成稳定性更大的环状螯合物。
NADH + H+
NAD+ + H2O
NH3+
HOOCCH2CH2COCOOH + NH3 α -酮戊二酸
谷氨酸脱氢酶
-OOCCH2CH2CHCOO谷氨酸
有机化学课件
31
第10章 羟基酸和酮酸
4. 酶催化下醇酸和酮酸的相互转化
OH
苹果酸脱氢酶
HOOCCH2CHCOOH
苹果酸
O HOOCCH2CCOOH
O
= =
OH HO-C
R-CH +
HC-R
C OH HO
-2H2O △
O
¾ β-醇酸分子内脱水成共轭烯酸
O
O=
R-CH C
交酯
O=C CH-R
O
CH3CH2CHCH2COOH OH COOH H OH

第十章 土壤酸碱性及缓冲性10.17

第十章 土壤酸碱性及缓冲性10.17

的土壤叫做碱土。
• 当土壤碱化度达到一定程度，可溶盐含量较低时，土壤就 呈极强的碱性反应，土壤理化性质上发生恶劣变化，称为 土壤的碱化作用。
二、土壤酸碱性对土壤肥力 和植物生长的影响
2.1 对土壤肥力的影响
对土壤微生物的影响
• 土壤细菌和放线菌适宜于中性和微碱性环境； • 在强酸性土壤中真菌则占优势 。
b. 碳酸的解离：H2CO3
c. 有机酸的解离：有机酸
H+ + HCO3-
H+ +R—C —C
O
O-
d. 无机酸 ：硝化作用产生硝酸、硫化作用可产生硫酸。 KC1、NH4C1、和（NH4)2SO4等生理酸性肥料施入到 土壤中， 因为阳离子NH4+、K+被植物吸收而留下酸根， 导致溶液中H+增多。
e. 酸雨 ：pH<5.6的夹带大气酸性物质的降水。
交换性酸 水解性酸
（1）交换性酸
定义：用过量的中性盐溶液处理土壤，它与土壤胶体上的 H+，Al3+发生交换作用，使交换性H+，Al3+进入土壤溶液 所表现的酸度。 测定方法：用过量中性盐（氯化钾、氯化钠等）溶液作为 浸提剂(通常用1mol/L的氯化钾溶液)，与土壤胶体发生交 换作用，土壤胶体表面的氢离子或铝离子被浸提剂中的阳 离子所交换，使溶液的酸性增加。测定溶液中氢离子的浓 度即得交换性酸的数量。
1.6土壤碱性的指标
pH值
土壤溶液中OH-浓度>H+浓度，pH>7，土壤表现为碱性。 总碱度 • 指土壤溶液或灌溉水中碳酸根、重碳酸根的总量。 总碱度=CO32-+HCO3单位： cmol (-) ·L-1
• 在正常CO2分压下，CaCO3及MgCO3在土壤溶液中的浓度 很低。所以含CaCO3和MgCO3的土壤，其最高的pH值在8.5 左右，这种因石灰性物质所引起的弱碱性反应（pH值7.5～ 8.5）称为石灰性反应，该土壤称之为石灰性土壤。

有机化学第二版第十章习题答案

有机化学第二版第十章习题答案

第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。

10-2 写出下列反应的主要产物。

PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。

CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

《物理化学》第十章 电解与极化作用PPT课件


(1)电解时那种物质先析出，初始电压是多少？
(2)当第二种金属析出时，电压应为多少？此时 溶液中第一种金属的残余浓度是多少？
(3) 当电压加到多大时，H2开始析出？
已知H2在Cu上的超电势为1V,在Zn上的超电势 为1.3V, 在 Pt上的超电势可忽略不计。
氢析出超电势较大, 且在不同金属上超电势不
同, 不能忽略. 由于超电势存在, 氢析出电势向负向
移动.
例1 电解 AgNO3(a± = 1) 水溶液. 解: 在阴极上析出反应:
Ag (a 1) e Ag(s)
Ag,析
θ Ag
0.799V
H (a
10-7 )
e
1 2
H2(
pθ )
H2 ,析 0.414V H2
2 1
E分解 电压E
测定分解电压时的电流-电压曲 线
实际分解电压
要使电解池顺利地进行连续反应，除了克服作 为原电池时的可逆电动势外，还要克服由于极化在 阴、阳极上产生的超电势(阴) 和(阳) ，以及克服电 池电阻所产生的电位降 IR。这三者的加和就称为实 际分解电压。
E(分解) E(可逆) E(不可逆) IR
§10.2 极化作用
例如电解一定浓度的硝酸银溶液
阴极反应
Ag+ (mAg+ ) e Ag(s)
电解时
可逆
Ag |Ag
RT F
ln
1 aAg+
不可逆
Ag |Ag
RT F
ln
1 ae，Ag
阴 （可逆 不可逆）阴 RT ln aAg
F
ae，Ag
> ae,Ag < aAg 可逆
不可逆
阳极上有类似的情况，但 可逆 < 不可逆

第十章 有机酸发酵工程

12
第二节 柠檬酸发酵
柠檬酸（citric acid）,枸橼酸 学名：3-羟基-3-羧酸戊二酸
COOH HOOC CH2 C CH2
OH
COOH
13
柠檬酸生产历史及现状
1893年前，主要从柑橘、菠萝和柠檬等提取 1893年后发现微生物（青霉）可产生柠檬酸 世界上最早的发酵法柠檬酸生产是1923年的比
43
温度控制方法
上述适宜的品温主要通过室温加以控制，一般 室温控制在26-30℃，而任其品温自然变化，但一 般不能超过40℃。上下曲盘具有温差所以在发酵 40h左右要把上下曲盘对调一下。为减少这种温 差，上盘曲层的厚度可以小于下层，整个发酵期内 不必翻曲。
44
湿度控制方法
曲房温度提高可以减少水分蒸发，但湿度 太大易生毛霉，所以发现毛霉污染不能加大 湿度。一般相对湿度在85%-90%即可。
41
1、薄层发酵法 固体发酵过程，对温度和湿度的控制非常重要。 • 曲醅入室的品温在30-35℃，在孢子发芽和菌丝开 始发育时代谢热很少，品温逐渐下降，在此前18h 内，品温应维持在27-31℃。
42
• 18-48h内由于代谢热大量释放，品温可维 持在30-43℃，但不得更高。 • 48h后品温很快降至35℃，直至发酵结束。
NH4+的消耗下降，NH4+浓度就会升高。
24
2.顺乌头酸酶活性的控制
该酶的丧失或失活是阻断TCA循环，大量生成柠 檬酸的必要条件。通常柠檬酸产生菌体内该酶的活 性本身就要求很弱，但在发酵过程中仍需要控制它 的活性。由于该酶的活性受到Fe2+ 的影响，控制 培养基中的Fe2+的浓度，可以使该酶失活。
8
4. 其它工业 卷烟(乳酸或乳酸钠): 防干燥、防霉变、增香。 柠檬酸三丁酯 (TBC)和乙酰柠檬酸三丁酯(ATBC)可用

食品微生物学-第十章 食品腐败变质及其控制


Aw = P / P0
Aw的实质是对介质内能参与化学反应水分的估量，是用以衡量微 生物忍受干燥程度的能力。
微生物最适生长繁殖的Aw值： 0.98~0.99
Bac.
<0.90 不生长
嗜盐菌 <0.75 不生长
Yeast
<0.88 不生长 耐高渗透压的酵母菌<0.60不生长
Mold
<0.80 不生长
干性霉菌 <0.65 不生长
②Mold :许多霉菌分解蛋白质的能力比细菌强，尤其是 天然蛋白，霉菌分解天然蛋白的能力比细菌强。
③酵母菌： 分解蛋白质的能力弱，只能使凝固的蛋白缓 慢分解。
（2）分解碳水化合物的优势微生物
A 少数微生物可以利用淀粉、单糖、双糖，如枯草芽孢
细菌：
杆菌、马铃薯芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌等细菌
B 大多数细菌只利用单糖、双糖。
（3）防止水的污染：食品加工用水要根据加工要求进行处理。
（4）加工机械设备要定期清洗杀菌：自动化全封闭式生产线必须 有CIP清洗杀菌系统，防止加工过程中污染，有脂肪的物质用热水 清洗，而蛋白类食品污物用冷水冲洗。
CIP清洗杀菌系统 （Cleaning In Place ）——工业化的生产设备、 管道、装置无须进行拆卸和安装下就能进行周期清洗和消毒系统。 CIP包括： ① 清洗剂站：（清洗剂、消毒剂的调配等）
1 污染的控制：从原料到餐桌过程中要减少微生物污染， 保证原料在贮藏和加工时是优质的原料。
（1）防止原料的污染：原料的微生物数量少，品质好， 抑制其生长或商业灭菌也易达到，食品的保质期和货架期 就有保证。如肉类原料、乳类原料均有要求。
降低原料的带菌率是保障质量 的关键环节
加工前：食品原料在加工前带菌率比加工后在微生 物的种类和数量上都多；

食品化学——第十章 食品的风味物质


（二）常见的苦味剂
植物：生物碱、萜类、糖苷类、苦味肽类 动物：苦味酸、甲酰苯胺、甲酰胺、苯基脲、 尿素
生物碱：
最苦：番木鳖碱 奎宁：基准物 碱性越强，味越苦， 成盐后仍苦。
1. 咖啡碱、可可碱
咖啡碱： 咖啡、茶叶 白色针状结晶
熔点 235~238º C
溶于水、乙醇、乙醚、氯仿 可可碱： 茶、可可
2. 温度：
最能刺激味感的温度： 10 ~ 40º C （30º C 最敏锐）
不同味感受温度影响的程度不同
图1
温度与味觉阈值的关系
3. 浓度和溶解度：
浓度： 适当，愉快感 对不同味感的影响差别很大
溶解度： 呈味物质溶解后,才能刺激味蕾
图2
味感物质浓度与快感度的关系
4. 年龄、性别、生理状况
影响甜度的主要因素： 1. 浓度：
浓度增加，甜度增加
蔗 糖
甜 度
果 糖
葡萄糖
麦芽糖
0
20
40
浓度，%
2.温度：
较低温度范围内，对大多数糖甜度影响不大， 但对果糖影响大。
原因：ß -D吡喃果糖 （甜度大） ß -D呋喃果糖 （甜度小）
温度↗，吡喃果糖↘,呋喃果糖↗
3.溶解： 4.甜味物质的相互作用：
半径之和<0.658 nm， 纯正咸味 NaCl
半径之和=0.658 nm， 又咸又苦
半径之和>0.658 nm， 苦味
KBr
KI
三、酸味与酸味物质
酸味强度: 品尝法：主观等价值（P.S.E) 感受到相同酸味时该酸味剂的浓度. P.S.E越小,在相同条件下酸性越强 另一方法：测定腮腺分泌唾液的平均流速 流速越大，酸性越强
正、负离子半径都小的盐：咸味 正、负离子半径都大： 苦味 介于中间的咸苦。
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HOOCCHCH2COOH OH
H HOOC
C
C
COOH H + H2O
此外，α-羟基酸受热时发生分子间的酯化反应，生成环状
交酯；γ-羟基酸发生分子内的酯化反应，生成环状内酯。
5．酚酸的显色反应 酚酸中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应。例如， FeCl3与水杨酸反应显紫色。
三、重要的羟基酸和酮酸
来对空气消毒，可预防流感。
（三）乙二酸 HOOC—COOH
乙二酸俗称草酸，是无色晶体，常以盐的形式存 在于草本植物中。草酸的熔点189℃，加热到150℃即
可分解生成甲酸及二氧化碳。
二元羧酸的酸性比一元羧酸强，草酸的酸性比其 他二元羧酸强，草酸具有还原性，在分析化学中常用
来标定KMnO4溶液的浓度。
HOOC COOH HCOOH
+
CO2
在生物体内，脱羧反应是在脱羧酶的作用下进行的。 脱羧反应是人体产生CO2的主要代谢反应。
3. 羧酸中羟基被取代的反应 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代
生成的化合物称为羧酸衍生物。如：羧酸酯、酰卤、酸
酐、酰胺等。 羧酸分子中去掉羧基上的羟基后剩余的基团 （RCO-）称为酰基。
注明酮基的位置；或简单称为“某酰某酸”。
O
4 3 2
O
1
O
CH3
丙酮酸
C
COOH
H3C

CH2

C

COOH CH3
C
CH2
COOH
α-丁酮酸
β-丁酮酸（乙酰乙酸）
HOOCCH2COCOOH
α-酮丁二酸（草酰乙酸）
HOOCCH2CH2COCOOH
α-酮戊二酸
二、羟基酸和酮酸的性质
（一）物理性质
醇酸一般是粘稠的液体或晶体，易溶于水，其溶解度 通常大于相应的脂肪酸；醇酸不易挥发，在常压下蒸馏时会 发生分解。酚酸大多为晶体，其熔点比相应的芳香酸高。有
（一）乳酸
CH3 CH COOH OH
羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合
物叫做羟基酸。根据羟基所连的烃基不同，可分为醇酸
和酚酸。羟基连接在脂肪烃基上的羟基酸叫醇酸，如乳 酸、苹果酸等；羟基连接在芳环上的羟基酸叫酚酸，如 水杨酸等。羟基酸的命名是以羧酸为母体，羟基作为取 代基，用希腊字母 αβ等注明羟基的位置。由于许多羟基
酸源于天然产物，因此多用俗名。

+
H2O
乙醇
乙酸乙酯
（2）生成酰卤 羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取
代生成的化合物叫做酰卤。羧酸（除甲酸外）能与三卤
化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）反应，生成相应的
酰卤。
O R C OH + PCl5 R
O C Cl + POCl3 + HCl
（3）生成酸酐 一元羧酸（除甲酸外）与脱水剂(如
O CH3 C CH2 COOH
-CO2
O CH3 C CH3
酚酸对热不稳定，加热到200～220℃时，易脱 羧而生成苯酚和二氧化碳。
OH COOH
OH
+
CO2
4．醇酸的脱水反应 β—羟基酸受热时发生分子内脱水反应，生成不饱和酸。
CH3 CH2 CH COOH OH CH3CH CHCOOH + H2O
CH3COOH
二元酸
HOOC COOH 乙二酸 HOOCCH=CHCOOH
乙酸
CH2=CHCOOH
丙烯酸
COOH
丁烯二酸
COOH COOH
脂环酸
环己基甲酸
COOH
1,2-环戊基二甲酸
COOH COOH
芳香酸
苯甲酸
邻苯二甲酸
2. 羧酸的命名
羧酸的系统命名法与醛的命名相似，只需相应地将“醛” 字改成“酸”字。 （1）饱和脂肪酸的命名
果等的调味。
（六）丁烯二酸
HC HC
COOH COOH
丁烯二酸有顺式和反式两种立体异构体（见第十一
章第一节）。反丁烯二酸最早从延胡索（一种中药，罂 粟科紫堇属多年生草本植物，有镇痛、镇静、催眠作用） 中获得，故反丁烯二酸又称延胡索酸。延胡索酸是体内 物质代谢中三羧酸循环的中间产物。
第二节 羟基酸和酮酸
CH3 CHCOOH CHCOOH CH 3 3CHCOOH OH OHOH
HO CH COOH HO CH COOH HO CH COOH CH COOH 2 CH2 COOH CH COOH
2
HO CH COOH HO CH COOH HO CH COOH
HO CH COOH HO CH COOH HO CH COOH
（二）化学性质 羧酸的化学性质主要表现在羟基的酸性、羟基的取 代、脱羧反应等。
脱羧反应 羟基的氢氧键断裂呈酸性
O R C O H
羟基被取代生成羧酸衍生物
1. 羧酸的酸性 羧酸在水中即可解离出质子而显酸性，所以羧酸可与碱 作用成盐。
RCOOH
R COOH + NaOH
RCOO + H +
R COONa + H2O
草酸很容易与钙离子结合生成溶解度非常小的草 酸钙(COO)2Ca，草酸钙不易消化和吸收。因此日常饮
食中，应注意避免同时食用含这两种化合物的食物，
如菠菜与豆腐。
（四）苯甲酸
COO H
苯甲酸俗称安息香酸，是最简单的芳香酸，为白
色鳞片状或针状的有光泽的晶体，熔点121.7℃，微溶于 水，受热易升华。 苯甲酸有抑菌、防腐作用，苯甲酸及其钠盐常作防 腐剂，还可作治疗癣病的外用药。
草酰乙酸
（2）酮酸还原生成羟基酸
O CH3 C COOH
[H]
OH CH3 COOH
丙酮酸
乳酸
3. 脱羧反应 α酮酸与稀硫酸共热时发生脱羧反应，主要产物是少一个 碳原子的醛；β-酮酸更易脱羧，稍微受热时便发生脱羧反应， 生成酮并放出CO2。
O R C COOH
稀 H2SO4
℃ 150
RCHO + CO2
羟基丙酸（乳酸）
羟基丁二酸（苹果酸）
2，3-二羟基丁二酸（酒石酸）
COOH
COOH OH
邻羟基苯甲酸（水杨酸） 3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸）
HO OH
OH
（二）酮酸的结构和命名
分子中含有羧基和酮基两种官能团的化合物称为酮酸。 酮酸的命名是以羧酸为母体，选择包括羧基和酮基在内的
最长碳链作为主链，称为“某酮酸”，并用希腊字母 αβ 等
O (Ar)R C OH 或 简 写 成 (Ar)R COOH
（二）羧酸的分类和命名
1. 羧酸的分类
根据羧酸分子中烃基的结构不同，将其分为脂
肪酸、脂环酸和芳香酸；脂肪酸又分为饱和脂肪酸 和不饱和脂肪酸； 根据羧酸分子中所含羧基的数目，也可将其分 为一元羧酸和多元羧酸。
一元酸 饱和酸 脂肪酸 不饱和酸
羧酸的酸性强于碳酸，它能分解碳酸盐和碳酸氢盐，放 出二氧化碳。
2 RCOOH + Na2CO3
RCOOH+ NaHCO3
2 RCOONa + CO2 + H2O
RCOONa + CO2 + H2O
羧酸、碳酸、酚和醇的酸性顺序为：
RCOOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H5OH
甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基与氢原子相连，
既具有羧基的结构又有醛基的结构，因而，甲酸既有羧酸
的性质又有醛的某些性质，例如，甲酸具有较强的酸性， 且其酸性强于其他羧酸；甲酸还具有还原性，能与托伦试 剂发生银镜反应。
O 醛基 H C OH 羧基
（二）乙酸 CH3COOH
乙酸是食醋的主要成分，俗名醋酸，食醋中约含有 6%~8%的乙酸。乙酸为无色有刺激性气味的液体，易溶于 水，熔点16.6℃，沸点118℃。乙酸在16.6℃以下能凝结成 冰状固体，所以常将无水乙酸称为冰醋酸。 乙酸是是重要的化工原料，可以合成许多有机物及 药物，例如醋酸纤维、乙酐、乙酸乙酯、醋酸地塞米松等。 医学上常用乙酸稀溶液作为消毒和防腐剂；利用其蒸气
CH3CH2CHCHCH2COOH
CH3CH2CH2COOH
丁酸
CH3 CH3
3，4-二甲基己酸
（2）不饱和脂肪酸的命名
CH3 CH3 CH CH CH COOH
4-甲基-2-戊烯酸
CH3（CH2）7CH
9-十八碳烯酸
CH（CH2）7COOH
（3）脂环酸和芳香酸的命名
COOH
环己基甲酸
CH2CH2COOH
与相应的醇酸，更强于相应的羧酸。
2. 氧化反应及还原反应 （1）羟基酸氧化生成酮酸 生物体在代谢过程中产生羟基酸，它们在酶作用下 发生脱氢氧化，生成酮酸。
CH3 CH CH2COOH OH
β-羟基丁酸
[ O]
CH3CCH2COOH O
β-丁酮酸
HOOCCHCH2COOH OH
苹果酸
- 2H
酶
HOOCCCH2COOH O
P2O5)共热时，两分子羧酸可脱去一分子水，生成酸酐。
O R C OH + HO O C R
P2O5
O
O O
酸酐
Δ
R
C
C
R + H2O
二元羧酸可发生分子内脱水生成环酸酐，如丁二酸脱水 可生成丁二酸酐，邻苯二甲酸脱水可生成邻苯二甲酸酐。
（4）生成酰胺 羧酸分子中羧基上的羟基被氨基（—NH2） 取代生成的化合物叫做酰胺。在羧酸中通入氨气或加入碳酸
第十章 有机酸
讲师： 第二军医大学
学习目标
● 掌握羧酸的结构、分类、命名及理化性质。