有机酸
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有机酸的酸碱性与反应
有机酸的酸碱性与反应有机酸是指由碳、氢和氧等元素组成的酸性物质。
这些物质在化学反应中表现出不同的酸碱性质，对于理解有机化学的基础概念和应用至关重要。
本文将探讨有机酸的酸碱性质及其相关反应。
1. 有机酸的酸性质有机酸能够释放氢离子（H+），因此具有酸性。
有机酸中的羧基（-COOH）是使其具有酸性的主要功能团。
羧基中含有一个酸性氧原子，可与氢离子形成羧酸根离子（-COO-），其酸碱平衡如下所示：RCOOH ⇌ RCOO- + H+这个平衡反应中，有机酸的浓度高时，平衡向左移动，反之，平衡向右移动。
酸性强弱取决于溶液中酸性物质（H+）的浓度。
2. 有机酸与碱的反应2.1 酸与碱的中和反应当有机酸与碱发生反应时，它们中和形成盐和水。
这是一种酸碱中和反应，通常伴随着放热现象。
反应可以用以下方程式表示：RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O其中，RCOOH代表有机酸，NaOH代表碱（如氢氧化钠），RCOONa代表盐（如乙酸钠），H2O代表水。
2.2 酸与碱的酯化反应在酸性条件下，有机酸与醇发生酯化反应，生成酯和水。
这种反应在实际生活中广泛应用于制备香料、染料和涂料等化学品。
酯化反应可以用以下方程式表示：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O其中，RCOOH代表有机酸，R'OH代表醇，RCOOR'代表酯，H2O 代表水。
2.3 酸与金属的反应有机酸与活泼金属（如钠、钾）反应时，会产生相应的金属盐和氢气。
反应可以用以下方程式表示：2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H2其中，RCOOH代表有机酸，Na代表活泼金属（如钠），RCOONa 代表金属盐（如乙酸钠），H2代表氢气。
3. 有机酸的应用由于有机酸具有丰富的化学性质和反应性，因此在许多领域都有广泛的应用。
3.1 工业应用有机酸可用于制备化学品和合成材料，如聚合物和涂料。
例如，乙酸被用作制备乙酸纤维和醋酸纤维的原料，丙酸可用于合成塑料和催化剂。
有机酸
天然产物化学
有机酸
定义：
最常见的有机酸是羧酸，其酸性源于羧基 (-COOH)。磺酸 (-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、 硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸
有机酸特点：
有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性
反应，难溶于其他有机溶剂。有挥发 性或无。在有机酸的水溶液中加入氯 化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能 生成不溶于水的钙盐、铅盐或钡盐的 沉淀。
生理活性
鞣质具有与蛋白质发生结合使之沉淀的
性质，称之为收敛性 传统中医常常认为这些草药（富含鞣质） 具有“清热解毒、逐癖通经、收敛止血、 利尿通淋”等功效 鞣质，尤其是丹皮、熊果、老鹤草中的 水解类鞣质，茶叶、槟榔中的缩合鞣质 具有很强的抗龋功能 虎杖、肉桂、杜仲等所含鞣质可抑制脂 质过氧化而保护肝肾。葡萄籽可显著降 低高胆固醇饮食大鼠的血清
鞣质的通性
鞣质大多为无定形粉末，仅少数为晶 体。味涩，具收敛性，易潮解，较难 提纯。鞣质的分子量通常为 500 至 3000 具较多的酚羟基，特别有邻位酚羟基 易被氧化，难以得到无色单体，多为 杏黄色、棕色或褐色
鞣质的通性
鞣质为强还原剂，可使
KMmO4褪色，鞣 质极易被氧化，特别在碱性条件下氧化 更快。 鞣质具较强的极性，可溶于水、乙醇和 甲醇，形成胶体溶液，可溶于乙酸乙酯 和丙酮，不溶于石油醚、乙醚、氯仿与 苯。
虫瘿是植物组织遭受昆虫等生物取 食或产卵刺激后，细胞加速分裂和 某些虫瘿中含量特别多，如五倍子所含鞣 异常分化而长成的畸形瘤状物或突 质的量可高达 70%以上 起，它们是寄生生物生活的"房子"
ห้องสมุดไป่ตู้
分类
没食子酸鞣质 逆没食子酸鞣质
有机酸
定义：
最常见的有机酸是羧酸，其酸性源于羧基 (-COOH)。磺酸 (-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、 硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸
有机酸特点：
有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性
反应，难溶于其他有机溶剂。有挥发 性或无。在有机酸的水溶液中加入氯 化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能 生成不溶于水的钙盐、铅盐或钡盐的 沉淀。
生理活性
鞣质具有与蛋白质发生结合使之沉淀的
性质，称之为收敛性 传统中医常常认为这些草药（富含鞣质） 具有“清热解毒、逐癖通经、收敛止血、 利尿通淋”等功效 鞣质，尤其是丹皮、熊果、老鹤草中的 水解类鞣质，茶叶、槟榔中的缩合鞣质 具有很强的抗龋功能 虎杖、肉桂、杜仲等所含鞣质可抑制脂 质过氧化而保护肝肾。葡萄籽可显著降 低高胆固醇饮食大鼠的血清
鞣质的通性
鞣质大多为无定形粉末，仅少数为晶 体。味涩，具收敛性，易潮解，较难 提纯。鞣质的分子量通常为 500 至 3000 具较多的酚羟基，特别有邻位酚羟基 易被氧化，难以得到无色单体，多为 杏黄色、棕色或褐色
鞣质的通性
鞣质为强还原剂，可使
KMmO4褪色，鞣 质极易被氧化，特别在碱性条件下氧化 更快。 鞣质具较强的极性，可溶于水、乙醇和 甲醇，形成胶体溶液，可溶于乙酸乙酯 和丙酮，不溶于石油醚、乙醚、氯仿与 苯。
虫瘿是植物组织遭受昆虫等生物取 食或产卵刺激后，细胞加速分裂和 某些虫瘿中含量特别多，如五倍子所含鞣 异常分化而长成的畸形瘤状物或突 质的量可高达 70%以上 起，它们是寄生生物生活的"房子"
ห้องสมุดไป่ตู้
分类
没食子酸鞣质 逆没食子酸鞣质
有机酸
有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。
最常见的有机酸是羧酸，其酸性源于羧基(-COOH)。
磺酸(-SO3H)、亚磺酸(RSOOH)、硫羧酸(RCOSH)等也属于有机酸。
有机酸可与醇反应生成酯。
羧基[1]是羧酸的官能团，除甲酸(H一COOH)外，羧酸可看做是羟分子中的氢原子被羧基取代后的衍生物。
可用通式(Ar)R-COOH表示。
羧酸在自然界中常以游离状态或以盐、酯的形式广泛存在。
有机酸的特点是多溶于水或乙醇呈显著的酸性反应，难溶于其他有机溶剂。
有挥发性或无。
在有机酸的水溶液中加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能生成水不溶的钙盐、铅盐或钡盐的沉淀。
如需自中草药提取液中除去有机酸常可用这些方法。
常见的有机酸有酒石酸，苹果酸，柠檬酸，草酸抗坏血酸等。
1苹果酸和柠檬酸的代谢在果实细胞中，有机酸参与了光合作用、呼吸作用以及合成酚类、氨基酸、酯类和芳香物质的代谢过程J．植物通过三羧酸(TCA)循环形成一系列的有机酸，主要包括：丙酮酸、柠檬酸、异柠檬酸、Ot一酮戊二酸、琥珀酸、延胡索酸、苹果酸、草酰乙酸等．有机酸主要在线粒体中产生，一部分作为乙醛酸循环体，参与乙醛酸循环．但只有很少量有机酸在线粒体中存在，大部分在液泡中储存¨．有关果实有机酸的来源，目前主要有2种假说：一种认为有机酸在叶片中合成后输人果实，并在果实中贮藏；另一种认为有机酸在果实的组织中合成；后者的证据来自于同位素示踪实验．有研究表明，果实组织中存在较高浓度的HC柠檬酸¨．Bean和Todd用同位素示踪及嫁接试验证明了柑橘果实固定C0转化为酸，主要在汁胞中进行，并非由果皮运输而来．果实合成柠檬酸的具体部位在果肉的汁胞，完整果实的汁胞在黑暗中合成的有机酸多于光下合成的，说明了汁胞合成有机酸和光无直接关系．成熟果实中有机酸含量的多寡是有机酸在果实中合成、液泡贮存和转移的一种平衡结果．果实中柠檬酸合成途径最早由Haffaker等提出，认为在磷酸烯醇式丙酮酸羧化酶(PEPC)催化下，固定CO形成草酰乙酸．随后Notto和Blanke 将合成机理进一步完善，指出在胞质中，PEPC催化磷酸烯醇式丙酮酸一羧化生成草酰乙酸和无机磷酸盐，草酰乙酸在苹果酸脱氢酶作用下产生苹果酸，草酰乙酸和苹果酸进入TCA环生成柠檬酸和其他代谢产物．关于果实中柠檬酸的分解代谢，除了作为基质参与呼吸和糖异生等作用，Cercos等对柑橘果实发育和成熟阶段的7000个基因的表达变化研究发现：柠檬酸先被代谢成异柠檬酸，然后是2一酮戊二酸、谷氨酸；谷氨酸，一方面被用来生成谷氨酸盐，另一方面通过谷氨酸+H一GABA(y一氨基丁酸)+CO进入GABA途径一半醛琥珀酸一琥酸)．NADP 一异柠檬酸脱氢酶(NADP—IDH[EC1．1．1．42])影响柠檬酸的分解／异化作用．果实线粒体中柠檬酸合酶[cs，Ec4．1．3．7]催化草酰乙酸与Ac．CoA结合形成柠檬酸，但是柠檬酸合酶与柑橘的种或品种之间的有机酸水平没有明显的相关性，而与有机酸含量呈极显著正相关J．线粒体中柠檬酸合酶影响柠檬酸的积累，抑制柠檬酸合酶活性能降低果实中柠檬酸生成；在不同生态环境下，果实整个生长发育过程中柠檬酸合酶活性变化并不明显_2．Sadka等发现：砷能降低柑橘类水果的有机酸含量，抑制柠檬酸合酶的活性，但也能诱导其基因表达．苹果酸的生物合成主要是由丙酮酸或磷酸烯醇式丙酮酸的一羧酸化而来，它们由苹果酸酶(ME)和磷酸烯醇式丙酮酸羧化酶(PEPC)将CO固定羧化．苹果酸容易通过三羧酸循环途径分解成CO和水，用于分解的是苹果酸酶(ME)和苹果酸脱氢酶(MDH)，它们的活性随着果实的成熟而增强．苹果酸不论在光、暗条件下均能合成．苹果酸脱氢酶(MDH)在果实生长成熟过程中对苹果酸合成和降解起重要作用．Ruffner等的研究表明：线粒体MDH在TCA循环中催化草酰乙酸和苹果酸之间的可逆反应．NAD．MDH是细胞质中苹果酸合成的主要催化酶，在细胞质中，通过PEPC催化产生草酰乙酸，在MDH作用下转变成苹果酸，苹果酸通过二羧酸载体转人线粒体中．细胞质和过氧化物体中MDH参与了苹果酸一天冬氨酸的穿梭作用．Miller3等克隆了紫花苜蓿的苹果酸脱氢酶基因，并鉴定了其不同器官的5种同工酶，分别是线粒体苹果酸脱氢酶、叶绿体苹果酸脱氢酶、乙醛体苹果酸脱氢酶、植物细胞质苹果酸脱氢酶(cMDH)和结节增强苹果酸脱氢酶(neMDH)．文涛等对脐橙果实发育过程中有机酸合成代谢酶活性变化的研究结果表明，在不同生态环境下，果实整个生长发育过程中苹果酸脱氢酶(MDH)活性差异不明显．Etienne等以桃为材料，发现胞质NAD．MDH与有机酸的积累有关．Ruffner等报道葡萄果实生长期有机酸积累过程中ME活性较高，在CO／HCO一和NADPH／NADP比值高的情况下，ME催化丙酮酸羧化，形成苹果酸．然而，也有报道细胞质NADP．ME对果实中苹果酸降解起主要作用．其次，果实有机酸代谢还受顺乌头酸酶(ACO)的影响J．线粒体ACO活性若受抑制，则阻碍柠檬酸转化为顺乌头酸，从而使果实中的柠檬酸得到积累．Etienne等在果桃的研究中，发现线粒体中顺乌头酸酶(ACO)与有机酸的积累有关，盛花后120d的果实中细胞质ACO活性很高．果实细胞液泡膜上存在2种质子泵系统，它们对液泡中有机酸贮存起着重要的作用．有研究认为，成熟期果实有机酸下降主要是液泡膜渗漏增加所致．质子泵对果实有机酸的影响还不十分清楚J．Etienne等发现桃果实中苹果酸和柠檬酸的积累都是通过液泡的贮藏功能而控制的，但液泡中有机酸转运的确切机理仍不清楚．这可能与H．ATPase和H焦磷酸化酶借助氢离子电化学梯度使H通过液泡膜有关．2葡萄有机酸的种类及其作用葡萄，尤其是酿酒葡萄，是典型的酒石酸型水果其果实中的有机酸主要为苹果酸，其次是酒石酸，两者占总酸量的90％以上，此外，还含有少量柠檬酸、琥珀酸等．在成熟葡萄果实中有近70％的有机酸分布在中、内果皮(即果肉)中，而种子中含有机酸量很少．苹果酸广泛存在于未成熟的水果如苹果、葡萄、樱桃、菠萝、番茄中，在青苹果中含量很高，这就是它名字的来历．葡萄中存在的苹果酸为L(一)型，由葡萄糖经糖酵解途径形成的丙酮酸转化而来．在葡萄浆果发育过程中，苹果酸含量逐渐降低，在着色期之前的葡萄中其质量含量可以高达25g·L～；但转色期之后2周的苹果酸浓度会减少50％，一方面是因为葡萄果实体积增大而对酸浓度起到了稀释作用，另一方面是由于三羧酸循环代谢消耗的结果所致．酒石酸只存在于葡萄属植物和天竺属植物中J，在模式植物如拟南芥、番茄以及其他水果和经济作物中均没有酒石酸的积累，因此，它又名葡萄酒，植物中存在的主要是酒石酸．在未成熟葡萄中，酒石酸的质量含量可以高达15g·L～．酒石酸在葡萄盛花后1个月内大量积累，之后没有新的酒石酸合成，但随着果实的成熟，其质量含量呈现下降趋势，这主要是分解作用占优势以及与钾的成盐作用和果实体积膨大的稀释作用所致．在葡萄的成熟过程中，如遇到干旱季节，会降低酒石酸的含量，特别是在葡萄成熟度很好的时期，酒石酸会被葡萄果实含有的呼吸性酶所消耗．如果遇到阴雨季节，葡萄果实中酒石酸的含量就会增多．柠檬酸也是葡萄果实中的有机酸之一，具有可口的酸味．不论青葡萄还是成熟葡萄，都含有柠檬酸，但随着果实的成熟，柠檬酸含量会下降．所以成熟果实中的柠檬酸含量很少．上述3种酸是葡萄酸度的主要贡献者，除此之外，葡萄中还含有苯乙烯系列的酚酸，它们常常与酒石酸的羟基酯化形成酯．有机酸组分与含量的差异使不同类型果实各具独特的风味¨．但大多数果实通常以1种或2种有机酸为主，其他仅以少量或微量存在．酒石酸的酸味是柠檬酸的1.3倍，而葡萄汁的pH值则主要取决于浆果中酒石酸的含量；更为重要的是，对于酿酒葡萄而言，酒石酸含量在一定程度上决定了浆果的酿酒品质．与苹果酸和柠檬酸不同，酒石酸在葡萄酒发酵过程中一般不会被代谢，这是由于酒石酸的酸性相对较强所致．此外，它维持了葡萄酒的pH在3．0～3．5，从而决定了葡萄酒的颜色、氧化特性和微生物的稳定性，并影响了成品酒的感官品质和陈酿潜力。
第八章 有机酸
O H3C C OH
乙酸的作用 乙酸具有抗细菌和真菌的作用，医药上常用乙酸 稀溶液作为消毒防腐剂，应用“食醋消毒法”预 防流感，使用30%的乙酸溶液搽浴治疗甲癣等。 乙酸中的乙酰基，是生物化学中所有生命的基础。 当它与辅酶A结合后，就成为糖类和脂肪新陈代 谢的中心。然而，乙酸在细胞中的浓度是被严格 控制在一个很小的范围内，避免细胞质的pH发生 破坏性的改变
（五）苯甲酸（ COOH ） 苯甲酸是最简单的芳香酸，因存在于安息香树胶 中，俗称安息香酸。难溶于冷水，易溶于热水、 乙醇和乙醚中。苯甲酸及其钠盐常作防腐剂，苯 甲酸可用作治疗癣病的外用药。 （六）丁二酸（ HOOCCH CH COOH） 丁二酸俗名瑚珀酸，最初由瑚珀蒸馏得到，加热 易失水生成丁二酸酐。 丁二酸存在于许多植物体内，也存在于动物的脑、 肌肉和尿液中，是人体糖代谢的中间产物。
2
O
（四）柠檬酸（ HOOCCHCCH COOH ） 柠檬酸化学名称为3-羟基-3-羧基戊二酸，曾名枸 橼酸。存在于柑橘等水果中，尤以柠檬中含量最 多。柠檬酸为透明结晶，无水柠檬酸易溶于水、 乙醇和乙醚，有强的酸味，常用作调味剂，在临 床上，柠檬酸铁铵是常用补血药；柠檬酸钠有防 止血液凝固的作用，常用作抗凝血剂。 柠檬酸是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产 物，它是糖有氧氧化过程中三羧酸循环的起始物。 在酶的催化下，由柠檬酸经顺乌头酸转化成异柠 檬酸，然后进行氧化和脱羧反应，变成α-酮戊二 酸。
（二）羟基酸的命名 羟基酸系统命名法是以羧酸为母体，羟基 为取代基来命名的。取代基的位置可用阿 拉伯数字或希腊字母表示。许多羟基酸存 在于自然界，因此也常根据其来源采用俗 名。
COOH H3C CH OH COOH HOOCCHCHCOOH 2 OH HOOCCHCCH2COOH 2
乙酸的作用 乙酸具有抗细菌和真菌的作用，医药上常用乙酸 稀溶液作为消毒防腐剂，应用“食醋消毒法”预 防流感，使用30%的乙酸溶液搽浴治疗甲癣等。 乙酸中的乙酰基，是生物化学中所有生命的基础。 当它与辅酶A结合后，就成为糖类和脂肪新陈代 谢的中心。然而，乙酸在细胞中的浓度是被严格 控制在一个很小的范围内，避免细胞质的pH发生 破坏性的改变
（五）苯甲酸（ COOH ） 苯甲酸是最简单的芳香酸，因存在于安息香树胶 中，俗称安息香酸。难溶于冷水，易溶于热水、 乙醇和乙醚中。苯甲酸及其钠盐常作防腐剂，苯 甲酸可用作治疗癣病的外用药。 （六）丁二酸（ HOOCCH CH COOH） 丁二酸俗名瑚珀酸，最初由瑚珀蒸馏得到，加热 易失水生成丁二酸酐。 丁二酸存在于许多植物体内，也存在于动物的脑、 肌肉和尿液中，是人体糖代谢的中间产物。
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（四）柠檬酸（ HOOCCHCCH COOH ） 柠檬酸化学名称为3-羟基-3-羧基戊二酸，曾名枸 橼酸。存在于柑橘等水果中，尤以柠檬中含量最 多。柠檬酸为透明结晶，无水柠檬酸易溶于水、 乙醇和乙醚，有强的酸味，常用作调味剂，在临 床上，柠檬酸铁铵是常用补血药；柠檬酸钠有防 止血液凝固的作用，常用作抗凝血剂。 柠檬酸是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产 物，它是糖有氧氧化过程中三羧酸循环的起始物。 在酶的催化下，由柠檬酸经顺乌头酸转化成异柠 檬酸，然后进行氧化和脱羧反应，变成α-酮戊二 酸。
（二）羟基酸的命名 羟基酸系统命名法是以羧酸为母体，羟基 为取代基来命名的。取代基的位置可用阿 拉伯数字或希腊字母表示。许多羟基酸存 在于自然界，因此也常根据其来源采用俗 名。
COOH H3C CH OH COOH HOOCCHCHCOOH 2 OH HOOCCHCCH2COOH 2
常用的有机酸
、清洗中常用的有机酸用于酸洗的有机酸很多，常用的有氨基磺酸、羟基乙酸、柠檬酸、乙二胺四乙酸等，用有机酸酸洗与元机酸相比，成本比较高，需要在较高温度下操作，清洗耗费时间较长，这是它的缺点。
但有机酸往往腐蚀性较小，有的有机酸有螯合能力，可以用在设备不停车清洗上，所以有其特点和使用价值。
1．氨基磺酸氨基磺酸分子式为NH2S03H ，一元强酸。
市售商品为固体，是由尿素和发烟硫酸反应得到的产品，25 'C时密度为2.126g/cm3，熔点为205 'C,在209 'C开始分解。
常温下只要保持干燥不与水接触，它不吸潮是比较稳定的，因而便于运输。
氨基磺酸的水溶液酸性与盐酸、硫酸相似，因此又称固体硫酸。
它具有不挥发，无臭味，对人毒性极小的特点。
但长时间与皮肤接触，或进入眼睛也是有害的，应注意避免。
但当相对湿度大于70％时，氨基磺酸开始潮解，在高温下会水解生成硫酸铵和硫酸氢铵：NH2SO3H+H2O===NH4HSO42NH4HSO4===(NH4)2SO4+H2504清洗温度一般要控制在60 C以下，以减少其水解。
当温度超过130 C时，浓的氨基磺酸水溶液在密闭容器中快速分解，并产生大量蒸气会引起爆炸，在使用中要引起注意。
氨基磺酸的碱土金属盐有很好的溶解性，氨基磺酸与钙镁垢反应剧烈。
通常2E_qk上使用7% - 10%浓度的氨基磺酸水溶液作清洗剂，在60 C以下温度除垢，一般在1h内可将90%的钙镁垢转变成可溶性氨基磺酸盐而去除。
反应式为：CaCO3 十2NH2S03H==Ca(NH2S03)2+H20+C02MgCO3+2NH2S03H==Mg(NH2SO3)2+H2O+Q O2Mg(OH)2+2NH2S03H==Mg(NH2SO3)2+2H2O 氨基磺酸水溶液对铁锈作用较慢，可添加一些氯化物如NaCl 等，使之缓慢产生盐酸，从而朋效地溶解铁锈。
由于氨基磺酸盐的多数金属盐在水中溶解度较高，不会在清洗液中产生沉淀。
中药化学有机酸
中药化学有机酸
中药化学中的有机酸主要包括以下几种：
1. 醋酸：存在于一些中药中，如醋酸杆菌、醋酸茵陈蒿等。
2. 草酸：存在于一些中药中，如草酸石苇、草酸甘草等。
3. 丙酮酸：存在于一些中药中，如丙酮酸菌等。
4. 丁酸：存在于一些中药中，如丁酸菌等。
5. 戊酸：存在于一些中药中，如戊酸菌等。
6. 己酸：存在于一些中药中，如己酸菌等。
7. 庚酸：存在于一些中药中，如庚酸菌等。
8. 辛酸：存在于一些中药中，如辛酸菌等。
9. 壬酸：存在于一些中药中，如壬酸菌等。
10. 癸酸：存在于一些中药中，如癸酸菌等。
这些有机酸在中草药中广泛存在，它们具有很强的生物活性，可以对人体的生理活动产生重要影响。
自然界中的有机酸
氨基酸
氨基酸是构成蛋白质的基本单位，也是生物体内重要的有机酸。它们在 生物体内通过氨基酸合成酶系合成，主要在细胞质中进行。
03
维生素C
维生素C是一种重要的维生素，具有抗氧化和促进胶原蛋白合成的作用。
它可以在植物和少数动物体内通过维生素C合成酶肪酶的作用下分解成 乙酰CoA，乙酰CoA进入线粒体 进行氧化，最终生成二氧化碳和 水。
气候变化研究
有机酸在大气化学过程中具有重要作用，对气候变化产生影响。
THANKS
感谢观看
REPORTING
https://
促进骨骼发育
一些有机酸，如柠檬酸和苹果酸，可以促进骨骼的发 育和矿化。
调节激素分泌
某些有机酸可以调节生物体内激素的分泌，从而影响 生物体的生长和发育。
对生物体抗逆性的影响
提高抗氧化能力
有机酸具有抗氧化作用，可以清除生物体内的自由基，减少氧化 应激反应，从而提高生物体的抗逆性。
提高耐受性
某些有机酸可以提高生物体对环境压力的耐受性，如高温、低氧、 盐碱等环境压力。
代谢工程
02
03
生物材料
通过代谢工程手段，可以改变微 生物的代谢途径，产生具有特定 性质的有机酸。
某些有机酸具有生物相容性，可 作为生物材料用于组织工程和药 物传递等领域。
有机酸在环境保护和治理中的应用研究
废水处理
某些有机酸可以用于废水的处理，如高级氧化过程和生物降解过 程。
土壤修复
有机酸可以用于土壤重金属污染的修复，通过络合重金属离子降低 其生物毒性。
WENKU DESIGN
生物代谢过程中的中间产物
01
有机酸是生物体在代谢过程中产生的一种中间产物，参与了多 种生物化学反应，如三羧酸循环、糖酵解等。
氨基酸是构成蛋白质的基本单位，也是生物体内重要的有机酸。它们在 生物体内通过氨基酸合成酶系合成，主要在细胞质中进行。
03
维生素C
维生素C是一种重要的维生素，具有抗氧化和促进胶原蛋白合成的作用。
它可以在植物和少数动物体内通过维生素C合成酶肪酶的作用下分解成 乙酰CoA，乙酰CoA进入线粒体 进行氧化，最终生成二氧化碳和 水。
气候变化研究
有机酸在大气化学过程中具有重要作用，对气候变化产生影响。
THANKS
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REPORTING
https://
促进骨骼发育
一些有机酸，如柠檬酸和苹果酸，可以促进骨骼的发 育和矿化。
调节激素分泌
某些有机酸可以调节生物体内激素的分泌，从而影响 生物体的生长和发育。
对生物体抗逆性的影响
提高抗氧化能力
有机酸具有抗氧化作用，可以清除生物体内的自由基，减少氧化 应激反应，从而提高生物体的抗逆性。
提高耐受性
某些有机酸可以提高生物体对环境压力的耐受性，如高温、低氧、 盐碱等环境压力。
代谢工程
02
03
生物材料
通过代谢工程手段，可以改变微 生物的代谢途径，产生具有特定 性质的有机酸。
某些有机酸具有生物相容性，可 作为生物材料用于组织工程和药 物传递等领域。
有机酸在环境保护和治理中的应用研究
废水处理
某些有机酸可以用于废水的处理，如高级氧化过程和生物降解过 程。
土壤修复
有机酸可以用于土壤重金属污染的修复，通过络合重金属离子降低 其生物毒性。
WENKU DESIGN
生物代谢过程中的中间产物
01
有机酸是生物体在代谢过程中产生的一种中间产物，参与了多 种生物化学反应，如三羧酸循环、糖酵解等。
有机酸的分类
有机酸的分类
有机酸类是：分子结构中含有羧基的化合物。
在中草药的叶、根、特别是果实中广泛分布，如乌梅、五味子，覆盆子等；常见的植物中的有机酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、苹果酸、枸椽酸、抗坏血酸（即维生素c）等，亦有芳香族有机酸如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸等。
有机酸类（organic acids）是分子结构中含有羧基（一cooh）的化合物。
在中草药的叶、根、特别是果实中广泛分布，如乌梅、五味子，覆盆子等。
常见的植物中的有机酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、苹果酸、枸椽酸、抗坏血酸（即维生素c）等，亦有芳香族有机酸如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸（caffelc acid）等。
除少数以游离状态存在外，一般都与钾、钠、钙等结合成盐，有些与生物碱类结合成盐。
脂肪酸多与甘油结合成酯或与高级醇结合成蜡。
有的有机酸是挥发油与树脂的组成成分。
有机酸多溶水或乙醇呈圆形明显的酸性反应，容易溶其他有机溶剂。
存有挥发性或并无。
在有机酸的水溶液中重新加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化钡溶液时，能够分解成水不水溶性的钙盐、铅盐或钡盐的结晶。
例如北埃尔普中草药提取液中除去有机酸常需用这些方法。
一般认为脂肪族有机酸无特殊生物活性，但有些有机酸如酒石酸、枸椽酸作药用。
又报告认为苹果酸、枸椽酸、酒石酸、抗坏血酸等综合作用于中枢神经。
有些特殊的酸是某些中草药的有效成分，如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用。
咖啡酸的衍生物有一定的生物活性，如绿原酸（chlorogenic acid）为许多中草药的有效成分。
有抗菌、利胆、升高白血球等作用。
用于药物成盐的有机酸
用于药物成盐的有机酸
药物成盐是一种常见的药物制剂形式，有机酸常用于药物成盐过程中。
有机酸通常指的是碳基酸，常见的有机酸包括乙酸、柠檬酸、琥珀酸、草酸、苹果酸等。
这些有机酸在药物成盐中发挥着重要作用。
首先，有机酸可以与药物中的碱性部分结合形成盐，改变药物的理化性质，增强药物的稳定性和溶解度。
其次，有机酸盐可以改善药物的口服吸收和生物利用度，提高药物的疗效。
此外，有机酸还可以调节药物的pH值，对药物的稳定性和药效产生影响。
乙酸盐是最常见的有机酸盐之一，例如氨茶碱乙酸盐、头孢菌素乙酸盐等药物常见于临床应用。
柠檬酸盐也是常用的有机酸盐，如氢氧化铝柠檬酸盐、奥沙利铂柠檬酸盐等。
此外，琥珀酸盐、草酸盐和苹果酸盐等在药物制剂中也有一定的应用。
总的来说，有机酸在药物成盐过程中扮演着重要的角色，通过与药物结合形成盐，改善药物的性质和效果，为药物研发和临床应用提供了重要的支持。
有机酸的物理性质与应用
有机酸的物理性质与应用有机酸是一类含有羧基的有机化合物，其分子中的羧基（-COOH）使其具有特殊的物理性质和广泛的应用。
本文将介绍有机酸的物理性质与应用，并探讨其在不同领域的重要作用。
一、溶解性和酸性有机酸具有较好的水溶性，特别是低碳链的有机酸，如甲酸、乙酸等。
它们可以与水形成稳定的氢键，使得有机酸可以在水中快速溶解。
同时，有机酸在水中可以发生电离，释放出H+离子，使水的pH值下降，呈酸性反应。
有机酸的酸度可以通过pKa值来衡量，pKa值越小，酸性越强。
二、沸点和蒸汽压有机酸的沸点较高，这是由于有机酸分子中的羧基具有较强的极性，并形成氢键。
这些氢键使得有机酸分子之间的相互作用增强，需要较高的能量才能使其蒸发。
另外，有机酸的蒸汽压较低，表明在常温下，它们不太易挥发。
这些特性使得有机酸可以在高温下进行反应，提高反应的选择性和收率。
三、导电性和酸碱中和反应有机酸溶液通常具有一定的导电性，这是因为有机酸能够在水中部分电离，释放出H+离子。
这些离子可以在水溶液中传导电流，使得有机酸溶液呈酸性导电性。
此外，有机酸还可以与碱发生中和反应，形成盐和水。
这种中和反应常用于实验室中测定有机酸的酸度和浓度。
四、应用领域有机酸在众多领域中有重要的应用。
以下列举了一些主要的应用：1. 食品工业：柠檬酸、苹果酸等有机酸常用作食品的增酸剂和防腐剂，改善食品口感和延长保质期。
2. 化妆品工业：某些有机酸可用于调节化妆品的酸碱平衡，改善肌肤质地，并起到保湿和抗菌的作用。
3. 制药工业：丙酸和丁酸等有机酸可以作为合成某些药物的原料，具有重要的药理活性。
4. 化学工业：有机酸常用作酸碱指示剂、络合剂和催化剂等，用于化学分析和合成反应。
5. 农业领域：某些有机酸可用作农药的成分，用于杀灭病虫害，提高农作物产量和质量。
综上所述，有机酸具有一系列特殊的物理性质和广泛的应用。
了解有机酸的特性和应用对于从事相关领域的科学研究和工程应用具有重要意义。
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1－10有机酸目的：1、 掌握羧酸的命名，了解羧酸的物理性质；2、 掌握羧酸的结构和化学性质；3、 掌握羧酸的制备，了解羧酸的来源；4、 了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸；5、 有机酸在食品中的应用重点：掌握羧酸的结构和化学性质，重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸，有机酸在食品中的应用难点：二元羧酸和取代酸人体中存在脂肪分解而来的高级脂肪酸，如亚油酸、花生四烯酸等不饱和脂肪酸和软硬酸等饱和脂肪酸。
在动植物食品中还含有游离的低级有机酸，包括各种低级脂肪酸、芳香酸和相应取代酸。
但因食品种类不同，所放置后熟会产生乳酸；水果中常含苹果酸、柠檬酸、酒石酸等；蔬菜中（如菠菜）含大量草酸。
食品中的游离酸除高级脂肪酸的作用已在脂肪中阐述外，低级脂肪酸的作用在体现在三个方面：（1） 杀菌保藏作用。
因酸性环境可抑制微生物生长，故能提高食品的保存期。
（2） 含酸食品能促进胃液分泌，帮助消化。
（3） 酸与醇生成酯，能增加食品香味，改善口感。
1－10.1有机酸的化学组成1.羰基C 原子以SP 2杂化轨道成键。
2．键长：羧基： C=O 0.1245nm C —OH 0.1312nm普通： C=O 0.1203nm C —OH 0.1430nm 3． —-一、分类1.按烃基的种类可分为：a ．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸b 、脂环族羧酸2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸二、命名1．据来源命名2．系统命名a．含羧基的最长碳链。
b．编号。
从羧基C原子开始编号。
（用阿拉伯数字或希腊字母。
）c. 如有不饱和键角要标明烯（或炔）键的位次。
并主链包括双键和叁键。
d. 脂环族羧酸。
简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可作为取代基。
e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。
f.多元羧酸：选择含两个羧基的碳链为主链，按C原子数目称为某二酸。
1－10.2有机酸的性质一、物理性质1．沸点高于分子量相近的醇。
乙醇分子间氢键键能为25KJ/mol；甲酸分子间氢键键能为30 KJ/mol。
2．熔点：随着C原子的增加呈锯齿状的变化。
(偶数C原子酸的熔点比相邻的两个奇数C原子酸的熔点高。
)M e COOHM eCOOH9个碳羧酸（奇数）8个碳羧酸（偶数）CHOOH 蚁酸CH3COOH醋酸HOOCCOOH草酸HOOCCH2CH2COOH琥珀酸CHHOOC马来酸富马酸CCOOHHCHHOOCCCOOHHCH3CH-CHCH2COOH 3，4—二甲基戊酸3CH354321βγCH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH9—十八碳烯—酸（俗称油酸）COOH CH2CH2CH2COOH环已基甲酸4—环已基丁酸COOH CH2CH2CH2COOH4—苯基丁酸苯甲酸3．溶解性：随着烃基的增大溶解度（水中）减小。
羰基是亲水基团，可与水形成氢键。
4．气味：甲、乙、丙酸有较强的刺鼻气味，水溶液有酸味。
4—9碳原子酸有难闻的酸臭味。
高级脂肪酸无气味，挥发性很低。
5．比重：一元羧酸：甲酸、乙酸比重大于1；其它羧酸的比重小于1。
二元羧酸、芳香羧酸的比重大于1。
6．状态：十个碳原子以下的饱和一元酸是液体。
高级脂肪酸是蜡状固体。
二元脂肪酸和芳香酸都是结晶固体。
二、化学性质（一）、酸性 羧酸能使兰色石蕊试纸变红色。
1．与碱中和生成盐和水2．PK a 甲酸的PK a =3.76；乙酸的 PK a =4.76； 其它饱和一元酸的PK a =4.76—5之间（二）、羧酸中羟基的反应酸性α亲核试剂进攻发生酯化等反应CH 3COOH CH3COONaH 2O NaOH CaO 2RCOOH RCOO ）2Ca H 2O++++苯甲酸的乙醚溶液醚层水层苯甲酸H NaCO 3溶液静置2RCOOH +Na 2CO 32RCOOH CO 2H 2O ++HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH Me 2CHCOOH Me 3CCOOHPKa 3.76 4.76 4.78 4.86 5.03RC O O1．成酯反应为提高酯的产量，将平衡向生成物方向移动，可采用： ✧ 增加反应物的浓度。
（加入过量廉价的醇或酸） ✧ 除去反应生成的水。
✧ 酯化反应可采取两种脱水方式：2．酰胺的生成3．酰卤的生成①②③4．酸酐的生成（三）、脱羧反应1．强热脱羧2．催化脱羧3．α—C 原子连有吸电基的一元羧酸一元羧酸的分子间脱水产物二元羧酸的分子内脱水产物酸酐COR CO R +C O OR C ORH 2O+COOH COOHCOO C O COOHCOOHH 2C H2CH 2H 2C C OO C OCH 3COOH +NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2CH 3COONaNaOHCH 4 ↓Na 2CO 3++H 2O2RCOOHCO 2+ORR+HOOCCH 2COOH CH 3COOHCO 2↑+COH O R CClOR +SOCl 2SO 2↑HCl ↑++CO R +PCl 3H 3PO 3亚磷酸CO R +200℃分解COHOR +++POCl 3三氯氧磷PCl 5C C lO RHCl ↑沸点107℃C OHO R CO R +H 2OR`OH+OR`K [RCOOR`][H 2O][RCOOH][ROH]=O R C OR`O R H 2O OR`+①羧酸的酰氧键断裂△NO 2O 2NNO 2O 2NCOOHH 2O4．电解脱羧—H.Kolbe 反应5．洪赛迪克（Hunsdiecker ）反应：可用来合成少一个碳原子的卤代烃。
（四）、α—H 的卤代反应（五）、还原反应1－10.3有机酸的来源和制备羧酸广泛存在于自然界中，常见的羧酸几乎都有俗名。
自然界的羧酸大都以酯的形式存在于油、脂、蜡中，它们都是脂肪酸。
一、 氧化法1．石蜡的氧化2．轻油的氧化 轻油的组成为C 5—C 7的烷烃，氧化产物为混合物。
3．烯烃的氧化 4．芳烃的氧化+CO 2↑CH 3CCH 2COOHCH 3CCH 3OO2CO 2H 22KOHH 2O2RCOOK++++阳极阴极R —RCH 3COOHCH 2COOHBr 2PBr 3CBr 3COOHBr红磷 P+RCH 2COOHα，β不饱和酸α氨基酸α羟基酸H +NH 2RCHCOOHRCH=CHCOOH RCHCOOH RCHCOOH OH醇C 26~C 30正烷烃C 1 ~ C 9酸 20~25%C 10~C 2酸 50~60%深度氧化CO ，CO2 10%2RCOOH [O]COOH+CH 34H 2O9O 2+4CO 2++RCOOHRCH 2OHRCHO3RCOOHC 6H 5CH 2COOAg +Br 2CCl 4C 6H 5CH 2Br +CO 2+AgBr5．醇醛的氧化6．甲基酮的氧化反应二、水解法1．腈的水解2．三卤代物的水解3．羧基衍生物的水解 L：—X；—OCOR；—OR；—NH2水解的难易成度：酰氯〉酸酐〉酯〉酰胺〉腈三、格氏试剂和有机锂试剂与CO2作用四、烯烃的羰基化法1－10.4重要的一元羧酸一、甲酸1．结构2．特性①②甲酸具有还原性，能发生银镜反应。
RCOCH3I2NaOH CHI3↓RCOONa+++RX KCN HX++RCNRCN H2O RCOOH NH4+H++-ClCH2COONa NCCH2COONa HOOCCH2COOH 82% NaCN NaOHBrCH2CH2Br NCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOHNaCN HCOOHCCl3H2O75~80%R CLO+H2O RCOOHRCl RMgCl R—C—OMgX RCOOH +无水醚O=C=OOH2OBr gBr gBrMg+伯醇醛羧酸小分子羧酸RCH=CH2+CO H2O+Ni(CO)4RCH-COOH3R-Li+RCOOLiC O2RCOOHH③ 甲酸也能使高锰酸钾溶液退色。
④ 甲酸具有杀菌力，可作消毒或防腐剂。
⑤ 甲酸与浓硫酸加热，则分解生成一氧化碳和水。
二、乙酸 三、苯甲酸1－10.5重要的二元羧酸一、 物理性质1．固态晶体。
2．熔点：① 比分子量相近的一元酸高得多。
因为两端都有羧基，分子间引力增大，熔点升高。
② 偶数C 原子的二元羧酸的熔点比相邻两个奇数C 原子的同系物为高。
见书中P ．372图12-53． 极性增强。
水中溶解度增加。
二、化学性质1．酸性。
第一个H +电离常数比第二个大。
HOOC —COOH ：Ka 1=3.5×10-2 ； Ka 2=4×10-62．受热分解① 草酸、丙二酸加热失羧②丁二酸、戊二酸加热失水成环（酸酐）③ 已二酸、庚二酸加热同时脱羧失水，成环酮HCOOHCO浓H 2SO 4△H 2O+COOH COOH150℃HCOOH CO 2+COOH H 2C COOH CO 2CH 3COOH +140~160℃COOH H 2C COOHH 2C△OO O CC H 2O+△COOHH 2C C H 2H 2CCOOHOOO CCH 2O+COOH C H 2COOH H 2C H 2C H 2C △OH 2O+CO 2+△COOH CH 2H 2C H 2COH 2O+CO 2+三、重要的二元羧酸1．草酸（乙二酸）：具有还原性，易被氧化成二氧化碳和水。
2．已二酸 3．癸二酸4．丁烯二酸：顺反异构体。
① 熔点 反式 〉顺式② 燃烧热 顺式 〉反式 （顺式没有反式稳定）③ 酸性： Ka 1 顺式 〉反式； Ka 2 反式 〉顺式 ④ 顺、反的关系5．邻苯二甲酸1－10.6 取代酸一、羟基酸1．羟基酸一般习惯将醇酸称做羟基酸。
常根据分子中羟基和羰基的相对位置，有α、β、γ……等羟基酸，或按系统命名编号，羧基碳原子编号为1，选择含羟基和羧基的最长碳链作主链。
更常用的是俗名。
◆ 物理性质： ·多为结晶固体，或为糖浆状液体。
··由于分子中同时含羟基和羧基两个极性基团，可形成氢键，水溶性较大。
◆ 化学性质：① 酸性 由于羟基的吸电子性，其酸性比羧酸强。
②α-羟基酸的氧化：α-羟基酸中的羟基比醇羟基容易氧化。
托伦试剂与醇不发生反应，但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。
③α-羟基酸的分解④失水反应 α-羟基酸与另一分子α-羟基酸失水，形成环酯（又叫交酯）。
HXCOOH HOOC H H COOH COOH H H O O CC H 3C H C OH COOH 乳酸 (2-羟基丙酸或α-羟基丙酸)H 2C H C HO COOH苹果酸 (羟基丁二酸)COOHH 3C HC OHCOOH Ag(N H 3)2N O 3H 3C C COOHO稀R CH OH COOH RCHO HCOOH H 2SO 4+R CHC OH O R CHC O Oβ-羟基酸中失水形成α，β- 不饱和酸。