高考复习查缺补漏1：有机物分子中原子共线、共面问题

如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(C CH H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O)分子是平面结构，4个原子共平面。

在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。

例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与CCH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C CH H分子中1个氢原子所处的位置，应与CCH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知CCH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

，例2：有机物CCH 2CHO H 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。

由乙烯的分子结构可知，CH 2C H中的原子在同一平面。

由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。

由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHOH 分子中所有的原子可以共面。

例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。

有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。

此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构。

1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。

当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。

丙烷其结构式可写成如图2所示，丙烷分子中最多原子可能共面。

2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

CH3CH=CH2 原子一定共面，最多原子可能共面。

3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯如右下图所示，甲苯分子中最多有可能是个原子共面。

4．乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

丙炔如图所示，丙炔分子中有个原子共线。

巩固练习：1、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在一个平面上D．6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、45、观察以下有机物结构：CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2思考：最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”，用希腊字母Ω来表示，顾名思义，它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。

2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—有机物中原子共线、共面问题（新高考通用）【必备知识】一、分子共线共面问题（KingDraw 将以下有机物画出来，转成3D ，观察共面情况。

）技巧：有饱和C ，所有原子一定不共面。

有饱和C 连三C ，所有C 一定不共面。

四元以上的饱和碳环，所有C 一定不共面。

【思考】下列有机物所有原子共面吗？所有碳原子共面吗？例1、(双选)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ） A ．B ．CH 3CH 3CH 3 C ．CH 3CH 3 D ．CH 3【答案】BD1、一些环的碳原子共面情况：2、如何判断最少、最多有多少个原子共面、共线？（单键可旋转）空间结构共线、共面情况乙烯(平面形结构)①C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面①有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面苯(平面形结构)①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，①有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面乙炔(直线形结构)①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，即：4点共线(面)①有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线甲醛(平面三角形结构)①甲醛分子中所有原子在同一平面内即：4点共面①有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上例2、填空(1)分子中最多有个碳原子共平面(2)薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上？(3)至少有12个原子共平面？(4)中，最多有19个碳原子共面？(5)水杨酸分子中所有原子不可能共面？【答案】（1）8（2）×（3）√（4）√（5）×例3、有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个（含苯环）。

有机物分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。

【例】蒇代表物薇空间构型 袃结构艿球棍模型蒀结 构 特 点 薇C 2H 4 芃平面结构羁芈蚇6点共面葿C 2H 2 肇直线型螇肅膁4点共线(面)袇C 6H 6 膂平面正六边形羆12点共面薃HCHO 莁平面羄4点共面 肃CH 4 莇正四面体蒁任意3点(原子)共面C —C 键可以旋转二、三、旋转单键可旋转（含C-C,C-H,C-O）双键、三建不可三、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

强化练习：1．描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的叙述中，正确的是（BC ）A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能．．．处于同一平面的是（D ）—CH—A．B．C．D．3．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（D ）A．12个B．14个C．18个D．20个4．在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是（A ）A ．10个B ．8个C ．14个D ．12个 5．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，得如图所示分子，对该分 子描述不正确的是 （ D ） A ．分子式为C 25H 20 C ．此物质属于芳香烃类物质 D ．分子中所有碳原子有可能处于同一平面6．某烃的结构简式为。

如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是:由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型:（1）乙烯(CH 2CH 2）分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2）乙炔(C CH H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;（3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;（4）甲烷(CH 4）是正四面体结构，任意3个原子共平面；（5）甲醛（C H H O）分子是平面结构，4个原子共平面。

在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。

例1请分析苯乙炔（CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C CH H分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知CCH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

,例2：有机物C CH 2CHOH 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面.由乙烯的分子结构可知，CH 2CH中的原子在同一平面.由乙醛分子结构可知,CHO 中的原子在同一平面.由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHOH 分子中所有的原子可以共面.例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转）上，也应该共平面。

有机物分子中原子的共面共线问题衡南二中胡必爱有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。

此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。

1．甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。

当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。

其结构式可写成如图2所示。

左侧甲基和②C构成“甲烷分子。

此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。

中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。

此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。

2．乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

其结构式可写成如图4所示。

三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。

根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。

⑦H也可能在这个平面上。

至少6个原子（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。

3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。

此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。

故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

微专题(四)有机物分子中原子共面、共线问题大多数有机物分子因呈三维空间立体构型而使学生对其结构认识存在困难。

对有机物分子共线、共面的考查不仅是教学的重点，更是教学的难点。

解决此类问题的关键是识记教材中典型的有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。

(1)明确三类结构模板结构四面体形平面形直线形模板：5个原子构成四面体，有3个原子共面，一定不会所有原子共面：6个原子共面；：12个原子共面a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意碳碳单键能旋转和问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。

例1下列关于的说法正确的是()A．所有碳原子可能共平面B．除苯环外的碳原子共直线C．最多只有4个碳原子共平面D．最多只有3个碳原子共直线答案 A解析为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：。

根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。

根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误；C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。

有机物分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型二、旋转1.单键可旋转2.双键、三建不可 三、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH 2=CH-C≡CH ，其空间结构为，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多20个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和 苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”代表物空间构型 结构 球棍模型 结 构 特 点 CH 4 正四面体任意3点(原子)共面C —C 键可以旋转C 2H 4 平面结构6点共面 C=C 键不能旋转C 2H 2 直线型4点共线(面) C≡C 键不能旋转 C 6H 6 平面正六边形12点共面HCHO 平面4点共面等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

强化练习：1．描述CH 3－CH ＝CH －C≡C －CF 3分子结构的叙述中，正确的是（ ） A ．6个碳原子有可能都在一条直线上 B ．6个碳原子不可能都在一条直线上 C ．6个碳原子一定都在同一平面上 D ．6个碳原子不可能都在同一平面上 2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能．．．处于同一平面的是（ ） A ． B ．C ．D ． 3．在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是（ ）A ．10个B ．8个C ．14个D ．12个 4．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，得如图所示分子，对该分 子描述不正确的是 （ ） A ．分子式为C 25H 20 B ．此物质属于芳香烃类物质C ．分子中所有碳原子有可能处于同一平面5．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )A ．B ．CH 3CH 3CH 3 C ．CH 3CH 3 D ．CH 36．在右面的分子结构式中，说法是正确的( )A ．所有的碳原子有可能处在同一个平面上B ．所有的碳原子不可能处在同一个平面上C ．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上D ．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上7.已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子具有如下结构：C 6H 5—CO —C≡C—CH 3，试回答下列问题：（1）在同一直线上的原子最多有_____个； （2）一定在同一平面上的原子最多有_______个； （3）可能在同一平面上的原子最多有____ ___个。

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。

见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。

六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。

更共面乙炔型：直线型结构。

四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：平面正六边形结构。

六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。