第十九章:碳水化合物
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第十九章 碳水化合物(一) 写出D-(+)-葡萄糖的对映体。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖是否是对映体?为什么?解:D-(+)-葡萄糖的对映体为CH 2OHHOH H HO OH H HOH CHO (L- (-)-葡萄糖)。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖不是对映体,因为α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖之间不具有实物与镜像的关系。
α和β的δ-氧环式D-(+)-葡萄糖分子中均含有五个手性碳原子,其中有四个手性碳的构型相同,只有苷原子的构型不同,所以它们互为差向异构体或异头物。
(二) 写出下列各化合物立体异构体的投影式(开链式):(1)O OH OHOHOCH 2OH H (2)OOHHOC OHOH H 2OH(3)OOHHOC NH 2OH H 2OH解:(1)CH 2OHOH HHO H HO H OH HCHO (2)CH 2OHOH HH OH H OH OH HCHO (3)CH 2OHHOH OH H NH 2H HOH CHO(三) 完成下列反应式:(1)COOH CH 2OHOH HH OH HOH CH 2OHO HO323(2) OOHHOHOOH CH 2OH3dry HClOOHHOHOOCH 3CH 2OH(3)CHOCH 2OH OH HH OH 3内消旋酒石酸(4)4CHOCH 2OHOH HHO H 旋光性丁四醇(5)OOHHO HO OCH 3CH 2OHHIO 4+ HCOOH COCOCH3C H H OO H 2OH(6)2KOHOOPhCH 2OOCH 3O O PhPhCH 2H O OHOOCH 3OO Ph(7) CH 2OHOH H OH H H HCHO HIO CHOH H CHO HCOOH HCHO ++(8)(CH CO)OH O CH 2OHCH 2OH HOCH 2HO HOOHO OHOCH 2OOCCH 3CH 2OOCCH 3CH 3COOCH 2CH 3COO CH 3COOOO OOCCH 3CH 3C OCCH 3O 蔗糖八乙酸酯(四) 回答下列问题:(1) 单糖是否均是固体?都溶于水?都不溶于有机溶剂?都有甜味?都有变旋光现象? 答:一般一般情况下,是。
有机化学课程教案编写日期:2009 年 12月 28日章、节(或课题、单元)名称第十九章碳水化合物授课学时 3目的要求1、掌握糖类化合物的涵义、分类和命名方法。
2、掌握葡萄糖和果糖的构造式、构型式(Fischer式、Haworth式)和构象式以及确定葡萄糖构型的方法及其推导过程。
3、了解葡萄糖在水溶液中的存在形式(环状半缩醛),掌握变旋现象和半缩醛羟基的涵义,并能够解释产生变旋现象的原因和α,β-异头物在结构上的差别。
4、掌握糖苷、苷元、吡喃型糖和呋喃型糖的涵义,学会把单糖开链的Fischer 投影式转换成Haworth透视式的方法。
5、掌握单糖的化学性质,并且要注意每个性质的具体用途,比如在化学鉴别方面。
7、掌握双糖中蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的糖苷键类型和苷键形成的过程。
8、了解淀粉和纤维素的组成及结构特征以及它们在结构、性质上的主要区别和它们不具有还原性的原因;重点:葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素的结构和性质。
难点:1、单糖开链式的Fischer投影式与Haworth透视式的转换2、糖苷、苷元、α-1,4-糖苷键和β-1,4-糖苷键的形成3、蔗糖的结构教学组织教学方法:课堂教学采用多媒体教学,以ppt为主。
作业:P609二、三(6、7、8除外)、五(2、4)、六、十(选做)参考书目文献:1、汪小兰编,有机化学(第三版) ,北京:高等教育出版社,1997, 213~2392、徐寿昌编,有机化学(第二版) ,北京:高等教育出版社,1993, 431~4493、刘庄、丁辰元主编,普通有机化学,北京:高等教育出版社,1993. 300~3124、袁履冰主编,有机化学,北京:高等教育出版社,1999, 393~4205、甘景镐等.天然高分子化学. 北京:很内行教育出版社,1993. 163~2426、杜灿屏等主编. 21世纪有机化学发展战略. 北京:化学工业出版社,2002. 217~220授课小结授课情况基本正常。
第十九章 碳水化合物1.写出D-核糖与下列试剂的反应式:(1)CH 3OH(干燥HCl) (2)苯肼 (3)溴水 (4)稀HNO 3 (5)HIO 4 (6)苯甲酰氯、吡啶 (7)NaBH 42.(1)写出下列各六碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系:①甘露糖 ②半乳糖(2)写出下列各五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系:①核糖 ②脱氧核糖3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物:(1)葡萄糖和蔗糖 (2)葡萄糖和果糖(3)麦芽糖、淀粉和纤维素 (4)D-葡萄糖和D-葡萄糖苷OHOH 2C H H HOH OHH OCH 3和OHOH 2C H H HOH HH OCH 3(5)4.在下列二糖中,哪一部分是成苷的,提出苷键的类型(α或β型):OCH 2OHHH HOOH HH OHH OOCH 2OHHH HO OH H OHH OH OCH 2OHHHOHOH HH OHO H CH 2O HH HOOH HH OHOH H5.完成下列反应:D-甘油醛(CH 3)2CO ?CH 2CHMgCl?O 3?(1)D-葡萄糖CH 3NO 2?H 2SO 4?H 2/Ni?(2)6.画出D-吡喃半乳糖α和β型的构象,说明哪种构象比较稳定?7.HIO 4在1,2-键上氧化α-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快,说明理由。
8.完成反应式,并加以评论。
CH 2OH HO H H OH CH 2OHHOH COHO H H O CH 2OHHOH CHPh4?H +?9.分别把D-葡萄糖的C 2、C 3、C 4进行差向异构化可得到什么糖?10. 以丁醛为原料合成D-核糖,应该选择哪一个丁醛糖?并简要写出其合成步骤。
11.2-庚酮糖——景天庚糖-1,7-二磷酸酯可通过赤藓糖-4-磷酸酯和二羟基丙酮磷酸酯的醇醛缩合反应进行生物合成。
用反应物的结构式指出醇醛缩合的过程及写出缩合产品的结构式(不必指出两个新手性中心的构象)。
第十九章碳水化合物1、写出下列化合物的Haworth式。
(1)β-D-吡喃葡萄糖(2)α-D-呋喃果糖(3)β-D-甲基吡喃葡萄糖苷(4)蔗糖2、选择题(1)葡萄糖属于()A. 戊醛糖B. 戊酮糖C. 己酮糖D. 己醛糖(2)自然界存在的糖()A. D-构型B. L-构型C. D-构型和L-构型D. 一般为D-构型(3)下列糖中最稳定的构象式是()(4)糖在人体的储存形式是()A. 葡萄糖B. 蔗糖C. 糖原D. 麦芽糖(5)α-D-吡喃葡萄糖的Haworth式为()(6)淀粉的基本组成单位为D-葡萄糖,它在直链淀粉中的主要连接方式为()A. α-1,6-苷键B. α-1,4-苷键C. β-1,6-苷键D. β-1,4-苷键(7)下列糖与HNO3反应后,产生内消旋体的是()(8)互为差向异构体的两种糖,一定互为()A. 端基异构B. 互变异构C. 对映体D. 非对映体(9)D-吡喃葡萄糖与1mol无水乙醇和干燥HCl反应得到的产物属于()A. 醚B. 酯C. 缩醛D. 半缩醛(10)下列叙述正确的是()A. 糖类又称为碳水化合物,都符合C m(H2O)n通式B. 葡萄糖和果糖具有相同分子式C. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖溶于水后,比旋光度都会增大D. 葡萄糖分子中含有醛基,在干燥HCl下,与1mol甲醇生成半缩醛,与2mol甲醇生成缩醛3. 是非题(1)变旋光现象是由于糖在溶液中发生水解而产生的一种现象。
()(2)糖苷通常由糖的半缩醛羟基和任一具有羟基的配体化合物脱水而生成。
()(3)由于β-D-葡萄糖的构象为优势构象,所以在葡萄糖水溶液中,其含量大于α-D-葡萄糖。
(4)葡萄糖、果糖、甘露糖三者既为同分异构体,又互为差向异构体。
()(5)β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。
()。
碳水化合物教案糖原储备或者促进血糖进入组织细胞。
血糖生成指数:血糖生成指数(GI)是表示某种食物升高血糖效应与标准食品(通常为葡萄糖)升高血糖效应之比,指的是人体食用一定食物后会引起多大的血糖反应。
食物血糖生成指数(glycemic index, glycaemic index, GI)被用来衡量食物中碳水化合物对血糖浓度的影响。
高GI的食物,进入胃肠后消化快、吸收率高,葡萄糖释放快,葡萄糖进入血液后峰值高,也就是血糖升的高;低GI食物,在胃肠中停留时间长,吸收率低,葡萄糖释放缓慢,葡萄糖进入血液后的峰值低、下降速度也慢,简单说就是血糖比较低。
当血糖生成指数在55以下时,可认为该食物为低GI食物;当血糖生成指数在55~75之间时,该食物为中等GI食物;当血糖生成指数在75以上时,该食物为高GI食物。
常见食物血糖生成指数糖类:葡萄糖100.0、绵白糖83.8、蔗糖、方糖65.0、麦芽糖105.0、蜂蜜73.0、胶质软糖80.0、巧克力49.0谷类及制品:面条(小麦粉,湿)81.6、面条(全麦粉,细)37.0、面条(小麦粉,干,扁粗)46.0、面条(强化蛋白质,细,煮)27.0、馒头(富强粉)88.1、烙饼79.6、油条74.9、大米粥(普通)69.4、大米饭83.2、糙米饭70.0、黑米饭55.0、糯米饭、87.0、大米糯米粥65.3、黑米粥42.3、玉米(甜,煮)55.0、玉米面粥(粗粉)50.9、玉米片(市售)78.5、小米(煮饭)71.0、小米粥61.5、荞麦面条59.3、荞麦面馒头66.7薯类、淀粉及制品:马铃薯62.0、马铃薯(煮)66.4、马铃薯(烤) 60.0、马铃薯(蒸)65.0、马铃薯泥73.0、马铃薯片(油炸)60.3、马铃薯粉条13.6、甘薯(红,煮)76.7、炸薯条60.0、藕粉32.6豆类及制品:黄豆(浸泡,煮)18.0、豆腐(炖)31.9、豆腐(冻)22.3、豆腐干23.7、绿豆27.2、蚕豆(五香)16.9、扁豆38.0、青刀豆39.0、黑豆42.0、四季豆27.0、利马豆(棉豆)31.0、鹰嘴豆33.0蔬菜类:甜菜64.0、胡萝卜71.0、南瓜 75.0、山药51.0、雪魔芋17.0、芋头(蒸)47.7、芦笋、绿菜花、菜花、芹菜、黄瓜、茄子、鲜青豆、莴笋、生菜、青椒、西红柿、菠菜均<15.0水果类及制品:苹果、梨36.0、桃 28.0、杏干31.0、李子24.0、樱桃22.0、葡萄43.0、葡萄(淡黄色,小,无核)56.0、葡萄干64.0、猕猴桃52.0、柑43.0、柚25.0、菠萝66.0、芒果55.0、香蕉52.0、香蕉(生)30.0、芭蕉53.0、西瓜72.0、巴婆果58.0乳及乳制品:牛奶27.6、牛奶(加糖和巧克力)34.0、全脂牛奶27.0、脱脂牛奶32.0、低脂奶粉11.9、酸奶(加糖)48.0、豆奶19.0、酸乳酪(普通)36.0方便食品:白面包87.9、面包(全麦粉)69.0、面包(70%~80%大麦粒)34.0、面包(45%~50%燕麦麸)47.0、面包(混合谷物)45.0、棍子面包90.0、梳打饼干72.0、酥皮糕点59.0、爆玉米花55.0混合膳食:馒头+芹菜炒鸡蛋48.6、饼+鸡蛋炒木耳48.4、饺子(三鲜)28.0、包子(芹。
碳水化合物名词解释营养学
碳水化合物(carbohydrates)是一类由碳、氢和氧原子组成的
物质,是人体主要的能量来源之一。
在营养学中,碳水化合物是指一类可以被分解为葡萄糖(glucose)的有机化合物,包
括单糖、双糖和多糖。
碳水化合物在食物中主要以淀粉、蔗糖、果糖和乳糖的形式存在。
它们在人体内被消化为葡萄糖,通过血液运送到各个身体组织,供给能量和提供脑部的燃料。
人们通常将碳水化合物分为简单和复杂两类。
简单的碳水化合物由较少的分子组成,例如葡萄糖、果糖和蔗糖。
它们被迅速消化吸收,快速提供能量,但也容易导致血糖波动。
复杂的碳水化合物则由更多分子组成,例如淀粉和纤维素。
它们消化吸收较慢,提供持久的能量,同时有助于保持饱腹感和稳定血糖。
碳水化合物的摄入对人体健康至关重要。
它们是身体的主要能源,可以提供脑部、肌肉和其他器官所需的能量。
合理的碳水化合物摄入可以维持适当的血糖水平,防止低血糖和疲劳。
此外,一些复杂的碳水化合物还富含膳食纤维,有助于促进肠道健康,控制体重和降低慢性疾病的风险。
然而,摄入过多的碳水化合物也可能引起问题。
过多补充简单的碳水化合物会导致能量过剩,致使体重增加以及慢性病(如肥胖、心脏病和2型糖尿病)的风险增加。
因此,一般建议在饮食中选择复杂碳水化合物为主要来源,并在摄入量上进行适当的控制。
营养学家推荐脂肪、蛋白质和碳水化合物的平衡摄入,以满足身体的能量需求和各种营养素的需求。
第19章碳水化合物一、碳水化合物定义的沿革在自然界中有一类分布最广的有机物,它们绝大多数分子式中H、O原子的比例与H2O分子的相同,即2 1,符合例如葡萄糖和果糖,分子式均为C6H12O6,又如淀粉和纤维素,分子式均可表示为:最初,由于不知道这类化合物的结构,就把它们看作是碳的水合物,因此把这一大类有机物称为碳水化合物。
给这一大类有机物这样一个名称是确切的,因为有个别属于这类化合物的物质,其分子式并不符合这述通式。
例如鼠李糖,分子式为C6H12O5,就不符合上通式。
而有些不属于这类化合物和物质,如乳酸C3H6O3、乙酸C2H4O2却反而符合上通式。
显然,从组成去定义这类有机物是科学的。
现在的含义——是指多羟基醛、酮或水解后能产生多羟基醛、酮的化合物。
这个定义与最初的定义有着本质的不同,最初的定义着眼于组成,现在的定义则着眼于结构。
所谓的多羟基,是指分子中含有二个以上的羟基,显然,对于大多数的碳水化合物,除了羰基C外,其余每个C原子一般都连有一个OH。
二、碳水化合物的分类根据结构和性质分为三类。
1. 单糖是最简单的多羟基醛、酮,不能水解产生更简单的多羟基醛、酮。
如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖2. 低聚糖经水解能产生2-10分子单糖的化合物。
3. 多糖经水解能产生10分子以上单糖的化合物。
如淀粉、纤维素三、碳水化合物的来源碳水化合物是植物光合作用的产物:碳水化合物在生物体内代谢时被氧化成CO2和H2O,同时产生能量:可见,碳水化合物是储存太阳能的物质,是动、植物体生命活动不可缺少的一类化合物。
碳水化合物燃烧时,所储存的太阳能几乎全部转化为热能。
第一节单糖一、醛糖的递升与递降1. 递升将一个醛糖转变为高一级醛糖的过程称为递升。
递升是通过克利安尼(H.Kiliani)合成法来实现的:将醛糖与HCN 加成,生成α-羟基腈,此时醛基C从非手性C原子转变为手性C原子,这样就得到二个异构体(为差向异构体),经水解,这两个异构体转变为二个酸,由于 -COOH的第4位(即γ位)C原子含有 -OH,因此很容易失水形成γ-内酯(这是γ-羟基酸的特性!),再经Na-Hg (CO2或H2O)还原,得到二个高一级的互为差向异构体的醛糖。