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第七章 三萜及其苷

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第七章 三萜及其苷类

第七章 三萜及其苷类

H
1 2
H
3
4
23
H
24
三、羽扇豆烷型
30
20
H
21
18 17
29
19
22
28
25
26
H
H H
24
23
环的构型为A/B反，B/C反，C/D反， D/E反式； 反 反式； 环的构型为 反 反 反式 19位异丙基取代 位异丙基取代
四、木栓烷型
29 30 19 27 12 11 13 18 17 22 28 16 8 25 7 6 24 23 26 15 20 21
例子：柴胡【鉴别】 (1) 取本品粉末0.5g，加水10ml， 例子：柴胡【鉴别】 取本品粉末 ，加水 ，
用力振摇， 用力振摇，产生持久性泡沫 。
溶血作用
皂苷的水溶液大多数具有使红细胞破裂的作用，临床症状： 皂苷的水溶液大多数具有使红细胞破裂的作用，临床症状： 将含皂苷成分的水溶液注射进入静脉，产生溶血； 将含皂苷成分的水溶液注射进入静脉，产生溶血；注射进入肌 肉组织，可引起组织坏死；口服则无溶血作用。 肉组织，可引起组织坏死；口服则无溶血作用。 溶血指数： 溶血指数：指皂苷在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解 的最低浓度。 的最低浓度。如甘草皂苷的溶血指数为 1 ：4000。 。 推算样品中皂苷的粗略含量： 推算样品中皂苷的粗略含量：如某药材浸出液的溶血指数为 1 : 1，而对照标准皂苷的溶血指数为 : 100，则药材中皂苷的含 ，而对照标准皂苷的溶血指数为1 ， 量为1%。 量为 。
二、色谱检识：TLC、PC 色谱检识： 、
TLC 吸附剂多用硅胶，游离三萜多用亲脂性溶剂展开， 吸附剂多用硅胶，游离三萜多用亲脂性溶剂展开， 皂苷多用含水溶剂展开 RP-TLC：RP-8、RP-18 ： 、 多用甲醇-水 乙腈 水展开 多用甲醇 水、乙腈-水展开 酸性皂苷可在展开剂中加甲酸或乙酸以减少拖尾

天然药物化学课件 第七章 三萜及其苷类

天然药物化学课件 第七章 三萜及其苷类

2
3
1
5
10
H
8 7
O
4
6
H
15
O
30
OH
29 28
Ganodenic acid C
3、甘遂烷型
21
22
24 25 26
12 18 20
23
11
19 9
H
2 3 1 5 10 H 8
1317 14
30
16 15
27
4
67
H
Tirucallanes
29 28
从藤桔属植物Paramignya monophylla 的果实分离得到：
提取液通过大孔吸附树脂，水洗去糖等，后用 30%~80%甲醇或乙醇梯度洗脱，洗脱液减压蒸 干，得粗制总皂苷。
用溶剂沉淀法、重结晶、层析等方法分离纯化 粗制总皂苷。
一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离 六、结构测定
1、化学法
用Liebemman-Burchard反应和Molish反应鉴定 三萜皂苷；
2、羊毛脂烷型
21
22
24 25 26
12 1820
23
11 19
9
H 13
17 14
2
1 3
5
10 H 8
30
16 15
27
4
67
H
29 28
Lanostanes
从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物
21
22
24
23
26
25 C O 2 H
O
19 11 9
12 1820
H13
17 14
O

第七章 三萜及其苷

第七章 三萜及其苷

）
5、从水溶液中萃取皂苷类最好用（ ） A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇 D．乙醚 E．乙醇
6、皂苷溶血作用的原因及表示方法？ 含有皂苷的药物临床应用时应注意 什么？
7、简述皂苷，甾体皂苷及皂苷通性。
问题：如何与皂苷类区别？
胆甾醇沉淀法
粗提物
胆甾醇沉淀，过滤
滤液
溶血实验
沉淀
乙醚回流
有溶血活性
乙醚溶液 树脂、脂肪酸、挥发油等
不溶物
溶血实验
有溶血活性 皂苷
五、沉淀反应（皂苷）：加盐
甾体皂苷多呈中性，三萜皂苷多呈酸性。
酸性皂苷+(NH4)2SO4 / Pb(AC)2等 中性盐→↓
中性皂苷+Ba(OH)2 /Pb(OH)Ac等 碱性盐→↓ 缺点：铅盐吸附力强，容易带入杂质，脱铅 时也会带走部分皂苷。
齐墩果酸（保肝、降血糖）
甘草中含有甘草次酸和甘草酸。临床上用于抗炎 和治疗胃溃疡。
COOH
O H
RO
H
COOH
O H
RO
H
本品适用于伴有谷丙转氨酶升高 的急、慢性病毒性肝炎的治疗。
29
30 21 22 17 16
20 19 H 12 11 25 2 3 1 4 10 5
H
18
13 9 26 14
附注： （1）并非所有的皂苷都有溶血作用 （2）溶血作用与皂苷分子结构相关 ①有无溶血作用与皂苷元结构有关，苷 元3位有-OH，16位有-OH或C=O时，溶血 指数最高；
②溶血作用的强弱与结合糖多少有关； 单糖链皂苷 > 双糖链酸性皂苷 >双糖 链中性皂苷。
21 20 12 1 2 3 28 4 19 10 5 6 29 11 9 18 8 7 13 14 30

7 三萜及其苷类

7 三萜及其苷类
第七章 三萜及其苷类
(Triterpenoids and triterpenoid saponins)
HO OH
HO
Contents
概述 理化性质和鉴别反应 提取分离 结构测定
第一节 概 1. 定义:
述
由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊 二烯法则” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇 会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸 性皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。
样品溶于氯仿，沿试管壁加入等体积浓硫酸，氯仿
层显红色或蓝色，硫酸层具有绿色荧光。
浓硫酸
氯仿层 硫酸层
（3）. Rosenheim反应
A.样品
25%三氯醋酸乙醇液
红色、紫色
分子中有共轭双烯结构或经三氯醋酸作 用，生成物具共轭双烯结构。
4. Kahlenberg反应
用于TLC或PC显色剂
样品溶液 点于PC或TLC上
2. IR：确认母核结构
单峰（四环三萜）（A区也单峰）
IR
B区
1330－1245 cm-1
双峰:齐墩果烷型
三峰
A区 1392－1335 cm-1
三峰:乌苏烷型
3. 1H-NMR
双键上的质子：环内δ >5；环外 δ <5 连氧碳上的质子（亦可通过偶合常数判定）: C3-H: a -H δ 4.00-4.75; b -H δ 5.00-5.48 甲基质子: δ 0.5-1.2 δ <0.775: C28为COOCH3 齐墩果烷型
protoaescigenin
(3) 确定羟基的取代位置和构型
B--16 a -OH
COOH

[医学]天然药物化学第七章三萜及其苷类

[医学]天然药物化学第七章三萜及其苷类

第三节 理化性质
1、性状 皂苷元: 结晶； 皂苷: 无定形粉末 2、苦味、辛辣，对粘膜具刺激性 3、表面活性 4、溶解性
皂苷元：脂溶性 CHCl3、CH3COOC2H5、醇 皂苷：水溶性 水、醇、正丁醇、戊醇
5、溶血性（皂苷特性）（口服给药，不做成注射剂）
原理：皂苷 + 胆甾醇
不溶于水的复合物
单糖链皂苷 强
③ 氯仿-浓H2SO4
7、沉淀反应 (可用于分离) 三萜皂苷(酸性皂苷): (NH4)2SO4、Pb(OAc)4 中性盐→↓ 甾体皂苷(中性皂苷): Pb(OH)2(OAc)2、Ba(OH)2 碱性盐或碱→↓ 8、水解反应
原(生)皂苷 水解 次(生)皂苷
第四节 提取分离
药材 提取 总皂苷 分离 单体皂苷
1、提取 ①溶剂提取
药粉 1)稀醇-水提取(CH3OH或C2H5OH) 2)回收溶剂
3)加水溶解
石油醚 氯仿
乙酸乙酯
色素、叶绿素
三萜苷元
极性小→大
正丁醇/水 粗总三萜皂苷
②树脂法
粗提物水溶液 1)大孔吸附树脂 2)水洗
水流出液 (糖、水溶性色素、鞣质)
树脂 (皂苷)
浓度由低到高醇-水洗脱 流出液
回收溶剂 总皂苷
CH3
12
13 17
10
C
D
1
8
B9
15
H
14
16
CH3
10
B
5
11 H
C
8 9
H
12
14
H
CH3
13 17
D
15 16
5
H
H
A
H
3
4

第07章 三萜及其苷类 02 四环三萜

第07章 三萜及其苷类 02 四环三萜

天然药物化学第7章三萜及其苷类第2讲四环三萜预备知识01三萜类化合物的定义02三萜的结构特点及分类学习目标01•掌握四环三萜的分类及其结构特点02•了解四环三萜的核磁特征1. 四环三萜的结构类型•存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有六种，分别为✓达玛烷型✓羊毛脂烷型✓环阿屯烷（环阿尔廷烷）型✓甘遂烷型✓葫芦烷型✓楝苦素型1 41114HO•四环三萜在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，与甾醇类化合物相比，在4、14位上多三个甲基，也有认为是植物甾醇的三甲基衍生物•四环三萜均有环戊烷骈多氢菲的结构母核•A/B 、B/C 、C/D 环均为反式骈合HH123429285678910191112131415161718202122232425262730羊毛脂烷型lanostane813199与羊毛脂烷相比较：达玛烷型：CH3-18由13位迁移到8位；人参皂苷环阿屯烷型：CH3-19与9位脱氢形成三元环；黄芪皂苷1、达玛烷型2、羊毛脂烷型3、环阿屯烷HH123429285678910191112131415161718202122232425262730羊毛脂烷型lanostane•达玛烷型举例：人参皂苷•达玛烷型举例：人参皂苷•采用HCl溶液水解，水解产物中得不到原生的皂苷元。

结构发生改变，即20（S）-原人参二醇或20（S）-原人参三醇的20位上甲基和羟基发生差向异构化，转变为20（R）-原人参二醇或20（R）-原人参三醇，然后环合生成人参二醇（panaxadiol）或人参三醇（panaxatriol）•羊毛脂烷型举例•灵芝：多孔菌科真菌灵芝和紫芝的干燥子实体•补中益气、扶正固本、滋补强壮的名贵中药材•从中分离得到一百余种四环三萜类化合物，属于高度氧化的羊毛脂烷衍生物。

HH123429285678910191112131415161718202122232425262730羊毛脂烷型lanostane•环阿屯烷型举例•从中药黄芪当中分离得到的四环三萜多为环阿屯烷型R1 R2 R3cycloastragenol H H Hastragaloside I xyl(2,3-diAc) glc Hastragaloside V glc-xyl H glc1314209 1019•甘遂烷型四环三萜结构与羊毛脂烷型相比较，13、14位甲基相反，C-20连有α侧链（20S）。

天然药物化学课件第七章三萜及其苷类

泡剂。 7
第一节 概述
3、三萜类化合物的生物合成 三萜是由鲨烯（squalene）经过不同的途径环合而
成，鲨烯是由倍半萜金合欢醇（farnesol）的焦磷酸 酯尾尾缩合而成。
8
farnesol
OPP OPP
squalene
OH
OH
HO
squalene
-hydroxyhopane
HO
HO
lanosterol
e、葫芦烷（cucurbitane ）
特点：5β-H、8β-H、10α-H,9位连有β-CH3,其 余与羊毛甾烷一样。
22
24
21 20
26
18
23
25
12
27
1
H
11 9
C
H
17 13 D
14
15
2 A
3 4
10 19 8
B
30 7
H
29 28
cucurbitane
29
第二节 分类
从雪胆属植物的根中分离得到的一些成分
三萜类皂苷的提取分离方法，分配色谱，如各种 中低压反相柱色谱、高压液相色谱（HPLC）等。
三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物 的MS及NMR谱的特征。
3
[基本要求]
掌握 四环三萜和五环三萜的结构特征，分类；三萜 类化合物MS及NMR谱的特征
熟悉 三萜类化合物的提取分离方法。
4
内容
9
5
29
28
21
22
20
13 17
18 14 15
24
26
25
27
30 7
dammarane
11 19 1

第7章 三萜及其苷类


一、物理性质
1.性状：苷元有较好晶型， 1.性状：苷元有较好晶型， 性状 皂苷多为无定形粉末。 皂苷多为无定形粉末。 2.气味： 2.气味：皂苷多数具有苦而 气味 辛辣味， 辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性。 具有强烈刺激性。
一、物理性质
3. 表面活性 ： 亲水性基团为糖 ， 表面活性： 亲水性基团为糖， 亲脂性基团为苷元， 亲脂性基团为苷元 ， 当二种基团 比例适当时具有表面活性。 比例适当时具有表面活性 。 皂苷 水溶液经强烈振摇能产生持久性 的泡沫，且不因加热而消失。 的泡沫，且不因加热而消失。
一、四环三萜
1.羊毛脂烷型 1.羊毛脂烷型 2.达玛烷型 2.达玛烷型 3.甘遂烷型 3.甘遂烷型 4.环阿屯型 4.环阿屯型 5.葫芦烷型 5.葫芦烷型 6.楝烷型 6.楝烷型 7.原萜烷型 7.原萜烷型
1.羊毛脂烷型 1.羊毛脂烷型
A/B, B/C, C/D环均为反式。10、13、14 C/D环均为反式 10、13、 环均为反式。 位分别连有β 构型， 位分别连有β, β, α-CH3，C20为R构型， C17侧链为β构型,C3位常有-OH存在。 侧链为β构型,C 位常有-OH存在 存在。
二、五环三萜
多数三萜皂苷苷元以五环三萜 形式存在。 OH与糖结合 形式存在。其C3-OH与糖结合 成苷，苷元中常含有羧基， 成苷，苷元中常含有羧基，故 又称酸性皂苷， 又称酸性皂苷，在植物体中常 与钙、镁等离子结合成盐。 与钙、镁等离子结合成盐。
二、五环三萜
1.齐墩果烷型 1.齐墩果烷型 2.乌苏烷型 2.乌苏烷型 3.羽扇豆烷型 3.羽扇豆烷型 4.木栓烷型 4.木栓烷型 5.何伯烷型和异何伯烷型 5.何伯烷型和异何伯烷型
一、常用的化学反应

第七章三萜及苷


24
齐墩果烷 (oleanane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis
齐墩果酸:
先由油橄榄的叶子
中分得，广泛分布于
植物界，齐墩果酸具 有抗炎、镇静、防肿 瘤等作用，是治疗急 性黄胆性肝炎和慢性
HO H
COOH
迁延性肝炎的有效药
物
齐墩果酸 (olennolic acid)
12-13位有双键.
§7.2 三萜类化合物的生物合成 2分子焦磷酸金合欢酯(尾尾结合)---鲨烯------环合(四环三萜,五环三萜)
OP OP 焦磷酸金合欢酯
鲨烯 H
20
H 环化酶
10 13 14 17
O 2，3-环氧角鲨烯
HO
H 羊毛甾醇
§7.3 四环三萜 存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元: 羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、环阿屯烷（环 阿尔廷烷）、葫芦烷、楝苦素型和原萜烷型三 萜类。 22 24 26 21 一、达玛烷型 从环氧鲨烯由全椅 17 11 18 13 19 式构象形成， 9 结构特点: 1 15 8 10 30 C8-角CH3; H 7 3 4 C10- -CH3 H C13--H 29 28 C17-侧链, 达玛烷型 C20构型为R或S。
中药地榆:具有凉血止血的功效.
COOR
H H Ara(p) H
地榆皂甙B R=H 地榆皂甙E R=3-Ac-glc
小白花地榆(东北、内蒙古)、 细叶地榆(东北)、大花地榆(内蒙古)、 长叶地榆(东北、内蒙古)等，亦同等入药。
三、羽扇豆烷型
羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环，且在E环19位有 异丙基以α 构型取代，A/B、B/C、C/D及D/E均为 反式。 29 30
二、羊毛脂烷型 结构特点: 从环氧鲨烯由全椅-船-椅式 构象形成， 11 19 10、13- , -CH3 9 1 14-, -CH3 10 H C17侧链为β构型 3 4 C20为R构型， H 29 28 C3位常有-OH存在。

第七章 三萜及其苷类


蓝色、灰蓝色、灰紫 色斑 点
三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶液点于滤纸 上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液 （不应含乙醇和水）干燥后，60-70 ℃加热，显黄 色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显蓝紫色荧 光（甾体皂苷则显黄色荧光）。
3．三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）
样品 滤纸 25%三氯醋酸乙醇液 喷 100℃ 红色渐变紫色
雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。 化学名3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-2one-30-oic acid.
三、理化性质
性
㈠ 一 般 性 质
状：苷元——多有较好结晶
苷——不易结晶，多为无色无定形粉末
溶解度： 苷元——溶石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂 不溶于水 苷——易溶于热水、稀醇、热MeOH、EtOH 含水丁醇、戊醇对皂苷的溶解度较好
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。 它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O， 23=O，26-CH3→26-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化 化合物。
3．甘遂烷型（tirucallane）
从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成，其A/B, B/C, C/D环均为反式，10、13、14位分别连 有, , -CH3，C20为S构型。
6．楝烷型（meliacane）
楝科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种三萜成分， 具苦味，总称为楝苦素类成分，其由26个碳构成， 属于楝烷型。其A/B, B/C, C/D均为反式；具有 C8βCH3， C10-βCH3，C13-αCH3。
H H
H
楝烷
7.原萜烷型(protostane)
与达玛烷型比较， 实际上是达玛烷 型的立体异构体。 C8-CH3 为 α 型 ， C9-H为β型；C13H 为 α 型 ， C14CH3 为 β 型 ； C17 侧链为α型。
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5、研究进展
近30年来，三萜类成分的研究进展很快， 特别是近10年从海洋生物中得到不少新 型三萜化合物，是萜类成分研究中较为 活跃的领域之一。
人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成， 调节机体代谢，增强免疫功能。
5、研究进展
柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的 抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。
HO HR
20S 原人参二醇 R=H 20S 原人参三醇 R=-OH
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO HR
20R 原人参二醇 R=H 20R 原人参三醇 R=-OH
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:
RO
HO
20
H
H
13 17 ginsenoside
14
10 H 8
Ra1
2
glc glc O
糖O
OH
20
HO
O
H+
20 H+
20(s)-protopanaxadiol
20(s)-protopanaxatriol
HO
O
20 H+
20(R)-protopanaxadiol 20(R)-protopanaxatriol
panaxadiol panaxatriol
由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有 显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生 的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇 衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参 总皂苷不能表现出溶血的现象。
七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗瘀 血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
第一节、结构与分类
1．四环三萜 （1）达玛烷型( Dammaranes ) （2）羊毛脂烷型( Lanostanes ) （3）甘遂烷型( Tirucallanes ) （4）环阿屯烷型( Cycloartanes ) （5）葫芦烷型（Cucurbitanes） （6）楝烷型（Meliacanes）
Ra2
H
Rb1
Rb2
Rc
20(s)-protopanaxadiol
Rd
Rg1
R
-glc-6-ara(p)-4-xyl -glc-6-ara(f)-2-xyl -glc-6-glc -glc-6-ara(p) -glc-6-ara(f) -glc -H(20R)
由人参三醇衍生的皂苷:
R2O
HO
20
H
18 20
23
12
椅-船-椅构象式环
11 19
H 13
17
27 合而成，其结构特 点是10、13、14位
9
1 10 8
15
3 4
H 7 30
分别连有，，CH3，C-20为R构型， A/B，B/C，C/D环
29 28 H
均反式。
羊毛脂烷型
Sarasinosides
O
H O
O
一、四环三萜
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。 它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O， 15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷 的高度氧化化合物。
皂苷类
经典含义----存在于植物体内一类比 较复杂的苷类化合物。他的水溶液易 引起肥皂样泡沫，且多数具有溶血等 特性，皂苷的这些物理及生物学性质 构成了皂苷的经典含义。
现代含义----由螺甾烷及其生源途径 相似的甾族化合物的低聚糖苷或三萜 类化合物的低聚糖苷。因此，皂苷可 以分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。
人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗 疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制 作用和安定作用。
人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活 性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合 酶的活性。
一、四环三萜
（2）羊毛脂烷型( Lanostanes )
羊毛脂烷型四环三
21
22
24
26 萜是从环氧鲨烯经
皂苷的分类及结构特点：
螺甾烷醇型 :
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ甾体皂苷
异螺甾烷醇型 : 变形螺甾烷醇型 ：
皂苷
呋甾烷型 ：
五环三萜皂苷 三萜皂苷
β-香树脂醇型( ) a -香树脂醇型（ ） 羽扇豆醇型
四环三萜皂苷
达玛烷型 羊毛脂甾烷型
第七章
三萜及其苷类
目的要求
1．了解三萜类化合物的生源途径及其生 物活性。
2．熟悉三萜类化合物的主要结构类型。 3．掌握三萜类化合物的理化性质及提
一、四环三萜
（1）达玛烷型( Dammaranes )
1 3
4
21
22
24
26
H 20
23
12
27
11 19
18 13
17
9
10 8
15
H 7 30
29 28 H
椅式优势构象
优先 S
R3
A
B
C R2
R4
R1
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
HO
20
H
H
17 13
14
10 H 8
H
13 17
14
10
8
H
HO
ginsenoside
H
OR1
Re Rf
20(s)-protopanaxatriol
R1 R2
glc-2-rha glc glc-2-glc H(20s)
在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生 异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人 参二醇或人参三醇。
H
20
O
HO
13 17
H 14
O
10
H
COOH
O
OH
H
ganoderic acid C
一、四环三萜
3. 环阿屯烷型(Cycarlotane)
21
22
20
24
26
18 12
23 25
17
19 11
13
9 14
16
27
1 2 10 H
34 5 H6
8
15
30
7
29 28
黄芪皂苷元
R=xyl(2,3-diAc) Astragaloside I 止汗、利尿、强壮、强心等作用
取分离方法。 4．熟悉三萜类化合物的结构鉴定。
概述
1．概念：多数三萜类衍生物的基本骨架是由 6个异戊二烯单位、30个碳原子组成的。
2．分布：在植物界中分布广泛，种类繁多， 大部分分布于五加科、豆科、桔梗科、远 志科等，在海洋生物中也发现三萜类的存 在。
3．生物活性：抗炎，抗肿瘤，抗菌和抗病毒， 降低胆固醇，杀软体动物，抗生育，对心 脑血管疾病具有良好的治疗作用等活性。
概述
多以游离或成苷、成酯的形式存在
➢苷元：四环三萜、五环三萜 ➢常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉
伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、 乙酰氨基糖等）
➢糖链：单糖链、双糖链、三糖链 ➢成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-
OH
概述
4．生物合成：三萜是由鲨烯经过不同 途径环合而成，鲨烯是由倍半萜金 合欢醇的焦磷酸酯尾尾缩合而成。 三萜类化合物的生物合成路线：