第二节 醛

第二节醛教学目标:1.认识醛典型代表物的组成和结构特点。

2.根据醛的组成和结构的特点，认识醛的加成、氧化反应。

教学重点:醛的结构和化学性质。

教学难点:醛的加成、氧化反应。

探究建议:①实验：醛基的检验。

②调查与讨论：甲醛在生产生活中的应用，以及对健康的危害。

课时安排:一课时教学过程:[导课]上一节课中，我们学习了乙醇的性质，同学们想一下乙醇催化氧化的产物是什么？（乙醛），醛是重要的一类化合物，有着广泛的用途，同时，如甲醛、乙醛等也是。

引发室内污染的罪魁祸首。

今天我们学习…[板书]第二节醛[设问]：乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。

[板书]一、乙醛分子的组成和结构[展示]乙醛分子的结构模型[讲述]分析—CHO的结构。

由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。

因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。

乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。

[板书] 分子式：，结构式（注意键的类型）：结构简式：。

乙醛的官能团为（称为：）。

[板书]二、乙醛的物理性质[讲解]观察试剂瓶内的乙醛，用“招气入鼻”的方法闻乙醛的气味。

[提问]乙醛有哪些物理性质？生：它是无色、有刺激性气味的液体。

[演示]乙醛跟水、氯仿互溶的投影实验师：根据投影实验的现象，乙醛还有哪些物理性质？生：乙醛能跟水、氯仿等互溶。

[板书]乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发、易燃烧、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

[练习]1、根据课本第一、二自然段，填空：[思考]醛的通式为，官能团是。

具有这种通式的是否一定是醛？写出C3H6O可能的同分异构体。

[板书]三、乙醛的化学性质[讲述]烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。

但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。

因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。

我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。

在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。

所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。

分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。

[评注：适时提出有机物的氧化、还原反应，并跟初中化学中得氧、失氧相联系，使学生接受起来比较自然。

]1、氧化反应[投影]乙醛跟银氨溶液反应的实验步骤：[投影]实验注意事项：（1）配制银氨溶液，要防止加过多的氨水，且要随配随用，否则会生成易爆炸的物质。

（2）做实验用的试管必须洁净。

（3）实验结束后，反应混合液倒在指定容器里，由教师及时处理。

用少量硝酸溶解附在试管内壁的银。

[讲解]本实验要按规范操作，认真观察和记录实验现象，并由实验现象推测乙醛可能有的化学性质。

[实验]（略）（引导学生正确描述实验现象后，由分析反应前后银元素化合价的变化展开讨论，推测乙醛有还原性。

）[板书]Ag＋+NH3·H2O=AgOH↓＋NH4＋AgOH＋2 NH3·H2O =[Ag(NH3)2]++OH-＋2H2O[讲解]在上述反应里，银氨络合离子被还原成金属银，附着在试管内壁上，形成银镜。

这个反应叫做银镜反应。

反应最终生成物可巧记为：一水、二银、三氨、乙酸铵。

应用：（1）实验室里常用银镜反应检验醛基。

（2）工业上利用葡萄糖（含—CHO）发生银镜反应制镜和在保温瓶胆上镀银。

[评注：用实验检证乙醛的还原性，并引导学生从实验现象的观察去论证乙醛的结构要点，从而突出醛基的特性，并明确官能团对有机物性质的决定作用。

在此基础上指出银镜反应的实际运用，使学生感到学有所用。

] [投影]乙醛跟新制氢氧化铜反应的实验步骤和注意事项[讲解]本反应中氢氧化铜是过量的，使用过量的游离碱能加快醛基的氧化。

使用新制的氢氧化铜有两个原因，一是新制备的氢氧化铜反应性能好，现象明显。

二是在氢氧化钠溶液中加几滴2％硫酸铜溶液，能获得检验醛基的灵敏试剂。

这个实验操作简便、不要另行购制试剂。

（实验略。

）（引导学生正确描述实验现象后，由分析反应前后铜元素化合价的变化展开讨论，得出由于乙醛有还原性，所以能把新制的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀，并让学生板书反应的离子方程式和化学方程式。

）↓[板书]Cu2＋+2OH-=Cu(OH)2[讲解]实验室利用该反应检验醛基。

医院里利用这一反应检验病人是否患有糖尿病（检验葡萄糖中的醛基）。

在上述反应中，银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂，这表明乙醛有较强的还原性。

[实验]乙醛跟酸性高锰酸钾溶液反应[讲解]乙醛既能被弱氧化剂氧化，也能被强氧化剂氧化。

[板书][板书]2、乙醛的加成反应：,该反应还属于还原反应（P58）的加成反应，是分子中引入羟基的一种方法。

[讲解]1、醛基与H22、工业上不用该反应来制取乙醇。

[小结]乙醛既有氧化性又有还原性，以还原性为主。

醛基的氧化或还原，是有机合成中引入羰基和羟基（—OH）的两种方法。

[练习]完成下列反应的化学方程式或离子方程式。

（1）RCHO＋[Ag(NH3)2]＋+OH-→（2）RCHO十Cu(OH)2→（3）RCHO十H2→[投影] 科学视野丙酮1．丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。

酮的通式R1COR2。

酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。

2．丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。

3．丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H233总结、扩展1．饱和一元醛的通式：Cn H2n＋1CHO或CnH2nO，由于醛类物质都含有醛基，它们的性质很相似。

如，它们都能被还原成醇，被氧化成羧酸，都能发生银镜反应等。

2．饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式Cn H2nO，从分子组成上看比烯烃多一个氧原子，其通式也可以看做Cn H2n-2·H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同，生成的水与同碳原子数的烯烃相同。

[小结]略。

[作业]课后作业[知识拓展1] 甲醛1．甲醛的结构特点：（1）甲醛的分子式CH2O，结构简式HCHO，结构式（2）分析：从结构上看甲醛是H原子与-CHO直接相连，没有烃基。

结构很特别，与羰基相连的两个H原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个H原子都非常活泼。

2．甲醛的物理性质甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。

福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。

甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。

3．甲醛的化学性质（1）与氢气加成 HCHO+H2→CH3OH（2）银镜反应HCHO＋2[Ag（NH3）2]+2OH-→HCOO-＋NH4+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O反应产物HCOO-中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液反应。

（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应HCHO＋2Cu(OH)2→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O[知识拓展2] 甲醛——室内污染的罪魁祸首木板中为什么含甲醛市面上的家具、地板可分两大类。

一类称之为实木，另外一类为复合木材(板材)。

前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。

后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。

因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。

人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。

室内空气中甲醛污染对健康的影响现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。

当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m³时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m³室内时，就会产生不适感；0.5 mg/m³可刺激眼睛引起流泪；0.6 mg/m³时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65 mg/m³时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。

长期接触低剂量甲醛（0.017~0.068 mg/m³）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。

甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待。

[知识拓展3] 植物中的醛肉桂醛:分子式C9H8O分子量132.15，结构简式：，又称β-苯丙烯醛。

淡黄色油状液体，有香味。

是桂皮油和肉桂油的主要成分。

熔点-7.5℃，沸点246℃、密度（20/4℃）1.0497克/厘米3，折射率l.618～1.623。

微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。

能随水蒸气挥发。

在空气中易被氧化成肉桂酸。

用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。

可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。

苯甲醛：分子式C7H6O分子量：106.12，结构简式：。

略带苦杏仁味的无色的无色液体。

凝固点-56.5℃，沸点179℃，密度（20/4℃）1.046克/厘米3。

微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化学性质不稳定，遇空气逐渐氧化成苯甲酸，可还原成为苯甲醇。

能还原银氨溶液，但不与斐林试剂作用。

要密封和避光保存。

自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。

是一种重要的化工原料。

用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。

工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。