苯基-乳酸的用途

3-苯基乳酸或b苯乳酸-回复3苯基乳酸或b苯乳酸是一种有机化合物，其分子式为C8H8O3，分子量为152.15克/摩尔。

本文将逐步介绍3苯基乳酸或b苯乳酸的合成方法、性质及其在实际应用中的用途。

一、合成方法：1. 3苯基乳酸的合成方法：（1）以对甲苯为原料，先制备对甲苯甲酸酯。

将对甲苯与甲酸酐在硫酸存在下缩合得到对甲苯甲酸酯。

（2）将对甲苯甲酸酯与乳酸在碱性或酸性催化剂的作用下加热，得到3苯基乳酸。

2. b苯乳酸的合成方法：（1）以苯甲醛为原料，先制备苯甲醛甲酸酯。

将苯甲醛与甲酸酐在硫酸存在下缩合得到苯甲醛甲酸酯。

（2）将苯甲醛甲酸酯与乳酸在碱性或酸性催化剂的作用下加热，得到b 苯乳酸。

二、性质：1. 3苯基乳酸的性质：3苯基乳酸为白色至淡黄色结晶，可溶于水、醇和醚。

它具有较低的熔点和沸点，化学性质稳定。

2. b苯乳酸的性质：b苯乳酸为无色至淡黄色结晶，可溶于水、醇和醚。

它也具有较低的熔点和沸点，化学性质稳定。

三、应用与用途：1. 3苯基乳酸的应用与用途：（1）医药领域：3苯基乳酸具有抗菌和抗病毒的作用，常用于制备药物，如抗生素、抗流感药物等。

（2）化妆品领域：由于3苯基乳酸具有保湿和抗氧化的特性，常用于护肤品、化妆品中，能够增强产品的稳定性和抗老化效果。

（3）塑料工业：3苯基乳酸可作为添加剂添加到塑料中，改善塑料的性能并提高其耐久性。

2. b苯乳酸的应用与用途：（1）医药领域：b苯乳酸具有抗菌和消炎的作用，广泛用于医药制剂中，如口腔护理产品、眼药水等。

（2）食品工业：由于b苯乳酸对微生物有较强的抑制作用，可用于食品保鲜剂，延长食品的保质期。

（3）环保领域：b苯乳酸可生物降解，因此被广泛应用于可降解塑料的制备中，减少对环境的污染。

综上所述，3苯基乳酸和b苯乳酸是具有广泛应用价值的有机化合物。

随着人们对生态环境的关注和对功能性化合物需求的增加，它们在医药、化妆品、塑料工业和食品工业等领域的应用前景将更加广阔。

2016年第35卷第11期 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS·3627·化 工 进 展苯乳酸的微生物合成及分离研究进展倪正，关今韬，沈绍传，贠军贤（浙江工业大学化学工程学院，绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地，浙江 杭州 310032） 摘要：苯乳酸是一种高值有机酸和新型的天然防腐剂，可由乳酸菌等多种微生物代谢产生。

苯乳酸有着较为宽广的抑菌谱，对大多数革兰氏阳性、阴性菌和真菌都有明显的抑菌作用，不仅作为天然抑菌剂可替代化学合成的防腐剂，而且可经聚合反应合成聚苯乳酸新型高分子材料，作为聚乳酸高分子的替代物。

因此，苯乳酸在化工、制药、生物、材料和食品等领域有广阔的应用前景。

本文从苯乳酸抑菌特性、微生物菌株、转化合成、代谢途径及下游分离纯化等方面，简述了其生物转化合成和分离的研究现状。

微生物菌株是苯乳酸合成的关键，基因工程菌的转化能力虽然高效，但构建工程菌较复杂；从自然环境中筛选安全优良的菌株，可以简化转化合成过程，提高转化率和料液中苯乳酸的浓度；苯乳酸的分离纯化还处于实验室的规模，有待进一步探索以达到工业化的要求。

关键词：苯乳酸；生物合成；发酵；分离；微生物菌株中图分类号：Q 939.97 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2016）11–3627–07 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2016.11.036An overview of recent advances in microbial synthesis and separation ofphenyllactic acidNI Zheng ，GUAN Jintao ，SHEN Shaochuan ，YUN Junxian（State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry Synthesis Technology ，College of Chemical Engineering ，Zhejiang University of Technology ，Hangzhou 310032，Zhejiang ，China ）Abstract ：3-Phenyllactic acid （PLA ）is a high-value organic acid and also an important metabolite of some lactic acid bacteria with effective activities against a wide range species of gram-positive and gram-negative bacteria and some fungi. This interesting compound has potential applications in chemical and pharmaceutical industry ，biotechnology ，and material and food areas as either a potential alternative to the chemical preservatives or a promise key monomer for the preparation of new polymer materials of poly(phenyllactic acid)s by polymerization ，which have enhanced properties compared with those of wide-used poly(lactic acid)s. The present review summarizes the advances in the antibacterial activities ，the available microbial strains ，the biotransformation and biosynthesis ，the metabolic pathways within these microorganisms ，and the downstream separation and purification methods of PLA. The bacteria strains are crucial to the bioconversion or biosynthesis production of PLA. Although the recombinant engineering strains always have high conversion efficiencies ，the construction of these strains is complex. The screening of new ，safe strains with satisfactory bioconversion properties from natural resources is of great importance and an interesting approach for the enhancement of the bioconversion efficiency and the final concentration of PLA in the biotransformation第一作者：倪正（1992—），男，硕士研究生。

2018年第1期99科教论坛乳酸菌是指发酵各种糖类，其主要产物为乳酸、乙酸、乳酸菌素、胞外多糖等的一类无芽孢、革兰氏染色阳性细菌的总称。

属于真细菌纲（Eubacteriac）真细菌目（Eubacteriales） 中的乳酸细菌科（Lacto-bacillaceae）。

这类细菌在自然界存在极为广泛，目前至少可以分为18个属，共有200多种，用于食品发酵的主要有酸乳杆菌属（Lactobacillus）、双歧杆菌属（Bifidobacterium）、链球菌属（Streptococcus）、乳球菌属（Lactococcus）等，1 乳酸菌的形态及其生长特性乳酸菌的形态学多种多样，如球形、杆形等。

乳酸菌都是革兰氏阳性菌，大部分是不运动的，也不会形成芽孢，以裂殖为主要的繁殖方式，属于一种专性发酵菌。

乳酸菌是厌氧细菌，但也有一定的抗氧能力，在氧气条件下能够生长。

乳酸菌的生长需要相关辅助因子。

包括一定的维生素（如:核黄紊、硫胺素、泛酸、烟酸、叶酸、生物素）、嘌呤、氨基酸和胸腺嘧啶，同时，乳酸菌也具有利用、消耗乳糖的能力，而其他微生物多数都不具有这个能力。

乳酸菌由于在代谢过程中会产生各种有机酸，所以其抗酸能力非常强。

例如：在一些含有糖类的食物的制作过程中，很多微生物均能够同时生长，如青霉、曲霉、根霉、大肠杆菌等。

因为乳酸菌能够连续地产生各种有机酸，从而使得环境变酸，pH值降低，进而杀死一些对酸没有抗性的微生物。

大部分的乳酸菌还具有较为强大的抗盐能力，能够在NaCl浓度大于5%的环境中生存下去。

例如，在一些腌渍产品中，对盐没有什么抵抗力的有害细菌、真菌会无法存活，只有乳酸菌才能正常生长，乳酸菌还能增加食物的风味。

常见的乳酸菌没有细胞色素氧化酶，所以几乎不会使硝酸盐被还原成亚硝酸盐。

因此，各种各样的乳制品或腌制品由于乳酸菌代谢而产生亚硝酸盐的可能性非常小，不会对人类健康造成危害。

同时，乳酸菌不含氨基酸脱羧酶，也就不产生吲哚和H2S。

乳酸菌可“激活”人体免疫系统为何食用酸奶有益人体健康？德国一项新研究发现，人类和类人猿细胞中存在的一种受体，可探测到发酵食物中常见细菌乳酸菌的代谢产物，与之结合后可发出信号“激活”免疫系统。

这一研究结果日前发表在美国《科学公共图书馆·遗传学》杂志上，为从分子层面理解发酵食物的益处提供了视角，同时将有助寻找治疗炎症性疾病潜在的药物靶点。

细胞受体是一种蛋白质，当匹配的分子与细胞结合时，它允许特定的信号进入细胞。

大多数动物只有两种HCA 受体，但人类和类人猿体内还存在第三种HCA 受体。

研究人员发现，一种由乳酸菌产生的代谢产物D-苯基乳酸可以与第三种HCA 受体结合，并向免疫细胞发出信号，触发免疫细胞活动。

研究认为，第三种HCA 受体最早出现在人类和类人猿共同祖先体内，这一进化特征改变了人类祖先的饮食习惯，使他们开始食用发酵食物，比如已开始腐烂的水果等。

论文作者之一、德国莱比锡大学研究人员克劳迪娅·施陶贝特说，未来他们将进一步研究揭示乳酸菌代谢产物D-苯基乳酸如何影响免疫系统。

（新华网2019-05-30）[2]张菲菲，沈静雯，卜菁.江苏省包装饮用水微生物污染状况分析[J].现代食品，2018（8）：194-196.[3]廖振宇，曹东丽，张华.我国包装饮用水行业发展现状及存在的问题[J].食品安全质量检测学报，2017，8（3）：1-5.[4]吕佳，岳银玲，张岚.国内外饮用水消毒技术应用与优化研究进展[J].中国公共卫生，2017，33（3）：428-432.[5]张轶，朱颖红.饮用水杀菌消毒技术浅谈[J].中国科技信息，2008（19）：212-214.[6]陈博雅，付朝旭，代霖.饮用水消毒技术的研究进展[J].养生保健指南，2019（13）：233-234.[7]李汴生，阮征.非热杀菌技术与应用[M].北京：化学工业出版社，2004：209-217.[8]吴雅静.非热杀菌技术在食品加工中的应用研究[J].安徽农业科学，2015（1）：242-243.[9]南楠，袁勇军，戚向阳，等.脉冲强光技术在食品杀菌中的应用[J].食品工业科技，2010（12）：405-407.[10]江天宝.脉冲强光杀菌技术及其在食品中应用的研究[D].福州：福建农林大学，2007.[11]TAKESHITA K ，SHIBATO J ，SAMESHIMA T ，et al.Damage of yeastcells induced by pulsed light irradiation[J].International Journal of Food Microbiology ，2003，85（1-2）：151-158.[12]ALEX WEKHOF.Pulsed UKV to sterilize food packaging and to pres-erkve food Stuffs [J].News letter of International UKV Association （Canada ），2002，4（5）：4-8.[13]罗志刚，杨连生.脉冲强光技术在食品工业中的应用[J].食品工业，2002（5）：35-43.[14]王锦利，魏奇，林佳扬，等.高压脉冲电场技术替代臭氧杀菌技术在瓶装饮用水生产中的应用研究[C].中国食品科学技术学会第十一届年会.北京：中国食品科学技术协会学会，2014：242-243.[15]王骁，李中坚，王小瓶，等.电场与放电技术应用于饮用水安全消毒的研究[J].环境科学学报，2013（3）：730-735.[16]香港科技大学.用于饮用水消毒的脉冲电场：中国，CN201380060604.9[P].2015-10-14.[17]方婷，余林林，陈琳琳，等.高压脉冲电场处理瓶装饮用水的研究[J].贵州大学学报，2011，28（3）：55-64.[18]广东鼎湖山泉有限公司.一种将脉冲杀菌技术应用于饮用水包装材料杀菌的方法：中国，CN2017114829.0[P].2018-05-25.[19]中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会.GB 4789-2016食品微生物学检验[S].北京：中国标准出版社，2016.[20]中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会.GB 8538-2016食品安全国家标准饮用天然矿泉水检验方法[S].北京：中国标准出版社，2016.[21]陈新梅，薛文静，赵元.高压脉冲电场对微生物的灭活作用研究进展[J].中国药师，2016，19（9）：1737-1740.[22]洪晨，潘忠礼，王蓓，等.脉冲强光对大肠杆菌的灭活效果及其动力学模型的建立[J].食品工业科技，2018，39（18）：105-109，116.。

3-苯基乳酸或b苯乳酸-回复苯乳酸（lactic acid）是一种有机酸，分子式为C₃H₆O₃，它是一种无色结晶性固体，具有酸味和酸性。

苯乳酸广泛应用于食品、医药、化妆品等领域，具有很大的市场潜力。

一、苯乳酸的物理性质和化学性质1. 物理性质：苯乳酸是无色结晶性固体，可以溶于水、醇、醚等溶剂中，固体苯乳酸易吸湿，融点为50-53摄氏度，沸点为122摄氏度。

2. 化学性质：苯乳酸是一种弱有机酸，在水中呈现酸性，可以发生酸碱反应。

在一定条件下，苯乳酸可以发生酯化反应、醚化反应等。

二、苯乳酸的制备方法苯乳酸的制备方法主要有两种：天然发酵法和化学合成法。

1. 天然发酵法：天然发酵法是利用乳酸菌对糖类进行发酵，产生苯乳酸。

这种方法通常使用淀粉、葡萄糖等糖类作为底物，在适当的温度、pH值和氧气条件下进行发酵。

乳酸菌通过糖的代谢释放出乳酸，然后通过后续处理提取和纯化得到苯乳酸。

2. 化学合成法：化学合成法是利用一系列化学反应将合适的起始物质转化为苯乳酸。

最常用的方法是将苯乙烯进行氧化反应，生成苯乳酸。

这种方法可以通过合成工艺的调整来控制苯乳酸的产率和纯度。

三、苯乳酸的应用领域1. 食品添加剂：苯乳酸可以作为食品酸味剂、酸味增强剂和食品保鲜剂使用。

它可以用于果汁、酸奶、腌制食品等，增加食品的口感和保鲜效果。

2. 医药领域：苯乳酸可以作为药物的酸性成分，用于制备注射液、口服药物等。

它具有抗菌、抗炎、增强免疫力等作用，可以用于治疗溃疡、口腔炎、感染等疾病。

3. 化妆品：苯乳酸可以作为化妆品的调节剂、保湿剂和防腐剂。

它可以提高皮肤的保湿性能，减少皮肤的粗糙和干燥，延长化妆品的保质期。

四、苯乳酸的研究进展和前景展望目前，苯乳酸的研究主要集中在提高生产效率、提高纯度和改善性能方面。

通过改良发酵工艺、优化催化剂和反应条件等手段，可以提高苯乳酸的产率和纯度。

此外，还可以通过结构改性和功能开发，将苯乳酸应用于更多领域，如生物塑料、生物染料等。

４４APICULTURE OF CHINA质量监控2023年6月 蜜蜂产品麦卢卡蜂蜜抗菌活性及标准杜一男 林珣 董捷│文、图中国农业科学院蜜蜂研究所，北京 100093一、麦卢卡蜂蜜的历史麦卢卡（Manuka）蜂蜜的蜜源植物是一种灌木（Leptospermum scoparium ）[1]。

过去，这种灌木的叶子常被当地人用来煮茶。

作为一种先锋物种，麦卢卡对土壤质量要求并不高。

最早为了狩猎和农业发展，新西兰岛上的森林被砍伐，麦卢卡也借机迅速在新西兰岛繁衍。

起初，新西兰只有寥寥无几的野生蜜蜂，直到1839年Mary Bumby 通过传教来到这里，并从英国带来两群人工饲养的蜜蜂。

由于当地生态环境和充足的蜜源植物非常适合蜜蜂生存，蜂群数量得以迅速发展。

1840年夏天，Mary Bumby 在与70位毛利酋长签署《威坦哲条约》时向来访的贵宾首次提供麦卢卡蜂蜜，从此麦卢卡蜂蜜开始出现在大众视野中。

二、麦卢卡蜂蜜的标志性成分麦卢卡蜂蜜表现出优越的抑菌活性，这种抑菌活性可能归因于其中特殊的化合物。

Peter Molan 博士研究发现麦卢卡蜂蜜除了含有过氧化氢能够发挥抑菌作用外，还含有一种特殊的物质，且这种物质是麦卢卡蜂蜜独有的，他给这种物质起了一个名称叫独麦素UMF（Unique Manuka Factor）[2]。

对麦卢卡蜂蜜中独特因子进行定性定量研究不仅对进一步研究其抑菌活性及其作用机制尤为重要，对评价麦卢卡蜂蜜的真实性具有重要意义。

早在2000年，R. J. Weston 通过液液萃取富集蜂蜜中的植物化合物，通过高效液相分析发现丁香酸甲酯占提取物的70%以上，可以作为麦卢卡蜂蜜的标志性成分。

并且丁香酸甲酯可以用于区分麦卢卡蜂蜜、苜蓿蜜和山毛榉蜜[3]。

乔江涛等通过固相萃取发现油菜蜜中的主要植物化合物也是丁香酸甲酯[4]。

值得注意的是R. J. Weston 和乔江涛的两组实验色谱图极其相似（图1），这值得深入研究麦卢卡蜂蜜和油菜蜜的相关性，对我国低价蜂蜜提高附加值非常重要。

苯乳酸微生物代谢研究进展作者：孙大庆李芬李洪飞来源：《农产品加工·上》2018年第05期摘要：苯乳酸是一种天然、安全、高效的小分子抑菌化合物，具有广泛的抑菌谱，既能抑制细菌又能抑制真菌生长，在食品工业中具有良好的应用前景。

简述了苯乳酸的结构、来源、抑菌活性和机制，详细论述了苯乳酸微生物合成和分解代谢途径，旨为今后苯乳酸的微生物合成研究提供理论指导和借鉴。

关键词：苯乳酸；防腐剂；合成途径；分解途径中图分类号：TS202.3 文献标志码：A doi：10.16693/ki.1671-9646（X）.2018.05.015文章编号：1671-9646（2018）05a-0055-02Abstract：Phenyllactic acid is a natural，safe and efficient antibacterial compound. Phenyllactic acid has a broad spectrum of inhibition，which can both inhibit bacteria and inhibit fungal growth，and has a good application prospect in the food industry. This article briefly described the structure，origin，antibacterial activity and mechanism of phenyllactic acid，discussed the synthesis and catabolism pathways of phenyllactic acid microorganisms in detail，and aimed to provide theoretical guidance and reference for the future research on the microbial synthesis of phenyllactic acid.Key words：phenyllactic acid；preservative；synthesis pathway；catabolism pathway苯乳酸是近年发现的一种天然生物防腐剂，抑菌谱宽、溶解性高、稳定性强、安全无毒，在食品工业中具有良好的應用前景。

苯乳酸生产菌的筛选及鉴定黄国昌;顾斌涛;黄朝;金丹凤;熊大维;黄筱萍;刘兰【摘要】苯乳酸是一种具有宽广抑菌谱的新型生物保鲜剂,为筛选得到苯乳酸高产菌株,采用改良的碳酸钙溶解圈法和抑菌圈法,从自然环境中采集的50个样品中分离筛选得到2株高产苯乳酸的乳酸菌,分别命名为BLPC002和SCPC008,并对其进行了初步鉴定.结果显示,BLPC002和SCPC008在以苯丙氨酸为底物的条件下,摇瓶发酵苯乳酸产量分别为358 mg/L和333 mg/L,较改良前不到100 mg/L有明显的提高,说明改良后的筛选方法更加高效、准确.进一步通过对菌株形态和16S rDNA序列分析初步鉴定,均为植物乳杆菌.%Phenyllactic acid is a new biological preservative with broad antibacterial spectrum.In order to obtain high yield lactic acid bacteria,2 lactic acid bacteria strains with high phenyllactic acid yield were isolated from 50 samples in different environment with the modified methods of dissolving calcium ring and bacteriostatic circle,which were named respectively as BLPC002 and SCPC008,and the strains were identified.The results showed that the yield of phenyllactic acid in shake flask fermentation with phenylalanine as substrate was 358 mg/L and 333 mg/L,respectively.The yields of phenyllactic acid were evidently improved compared with less than 100 mg/L before modification.It indicated that the modified method was more efficient and accurate.The strains were identified as Lactobacillus plantarum by morphological analysis and 16S rDNA sequencing.【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2018(044)003【总页数】4页(P97-100)【关键词】苯乳酸;乳酸菌;筛选【作者】黄国昌;顾斌涛;黄朝;金丹凤;熊大维;黄筱萍;刘兰【作者单位】江西省科学院微生物研究所,江西南昌,330096;江西省科学院微生物研究所,江西南昌,330096;江西省科学院微生物研究所,江西南昌,330096;江西省科学院微生物研究所,江西南昌,330096;江西省科学院微生物研究所,江西南昌,330096;江西省科学院微生物研究所,江西南昌,330096;江西省科学院微生物研究所,江西南昌,330096【正文语种】中文苯乳酸(phenyllactic acid，PLA，又称3-苯基乳酸)是继乳酸链球菌素(Nisin)和ε-聚赖氨酸(ε-po lylysine,ε-PL)之后人们发现的一种新型生物保鲜剂，相比Nisin和ε-PL，因PLA具有更加宽广的抑菌谱，不仅能抑制多种食品致病菌，还能抑制引起食品腐败的真菌，且其溶解性好、对酸碱和热稳定性强，具有广泛应用于各种食品和果蔬保鲜的潜质，因此，近年来成为了人们研究的热点。

L-乳酸的用途及生产工艺L-乳酸的用途及生产工艺一、概述L-乳酸是近年来人们十分关注并发展较快的有机酸。

这不仅是因为它是以淀粉质(如玉米、大米、薯干等)粮食为原料，通过生物发酵的方法生产有机酸，从而提高粮食附加值的新产品，同时L-乳酸具有在食品、饲料、医药、塑料、饲料、农药、日用化工、造纸及电子工业等多领域应用前景。

更主要的是由于L-乳酸可以通过聚合成为聚乳酸，制成完全可降解的塑料，为人类长期使用塑料制品所形成的废弃物无法处理的难题提供了一种解决的方法，因此其应用前景无法估量。

二、产品用途L-乳酸用于食品、饲料、医药、塑料、农药、日用化工、造纸及电子工业等许多领域。

在食品、饲料工业上，L-乳酸用作酸味剂、强化剂、防腐剂，是绝对安全的添加剂。

在医药工业中，L-乳酸及其衍生物(L-乳酸钠)可与氯化钠、氨基酸等配伍，生产治疗高钾血症或酸中毒大输液，L-乳酸钙、L-乳酸锌等是治疗金属元素缺乏症的药物。

在国外，美日等国均已掌握了由L-乳酸合成聚乳酸树脂的技术，而聚乳酸与人体有很好的相容性，于是他们将聚乳酸用于制造医用材料，如缓释药物的包囊材料(微囊)，可口服或注射，也可植入病灶部位，可减少用药量和延长药效，避免一般口服药瞬时浓度过高易产生毒副反应及易于排出的不足。

此外，还用于制造医用缝合线及修复骨骼损伤的骨钉、骨板等，在伤口愈合后，不必拆线或再次手术取出，而是能被人体慢慢代谢，不留残余，这样不仅免去了手术的麻烦，也减少了病人再次手术的痛苦或异物留在体内的不适。

L-乳酸的聚合物(聚乳酸)更多的是用来制造生物降解塑料，这是塑料工业的重大进步，用这种塑料制成的包装材料(袋、瓶、盒等)和日用塑料(餐具、玩具、文化用品、生活用品等)废弃在自然界，能在三至六个月内被自然界存在的至少100种以上的常见微生物完全分解为二氧化碳和水，不发生像聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯那样破坏环境的“白色污染”，是保护环境造福子孙的理想材料，现在已在不少国家成为商品，受到人们的欢迎。

新型生物抑菌剂苯乳酸的抑菌性研究与应用宋满满㊀刘志国㊀索艳丽(辽宁威兰生物技术有限责任公司ꎬ沈阳１１００３３)㊀㊀摘㊀要:苯乳酸是近年来发现的一种新型天然抑菌物质ꎬ可由乳酸菌等多种微生物代谢产生ꎬ具有广谱抑菌性㊁高稳定性㊁高溶解性㊁安全无毒等优点ꎮ研究表明:苯乳酸不仅能够抑制如致病性大肠杆菌㊁单增李斯特菌和金黄色葡萄球菌等多种食源性致病菌ꎬ而且对如赭曲霉㊁疣孢青霉和桔青霉的腐败菌包括产毒素的丝状真菌有很广泛的作用ꎮ因此ꎬ苯乳酸在食品工业㊁医药领域等的应用具有广阔的前景ꎮ本文对苯乳酸的理化性质㊁抑菌性以及应用领域进行了综述ꎮ关键词:苯乳酸ꎻ抑菌性ꎻ应用ＳｔｕｄｙａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆａＮｅｗＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＢａｃｔｅｒｉｏｓｔａｔｉｃＡｇｅｎｔＰｈｅｎｙｌｌａｃｔｉｃＡｃｉｄＳｏｎｇＭａｎｍａｎ㊀ＬｉｕＺｈｉｇｕｏ㊀ＳｕｏＹａｎｌｉ(ＬｉａｏｎｉｎｇＶｅｔｌａｎｄＢｉｏ－ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙＣｏ.Ｌｔｄ.Ｓｈｅｎｙａｎｇꎬ１１００３３)Ａｂｓｔｒａｃｔ:Ｐｈｅｎｙｌｌａｃｔｉｃａｃｉｄ(ＰＬＡ)ｉｓｆｏｕｎｄａｎｏｖｅｌｎａｔｕｒａｌａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌｃｏｍｐｏｕｎｄｉｎｒｅ￣ｃｅｎｔｙｅａｒｓꎬｗｈｉｃｈｃａｎｂｅｐｒｏｄｕｃｅｄｂｙａｖａｒｉｅｔｙｏｆｍｉｃｒｏｂｉａｌｍｅｔａｂｏｌｉｓｍꎬｓｕｃｈａｓｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓꎬａｎｄｉｔｈａｓｔｈｅａｄｖａｎｔａｇｅｓｏｆｂｒｏａｄ－ｓｐｅｃｔｒｕｍａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌｒｅｓｉｓｔａｎｃｅꎬｈｉｇｈｓｔａｂｉｌｉｔｙꎬｈｉｇｈｓｏｌｕｂｉｌｉ￣ｔｙꎬｓａｆｅａｎｄｎｏｎｔｏｘｉｃ.ＳｔｕｄｉｅｓｈａｖｅｓｈｏｗｎｔｈａｔｔｈｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＰＬＡｈａｖｅｂｅｅｎｄｅｍｏｎ￣ｓｔｒａｔｅｄａｇａｉｎｓｔｓｏｍｅｆｏｏｄ－ｂｏｒｎｅｐａｔｈｏｇｅｎｉｃｂａｃｔｅｒｉａｓｕｃｈａｓＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉꎬＬｉｓｔｅｒｉａｍｏｎｏｃｙｔｏ￣ｇｅｎｅｓａｎｄＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓꎬａｎｄａｇａｉｎｓｔｓｅｖｅｒａｌｆｕｎｇａｌｓｐｅｃｉｅｓｉｎｃｌｕｄｉｎｇｓｏｍｅｍｙｃｏｔｏｘｉｇｅｎ￣ｉｃｓｐｅｃｉｅｓꎬｎａｍｅｌｙＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｏｃｈｒａｃｅｕｓꎬＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍａｎｄＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｃｉｔｒｉｎｕｍ.ＴｈｅｒｅｆｏｒｅꎬｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆＰＬＡｉｎｆｏｏｄｉｎｄｕｓｔｒｙａｎｄｍｅｄｉｃｉｎｅｈａｓｂｒｏａｄｐｒｏｓｐｅｃｔｓ.Ｔｈｅｐｈｙｓｉ￣ｃａｌ/ｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓꎬａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌａｃｔｉｖｉｔｙꎬａｎｄａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆＰＬＡｗｅｒｅｒｅｖｉｅｗｅｄｉｎｔｈｉｓｐａ￣ｐｅｒ.ＫｅｙＷｏｒｄｓ:ＰｈｅｎｙｌｌａｃｔｉｃＡｃｉｄ(ＰＬＡ)ꎻＡｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌＡｃｔｉｖｉｔｙꎻＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ１㊀苯乳酸的结构和理化性质１.１㊀苯乳酸的结构苯乳酸(ｐｈｅｎｙｌｌａｃｔｉｃａｃｉｄ)ＰＬＡꎬ又称３－苯基乳酸或β－苯基乳酸ꎬ也称作２－羟基－３－苯基丙酸ꎮ其分子式是Ｃ９Ｈ１０Ｏ３ꎬ相对分子质量是１６６.１７ꎬ是一种小分子抑菌物质[１]ꎮ苯乳酸的第二个碳原子为手性碳原子ꎬ因此有两种对映异构体即Ｄ－苯乳酸和Ｌ－苯乳酸(见图１)ꎮ１.２㊀苯乳酸的理化性质苯乳酸外观为淡黄色粉末ꎬ略有特殊性气味ꎬ对热和酸的稳定性也较好ꎬ熔点为１２１ħ~１２５ħꎬ并于１２１ħ条件下可保持２０ｍｉｎ不被破ａ.Ｓ－(－)－苯基乳酸或Ｌ－(－)－３－苯基乳酸ｂ.Ｒ－(＋)－苯基乳酸或Ｄ－(＋)－３－苯基乳酸图１㊀３－苯基乳酸的对映异构体结构坏ꎬ可在广泛的ｐＨ值范围内保持稳定[２]ꎮ一般常见生物防腐剂如乳酸链球菌素等亲水性较差ꎬ不易扩散ꎬ在中性㊁碱性条件下几乎不溶解ꎬ其稳定性依赖于温度和ｐＨꎬ而苯乳酸的亲水性较强ꎬ能够在各种食品体系中均匀分散ꎮ苯乳酸在水中的溶解度随温度升高而增大ꎬ易溶于甲醇㊁乙醚㊁丙酮等有机溶剂ꎮ一对对映体除空间结构方向相反以外ꎬ其它物理性质如熔点㊁沸点㊁相对密度以及在非手性溶剂中的溶解度等都完全相同ꎮ而由于构成生物体的有机物大都是有旋光活性的ꎬ所以对映体间极为重要的区别是ꎬ它们对生物体的作用不同ꎬＤ－苯乳酸的抑菌效果就强于Ｌ－苯乳酸ꎬ两者在化工㊁医药等领域的应用也各不相同ꎬ作为天然存在的抑菌化合物和重要有机酸ꎬ自苯乳酸首次从蜂蜜和发酵食品中分离而出以来[３]ꎬ它已经成为化学性抗生素的天然㊁绿色替代品ꎮ２㊀苯乳酸的抑菌性苯乳酸是一种天然抑菌化合物ꎬ其抑菌特性受到了研究者的广泛关注ꎮ许多实验表明苯乳酸对许多种真菌㊁细菌具有抑制作用ꎬ它是一种具有广谱抗菌性的物质ꎮ２.１㊀苯乳酸的抑菌谱苯乳酸的抑菌谱广ꎬ对革兰氏阳性细菌㊁革兰氏阴性细菌和真核微生物均有抑制作用ꎮ研究人员发现将新西兰麦卢卡树的麦卢卡蜂蜜敷于腿部溃烂处时ꎬ具有良好的疗效ꎬ可起到独特的抑菌作用[４]ꎮ经过Ｍｏｌａｎ[５]ꎬＲｕｓｓｅ１[６]以及Ｗｉｌｋｉｎｓ等[７]对蜂蜜主要抑菌物质的逐步研究发现其中丁香酸和ＰＬＡ具有较强的抗菌能力ꎮＤｉｅｕｌｅｖｅｕｘ[３]发现ꎬ苯乳酸可抑制多种食源性致病菌ꎬ革兰氏阳性致病菌如Ｓ.ａｕｒｅｕｓ㊁Ｌ.ｍｏｎｏｃｙ￣ｔｏｇｅｎｅｓꎻ革兰氏阴性致病菌如致病性大肠杆菌(ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉＯ１５７:Ｈ７)㊁沙门氏菌(Ｓａｌｍｏ￣ｎｅｌｌａｅｎｔｅｒｉｃａ)㊁斯氏普罗威登斯菌(Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａｓｔｕａｒｔｉｉ)ꎬ产酸克雷伯菌(Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｏｘｙｔｏｃａ)ꎮＬａ￣ｖｅｒｍｉｃｏｃｃａ[８]研究了苯乳酸对多种引起焙烤食品腐败的真菌的作用ꎬ其中包括某些产生毒素的真菌ꎬ结果显示苯乳酸对真菌具有宽广的抑菌谱ꎮ如曲霉属的黑曲霉(Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ)㊁黄曲霉(Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ)㊁赭曲霉(Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｏｃｈｒａ￣ｃｅｕｓ)㊁土曲霉(Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｔｅｒｒｅｕｓ)ꎻ青霉属的娄地青霉(Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ)㊁桔青霉(Ｐｅｎｉｃｉｌ￣ｌｉｕｍｃｉｔｒｉｎｕｍ)㊁团青霉(Ｐ.ｃｏｍｍｕｎｅ)㊁疣孢青霉(Ｐ.ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ)㊁产黄青霉(Ｐ.ｃｈｒｙｓｏｇｅｎｕｍ)以及红色散菌霉(Ｅｕｒｏｔｉｕｍｒｕｂｒｕｍ)㊁匍匐散囊菌(Ｅｕｒｏｔｉｕｍｒｅｐｅｎｓ)㊁好食丛梗孢菌(Ｍｏｎｉｌｉａｓｉｔｏ￣ｐｈｉｌａ)㊁镰刀菌(Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐ.)等ꎮ由此可见ꎬ苯乳酸是一种广谱抑菌物质ꎬ这与乳酸链球菌肽(Ｎｉｓｉｎ)等细菌素显著不同ꎮ大部分细菌素只对与产生菌分类学上相近的细菌有作用ꎬ虽然Ｎｉ￣ｓｉｎ对许多革兰氏阳性菌(除乳酸菌外)具备抑制效果ꎬ但对绝大部分革兰氏阴性菌㊁真菌(如酵母菌以及霉菌)等无抑制效果[２]ꎮ２.２㊀作用机制及联合抑菌作用抑菌机理是研究和开发新型天然防腐剂的理论基础ꎮ当前抑菌机制的研究主要集中各种细胞壁和细胞膜系统㊁遗传物质或遗传微粒结构㊁细胞内的酶系统或功能蛋白三个方面ꎮ抑菌物质的抑菌机理各有不同[９]ꎮ目前关于苯乳酸抑菌机理的研究报道较少ꎬ早在１９９８年Ｄｉｅｕ￣ｌｅｖｅｕｘ[１０]等就发现苯乳酸的抑菌靶位之一细胞壁ꎮＳｔｒｏｍ[１１]等于２００５年研究苯乳酸对丝状真菌Ａ.ｎｉｄｕｌａｎｓ蛋白质组学的影响ꎬ发现苯乳酸改变了其蛋白质的表达ꎬ推测苯乳酸可能的作用位点之一是真菌细胞中的苯丙氨酸脱氢酶ꎬ该酶催化苯丙氨酸脱氢产生嘧啶以合成核苷ꎬ根据是苯乳酸与苯丙氨酸脱氢酶的一般底物相似而产生抑制ꎮ２００９年孟祥晨课题组得到同样的结论:细胞壁是苯乳酸的抑菌靶位ꎮ那么苯乳酸是否对核酸产生作用ꎬ细胞壁是否是苯乳酸的唯一作用位点ꎬ目前对此相关报道还很少ꎬ因此本文通过研究苯乳酸与食源性致病菌中单增李斯特菌(革兰氏阳性菌:Ｌｉｓｔｅｒｉａｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ１０４０３ｓ)和大肠杆菌(革兰氏阴性菌:Ｅ.ｃｏｌｉ４４７５２)基因组胞内和胞外的作用方式探究苯乳酸对核酸的作用机制ꎬ为进一步研究苯乳酸与食源性致病菌的抑菌机理打下理论基础[１２]ꎮ研究证实ꎬ苯乳酸菌发酵液的保鲜作用机制是由于该菌在代谢过程中能合成一些天然活性物质ꎬ如有机酸(乳酸㊁醋酸㊁甲酸㊁丙酸㊁丁酸与γ－氨基丁酸等)ꎬ可降低食品的ｐＨ值ꎬ从而抑制大部分腐败微生物的生长繁殖[１３－１４]ꎮ因为苯乳酸增加了环境中氢离子的浓度ꎬ山梨酸钾和苯甲酸钠的抑菌活性会随介质ｐＨ降低而增加ꎬ因此苯乳酸可以增强苯甲酸钠和山梨酸钾的抑菌作用效果ꎻ此外ꎬ苯甲酸钠的作用机理是抑制微生物细胞呼吸酶系的活性ꎬ尤其能够阻碍乙酰辅酶Ａ缩合反应ꎬ从而起到抑菌作用ꎻ山梨酸钾的抑菌机制在于它能与微生物细胞中酶的巯基形成共价键ꎬ使酶丧失活性ꎬ破坏许多重要酶系[１５]ꎻ苯甲酸钠和山梨酸钾顺利进入微生物细胞是发挥抑菌作用的前提ꎬ苯乳酸能够破坏细菌的屏障结构 细胞壁[３]ꎬ从而有利于苯甲酸钠和山梨酸钾进入细胞内发挥抑菌作用ꎮ因此ꎬ苯乳酸与山梨酸钾和苯甲酸钠联合使用具有协同抑菌作用ꎮ另据文献报道ꎬ苯乳酸菌可分泌广谱抗菌多肽或蛋白质ꎬ对大多数食品腐败菌和致病菌均有强烈的生长抑制作用[１６－１７]ꎬ有望成为天然食品生物防腐剂研究的新宠ꎮ３㊀苯乳酸的合成方法目前ꎬ主要合成ＰＬＡ的方式包括化学合成和生物合成两种ꎮＰＬＡ的化学合成法例如:李光兴等[１８]用苯丙酮酸催化氢化的方法成功合成了β－苯基乳酸ꎮ该方法以甲醇为溶剂ꎬ在７０ħꎬ３.０ＭＰａ条件下ꎬ苯丙酮酸经Ｒａｎｅｙ－Ｎｉ催化氢化反应１ｈ后得到了β－苯基乳酸的白色针状结晶ꎬ收率９１％ꎬ转化率９１％ꎻ哩酮的形成和酸裂解㊁苯丙酮酸的形成以及Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ还原ꎮＥｄｗａｒｄ等[１９]报道了使用二氢恶哩酮的Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ还原来制备苯乳酸ꎮ邓喜玲等[２０－２１]于２００１年㊁２００５年分别采用了苯甲醛和对羟基苯甲醛进行Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ还原合成了苯乳酸和羟基苯乳酸ꎮＫａｚｕａｋｉ等[２２]将苯丙氨酸重氮化㊁水解后得到ＰＬＡ和甲苯等有机溶剂的混合液ꎬ然后经结晶化学合成ＰＬＡꎮ显然ꎬ采用化学合成苯乳酸合成的步骤比较复杂㊁技术路线繁琐㊁污染环境严重等缺点ꎮ因此ꎬ近年来对ＰＬＡ的合成方法趋向于生物合成法的开发与研究ꎮＰＬＡ的生物合成法主要为微生物发酵合成ＰＬＡꎬ即利用菌株在发酵代谢过程中产生的酶类ꎬ将前体物质转化成ＰＬＡꎮ１９８６年ꎬＫａｍａｔａ等用经诱变选育的乳糖发酵短杆菌发酵生产了ＰＬＡꎬ研究得出其产量为１９４０ｍｇ/Ｌꎬ并且申请了专利ꎮ这是最早关于利用菌种发酵法生产ＰＬＡ的研究ꎮ２００２年ꎬＴｈｉｅｒｒｙ等[２３]报导费氏杆菌(Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｎｆｒｅｕｄｅｎｒｅｉｃｈｉｉ)在奶酪发酵过程中产生了３－苯基乳酸ꎬ这些３－苯基乳酸可能是由苯基丙酮酸在羟基酸脱氢酶作用下还原而得到的[２４]ꎮ由于乳酸菌是ＧＲＡＳ级微生物ꎬ长久以来被用于食品加工及保藏ꎬ更适于工业化生产ꎬ因而近年来作为乳酸菌来源的ＰＬＡ成为研究的热点ꎮ２００７年ꎬ博士李兴峰[２５]从中国传统食品泡菜中ꎬ筛选得到一株植物乳杆菌ꎬ并对该菌株进行鉴定ꎮ该菌株在ＭＲＳ培养基中３０ħ培养７２ｈꎬ苯乳酸的产量可达９１ｍｇ/Ｌꎮ同时发现添加苯丙氨酸可以提高苯乳酸的产量ꎬ苯丙氨酸是苯乳酸合成的前体物质ꎮ添加苯丙氨酸后ꎬ乳酸菌ＳＫ００７利用苯丙氨酸的合成苯乳酸可能的代谢途径见图２ꎮ２００８年ꎬ张莉力等[２６]于传统发酵制品中分离获取的植物乳杆菌Ｐ４２１ꎬ研究得出其ＰＬＡ产量为８１ｍｇ/Ｌꎻ２０１０年ꎬ王立梅等[２７]于干酪中分离获取的副干酪乳杆菌Ｗ２ꎬ研究得出其ＰＬＡ产量为５７２ｍｇ/Ｌꎻ２０１１年ꎬＺｈａｎｇ等[２８]于豆豉中图２㊀乳酸菌ＳＫ００７利用苯丙氨酸合成苯乳酸可能的代谢途径分离获取的植物乳杆菌ＹＭ－５－２ꎬ研究得出其ＰＬＡ产量为１４７.９１ｍｇ/Ｌꎻ２０１２年ꎬ李士龙等[２９]于泡菜中分离获取的植物乳杆菌ＬＹ７８ꎬ研究得出其ＰＬＡ产量为２４６ｍｇ/Ｌꎻ２０１２年ꎬ刘长健等[３０]于猪的十二指肠中分离获取的植物乳杆菌Ｒ５３ꎬ研究得出其ＰＬＡ产量为３２１.７ｍｇ/Ｌꎻ２０１４年ꎬＺｈａｎｇ等[３１]于１２０株乳酸菌中分离获取的植物乳杆菌ＩＭＡＵ１０１２４ꎬ研究得出其ＰＬＡ产量为２２９ｍｇ/Ｌꎻ由此可知ꎬ乳酸菌中植物乳杆菌产ＰＬＡ占的比例最多ꎬ但其产ＰＬＡ能力差异很大ꎮ上述结果表明ꎬ生物合成法相较于化学合成法反应条件更加的温和ꎬ产物更易回收ꎬ这些优势使其应用于生产ＰＬＡ的研究更加的广泛ꎮ４㊀苯乳酸的应用苯乳酸是天然存在的新型抑菌物质ꎬ有较广的抑菌谱ꎬ对人和动物安全无毒性ꎬ因此其在食品㊁医药㊁化妆品及饲料等行业具有颇高的研究价值ꎮ４.１㊀苯乳酸在食品中的应用食品安全问题是世界公认的问题ꎮ微生物污染是导致食品腐败变质的一个重要原因ꎬ尤其是食源致病菌单核细胞增生李斯特菌㊁金黄色葡萄球菌㊁大肠杆菌(Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉｃｚｃｏｌｉ)等甚至会导致食源性疾病的暴发ꎮ苯乳酸是一种天然防腐剂ꎬ有较广的抑菌谱ꎬ苯乳酸可以抵抗革兰氏阳性细菌㊁阴性细菌和真菌等致病菌ꎮ尤其苯乳酸对真菌的抑制性远远强于化学防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钾ꎬ可延长食品的货架期ꎻ苯乳酸稳定性高ꎬ具有宽广的ｐＨ范围和热稳定性ꎮ并且溶解性较好ꎬ易于在各种食品体系中扩散ꎻ为其在食品工业中的应用提供了广阔的前景ꎮ４.１.１㊀乳品工业乳制品在现在已经成为货架上必不可少的商品ꎬ其优点是营养丰富㊁食用方便ꎬ缺点为极易腐败变质ꎮ灭菌和冷藏的方法可延长保存期ꎬ但是例如单核细胞增生李斯特菌等一些嗜冷菌在低温４ħ时仍能存活ꎬ这对于乳制品的保存是非常不利的ꎮＤｉｅｕｌｅｖｅｕｘ等人[１０]将苯乳酸按照添加量为１ｍｇ/ｍＬ用于ＵＨＴ乳(超高温瞬时灭菌乳)ꎬ可延长Ｌ.ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ迟滞期并抑制其生长ꎻ而将苯乳酸按照７ｍｇ/ｍＬ添加ꎬ在５天内完全抑制灭菌乳中Ｌ.ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ的生长ꎬ其菌落数下降了４.５个对数值ꎬ并且其杀菌作用不受菌体生长状态的限制ꎮ另外ꎬ有研究表明ꎬ在干酪中添加适量的苯乳酸ꎬ也能抑制其生长ꎮ４.１.２㊀焙烤工业面包工业中限制使用化学防腐剂ꎬ其又具有营养丰富易受霉菌污染而变质的特点ꎬ因此使用生物防腐剂非常适合ꎬ苯乳酸对通过食品传播的包括黄曲霉(ＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆＬａｖｕｓ)在内的各种霉菌有很强的抑制作用ꎬ可以通过抑制霉菌的生长ꎬ延长食品的货架期ꎮＬａｖｅｒｍｉｃｏｃａ等[１１]研究了苯乳酸对来自于面包㊁小麦而粉㊁焙烤制品和谷物中霉菌的抑制性ꎮ测试菌株分别属于曲霉属青霉属㊁和镰孢霉属的１４个种２３株菌ꎮ结果表明ꎬ当苯乳酸的浓度低于７.５ｍｇ/ｍＬ时ꎬ就能抑制９０％的霉菌生长ꎮ与其他常用食品防腐剂比较ꎬ０.３~３ｍｇ/ｍＬ的丙酸钙无抑制真菌活性ꎬ而欧盟标准对切片面包和黑面包中丙酸钙的指导限量为３ｍｇ/ｍＬꎻ山梨酸钠在３ｍｇ/ｍＬ时才有抑制真菌活性ꎬ欧盟标准对山梨酸钾的指导限量为２ｍｇ/ｍＬꎬ这一浓度并不抑制Ａ.ｎｉｇｅｒ㊁Ｐ.ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ等真菌ꎮ由此可见ꎬ苯乳酸可用于面包㊁面制品㊁谷物食品等焙烤食品ꎬ以防止霉菌的污染ꎬ延长食品的保藏期限ꎮ４.１.３㊀其㊀他Ｓｃｈｎｉｉｒｅｒ等[１２]在饮料和其他食品中添加苯乳酸㊁二羟基碳酸盐和山梨酸钾组成的抗菌混合物ꎬ研究结果表明该混合物能够有效抑制饮料中微生物的滋生和繁殖ꎮＷａｒｍｅｒｄａｍ等[１３]在香肠和干酪中添加苯乳酸和抗菌素制成的粉剂ꎬ香肠在１２ħ下至少可以保存６０天ꎮ４.２㊀苯乳酸在医药中的应用丹参是常用大宗药材之一ꎬ丹参素ꎬ又称β－３ꎬ４－二羟基基苯乳酸ꎬ是在丹参中含量较高㊁活性较强的水溶性成分ꎬ具有扩张冠状动脉的作用ꎬ是丹参调整医治冠心病的主效物质之一[１４]ꎮ由于丹参素来源有限ꎬ其分离提取工艺比较繁琐ꎬ而ＰＬＡ作为丹参素的衍生物二者具有相似的药物机理ꎬ因此在临床上ＰＬＡ可以替代丹参素进行冠心病的治疗[１５~１６]ꎮ据薛芬等人[１７]报道ꎬ苯乳酸能抵抗炎症ꎬ具有良好的止血止痛疗效ꎬ在临床上可以治疗带节育器出血的症状ꎮ苯乳酸可用于合成降血糖制剂Ｅｎｇｌｉｔａｚｏｎｅ[１８]ꎮＹａｍａｍｏｔｏ等研究表明Ｒ－３－苯基乳酸能提高人体肝内３α－羟基类固醇脱氢酶ＤＤ４的活性ꎬ１ｍｏｌ/ＬＲ－苯基乳酸能使活力提高２倍ꎮ３α－羟基类固醇脱氢酶分布于人体的组织中ꎬ能合成和降解类固醇ꎬ所以Ｒ－３－苯基乳酸对人体内的类固醇的水平有一定的调节作用ꎮ江明华等[３６]导了苯乳酸能抑制离体小鼠子宫平滑肌的自发收缩ꎬ以及雌激素预处理和早孕小鼠的离体子宫平滑肌的张力降低ꎬ其作用呈剂量依赖性ꎬ其子宫平滑肌的抑制作用与Ｃａ２＋㊁垂体后叶素无关ꎬ苯乳酸的子宫平滑肌的抑制作用与β－肾上腺素受体无关ꎻ王珏英等[３７]在动物临床上研究分析ＰＬＡ的药用效果发现ꎬＰＬＡ具有扩张冠状动脉的作用ꎬ对急性心肌梗塞和缺血性心脏病等症状有良好的疗效ꎮ此外ꎬ可用于合成低毒高效的驱肠虫药ＰＦ１０２２Ａ[３８]ꎻ可合成非蛋白氨基酸Ｓｔａ￣ｔｉｎｅ[３９]ꎻ并且ＰＬＡ还可应用于合成抗人类免疫缺陷病毒试剂[４０]以及可应用于制作致病菌绿脓杆菌的拮抗剂[４１－４２]ꎮ４.３㊀苯乳酸在化妆品中的应用在化妆品行业中ꎬ由于苯乳酸具有广谱抑菌特性ꎬ因此可以用于延长化妆品的保质期ꎬ防止因微生物感染引起的负面效果ꎬ且对人体无毒无害ꎮＹｕ[４３－４４]等人报道了苯乳酸可以作为化妆品用于人类皮肤的抗皱ꎬ经实验表明ꎬ周期性地应用一段时间就足以达到至少实质上消除皱纹的功效ꎮ果酸是从各种水果中提炼出的有机酸ꎮ据美国研究公布ꎬ现在已经提取出来并申请专利的有２１种果酸ꎮ苯乳酸作为果酸的一种ꎬ可以美容去皱ꎬ提亮肤色[４５]ꎮ此外ꎬ苯乳酸还可用于合成苯丙氨酸[４６]ꎬ合成治疗干燥皮肤的乳膏或制剂ꎬ及合成抗ＨＩＶ试剂[４３]等ꎮ４.４㊀苯乳酸在饲料行业中的应用在饲料行业中ꎬＷａｎｇ等人[４４－４５]研究发现ꎬ苯乳酸可以取代抗生素添加到动物饲料中ꎬ有利于家畜的生长ꎮ他们研究发现ꎬ在家畜的饲料中添加一定量苯乳酸ꎬ一段时间后ꎬ实验家畜体内大肠杆菌数量显著下降ꎬ且体内与免疫相关的细胞数量增加ꎬ明显改善动物的生长状况ꎮ５㊀展㊀望随着科学技术的发展和人们生活水平的提高ꎬ食品安全越来越受到重视ꎬ化学防腐剂(例如山梨酸钾㊁苯甲酸钠等)将渐渐被市场所淘汰ꎬ天然防腐剂的研究和开发利用成为食品工业的一个热点和发展趋势ꎮ其具有高效㊁广谱㊁安全等优点ꎬ在未来食品防腐剂中有很高的应用前景ꎮ苯乳酸作为一种新型的生物防腐剂ꎬ具有安全性高㊁抑菌能力强的特点ꎮ从１９９８年发现苯乳酸的抑菌性质到目前为止ꎬ时间较短ꎮ苯乳酸的研究尚处于起步阶段ꎬ国内对苯乳酸的研究非常少ꎮ关于苯乳酸的抑菌机理尚未阐明ꎮ苯乳酸是如何破坏细胞壁?苯乳酸是否存在其他作用靶位及又是如何作用的?这些问题的深入研究对阐明苯乳酸的抑菌机理尤为重要ꎮ当前世界食品工业飞速发展ꎬ我国则更要加快开展苯乳酸的研究脚步ꎬ开发拥有独立自主知识产权的生产技术ꎬ进而开发苯乳酸作为生物防腐剂在食品工业应用ꎬ一方面将苯乳酸添加到食品中抑制食源性致病菌㊁腐败菌以延长食品的货架期ꎻ另一方面筛选能够产生苯乳酸的安全菌株用于发酵食品的生产ꎬ也可以有效防止微生物的污染达到生物防腐的目的ꎮ随着新的分离㊁分析方法的建立和生物合成法研究的深入ꎬ将会大大拓宽苯乳酸的应用范围ꎬ使其在食品工业或其他领域发挥新的作用ꎮ参考文献[１]ＤｉｅｕｌｅｖｅｎｘＶꎬｄｅｒＶａｎＰꎬＣｈａＬａｕｄＪꎬｅｔａｌ.Ｐｕｒｉｆｉｃａ￣ｔｉｏｎａｎｄｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎｏｆａｎＬｉ－ＬｉｓｔｅｒｉａｃｏｍｐｏｕｎｄｓｐｒｏｄｕｃｅｄｂｙＧｅｏｔｒｉｃｈｕｍｃａｎｄｉｄｕｍ[Ｊ].ＡｐｐｌＥｎｖｉｒｏｎＭｉｃｒｏｂｉｏ１ꎬ１９９８ꎬ６４(２):８００－８０３.[２]李兴峰ꎬ江波ꎬ潘蓓蕾.新型生物防腐剂－苯乳酸在食品中的研究与应用[Ｊ].食品与发酵工业２００７ꎬ３３(５):８７－９１.[３]ＶＤｉｅｕｌｅｖｅｕｘꎬＳ.ＬｅｍａｒｉｎｉｅｒꎬＭ.Ｇｕｅｇｕｅｎ.Ａｎｔｉｍｉｃｒｏ￣ｂｉａｌｓｐｅｃｔｒｕｍａｎｄｔａｒｇｅｔｓｉｔｅｏｆＤ－３－ｐｈｅｎｙｌｌａｃｔｉｃａｃｉｄ[Ｊ].ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＪｏｕｒｎａｌｏｆＦｏｏｄＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙꎬ１９９８ꎬ４０(３):１７７－１８３.[４]李兴峰ꎬ刘豆ꎬ薛江超ꎬ等.天然食品防腐剂的协同抗菌作用[Ｊ].中国食品学报ꎬ２０１４ꎬ１４(３):１４０－１４４.[５]ＭｏｌａｎＰꎬＲｕｓｓｅｌｌＫ.Ｎｏｎ－ｐｅｒｏｘｉｄｅａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌａｃｔｉｖｉｔｙｉｎｓｏｍｅＮｅｗＺｅａｌａｎｄｈｏｎｅｙｓ[Ｊ].ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｉｃｕｌｔｕｒ￣ａｌＲｅｓｅａｒｃｈꎬ１９８８ꎬ２７(１):６２－６７.[６]ＲｕｓｓｅｌｌＫＭꎬＭｏｌａｎＰＣꎬＷｉｌｋｉｎｓＡＬꎬｅｔａｌ.Ｉｄｅｎｔｉｆｉ￣ｃａｔｉｏｎｏｆｓｏｍｅａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＮｅｗＺｅａｌａｎｄｍａｎｕｋａｈｏｎｅｙ[Ｊ].ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌａｎｄＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙꎬ１９９０ꎬ(３８):１０－１３.[７]ＷｉｌｋｉｎｓＡＬꎬＬｕＹꎬＭｏｌａｎＰＣ.ＥｘｔｒａｃｔａｂｌｅｏｒｇａｎｉｃｓｕｂｓｔａｎｃｅｓｆｒｏｍＮｅｗＺｅａｌａｎｄｕｎｉｆｌｏｒａｌｍａｎｕｋａ(Ｌｅｐｔｏ￣ｓｐｅｍｍｓｃｏｐａｒｉｕｍ)ｈｏｎｅｙｓ[Ｊ].ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｉｃｕｌｔｕｒａｌＲｅｓｅａｒｃｈꎬ１９９３ꎬ３２:３－９.[８]ＬａｖｅｒｍｉｃｏｃｃａＰꎬＶａｌｅｒｉｏＦꎬＶｉｓｃｏｎｔｉＡ.Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌａｃ￣ｔｉｖｉｔｙｏｆｐｈｅｎｙｌｌａｃｔｉｃａｃｉｄａｇａｉｎｓｔｍｏｌｄｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｂａｋｅｒｙｐｒｏｄｕｃｔｓ[Ｊ].ＡｐｐｌｉｅｄａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＭｉ￣ｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙꎬ２００３ꎬ６９(１):６３４－６４０.[９]李兴峰.乳杆菌生物合成苯乳酸的研究[Ｄ]无锡:江南大学ꎬ２００８.[１０]ＤｉｅｕｌｅｖｅｕｘＶꎬＧｕｅｇｕｅｎＭ.ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＥｆｆｅｃｔｓｏｆＤ－３－ＰｈｅｎｙｌｌａｃｔｉｃＡｃｉｄｏｎＬｉｓｔｅｒｉａＭｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓｉｎＴｓｂ－ＹｅＭｅｄｉｕｍＭｉｌｋꎬａｎｄＣｈｅｅｓｅ[Ｊ].ＪｏｕｒｎａｌｏｆＦｏｏｄＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ１９９８ꎬ６１(１０):１２８１－１２８５.[１１]ＢｒｕｎｈｕｂｅｒＮＭꎬＴｈｏｄｅｎＪＢꎬＢｌａｎｃｈａｒｄＪＳꎬｅｔａｌ.ＲｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓＬ－ｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｅｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ:Ｋｉｎｅｔｉｃｓꎬｍｅｃｈａｎｉｓｍꎬａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｂａｓｉｓｆｏｒｃａｔａｌｙｔｉｃｓｐｅｃｉｆｉｃｉｔｙ[Ｊ].Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙꎬ２０００ꎬ３９(３１):９１７４－９１８７.[１２]袁景环ꎬ贡汉生ꎬ孟祥晨.苯乳酸的抗菌作用及其抗菌机理的初步研究[Ｊ].食品工业ꎬ２００９ꎬ(５):１４－１７.[１３]ＤｅＶｕｙｓｔＬꎬＬｅｒｏｙＦ.Ｂａｃｔｅｒｉｏｃｉｎｓｆｒｏｍｌａｃｔｉｃａｃｉｄｂａｃｔｅｒｉａ:ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎꎬｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎꎬａｎｄｆｏｏｄａｐｐｌｉｃａ￣ｔｉｏｎｓ[Ｊ].ＪＭｏｌＭｉｃｒｏｂｉｏｌＢｉｏｔｅｃｈｎｏｌꎬ２００７ꎬ(１３):１９４－１９９.[１４]Ｓｏｂｒｉｎｏ－ＬｏｐｅｚＡꎬＭａｒｔｉｎ－ＢｅｌｌｏｓｏＯ.Ｒｅｖｉｅｗ:ｕｓｅｏｆｎｉｓｉｎａｎｄｏｔｈｅｒｂａｃｔｅｒｉｏｃｉｎｓｆｏｒｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｏｎｏｆｄａｉｒｙｐｒｏｄｕｃｔｓ[Ｊ].ＩｎｔＤａｉｒｙＪꎬ２００８ꎬ(１８):３２９－３４３. 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源自罗伊氏乳杆菌的活性物质及其潜在应用田兆红㊀(玉林市食品药品检验检测中心,广西玉林537000)摘要㊀罗伊氏乳杆菌(Lactobacillus reuteri )属于乳酸菌,是人类和动物胃肠道中乳杆菌属的主要物种之一㊂综述来源于罗伊氏乳杆菌的活性代谢物,包括其在不同培养基中的培养物㊁代谢物㊁非活菌株和无细胞上清液㊂从益生菌㊁医药应用㊁食物保存3个方面系统分析罗伊氏乳杆菌活性代谢产物的应用,为源于罗伊氏乳杆菌的活性物质的潜在应用研究提供参考㊂关键词㊀罗伊氏乳杆菌;活性代谢物;应用中图分类号㊀TS 201.3㊀㊀文献标识码㊀A㊀㊀文章编号㊀0517-6611(2024)01-0001-06doi :10.3969/j.issn.0517-6611.2024.01.001㊀㊀㊀㊀㊀开放科学(资源服务)标识码(OSID):Active Substances from Lactobacillus reuteri and Their Potential ApplicationsTIAN Zhao-hong㊀(Yulin Food and Drug Inspection and Testing Center,Yulin,Guangxi 537000)Abstract ㊀Lactobacillus reuteri belongs to the lactic acid bacteria and is one of the main species of Lactobacillus in the human and animal gas-trointestinal tract.This paper reviews the active metabolites of Lactobacillus reuteri ,including their cultures,metabolites,inactive strains,and cell -free supernatants in different media,systematically analyzes the application of active metabolites of Lactobacillus reuteri from three as-pects:probiotics,pharmaceutical applications,and food preservation,so as to provide reference for the potential application research of active substances derived from Lactobacillus reuteri .Key words ㊀Lactobacillus reuteri ;Active metabolite;Application基金项目㊀广西科技基地和人才专项(桂科AD22080002)㊂作者简介㊀田兆红(1968 ),女,广西玉林人,副主任药师,从事食品药品质量分析研究㊂收稿日期㊀2023-01-02㊀㊀罗伊氏乳杆菌(Lactobacillus reuteri )属于乳酸菌,是人类和动物胃肠道中乳杆菌属的主要物种之一,属于乳杆菌的专性异源发酵群,可以基于磷酸酮酶的代谢途径来利用碳水化合物,可以单独发酵葡萄糖,并产生最终产物乳酸㊁乙醇和CO 2㊂1965年Reuter [1]将该物种重新分类为 发酵乳杆菌生物型II ㊂1980年Kandler 等[2]发现了罗伊氏乳杆菌和其他发酵乳杆菌生物型之间的显著差异,并最终将其确定为一个独特的物种,并以发现者Gerhard Reuter 的名字将该物种命名为 Reuteri ㊂罗伊氏乳杆菌是唯一一种在各种动物肠道中构成18种主要乳酸杆菌 主要成分 的细菌[3]㊂在动物和人类中,罗氏乳杆菌可以在出生和哺乳过程中通过乳腺导管从母亲传播给新生动物或婴儿㊂然而不同来源的罗氏乳杆菌菌株表现出宿主特异性定殖特征㊂罗伊氏乳杆菌菌株为革兰氏阳性,其细胞是略微不规则的弯曲棒,末端呈圆形,大小通常为(0.7~1.0)μm ˑ(2.0~3.0)μm [4]㊂该研究以物质为线索,回顾了来源于罗氏乳杆菌的活性物质及其应用,包括罗伊氏菌素(Reuterin㊁Reutericin㊁Reutericyclin)㊁胞外多糖㊁有机酸和菌株(活菌和非活菌)等,以期为源于罗伊氏乳杆菌的活性物质的潜在应用研究提供参考㊂1㊀来源于罗伊氏乳杆菌活性物质1.1㊀Reuterin ㊀Reuterin,即3-乳醛(3-HPA),由Geoffrey 于1742年首次观察到,由Nef [5]首次描述㊂直到1910年,Voisenet [6]发现,在甘油发酵过程中,3-HPA 作为中间体在甘油脱水酶催化下形成㊂Reuterin 最独特和吸引人的特点是其强大的抗菌活性㊂Reuterin 的生产涉及两步酶促反应[7],其中甘油首先由甘油脱水酶脱水生成Reuterin [8];同时糖酵解产生的NADH /H +被氧化成NAD +㊂其次,如果供给过量的葡萄糖,一部分Reuterin 被NAD +依赖的氧化还原酶进一步还原为甘油发酵的终产物1,3-丙二醇[9],剩余的则在溶液中积累㊂1.2㊀Reutericin ㊀Reutericin 是细菌产生的一种蛋白质类毒素,能抑制与其相似或密切相关的细菌菌株的生长㊂罗伊氏乳杆菌L22可产生抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌作用[10]物质,可以引起细胞抑制和细胞死亡㊂另一株罗伊氏乳杆菌菌株被发现在生物聚合物膜中产生Reutericin,可使细菌完全抑制一周[11]㊂来源于红高粱ogi 的罗伊氏乳杆菌产生的细菌素抑制了分离自白玉米ogi 的罗伊氏乳杆菌的生长[12]㊂研究最深入的是Reutericin 6,它是一种环状II 类细菌素,主要针对革兰氏阳性菌和密切相关的乳杆菌物种[13]㊂1991年首次被报道为罗伊氏乳杆菌LA6菌株的代谢产物[14],该菌株从人类婴儿粪便中分离出来㊂纯品Reutericin 6为疏水性蛋白,分子量为5.6kD [15]㊂发现其对商业菌株包括嗜酸乳杆菌㊁德氏乳杆菌保加利亚亚种和乳酸亚种具有溶菌作用㊂这种环状蛋白的抗菌机制被认为是在靶细菌的细胞膜上形成孔道,引起膜去极化和小细胞成分外排,导致细胞死亡[13,15]㊂1.3㊀Reutericyclin ㊀Reutericyclin 是第一个从乳酸菌罗伊氏乳杆菌LTH2584中分离的低分子量抗生素㊂它是一种天然存在的㊁两亲性的㊁具有黄褐色(其结构见图1)的特特拉姆酸液体[16]㊂罗伊氏乳杆菌LTH2584存在于酸面团中,在酸面团发酵过程中能够原位产生Reutericyclin㊂其他来源相同的菌株如TMW1.106㊁TMW1.112和TMW1.656也能产生Reutericyclin㊂Reutericyclin 有助于罗伊氏乳杆菌在生面团中的稳定存在[17-18]㊂据报道,它对许多革兰氏阳性菌具有杀菌和抑菌活性,包括乳酸菌㊁枯草芽孢杆菌㊁蜡样芽孢杆菌㊁粪肠球菌㊁金黄色葡萄球菌和无害李斯特菌,但不影响革兰氏安徽农业科学,J.Anhui Agric.Sci.2024,52(1):1-6㊀㊀㊀阴性菌[18]㊂其作用方式是作为质子离子载体,将质子跨过细胞膜,耗散跨膜pH 电位[19]㊂图1㊀Reutericyclin 化学结构Fig.1㊀Chemical structure of Reutericyclin1.4㊀胞外多糖EPS ㊀关于罗伊氏乳杆菌合成EPS 的早期报道是在1998年[20],其中菌株reuteri LB 121在蔗糖培养基中同时产生葡聚糖和果聚糖,但在棉子糖中只产生果聚糖㊂截至目前,发现的大多数EPS 都是同型多糖㊂EPS 在保护细胞免受干燥㊁吞噬作用和噬菌体攻击㊁参与金属离子的摄取㊁提供更高的氧张力㊁作为黏合剂㊁植物和细菌之间的相互作用以及黏细菌中发现的发育系统中可能非常重要[21]㊂EPS在发酵食品[22]的流变行为和质地中起着关键作用,并提高了保质期㊂EPS 的一些健康促进活性已被提出,包括免疫调节活性[22]㊁抗氧化潜力[22]㊁抗病毒[23]㊁抗癌[24]和益生潜力[25]㊂1.5㊀有机酸㊀作为一种乳酸菌,罗伊氏乳杆菌可以产生多种有机酸,如乳酸㊁乙酸㊁甲酸㊁丁酸㊁苯乳酸㊁丙酸㊁咖啡酸㊁羟基苯基乳酸㊁羟基苯基苯甲酸和脂肪酸等㊂其抗菌特性与有机酸的酸化作用有关,从而抑制腐败菌的生长㊂其中,3-苯基乳酸(PLA)由于其有效的抗菌活性,是一种广谱抗菌化合物而引起了人们极大的兴趣㊂罗伊氏乳杆菌在添加苯丙氨酸的MRS 培养基中可以形成3-苯基乳酸[26]㊂1.6㊀细胞及其相关物㊀虽然不属于传统的代谢物,但细胞(或菌株)是来源于罗伊氏乳杆菌的重要物质,在各个领域得到应用㊂由活细胞通过加热或喷雾干燥制备的非活细胞在临床领域得到应用㊂罗伊氏乳杆菌DSMZ 17648被证实有潜力作为一种新的方式来减少幽门螺旋杆菌的负荷[27]㊂给予热灭活的罗伊氏乳杆菌GMNL -263可以显著下调肥胖大鼠的体脂和防止心肌细胞损伤[28]㊂它可以重新激活IGF1R /PI3K /Akt 细胞存活途径,减少高脂饮食喂养的仓鼠心脏中脂肪诱导的心肌细胞凋亡[29]㊂该菌株在改善高脂饮食诱导的肥胖大鼠的代谢功能方面也表现出类似的效果[30],并且可以通过TGF -β抑制减轻高脂饮食仓鼠肝脏和心脏的纤维化作用[31]㊂罗伊氏乳杆菌ATCC -PTA -6475的裂解物可以上调宿主催产素,与活细胞的功能相同[32]㊂1.7㊀其他活性代谢物㊀罗伊氏乳杆菌的其他活性代谢产物,如二氧化碳㊁乙醇㊁过氧化氢㊁乙偶姻㊁双乙酰[33]等,可能具有生物防腐作用㊂有报道罗伊氏乳杆菌可以将组氨酸转化为组胺[34]㊂组胺具有重要的生理功能,包括抑制肿瘤坏死因子的产生和肠道炎症[35]㊂2㊀罗伊氏乳杆菌活性代谢产物的应用来源于罗伊氏乳杆菌的活性代谢物的应用是由其性质决定的㊂作为益生菌,临床上用作补充剂或药物以及作为食品保鲜剂最为常见㊂2.1㊀罗伊氏乳杆菌作为益生菌㊀一些菌株如LR5㊁LR6㊁LR9㊁Pg4和ATCC 55730[36-38]等已被证明能够耐受低pH㊁胆盐和十二指肠液,可以通过胃肠道的上部而存活㊂一些罗伊氏菌通过产生抗菌物质发挥益生菌作用,例如DPC16㊁DSM 20016和JCM 1112产生Reuterin [39],RC -14产生H 2O 2㊂许多菌株通过竞争排斥作用为宿主提供益处,如罗伊氏菌ATCC 55730[40],这需要相对较强的疏水特性,以便其容易黏附在肠道并居住在肠道中[36]㊂菌株的免疫调节可能对宿主有益㊂据报道,ATCC 55730㊁ATCC PTA 6475㊁100-23和CRL1324等菌株在人的[41-45]和动物细胞中触发免疫反应㊂表1列出了一些具有免疫调节特性的菌株及其对应的模式㊂表1㊀免疫调节特性菌株和作用方式Table 1㊀Immunomodulatory characteristic strain and mode of action菌株Strain对象Object 作用机理Mode of action参考文献Reference ATCC 55730志愿者增加B 淋巴细胞和CD4阳性T 淋巴细胞[41]ATCC PTA 6475细胞通过增强丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)活性,包括c -Jun N -末端激酶和p38MAPK㊂将L -组氨酸转化为组胺以抑制促炎性TNF 的产生[42]100-23小鼠增加T 细胞数量[43]CRL1324鼠科动物减少中性粒细胞数量[44]ATCC PTA4659,ATCC PTA 5289,ATCC PTA 6475大鼠㊁细胞降低肠黏膜KC /GRO(~IL -8)和IFN -γ水平[45]CRL1101小鼠㊁细胞增加细胞因子TNF -αand IL -10[46]ATCC 55730儿童降低脂磷壁酸诱导的CCL4㊁CXCL8㊁IL -1β和IL -6反应;减少CCL4和IL -1β的分泌[47]BM36301小鼠降低血清TNF -α[48]ZJ617,ZJ615小鼠降低TNF -α水平,下调细胞因子和Toll 样受体mRNA 水平,抑制MAPK 和NF -κB 信号的激活,上调抗炎细胞因子IL -10mRNA 水平[49]ATCC PTA 5289,DSM 17938人刺激前列腺素E2的产生[50]AB425917小鼠抑制脾细胞分泌的IFN -c 和IL -4,下调肠道IFN -c㊁IL -4㊁T -bet 和GATA3表达[51]2㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀安徽农业科学㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀2024年㊀㊀作为益生菌,罗伊氏菌株在人和动物中都已有应用㊂它主要对人类肠道㊁泌尿生殖道或口腔有益处㊂传统的肠道益生菌是酸奶等乳制品[52]㊂食用含有罗伊氏乳杆菌的酸奶显著减少了变形链球菌的口腔携带[53]㊂服用NCIMB 30242菌株胶囊有利于改善胃肠道健康状况[54]㊂在非乳制品中的应用,如制成燕麦奶[55]和杏仁奶[56]㊂此外,它还可用于功能性食品,如桦木基益生菌发酵饮料[57]㊁奶油[58]和高胆固醇血症成人酸奶配方[59]㊂该菌株被用作泌尿生殖道益生菌,其形式为阴道内胶囊㊁栓剂[60],以防止病原体如GBS 定植[44],可以替代抗生素治疗龋齿㊁牙龈炎和慢性牙周炎的新模式[61-64],用于抑制产生口腔异味的细菌以改善口臭[65]㊂在动物中,罗伊氏乳杆菌益生菌可以促进生长,提高饲料利用效率,防止腹泻,并调节家禽和/或家畜的免疫系统[66];显著提高沙门氏菌诱导的鸡白痢感染模型的存活率,并有望改善E.艾美球虫实验性感染肉鸡的肠道健康和生长性能[67]㊂2.2㊀医药应用㊀罗伊氏乳杆菌的药物应用是治疗容易暴露于细菌感染的系统中的疾病,如口腔㊁皮肤㊁伤口㊁胃肠道和泌尿生殖道㊂一项关于DSM 17938菌株治疗儿童腹泻疾病的荟萃分析显示,它减少了腹泻的持续时间,增加了治愈的机会㊂在预防性环境中,罗伊氏乳杆菌有可能降低其他健康儿童社区获得腹泻的风险[68],该菌株具有降低坏死性小肠结肠炎和晚发型败血症风险的潜力[69]㊂在抗幽门螺杆菌的治疗中,益生菌如乳酸杆菌GG [70]已被证明可以减轻胃炎的严重程度㊂Goossens 总结了胃肠病学中的益生菌,其中治疗和抗幽门螺杆菌不包括罗伊氏乳杆菌[71]㊂因此,近年来罗伊氏乳杆菌已用于幽门螺杆菌引起的胃炎㊁胃和十二指肠溃疡以及胃恶性肿瘤的治疗㊂罗伊氏乳杆菌也是一个很好的候选辅助治疗[72]㊂截至目前,ATCC55730[73-75]㊁DSM 17938[76-77]㊁ATCC PTA 6475[78-79]菌株被报道可作为抗幽门螺杆菌治疗的补充㊂与三联疗法相比,补充罗伊氏乳杆菌使根除率更高,不良反应发生率低㊂一些试点研究发现,非活细胞(菌株DSMZ 17648)能有效控制幽门螺杆菌[27,80]㊂与活的益生菌细胞相比,非活细胞的优点是储存和运送要求较低,保质期延长,生产成本降低[27],可以拓宽罗伊氏乳杆菌的应用模式㊂该菌在泌尿生殖道的应用主要用于妇科疾病如阴道病㊂目前只有极少数菌株进行了临床试验㊂RC -14是目前报道最多的株[60,81-86],PBS072株[87]也在其中㊂可单独使用,也可作为补充剂或与其他益生菌以阴道胶囊㊁栓剂[60]或口服[81-82]的形式混合使用,它可以减少妇女的阴道病原体定植率,是一种替代的㊁无副作用的治疗方法㊂据报道,罗伊氏乳杆菌GMNL -89具有抗炎活性[88]㊂它可以用来治疗和/或缓解与炎症相关的疾病,如类风湿性关节炎㊂KCTC -10301BP 和GMNL -89菌株可用于预防和/或治疗肥胖或糖尿病[89-90]㊂DSM 122460菌株对治疗特应性皮炎有益[91]㊂DSM 17938菌株可能是一个有用的补充,为全身性镍过敏综合征患者,以恢复肠道稳态的条件[92]㊂ATCC 55730菌株用于预防IgE 相关性湿疹[93]㊂2.3㊀食物保存㊀在食品保藏领域,罗伊氏菌株的强力抗菌活性是必要的㊂在某些情况下,低酸度利于食品保存,然而这可能会改变食物的味道㊂在添加甘油的食品发酵中产生的Reuterin 看起来很有吸引力,前提是不对食品的生化㊁物理和感官特性产生负面影响㊂INIA P572株已被证明具有这些优异的性能[94]㊂然而,如果仅仅利用Reuterin 优良的抗菌性能,它只是一种食品添加剂㊂因此,提出了一种新的生物保鲜剂系统,由含有罗伊氏乳杆菌和甘油的海藻酸钠涂层组成㊂为了控制腐败细菌和真菌的生长,罗伊氏乳杆菌可以添加在食品加工过程中,它发酵食品本身[95],也可以被添加到薄膜中并进一步用于控制无害李斯特菌[12]㊂罗伊氏乳杆菌在食品保鲜中的应用见表2㊂表2㊀罗伊氏乳杆菌在食品保鲜中的应用Table 2㊀Application of L.reuteri in food preservation食品Food菌株Strain主要目标微生物Main target microbe参考文献Reference半硬羊乳酪Semi -hard ewe milk cheese INIA P572酪丁酸梭菌[94][96]面包BreadKC700337.1KC561127.1枯草芽孢杆菌,蜡样芽孢杆菌,单核细胞增生李斯特菌,大肠杆菌,金黄色葡萄球菌草枝孢微孢菌,产黄青霉,短帚霉,巴西曲霉和杂色曲霉菌[97]面包Bread CRL1100禾谷镰刀菌[98]面包BreadR29真菌[95]猪血Porcine blood TA43假单胞菌属[98]乳制品Dairy products INIA P572or P579大肠杆菌K12[97]奶酪Cheese Granarolo 假单胞菌属[99]奶酪Cheese INIA P572单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌O157:H7[100][101]酸奶Yogurt ATCC 53608真菌[102][103]生菜LettuceDSM 20016T 肠杆菌科㊁酵母菌和霉菌[104]海鲈鱼片Sea bass filletsDSM 26866假单胞菌属[95]4㊀展望罗伊氏乳杆菌是唯一能使多种动物肠道中存在的主要乳酸杆菌物种成为 主要成分 的细菌[13]㊂源自罗伊氏乳杆菌的活性物质在很长一段时间内对人类和动物有益㊂除了352卷1期㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀田兆红㊀源自罗伊氏乳杆菌的活性物质及其潜在应用轻微的副作用,如腹胀㊁胀气等,罗伊氏乳杆菌将在益生菌㊁生物保鲜剂和疾病治疗领域得到广泛应用㊂作为益生菌,可用于肠道功能失调的人群,如婴幼儿或刚刚接受过长期抗生素治疗的人群,尽管已有研究证明其安全性,但还需要长期的后续安全评估㊂一些菌株如RC-14已经临床试验发现其在治疗疾病中的广泛应用,如阴道炎等㊂其他菌株也显示出良好的临床治疗效果,但尚需要进一步研究㊂非活性菌株及其应用的研究才刚刚起步,值得进一步研究㊂总之,来源于罗伊氏乳杆菌的活性物质的应用具有研发前景㊁值得期待㊂参考文献[1]REUTER G.Das vorkommen von laktobazillen in lebensmitteln und ihr verhalten im menschlichen intestinaltrakt[J].Zbl Bakt Hyg I Orig,1965, 197:468-487.[2]KANDLER O,STETTER K O,KÖHL ctobacillus reuteri sp.nov.,a new species of heterofermentative lactobacilli[J].Zentralbl Für Bakteriolo-gie,1980,1(3):264-269.[3]MITSUOKA T.The human gastrointestinal tract[M]ʊWOOD B J B.The lactic acid bacteria.Volume1:The lactic acid bacteria in health and dis-ease.Boston,MA:Springer US,1992:69-114.[4]KANDLER O,WEISS N.Regular,nonsporing Gram-positive rods[M]ʊSNEATH P H A,MAIR N S,SHARPE M E,et al.Bergey s manual of sys-tematic bacteriology(Vol.2).New York:Williams and Wilkins,1986. 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第29卷第2期　高 校 化 学 工 程 学 报 No.2 V ol.29 2015 年4 月 Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities Apr. 2015 文章编号：1003-9015(2015)02-0495-06透性化干酪乳杆菌细胞转化苯丙酮酸合成苯乳酸朱银龙, 贠军贤, 沈绍传, 姚克俭(浙江工业大学化学工程学院绿色合成技术国家重点实验室培育基地, 浙江杭州310032)摘要：苯乳酸是由乳酸菌属等微生物代谢合成的一种新型食品防腐剂。

今利用透性化干酪乳杆菌(Lactobacillus casei B3)细胞转化苯丙酮酸，合成得到了苯乳酸，并通过单因素实验和正交实验，确定了适宜的转化条件，即：干酪乳杆菌在−20℃冷冻6 h后用于转化，苯丙酮酸浓度为8 g⋅L−1，葡萄糖浓度为14 g⋅L−1，菌浓度为100 g⋅L−1，pH值为8.0，温度为35℃，转速为75 r⋅min−1，转化时间为4 h；优化条件下苯乳酸的收率达65.5%，转化液中苯乳酸浓度达到了5.3 g⋅L−1。

关键词：苯丙酮酸；苯乳酸；透性化；干酪乳杆菌中图分类号：TS201.2 文献标识码：A DOI：10.3969/j.issn.1003-9015.2015.02.039Biotransformation of Phenylpyruvic Acid into Phenyllactic Acid with PermeabilizedLactobacillus Casei CellsZHU Yin-long, YUN Jun-xian, SHEN Shao-chuan, YAO Ke-jian(State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry Synthesis Technology, College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310032, China)Abstract: Phenyllactic acid is a novel food preservative produced by some strains of lactic acid bacteria. In this work, phenyllactic acid was synthesized from phenylpyruvic acid with permeabilized Lactobacillus casei B3cells. The biotransformation process was optimized by single factor and orthogonal experiments, which resulted in an optimized transformation condition as 6 h freezing time for the L. casei B3 cells at −20℃ with phenylpyruvic acid concentration of 8 g⋅L−1, glucose concentration of 14 g⋅L−1, cell concentration of 100 g⋅L−1, pH value of 8.0, temperature of 35℃ and shaking rate of 75 r⋅min−1 for 4 h. The phenyllactic acid yield (defined as the molar ratio of the final phenyllactic acid to the substrate phenylpyruvic acid in the broth) was 65.5% and the phenyllactic acid concentration reached to 5.3 g⋅L−1 under such conditions.Key words: phenylpyruvic acid; phenyllactic acid; permeabilized; Lactobacillus casei1 前言苯乳酸(phenyllactic acid, PLA)，也称3-苯基乳酸或2-羟基-3-苯基丙酸，可以由许多微生物产生[1,2]，特别是乳酸菌[3~6]，也存在于天然蜂蜜中[7]。

一株产苯乳酸米根霉的鉴定及产物分析【摘要】从甜酒曲中筛选到一株产苯乳酸的根霉。

该根霉菌丝体可以在35℃,pH7。

4的条件下催化苯丙酮酸转化成苯乳酸。

经过44h反应,转化液中苯乳酸浓度达到0。

97mm。

对菌株进行形态学观察和18SrDNA序列分析,确定其在分类学地位上属于米根霉菌属,命名为Rhizopuoryzaep。

2022。

【关键词】米根霉苯丙酮酸苯基乳酸18SrDNA苯乳酸(PhenyllacticacidPLA)是一种新型天然防腐剂,在食品行业有广阔的应用前景[1]。

苯乳酸的生产方法包括化学合成法和生物转化法,生物转化法正处在研究阶段,已经筛选到了一批可以生产苯乳酸的乳酸菌,并发现乳酸脱氢酶是催化反应的关键酶[2]。

考虑到根霉属的真菌尤其是米根霉,同样具有较强的乳酸脱氢酶活力[3],目前尚未有米根霉产苯乳酸的报道,文中从甜酒曲中分离出一株米根霉,并对产物进行了定量分析,验证了米根霉能够催化苯丙酮酸合成苯乳酸。

1、材料与方法1、2培养基:PDA固体培养基。

1、3试剂:苯乳酸标品购自Sigma(USA)公司;Taq酶,凝胶回收试剂盒,PMD18-T载体购自TaKaRa(Japan);其他试剂为国产分析纯。

1、4菌种筛选:霉菌分离常规方法。

1、5菌丝体制备:调整Rhizopuoryzaep。

2022PDA孢子浓度为5106个、ml。

按5%(v、v)接种量接种摇瓶,30℃,180r、min培养40h,然后将菌丝过滤,用灭菌的pH7。

4磷酸缓冲液洗涤3次备用。

1、6苯乳酸转化条件:将0。

164g苯丙酮酸溶解于100mlpH7。

4磷酸缓冲液中,0。

22μm滤膜过滤除菌,放入制备好的菌丝体。

反应体系置于恒温摇床上,35℃,180r、min下反应50h,取样,HPLC检测。

1、718SrDNA序列分析方法1、7。

1基因组DNA的提取:玻璃珠法破壁,酚法去蛋白,异丙醇沉淀DNA。

1、7。

218SrDNA的扩增:本实验采用真菌18SrDNA通用引物R1(5"-GTAGTCATATGCTTGTCTC-3")R2(5"-TCCGCAGGTTCACCTACGGA-3")。

食品生物防腐剂——抗真菌乳酸菌研究进展程璐;缪铭;张涛;江波;沐万孟【摘要】抗真菌乳酸菌是一种食品生物防腐剂.人们已将大量的乳酸菌抗真菌代谢产物,例如环二肽、苯乳酸、蛋白质化合物,以及3-羟基脂肪酸等从乳酸菌中成功分离了出来.文中总结了关于抗真菌乳酸菌的主要研究成果,并展望了其作为生物防腐剂的应用前景.【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2010(036)009【总页数】5页(P129-133)【关键词】乳酸菌;生物防腐剂;抗真菌活性;代谢产物【作者】程璐;缪铭;张涛;江波;沐万孟【作者单位】江南大学食品科学与技术国家重点实验室,江苏,无锡,214122;江南大学食品学院,江苏,无锡,214122;江南大学食品科学与技术国家重点实验室,江苏,无锡,214122;江南大学食品科学与技术国家重点实验室,江苏,无锡,214122;江南大学食品科学与技术国家重点实验室,江苏,无锡,214122;江南大学食品科学与技术国家重点实验室,江苏,无锡,214122【正文语种】中文无论是酵母菌还是霉菌,通过食物传播的这类真菌都能够使储存的食品发生严重的变质,而且霉菌还可能产生损害人体健康的霉菌毒素,例如:黄曲霉毒素、棒曲霉素、单端孢霉毒素和赭曲霉毒素A等。

近年来人们开始越来越重视天然安全、适用性广且性能稳定的生物防腐剂。

乳酸菌是指发酵糖类主要产物为乳酸的一类无芽孢、革兰氏染色阳性细菌的总称。

随着对抗真菌乳酸菌研究的日益深入,人们已将大量的乳酸菌抗真菌代谢产物,例如环二肽、苯乳酸、蛋白质化合物以及3-羟基脂肪酸等从乳酸菌中成功分离了出来。

文中对抗真菌乳酸菌的主要研究成果进行了概述并展望了其作为生物防腐剂应用的广泛前景。

霉菌和酵母菌是常见的食品腐败菌,这些食品包括发酵的乳制品、干酪、面包,以及贮存的农作物和饲料(例如干草和青贮饲料)等。

据估计,每年由于真菌的污染,会造成5%～10%的世界粮食减产。

在西欧,每年仅霉菌对面包的破坏,估计就会造成超过2亿英镑的经济损失。

苯基乳酸等电点概述及解释说明1. 引言1.1 概述苯基乳酸是一种具有广泛应用潜力的有机化合物。

它是通过苯乙烯和乳酸发酵产生的。

与其他乳酸衍生物相比，苯基乳酸在结构上独特且具有较高的稳定性，这使得它在医学领域、工业上以及环境保护中具备出色的应用前景。

1.2 文章结构本文将以苯基乳酸等电点为核心，对其进行全面而系统的介绍和解释。

首先，在引言部分我们将对文章进行概述，明确文章重点和结构。

然后，正文部分将重点探讨苯基乳酸的定义、等电点概念以及影响等电点的因素。

接下来，我们将回顾相关的研究方法和成果，并指出目前仍存在的问题与挑战。

随后，我们将探讨苯基乳酸在医学领域和工业上的应用潜力，并分析其等电点对环境行为和生物毒性的影响。

最后，在结论和展望部分总结文章主要内容，并提出未来研究的方向和发展前景。

1.3 目的本文的目的是全面了解和解释苯基乳酸等电点的概念、影响因素、研究方法与进展，以及其在医学领域、工业上和环境保护中的应用潜力。

通过对这些问题的深入探讨，旨在为相关领域的研究人员提供参考和启示，并促进苯基乳酸在实际应用中更广泛地推动和发展。

2. 正文：2.1 苯基乳酸的定义：苯基乳酸是一种有机酸，其化学式为C6H5CH(OH)COOH。

它由苯乙烯和乳酸通过催化加氢反应得到。

苯基乳酸具有亲水性和疏水性，可以溶解于多数有机溶剂中，并且在水中能够离解成苯基乙酸阴离子（C6H5CH(COO-)COO-）和氢离子（H+）。

因此，苯基乳酸在生物医药领域、工业用途以及环境行为等方面都具有重要的应用价值。

2.2 苯基乳酸的等电点概念：苯基乳酸的等电点指的是在特定条件下，溶液中苯基乳酸呈电中性状态的pH值。

当溶液的pH值等于等电点时，苯基乳酸分子带有正负电荷的数量相等，净电荷为零。

此时，苯基乳酸不会聚集或被其他分子吸附，保持相对稳定的状态。

2.3 苯基乳酸等电点的影响因素：苯基乳酸的等电点受多种因素的影响，包括温度、离子强度和化学结构等。

苯乳酸的质量标准
苯乳酸的质量标准可以根据不同的应用领域和生产工艺有所不同，以下是一般情况下的质量标准：
1. 外观：苯乳酸应为白色或类白色结晶性粉末，无异臭。

2. 纯度：苯乳酸的纯度应不低于98.0%。

3. 熔点：苯乳酸的熔点应在145℃～150℃之间。

4. 水分：苯乳酸的水分含量应不大于0.5%。

5. 灰分：苯乳酸的灰分含量应不大于0.1%。

6. 有关物质：苯乳酸的有关物质应符合要求，例如苯乙酸、苯丙酸等不得超过0.5%。

7. 炽灼残渣：苯乳酸的炽灼残渣应不大于0.2%。

8. 微生物限度：苯乳酸的微生物限度应符合相关规定。

需要注意的是，这些质量标准仅供参考，具体标准可能因生产工艺、应用领域和客户需求有所不同。

因此，在生产和使用过程中，建议根据实际情况制定相应的质量标准，并进行严格的质量控制。