同系物与同分异构体
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专题七 同系物与同分异构体
一、高考展望：
同分异构体和同系物知识的考查是高考的热点，几乎每年高考均要涉及，难度由理解转移到综合运用，梯度较大，题型也由前几年高考中常见的选择题发展至近两年的有机板块中的两题均出，环也由以前的碳环衍变为杂环，灵活性越来越大，故考生须掌握判断和书写同分异构体的技巧和方法，才能正确解题。要求了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；理解基团、官能力、同分异构、同系列等要领。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。
近年高考中将一些药物作为考查学生有机化学知识的情境命题，同时考查学生有关氨基酸、蛋白质知识，既考查学生对两种官能团位置异构知识又考查学生官能团异构知识，还让学生了解了一些科学分析方法和知识。对于同系物与同分异构体的知识一定要牢牢掌握，能根据题给信息，灵活应用所学知识，达到正确解题的目的。
二、考点归纳：
1、同系物：
⑴定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互相称为同系物。
⑵组成特点：
①同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同；
②分子组成通式相同；
③同系物相对分子质量相差14或14的整数倍；
④同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
⑶判断规律：
①一差：分子组成差一个或若干个CH2；
②二同：同通式，同结构；
③三注意：
I. 必为同一类物质
Ⅱ. 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）
Ⅲ. 同系物间物理性质不同化学性质相同
强调：因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
2、同分异构体：
⑴定义：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的一类化合物互称同分异构体。强调：同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。
⑵同分异构体的类别：
①碳链异构：
【例1】(03春季）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( C )
A. 8种 B. 14种 C. 16种 D. 18种
【例2】已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( C )
A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定
【例3】维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：
⑴上述合成过程中与A互为同分异构体的有 CD (填写字母代号)。
⑵上述反应中，属于加成反应的有 ①③ (填数字序号)。
⑶反应④除生成E外，还有 H2O 生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应
⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是： 是保护D分子中其它羟基不被氧化
。 —1—
⑷维生素C的结构简式是 。
②位置异构：支链位置或官能团的位置不同而引起的异构。
③官能团异构（类别异构）：
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2
CH2
CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O 醇、 醚 C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO 醛、 酮、 烯醇、
环醇 、环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO
CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚。 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3
CnH2n+1NO2 硝基烷烃、氨基酸。 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
三 、同分异构体的书写规律：
1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。
2.按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写；也可按照官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写
四 、分异构体数目的判断方法：
1. 记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：
⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；
⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；
⑷丁基C8H10有4种； ⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
⑹戊基、C9H12有8种；
2. 基元法：例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；
3. 替元法：例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；
4. 对称法（又称等效氢法） 判断方法如下：
⑴同一C原子上的氢原子是等效； ⑵同一C原子所连甲基上的氢原子是等效氢；
⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效。
—2—
三、考点强训
一、选择题：
( B )1. 下列各化学式中，只表示一种纯净物的是
A. C3H8O B. C3H8 C. C2H4O D. C3H6
( A )2．当今化学界关注的热点之一的C60，它可以看成是金刚石的
A. 同素异形体 B. 同分异构体 C. 同位素 D. 同系物
( D )3．下列各组物质中互为同分异构体的是
A. 1H与2H B. O2与O3 C. 乙烯与丙烯 D. 正丁烷与异丁烷
( A )4．下列各组物质中一定互为同系物的是
A. CH4、C3H8 B. C2H4、C3H6 C. C2H2、苯 D. C2H2、C4H6
( A )5．下列各对物质中，互为同系物的是
( D )6．对尼古丁和苯并[a]芘的分子组成与结构描述正确的是
A. 尼古丁为芳香族化合物
B. 苯并[a]芘的分子式为C20H18
C. 苯并[a]芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物
D. 尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并[a]芘分子中的所有氢原子可能都在同一平面上
( D )7．对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。如有机物CH2=CH-CHO可以简写成。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是
( AD)8．以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是
A. 若MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体
B. 若MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体
C. 若MX2Y2分子空间构型为四面体形，则有两种同分异构体
D. 若MX2Y2分子空间构型为四面体形，则无同分异构体
( B )9．在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律的变化，从萘开始，这一系列化合物中第25个分子式是
A. C50H30 B. C154H56
C. C154H60 D. C150H56
(CD)10．速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式为
有关它的叙述不正确的是
A. 能溶于热水 B. 在人体内能水解
C. 1mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗Br24mol D. 与对硝基乙苯互为同系物
( D )11. 下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分
异构体的反应是
A．异戊二烯（ ）与等物质的量的Br2发生加成反应 —3—
B．2—氯丁烷（ ）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
(AC)12.下列分子式所代表的物质具有题中所指类别(括号中)的四种同分异构体的是
A. C4H10O(醇类) B. C4H7Cl(不饱和卤代烃)
C. C4H8O2(酯类) D. C9H12(芳香烃)
( A )13. 蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H
原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是
A．2 B．3 C．4 D．5
( B )14．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是
① ② ③ ④
A．①② Ｂ．②③ Ｃ．③④ Ｄ．②④
( C )15．分子式为C9H12芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为
A．7和1 B．8和2 C．42和3 D．56和5
( A )16. 立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)和盆烯(C6H6)是近年来运用有机合成的方法制备的具有如下所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物（如月桂烯、柠檬烯），是由若干个含5个碳原子的异戊二烯单位组成的。
对上述有机物有如下说法：①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色；②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体。③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体。④立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物。其中正确的是
A．①②③ B．①③④ C．①②④ D．②③④
( A )17. 鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如下：鸦片最早用于药物（有止痛、止泻、止咳作用），长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废，寿命缩短。已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2，1 mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物同分异构体的种数分别是
