同分异构专题分析（一）
2014-2-13 陈国良
【概要】
同分异构体是有机化学教学中的一个重要内容，学生在掌握它的时候有难度，尤其是能熟练、有规律的书写更有难度，在现在高考中的有机化学合成推断题中，总会有难度较大的同分异构体的考查，所以有必要在教学过程中给学生一个清楚的书写线索，帮助学生熟练有规律的书写。
第一类、排列组合法：
题型特点：
有机物分子可以看作是由不同类型的基团组合而成的，可以把有机物拆成一价、二价、三价、四价基团。
解法说明：
1. 某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个“－CH3”、两个“－CH2－”、一个“”和一个“－Cl”，它的可能的结构有（本题不考虑对映异构体）几种（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
2. 某烃的分子结构中有3个－CH3，两个－CH2－，一个，符合上述结构特征的烃有（ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3. 烷烃分子可以看作由以下基团组合而成：－CH3，－CH2－，，，如某烷烃分子中同时存在这四种基团，则该烷烃最少含有的碳原子数应是（ ）
A．6 B．7 C．8 D．10
4. 某有机物分子中含n个CH2，m个，a个OH，其余为甲基，则甲基的个数为（ ）C
A．2n＋3m－a B．n＋m＋a C．m＋2－a D．m＋2n＋2－a 5. 某苯的同系物化学式为C11H16，经分析知其分子中含有一个C6H5—，两个—CH3，两个—CH2—，一个它可能有的同分异构体的个数是：
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
第二类、主链支链区分法：
题型特点：
突出强调主链在书写同分异构体中的作用。
解法说明：
6. C6H14的同分异构体中所含的甲基数和它的一氯取代物的数目分别是（ ）
A．2个－CH3，能生成4种一氯代物 B．3个－CH3，能生成3种一氯代物
“五同”的辨析与判断
“五同”是指同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质，下面从若干方面对这五个概念实行分析、比较，以加深对五个概念的理解与理解，掌握判断的方法和技巧。
一.“五同”的概念
1.同位素：质子数相同质量数（或中子数）不同的原子互称同位素。
2.同素异形体：同种元素形成多种不同单质的现象叫做同素异形现象，同种元素形成的不同单质互为同素异形体。
3.同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
4.同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
5.同种物质：组成和结构都相同的物质。
二.“五同”之间的比较
相同的内容 不同的内容 使用范围
同位素 质子数相同、化学性质相同、在周期表中的位置相同 中子数不同、质量数不同、物理性质不同 原子
同素异形体 元素同种 组成不同或结构不同 无机物的单质
同系物 结构相似、化学性质相似、分子式通式相同 分子式不同、物理性质不同 有机物
同分异构体 分子式相同 结构不同、物理性质不同、不同类时化学性质不同 多为有机物
同种物质 组成、结构、性质都相同 结构式的形状及物质的聚集状态可能不同 无机物或有机物
三.“五同”的分类与判断
1.同位素
多数元素都存有同位素，如1
1H 2
1H 3
1H , 12
6C 13
6C 14
6C , 少数元素不存有同位素，如钠、氟等元素不存有同位素。
同位素要求质子数相同且中子数不同。如果质子数中子数都相同，则为同种原子。同位素适用于原子之间，不适用于分子、离子等微粒。
例1.下列各组微粒中互为同位素的一组的是 （ ）
A. D与2
1H B. 质量数均为40的两原子 C. 3
1H 与1
1H+ D. 16O、17O、18O
1．下列化学式中，只表示一种纯净物的是 （ B ）
A．C B．C3H8 C．C2H4O D．C3H6
2.当今化学界关注的热点之一的C60，它可以看成是金刚石的 （ A ）
A．同素异形体 B．同分异构体 C．同位素 D．同系物
3．下列各组物质中互为同分异构体的是 （ D ）
A．1H与2H B．O2与O3 C．乙烯与丙烯 D．正丁烷与异丁烷
4．下列各组物质中一定互为同系物的是 （ A ）
A．CH4、C3H8 B． C2H4、C3H6
C． C2H2、C6H6 D． C2H2、C6H6
5．下列各组物质中，互为同系物的是 （ D ）
A． —OH与 —CH3 B．HCOOCH3 与CH3COOH
C． —CH=CH2 与CH3—CH=CH2 D．C6H5OH与C6H5CH2OH
6、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（C ）
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
7、位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是：
CH3CH2CH2CH2— —NH2、（CH3）2CHCH2— —NH2、 、 ；
8、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：
同分异构现象
一、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同 ——
结构 相似 不同 不同 ——
研究对象 化合物 化合物 单质 原子
二、同分异构现象
有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关。同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。
有机化合物的分子结构包括三个层次，即构造、构型、构象。
构造是指有机物分子中各原子或原子团之间的结合顺序或排列顺序；
构型是指有机物分子中的各个原子或原子团在空间的排列方式；
构象是指在有机物分子中，由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象。
（一）构造异构 构造异构就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子团相互结合的顺序不同而产生的异构现象。构造异构主要有碳链异构、位置异构与官能团异构。 ① 碳链异构由于碳链骨架不同而产生的异构现象。例如：
与
环己烷 甲基环戊烷
② 位置异构 由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。例如：
CH3CH2CH2CH2OH 与CH3CH2CHCH3OH
1-丁醇 2-丁醇
邻溴甲苯 间溴甲苯 对溴甲苯
或2-溴甲苯 或3-溴甲苯 或4-溴甲苯③ 官能团异构具有相同的分子组成，由于官能团不同而产生的异构现象，例如：
具有相同分子式的烯烃与环烷烃之间也存在异构现象：
