专题 同系物 同分异构体

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▓ 专题 同系物 同分异构体

第一部分 知识网络

1、网络：

2、同分异构体的类型：

1） 碳链异构：碳链骨架不同

2） 位置异构：官能团在碳链上位置不同 3） 类别异构：官能团的种类不同

第二部分 学习策略 烃

有机物

烃的衍生物 单烯烃CnH2n(n≥2)

二烯烃CnH2n－2(n≥4)

糖类：单糖、二糖、多糖 链烃

环烃 饱和链烃（烷烃）CnH2n+2(n≥1）

不饱和链

炔烃CnH2n－2(n≥2) 环烷烃CnH2n(n≥3)

芳香烃 苯及其同系物CnH2n－6(n≥6)

稠环芳烃如萘C10H8

其它如苯乙烯、联苯 卤代烃（R－X）

醇： 一元醇R－OH 、二元醇、多元醇

酚

羧酸RCOOH（CnH2nO2）

酯RCOOR｜（CnH2nO2） 醛 RCHO(CnH2nO)

含氮有机物：硝基化合物、硝酸酯、蛋白质、氨基酸 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌精诚凝聚 =^_^= 成就梦想 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌

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▓ [要点点击]学会推测同分异构体的数目，写出符合条件的同分异构体的结构，掌握书写同分异构体结构简式的技能。

[思路点拨]

1. 同系物概念的延伸

根据同系物概念可扩展、延伸如下结论。这些结论将有助于正确判断同系物，有助于加快解题速度。

(1) 同系物必符合同一通式。例如：CH3CHO与CH3CHCOOH前者符合CnH2nO通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。

(2) 同系物必为同一类物质。例如

CH2CH2与CH2H2CCH2虽都符合CnH2n的通式，且组成上也相差一个CH2原子团，但它们分别属于烯烃和环烷烃，结构不相似，不是同系物，同理，C6H5-OH与C6H5-CH2OH，前者是酚后者是芳香醇，非同类物质，虽都符合CnH2n-6O的通式，却不是同系物，所以符合同一通式且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物.

(3) 同系物分子式不同，同系物间相差一个或若干个CH2原子团，分子式不可能是相同，据此可快速判断：(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2与CH3CH2C(CH3)2CH2CH2(CH3)2CH(CH3)2不可能是同系物，因它们的分子中C、H原子数相同，分子式同为C12H26．

(4) 同系物组成元素相同，因此CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽C，H原数相差一个CH2原子团又都符合CnH2n+1X的通式，同属卤▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌精诚凝聚 =^_^= 成就梦想 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌

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▓ 代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物．

(5) 同系物结构相似．如:

CH3CH2CH3 与

虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳碳原子间均以单键结合成链状，结构仍相似，属同系物。

(6)同系物之间相对分子质量相差14q(q为两种同系物分子的C原子数差值)

(7)同系物间物理性质不同但具有相似的化学性质．

2.同分异构体

(1)同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。这里的化合物一般指的有机物，但在有机物与无机物之间也有同分异构体，如尿素(有机物)与氰酸铵(NH4CNO无机物)．极少数无机物之间有同分异构现象如氰化银(AgCNO)和雷酸银(AgOCN)，”分子式相同”和”结构不同”是概念的两个必不可少的条件．理解这两个条件时，要注意以下几点：①分子式相同：a.分子式相同分子量一定相同，但分子量相同分子式不一定相同，例如H2SO4与H3PO4、甲酸(HCOOH)与乙醇(CH3CH2OH)分子量分别相同，分子式不同，不是同分异构体，因此不能用”分子量相同”来代替概念中的“分子式相同”;b.分子式相同组成元素的百分率一定相同，但组成元素的百分CCH3CH3CH3CH3▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌精诚凝聚 =^_^= 成就梦想 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌

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▓ 率相同不一定分子式相同，如乙炔与苯，c.有些有机物的通式相同，但分子式不一定相同，如淀粉与纤维素均可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，实际上两者分子式也不同，因而两者不是同分异构体．②结构不同，有如下三种情况，a碳链结构不同，如正丁烷与异丁烷，b．取代基在碳链上的位置不同，如三种二甲苯，c.官能团种类及其连接方式不同,属官能团连接方式不同．③相同分子式的单烯烃与环烷烃。相同分子式的二烯烃与炔烃是同分异构体．单质无同分异构体。

(2)同分异构体的分类：如前对”结构”不同的分析，同分异构体分为碳链异构、位置异构、类别异构(官能团不同属官能团异构，官能团连接方式不同属位置异构)．

(3)烷烃同分异构体数目．前者为烷烃碳原子数，括号内为同分异构体数目：4(2)、5(3)、6(5)、7(9)、8(18)，9(35)、10(75)、20(336319)．烯烃由于碳链异构和碳碳双键位置不同引起的位置异构，故其同分异构体数目比相同碳原子数的烷烃要多．

(4)“等效氢法”巧断同分异构体数目：烃的卤代产物同分异构体数目，正确而迅速地作出判断的关键在于找出有多少种“等效氢原子”。“等效氢原子”的判断可按下述三原则进行：

1)同一碳原子上的氢原于是等效的．2)同一碳原于上所连甲基上的氢是等效的。3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)．

第三部分 专题导析

一、“五同”的比较 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌精诚凝聚 =^_^= 成就梦想 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌

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▓ “相同”内容 “不同”内容 适用范围

同系物 结构相似、化学性质相似、分子式不相同 分子式不同、物理性质不同 有机物

同分异构体 分子式相同 结构不同，物理性质不同，不同类时化学性质不同 有机物

同素异形体 同种元素形成的单质 结构不同

无机单质

同位素

质子数相同，化学性质相同 中子数不同，质量数 不同，物理性质有差别 原子

同种物质 组成、结构、性质都相同 状态可能不同 无机物或有机物

二、同分异构体的书写技巧

1、 书写同分异构体时，必须遵循“价键守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子数为2。

2、 熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量。即-CH3、-C2H5仅有一种结构。-C3H7有2种结构，-C4H9有4种结构，C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种同分异构体。

3、 熟练掌握类别异构有机物的类别

(1) 单烯烃与环烷烃：CnH2n(n≥3)

(2) 二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n≥3)

(3) 苯及其同系物与多烯：通式为CnH2n-6(n≥6)

(4) 饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O(n≥2)

(5) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO(n≥3)

(6) 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2(n≥2)

(7) 酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n-6(n＞6) ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌精诚凝聚 =^_^= 成就梦想 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌

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▓ (8) 葡萄糖与果糖：蔗糖与麦芽糖

(9) 氨基酸与硝基化合物

4、 烷烃同分异构体的书写是其他有机物书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，其书写技巧可用“减链法”，即“两注意，四顺序”。

这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各类同分异构体来。

5、 苯的同系物或衍生物的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的位置，即迅速写出其含苯环的同分异构体来。

6、 书写同分异构体的一般步骤是：先考虑异类异构，再考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则， 即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。

如：写出分子式为C4H10O的所有同分异构体的结构简式：

根据分子式可判断该有机物分子是含4个碳原子饱和一元醇或醚。 减链法

两注意

四顺序 选择最长的碳链作主链

找出中心对称线

主链由长到短

支链由整到散

位置由心到边

排布由邻到间 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌精诚凝聚 =^_^= 成就梦想 ▁▂▃▄▅▆▇█▉▊▋▌

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▓ 先写出属于醇类的同分异构体：

写出四个碳原子形成的碳链，再将羟基分别在非对称的碳原子上，

即：

CH2-CH2-CH2-CH3OHCH3-CH-CH2-CH3OHC－C－C－C①

②①连－OH②连－OHC－C－C－C |OHC－C－C－C | OH补 上 H

原子补 上 H 原子

C-C-COHCCH2-CH-CH3OHCH3C-C-COHCCH3-C-CH3CH3OH C 　　　｜　Ｃ－Ｃ－Ｃ ① ② ①连－OH②连－OH补 上 H 原子补 上 H 原子

再写出属于醚类的同分异构体。

将4个碳原子分写成两个烃基，即-CH3与－CH2CH2CH3；－CH3与-CH(CH3)2；－CH2CH3与－CH2CH3将各组基通过O原子相连得CH3－O－CH2CH2CH3.CH3-OCH(CH3)2；CH3CH2－O－CH2CH3。

又如写出分子式为以C7H8O的含有苯环的同分异构体的结构简式。根据分子式，该有机物可为醇、酚或醚，则有如下异构体：

属于酚类的同分异构体有：

CH3OHCH3OHCH3OH

属于醇类的同分异构体有：

C H2OH

属于醚类的同分异构体有: