高中化学.2阿司匹林的合成练习2苏教版选修解析

课题2阿司匹林的合成1.（1）阿司匹林的结构简式：，含有的官能团为和。

（2）阿司匹林又称，白色针状晶体，熔点为135～136 ℃，（难溶、易溶）于水。

（3）合成阿司匹林的化学反应为：。

2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法：。

3.乙酰水杨酸的合成：向150 mL 锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于水浴中加热5～10 min（如图），取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）。

向锥形瓶中加50 mL水，继续在中冷却使其结晶完全。

4.乙酰水杨酸的提纯（1）将粗产品置于烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL ，加完后继续搅拌2～3 min，直到为止。

（2）过滤，所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物，用5～10 mL 蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液，不断搅拌。

慢慢加入15 mL 4 mol·L －1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体（乙酰水杨酸）析出。

抽滤，用洗涤晶体1～2次，再抽干水分。

（3）如果水杨酸中毒，应立即静脉注射NaHCO3溶液，用化学方程式解释解毒的原理。

5.常见的基团保护措施：①羟基的保护:在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。

防止羟基氧化可用酯化反应：。

②羧基的保护:羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。

对羧基的保护最常用的是酯化反应：。

③对不饱和碳碳键的保护:碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。

6.以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：（1）流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答：用水浴加热的作用_____________________________________________________________________。

长直导管的作用___________________________________________________________________。

5月8日有机化合物的系统命名法高考频度：★★★★☆难易程度：★★★☆☆典例在线下列有机化合物的命名正确的是A．2-乙基丙烷B．CH3C≡C—CH(CH3)24-甲基-2-戊炔C．间二甲苯D．2-甲基-2-丙烯【参考答案】B【试题解析】A项中的主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。

解题必备1．遵循五个“原则”（1）最长原则：应选最长的碳链作主链，但所选碳链不一定是“最直”的。

如有机化合物C6H14的主链有下列两种选择，前者错误，后者正确。

（2）最多原则：若存在多条等长的主链，应选择含支链最多的碳链作为主链。

如：因为前一种选法主链上只有1个支链，而后一种选法主链上有2个支链，所以后者正确。

（3）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。

（4）最简原则：若不同的支链离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。

(√)(×)（5）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应根据支链位次和最小的原则，对主链碳原子进行编号。

如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。

(√)(×)2．符合五个“必须”（1）支链的位次必须用阿拉伯数字“1，2，3”等表示。

（2）相同支链的个数，必须用“二”、“三”等数字表示。

（3）表示相同支链或相同官能团位置的阿拉伯数字间，必须用“，”隔开(不能用“、”)。

（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。

（5）若有多种支链，不管其位次大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

3．关注两个“细节”（1）逗号在书写有机化合物名称时，名称中的阿拉伯数字之间必须用逗号“，”隔开，数字表示支链所在的碳原子的位次。

如，若写成2、2、4-三甲基戊烷，则是错误的，应写成2，2，4-三甲基戊烷。

高中化学专题七物质的制备与合成课题2阿司匹林的合成测试高考频度：★★★★☆ 难易程度：★★★☆☆典例在线有下列合成路线：ABC（1）上述过程属于加成反应的有____________(填序号)。

（2）反应②的化学方程式为______________________________。

（3）反应④为____________反应，化学方程式为______________________________。

【参考答案】（1）①③⑤（2）+2NaOH2NaBr+2H2O+（3）取代(或水解) +2NaOH2NaBr+【试题解析】环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1，2-二溴环己烷；1，2-二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，可生成环己炔，也可以生成1，3-环己二烯()，根据题给合成路线中的第③步反应及生成物可知，此处生成物应是1，3-环己二烯；1，3-环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4-加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，通过加氢得最终产物。

解题必备在有机合成中，卤代烃具有重要的桥梁作用，它与其他物质的转化关系如图所示：在有机合成时，常常是先引入卤原子，再将其转化为其他官能团。

（1）引入卤素原子的方法①加成法a．引入一个卤素原子：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br+HClCH2=CHClb．引入多个卤素原子：CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br+2Br2CHBr2—CHBr2②取代法CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(生成物不唯一，一般不用此法)CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl+Cl2+HCl+Cl2HCl+(或)+Cl2HCl+一般情况下，光照时发生苯环侧链上的取代反应，有Fe粉作催化剂时发生苯环上的取代反应。

（2）将卤素原子转化为其他官能团的方法①水解反应引入—OH。

例如：a．CH3CH2OH制CH2OH—CH2OH，其合成思路为CH3CH2OHCH2CH2。

专题3让有机反应为人类造福第一单元有机药物制备1.在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。

将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时,发生反应时断键的位置是()A.①④B.②⑤C.③④D.②⑥解析:该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。

羧酸与碱的反应是中和反应,失氢离子,故在⑥处断键;但羧酸与醇的反应却是羧酸失羟基,酯水解断键是在羰基与羟基的连接处②。

答案:D2.下列说法中,不正确的是()A.现代药物主要是人工合成的药物B.自然药物具有良好的药效,所以不需要进行改造C.药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关D.在药物设计领域计算机应用前景宽敞解析:结构打算性质,官能团打算物质的特性。

答案:B3.脑白金主要成分的结构简式为下列对脑白金主要成分的推论错误的是()A.其分子式为C13H16N2OB.能发生水解反应生成乙酸C.能与溴水发生反应D.其官能团及养分成分与葡萄糖相同解析:从脑白金结构可以看出,它含有亚氨基(—NH—)、碳碳双键和肽键三种官能团,能与溴水发生加成反应,能发生水解反应,生成乙酸,不具有醇羟基和醛基,因此与葡萄糖的官能团不同。

答案:D4.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。

下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不同解析:莽草酸分子中含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应,鞣酸分子中含有酚羟基,能和溴水发生取代反应,选项A正确。

由于莽草酸分子中无酚羟基,因此不能和氯化铁溶液发生显色反应,选项B错。

鞣酸分子中有一个苯环,在苯环中无碳碳双键,因此选项C错。

两种有机物分子中含有的羟基数目之比为1∶1,因此等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同,选项D错。

答案:A5.苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

2020高考苏教版化学复习：阿司匹林的合成(练习附答案解析)课题2阿司匹林的合成1.（1）阿司匹林的结构简式：，含有的官能团为和。

（2）阿司匹林又称，白色针状晶体，熔点为135～136 ℃，（难溶、易溶）于水。

（3）合成阿司匹林的化学反应为：。

2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法：。

3.乙酰水杨酸的合成：向150 mL 锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于水浴中加热5～10 min（如图），取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）。

向锥形瓶中加50 mL水，继续在中冷却使其结晶完全。

4.乙酰水杨酸的提纯（1）将粗产品置于烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL ，加完后继续搅拌2～3 min，直到为止。

（2）过滤，所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物，用5～10 mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液，不断搅拌。

慢慢加入15 mL 4 mol·L－1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体（乙酰水杨酸）析出。

抽滤，用洗涤晶体1～2次，再抽干水分。

（3）如果水杨酸中毒，应立即静脉注射NaHCO3溶液，用化学方程式解释解毒的原理。

5.常见的基团保护措施：①羟基的保护:在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。

防止羟基氧化可用酯化反应：。

②羧基的保护:羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。

对羧基的保护最常用的是酯化反应：。

③对不饱和碳碳键的保护:碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。

6.以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：（1）流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答：用水浴加热的作用_____________________________________________________________________。

长直导管的作用___________________________________________________________________。

阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案实验目的通过本次实验，学生能够掌握以下知识：1.了解阿司匹林的化学组成和作用原理；2.学会制取阿司匹林的方法；3.掌握实验室常见的化学反应，如酯化反应。

实验原理阿司匹林是一种非甾体抗炎药，最初由德国的化学家费利克斯·霍夫曼（Felix Hoffmann）于1897年于拜耳公司（bayer）制备的。

阿司匹林的化学名为乙酰水杨酸，其分子式为C9H8O4，相对分子质量为180.2。

阿司匹林的化学结构中，一端是乙酰基（Ac），另一端是苯环和羟基组成的苯羟基（OH-C6H4）。

阿司匹林中的苯环与羟基是水杨酸分子部分氢离子的质子受体，可以阻止花生酸和其他类的物质的生化反应，发挥抗炎作用；而乙酰基则起到导致阿司匹林微溶性、低毒性的作用。

阿司匹林的合成可以通过苯酸和乙酸的酯化反应得到，其中乙酸作为乙酰化试剂，聚合协同催化剂作为反应剂，以及一些助剂。

实验步骤实验材料•苯酸，脱水酸（磷酸或氯化亚砜），聚合协同催化剂（如三乙胺铬酰胺），乙酸无水，纯正苯（可选），硫酸，醋酸乙酯，去离子水。

实验仪器四口烧瓶，漏斗，减压蒸馏设备，过滤器，天平，试管，柠檬酸，“过筛网”（筛子那种）。

实验流程实验前准备：将苯酸（2.0克）称入沸石拌和坩埚中，通过装有氧化铝B型或硅胶KH石的硅胶塔预处理，加工至完全干燥（100℃常温），反净吸污焊口。

步骤1. 酯化反应在四口烧瓶上，将苯酸（2.0克）加入脱水酸（1.8毫升），使其充分溶解。

将聚合协同催化剂（三乙胺铬酰胺，0.1克）加入混合物中，然后加入乙酸无水（4.0毫升），成功令混合物形成透明溶液。

将烧瓶放到冰水中降低温度后，将其移动到水浴中，在65℃下选测（可调整），1小时后，采用醋酸乙酯(10.0毫升)回流两小时。

将反应混合物转移至干燥瓶中挥干至完全干燥(风口25 ℃),加入少量纯净苯或纯净环己烷(2~3毫升)，放到70℃环境中反应48小时，得到糠香酸乙酯（2.49克）。

课题二阿司匹林的合成(时间：45分钟)1．苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮，淡黄色棱状晶体，熔点58 ℃，沸点208 ℃(3.3 kPa)易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。

制备原理如下：(1)制备过程中，需在搅拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反应温度维持在25～30 ℃，说明该反应是________(填“放热”或“吸热”)反应。

如温度过高时，则可以采取________________________措施。

(2)产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是______________________________________________________________。

(3)结晶完全后，需抽滤收集产物。

抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有________________、________________(填仪器名称)。

(4)获得的深色粗产品加入活性炭，以95%乙醇重结晶。

加入活性炭的作用是_____________________________________________________________________________________________________________________________。

解析(1)反应放热，需要控制滴液速度，且在搅拌散热下进行。

冰水可以降温，使反应速率减慢。

(2)提供晶种，可以加速结晶。

(3)抽滤装置中包含吸滤瓶、布氏漏斗。

(4)活性炭具有吸附性，从而可以脱色。

答案(1)放热冰水浴冷却(2)提供晶种，加速结晶(3)吸滤瓶布氏漏斗(4)吸附脱色2．草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：步骤1：在如图所示装置中，加入无水草酸45 g，无水乙醇81 g，苯200 mL，浓硫酸10 mL，搅拌下加热6 870 ℃回流共沸脱水。

步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。

课题2 阿司匹林的合成一、非标准1.下列物质中,既能与NaOH 溶液反应,又能与稀硫酸反应,还能发生水解反应的是( ) ①Al 2O 3 ②(NH 4)2CO 3③甘氨酸() ④⑤葡萄糖 ⑥乙酰水杨酸钠 A.①③⑤ B.②④⑥ C.②③④ D.①⑤⑥解析:Al 2O 3和甘氨酸既能与NaOH 溶液反应,又能与稀硫酸反应,但不能发生水解反应,B 项正确。

答案:B2.一种从植物中提取的自然 化合物可用于制作“香水”,其结构简式为,有关该化合物的下列说法不正确的是( )A.分子式为C 13H 20OB.该化合物可发生聚合反应C.1 mol 该化合物完全燃烧消耗19 mol O 2D.与溴的CCl 4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO 3溶液检验解析:依据结构简式首先确定该有机物分子式为C 13H 20O,由于有机物中含有C C,可发生聚合反应,由燃烧方程式C 13H 20O+352O213CO 2+10H 2O 可知,1 mol 该物质燃烧耗氧17.5 mol 。

该物质能与Br 2发生加成反应,反应后的物质经水解后会有自由移动的Br -,与AgNO 3反应生成淡黄色AgBr 沉淀,从而可检验。

答案:C3.有关下图所示化合物的说法不正确的是( )A.既可以与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br 2发生取代反应B.1 mol 该化合物最多可以与3 mol NaOH 反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO 4溶液褪色D.既可以与FeCl 3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体解析:有机物含有碳碳双键,故可以与Br 2发生加成反应,又含有甲基,故可以与Br 2光照发生取代反应,A 项正确;B 项,1 mol 酚羟基要消耗1 mol NaOH,2 mol 酯基要消耗2 mol NaOH,正确;C 项,苯环可以催化加氢,碳碳双键可以使KMnO 4褪色,正确;该有机物中不存在羧基,故不能放出CO 2气体,D 项错。

课题二阿司匹林的合成【学考报告】知识条目加试要求①阿司匹林的合成原理、方法及流程②粗产品中杂质的检验③晶体洗涤方法a b b一、知识预备1．阿司匹林的合成和疗效(1)分子结构：阿司匹林的结构简式:，含有的官能团为羧基和酯基。

（2）物理性质:阿司匹林又称乙酰水杨酸，白色针状晶体，熔点为135~136 ℃，难溶于水。

(3）合成原理：乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成,化学反应为：（4)疗效：阿司匹林为解热、镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛等.在生产乙酰水杨酸的同时，有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物。

水杨酸聚合物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠，可据此提纯阿司匹林。

3．水杨酸杂质的检出由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解，产物中含有杂质水杨酸.水杨酸可与FeCl3溶液形成深紫色配合物而很容易被检出，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与FeCl3溶液发生显色反应。

思考1：通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸？提示为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸，可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应的特点，取几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无显色反应(紫色)。

二、课题方案设计1．乙酰水杨酸的合成向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于85～90 ℃水浴中加热5～10 min(如图）,取出，冷却至室温,即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）.向锥形瓶中加50 mL水,继续在冰水浴中冷却使其结晶完全。

2．乙酰水杨酸粗产品的提取减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。

抽滤时用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。

然后将粗产物转移至表面皿上,在空气中风干。

（1)将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL 饱和NaHCO3溶液,加完后继续搅拌2～3 min，直到没有CO2气体产生为止。